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高中化学人教版 (2019)选择性必修3第三章 烃的衍生物第五节 有机合成一等奖ppt课件
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这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第三章 烃的衍生物第五节 有机合成一等奖ppt课件，共38页。PPT课件主要包含了有机合成的一般过程等内容，欢迎下载使用。
1.认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化。掌握官能团的引入和转化的一些技巧。2.了解设计有机合成路线的一般方法。3.理解逆向合成法在有机合成中的应用，尤其在制药行业中的重要作用，知道“绿色合成”原则。4.体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。培养科学态度与社会责任的化学核心素养。
有机合成是化学学科中最活跃、最具创造性的领域之一。迄今为止，人类已知95% 以上的有机物多数是由人工合成的。通过有机合成制得的药物、材料、催化剂等物质广泛地应用于农业 ( 如杀虫剂、杀菌 剂、除草剂、植物生长激素)、轻工业(如医药、染料、香料、涂料、合成塑料、黏合剂)、重工业 ( 如合成橡胶、发动机燃料)、国防工业(如炸药、高能燃料、特殊合成材料 ) 等众多领域。例如，在国防领域人们提出，若在立方烷分子上连接尽可能多的硝基则可得到比TNT爆炸威力大得多的物质。以此思想为指导，科学家多次试验，终于制得“超级炸药”—八硝基立方烷。
1902 年，费歇尔（E.Fischer，德国）因糖类和嘌呤类化合物的合成而获奖。1912 年，格林尼亚（V.Grignard，法国）因发明了格林尼亚试剂，通过生成有机金属中间体，实现从有机小分子合成大分子的重要方法而获奖。1937 年，哈沃斯（S.Hawrth，英国）因发现了糖类环状结构和合成维生素 C 而获奖。1950 年，狄尔斯（O.Diels，德国）和阿尔德（K.Alder，德国）因发现了双烯合成反应而获奖。1963 年，齐格勒（K.Ziegler，德国）和纳塔（G.Natta，意大利）因发现了有机金属催化烯烃定向聚合，实现了乙烯的常压聚合和丙烯的定向有规聚合而获奖。1965 年，有机合成大师伍德沃德（R.Wdward，美国）因先后合成了奎宁、胆固醇、可的松、叶绿素和利血平等一系列复杂有机分子和有机配体配合物而获奖。之后，他又合成出结构复杂的维生素 B12。1984 年，梅里菲尔德（R.Merrifield，美国）因发明了多肽固相合成法而获奖。1987 年，彼德森（C.Pedersen，美国）、克拉姆（D.Cram，美国）和莱恩（J.-M.Lehn，法国）三人先后发现了一类具有特殊结构和性质的环状化合物 , 并创建了“超分子的”化学，为实现人们长期寻求合成与天然蛋白质功能一样的有机化合物这一目标取得了开拓性的成就而获奖。1990 年，科里（E.Crey，美国）因在长叶松烯、前列腺素等近 100 个天然产物的全合成工作中总结和提出了“逆合成分析法”而获奖，直接影响到合成路线的策略。科里的贡献促进了有机合成化学的快速发展。2000 年，黑格（A.Heeger, 美国）、马克迪尔米德（A.MacDiarmid, 美国）和白川英树（H.Shirakawa, 日本）因对导电塑料的发现作出的杰出贡献而获奖。2001年，诺尔斯（W.Knwles，美国）、野依良治（R.Nyri，日本）和夏普雷斯（K.Sharpless，美国）因在不对称合成方面取得的成果而获奖，为合成具有新特性的分子和物质开创了一个全新的研究领域。现在，许多抗生素、消炎药和心脏病药物都是根据他们的研究成果制造出来的。2005 年，肖万（Y.Chauvin，法国）、格拉布（R.Grubbs，美国）和施罗克（R.Schrck，美国）因在有机化学的烯烃复分解反应研究方面作出的贡献而获奖。烯烃复分解反应广泛应用于生产药品和先进塑料等材料，使生产效率更高、产品更稳定，而且产生的有害废物较少。2010 年，赫克（R.Heck，美国）、根岸英一（E.Negishi，日本）和铃木章（A.Suzuki，日本）因其创造的“钯催化的交叉偶联方法”能够使稳定的碳原子更容易联结在一起形成复杂的碳基分子，同时有效避免了过多不必要的副产品的产生而获奖。2016 年，索维奇（J.-P.Sauvage，法国）、斯托达特（J.Stddart，英国）、费林加（B.Feringa，荷兰）因在“设计和合成了行动可控、在给予能源后可执行任务的分子机器”方面作出的贡献而获奖。
