十年(23-22)高考化学真题分项汇编专题59 有机推断（选修）（2份打包，原卷版+教师版）

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专题59 有机推断（选修）

1．【2022年全国甲卷】用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。

回答下列问题：
（1）A的化学名称为_______。
（2）反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为_______。
（3）写出C与/反应产物的结构简式_______。
（4）E的结构简式为_______。
（5）H中含氧官能团的名称是_______。
（6）化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式_______。
（7）如果要合成H的类似物H′()，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式_______、_______。H′分子中有_______个