20世纪以来在有机合成方面获诺贝尔化学奖的重要事件
一般来说，有机合成就是利用简单、易得的原料，通过一系列有机化学反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。任务：目标化合物碳骨架的构建和官能团的引入、转化。
碳链的增长：①加聚/缩聚反应：②羟醛缩合反应：③酯化/酰胺化反应：④多功能的氰基(-CN)：⑤ 格式试剂：
碳链的缩短：①烯烃/炔烃/苯的同系物的氧化②酯/酰胺的水解碳链的成环：①第尔斯阿尔德反应：共轭二烯烃(含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃)与含碳碳双键的化合物发生的反应②环酯的生成：
如何通过乙烷合成乙酸乙酯？
正向合成法：采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向待合成有机物，其思维程序是：原料→中间产物→产品。
引入碳碳双键：①卤代烃的消去：②醇的消去：③炔烃的不完全加成： 引入碳卤键：①烷烃、苯及其同系物的卤代：②不饱和烃与HX、X2加成：③醇与HX取代：
引入羟基：①烯烃与水的加成：②醛/酮与氢气的加成：③卤代烃的水解：④酯的水解：引入酯基：酯化反应
引入羧基：①醛的氧化：②酯的水解：③烯/炔烃的氧化：④苯的同系物的氧化：
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)消去反应可以引入双键，加成反应也可以引入双键。(2)一定条件下，可以通过取代反应由溴乙烷制备乙醇。(3)丙烯中既可以引入碳卤键也可以引入羟基。(4)加聚反应可以使有机物碳链增长，取代反应不能。(5)制取氯乙烷时，可以用乙烷和氯气在光照时反应，也可以利用乙烯和氯化氢发生加成反应。
1．有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是( )A．消去反应 B．酯化反应C．水解反应 D．取代反应2．(2021·江苏苏州月考)下列反应能使碳链缩短的是( )①烯烃被酸性KMnO4溶液氧化 ②乙苯被酸性KMnO4溶液氧化 ③重油裂化为汽油 ④CH3COOCH3与NaOH溶液共热 ⑤炔烃与溴水反应A．①②③④⑤ B．②③④⑤C．①②④⑤ D．①②③④
《非常学案》随堂评估自测
常见的有机反应类型有：①取代反应 ②加成反应③消去反应 ④酯化反应 ⑤加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中能在有机物中引入羟基的反应类型有( )A．①②③④ B．①②⑦⑧C．⑤⑥⑦⑧ D．③④⑤⑥
1．(双选)在有机合成中，常需要消除或引入官能团，下列合成路线及相关产物不合理的是( )
在设计合成路线时，应尽量减少反应步骤。
卤代烃能发生下列反应：2CH3CH2Br＋2Na→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr下列有机物可以合成环丙烷的是( )A．CH3CH2CH2Br B．CH3CHBrCH2BrC．CH2BrCH2CH2Br D．CH3CHBrCH2CH2Br
下列转化过程能否实现？
酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH转变为—ONa，最后酸化转变为—OH；也可通过酯化反应转化为酯，最后通过水解反应将其恢复。
碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与卤素单质、卤化氢等的加成反应将其保护起来，氧化后利用消去反应将其转变为碳碳双键。醛基的保护：醛基可被弱氧化剂氧化，为避免在反应过程中受到影响，对其保护和恢复过程为
对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基：产物苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( )
如何通过乙烯合成乙二酸二乙酯？
逆向合成法：采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品→中间产物→原料。
设计合成路线的基本原则
对比两种合成路线，从成本、转化率和环境保护方面思考哪一种路线更好。
(1)步骤较少，副反应少，反应产率高。(2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒。(3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯。(4)在进行有机合成时，要贯彻“绿色化学”理念。(5)污染排放少等。
1,4二氧六环( )可通过下列方法制取。则该烃A为( )A．乙炔 B．1丁烯C．1,3丁二烯 D．乙烯
2．(1)以乙烯为原料合成乙炔的路线为____________(注明条件和试剂)。(2)以乙醇为原料合成乙二醇的路线为__________(注明条件和试剂)。
由CH3CH2CH2OH制备 ，所发生的化学反应至少有①取代反应，②消去反应，③加聚反应，④酯化反应，⑤还原反应，⑥水解反应等当中的( )A．①④ B．②③C．②③⑤ D．②④
4.以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的( )①与NaOH的水溶液共热 ②与NaOH的醇溶液共热③与浓硫酸共热到170 ℃ ④在催化剂存在情况下与氯气加成 ⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热⑥与新制的Cu(OH)2共热A．①③④②⑥ B．①③④②⑤C．②④①⑤⑥ D．②④①⑥⑤
以乙醇为原料，用6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯(结构简式为)，正确的顺序是( )①氧化 ②消去 ③加成 ④酯化 ⑤水解 ⑥加聚A．①⑤②③④ B．①②③④⑤C．②③⑤①④ D．②③⑤①⑥
有一种脂肪醇，通过一系列反应可变为丙三醇，这种醇通过消去、氧化、酯化、加聚反应等变化后可转化为一种高聚物 。这种醇的结构简式可能为( )A．CH2=CHCH2OH B．CH3CH(OH)CH2OHC．CH3CH2OH D．CH2ClCHClCH2OH
4．香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2，该芳香内酯A经如图所示步骤转变为水杨酸和乙二酸。
请回答下列问题：(1)A中官能团的名称为____________________；化合物C的结构简式为____________________。
(4)已知： 请设计合理方案由 合成 。(其他无机原料自选，用反应流程图表示，并注明反应条件)。
1.认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化。掌握官能团的引入和转化的一些技巧。2.了解设计有机合成路线的一般方法。3.理解逆向合成法在有机合成中的应用，尤其在制药行业中的重要作用，知道“绿色合成”原则。4.体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。培养科学态度与社会责任的化学核心素养。
有机合成是化学学科中最活跃、最具创造性的领域之一。迄今为止，人类已知95% 以上的有机物多数是由人工合成的。通过有机合成制得的药物、材料、催化剂等物质广泛地应用于农业 ( 如杀虫剂、杀菌 剂、除草剂、植物生长激素)、轻工业(如医药、染料、香料、涂料、合成塑料、黏合剂)、重工业 ( 如合成橡胶、发动机燃料)、国防工业(如炸药、高能燃料、特殊合成材料 ) 等众多领域。例如，在国防领域人们提出，若在立方烷分子上连接尽可能多的硝基则可得到比TNT爆炸威力大得多的物质。以此思想为指导，科学家多次试验，终于制得“超级炸药”—八硝基立方烷。
1902 年，费歇尔（E.Fischer，德国）因糖类和嘌呤类化合物的合成而获奖。1912 年，格林尼亚（V.Grignard，法国）因发明了格林尼亚试剂，通过生成有机金属中间体，实现从有机小分子合成大分子的重要方法而获奖。1937 年，哈沃斯（S.Hawrth，英国）因发现了糖类环状结构和合成维生素 C 而获奖。1950 年，狄尔斯（O.Diels，德国）和阿尔德（K.Alder，德国）因发现了双烯合成反应而获奖。1963 年，齐格勒（K.Ziegler，德国）和纳塔（G.Natta，意大利）因发现了有机金属催化烯烃定向聚合，实现了乙烯的常压聚合和丙烯的定向有规聚合而获奖。1965 年，有机合成大师伍德沃德（R.Wdward，美国）因先后合成了奎宁、胆固醇、可的松、叶绿素和利血平等一系列复杂有机分子和有机配体配合物而获奖。之后，他又合成出结构复杂的维生素 B12。1984 年，梅里菲尔德（R.Merrifield，美国）因发明了多肽固相合成法而获奖。1987 年，彼德森（C.Pedersen，美国）、克拉姆（D.Cram，美国）和莱恩（J.-M.Lehn，法国）三人先后发现了一类具有特殊结构和性质的环状化合物 , 并创建了“超分子的”化学，为实现人们长期寻求合成与天然蛋白质功能一样的有机化合物这一目标取得了开拓性的成就而获奖。1990 年，科里（E.Crey，美国）因在长叶松烯、前列腺素等近 100 个天然产物的全合成工作中总结和提出了“逆合成分析法”而获奖，直接影响到合成路线的策略。科里的贡献促进了有机合成化学的快速发展。2000 年，黑格（A.Heeger, 美国）、马克迪尔米德（A.MacDiarmid, 美国）和白川英树（H.Shirakawa, 日本）因对导电塑料的发现作出的杰出贡献而获奖。2001年，诺尔斯（W.Knwles，美国）、野依良治（R.Nyri，日本）和夏普雷斯（K.Sharpless，美国）因在不对称合成方面取得的成果而获奖，为合成具有新特性的分子和物质开创了一个全新的研究领域。现在，许多抗生素、消炎药和心脏病药物都是根据他们的研究成果制造出来的。2005 年，肖万（Y.Chauvin，法国）、格拉布（R.Grubbs，美国）和施罗克（R.Schrck，美国）因在有机化学的烯烃复分解反应研究方面作出的贡献而获奖。烯烃复分解反应广泛应用于生产药品和先进塑料等材料，使生产效率更高、产品更稳定，而且产生的有害废物较少。2010 年，赫克（R.Heck，美国）、根岸英一（E.Negishi，日本）和铃木章（A.Suzuki，日本）因其创造的“钯催化的交叉偶联方法”能够使稳定的碳原子更容易联结在一起形成复杂的碳基分子，同时有效避免了过多不必要的副产品的产生而获奖。2016 年，索维奇（J.-P.Sauvage，法国）、斯托达特（J.Stddart，英国）、费林加（B.Feringa，荷兰）因在“设计和合成了行动可控、在给予能源后可执行任务的分子机器”方面作出的贡献而获奖。
20世纪以来在有机合成方面获诺贝尔化学奖的重要事件
一般来说，有机合成就是利用简单、易得的原料，通过一系列有机化学反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。任务：目标化合物碳骨架的构建和官能团的引入、转化。
碳链的增长：①加聚/缩聚反应：②羟醛缩合反应：③酯化/酰胺化反应：④多功能的氰基(-CN)：⑤ 格式试剂：
碳链的缩短：①烯烃/炔烃/苯的同系物的氧化②酯/酰胺的水解碳链的成环：①第尔斯阿尔德反应：共轭二烯烃(含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃)与含碳碳双键的化合物发生的反应②环酯的生成：
如何通过乙烷合成乙酸乙酯？
正向合成法：采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向待合成有机物，其思维程序是：原料→中间产物→产品。
引入碳碳双键：①卤代烃的消去：②醇的消去：③炔烃的不完全加成： 引入碳卤键：①烷烃、苯及其同系物的卤代：②不饱和烃与HX、X2加成：③醇与HX取代：
引入羟基：①烯烃与水的加成：②醛/酮与氢气的加成：③卤代烃的水解：④酯的水解：引入酯基：酯化反应
引入羧基：①醛的氧化：②酯的水解：③烯/炔烃的氧化：④苯的同系物的氧化：
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)消去反应可以引入双键，加成反应也可以引入双键。(2)一定条件下，可以通过取代反应由溴乙烷制备乙醇。(3)丙烯中既可以引入碳卤键也可以引入羟基。(4)加聚反应可以使有机物碳链增长，取代反应不能。(5)制取氯乙烷时，可以用乙烷和氯气在光照时反应，也可以利用乙烯和氯化氢发生加成反应。
1．有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是( )A．消去反应 B．酯化反应C．水解反应 D．取代反应2．(2021·江苏苏州月考)下列反应能使碳链缩短的是( )①烯烃被酸性KMnO4溶液氧化 ②乙苯被酸性KMnO4溶液氧化 ③重油裂化为汽油 ④CH3COOCH3与NaOH溶液共热 ⑤炔烃与溴水反应A．①②③④⑤ B．②③④⑤C．①②④⑤ D．①②③④
《非常学案》随堂评估自测
常见的有机反应类型有：①取代反应 ②加成反应③消去反应 ④酯化反应 ⑤加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中能在有机物中引入羟基的反应类型有( )A．①②③④ B．①②⑦⑧C．⑤⑥⑦⑧ D．③④⑤⑥
1．(双选)在有机合成中，常需要消除或引入官能团，下列合成路线及相关产物不合理的是( )
在设计合成路线时，应尽量减少反应步骤。
卤代烃能发生下列反应：2CH3CH2Br＋2Na→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr下列有机物可以合成环丙烷的是( )A．CH3CH2CH2Br B．CH3CHBrCH2BrC．CH2BrCH2CH2Br D．CH3CHBrCH2CH2Br
下列转化过程能否实现？
酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH转变为—ONa，最后酸化转变为—OH；也可通过酯化反应转化为酯，最后通过水解反应将其恢复。
碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与卤素单质、卤化氢等的加成反应将其保护起来，氧化后利用消去反应将其转变为碳碳双键。醛基的保护：醛基可被弱氧化剂氧化，为避免在反应过程中受到影响，对其保护和恢复过程为
对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基：产物苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( )
如何通过乙烯合成乙二酸二乙酯？
逆向合成法：采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品→中间产物→原料。
设计合成路线的基本原则
对比两种合成路线，从成本、转化率和环境保护方面思考哪一种路线更好。
(1)步骤较少，副反应少，反应产率高。(2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒。(3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯。(4)在进行有机合成时，要贯彻“绿色化学”理念。(5)污染排放少等。
1,4二氧六环( )可通过下列方法制取。则该烃A为( )A．乙炔 B．1丁烯C．1,3丁二烯 D．乙烯
2．(1)以乙烯为原料合成乙炔的路线为____________(注明条件和试剂)。(2)以乙醇为原料合成乙二醇的路线为__________(注明条件和试剂)。
由CH3CH2CH2OH制备 ，所发生的化学反应至少有①取代反应，②消去反应，③加聚反应，④酯化反应，⑤还原反应，⑥水解反应等当中的( )A．①④ B．②③C．②③⑤ D．②④
4.以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的( )①与NaOH的水溶液共热 ②与NaOH的醇溶液共热③与浓硫酸共热到170 ℃ ④在催化剂存在情况下与氯气加成 ⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热⑥与新制的Cu(OH)2共热A．①③④②⑥ B．①③④②⑤C．②④①⑤⑥ D．②④①⑥⑤
以乙醇为原料，用6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯(结构简式为)，正确的顺序是( )①氧化 ②消去 ③加成 ④酯化 ⑤水解 ⑥加聚A．①⑤②③④ B．①②③④⑤C．②③⑤①④ D．②③⑤①⑥
有一种脂肪醇，通过一系列反应可变为丙三醇，这种醇通过消去、氧化、酯化、加聚反应等变化后可转化为一种高聚物 。这种醇的结构简式可能为( )A．CH2=CHCH2OH B．CH3CH(OH)CH2OHC．CH3CH2OH D．CH2ClCHClCH2OH
4．香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2，该芳香内酯A经如图所示步骤转变为水杨酸和乙二酸。
请回答下列问题：(1)A中官能团的名称为____________________；化合物C的结构简式为____________________。
(4)已知： 请设计合理方案由 合成 。(其他无机原料自选，用反应流程图表示，并注明反应条件)。
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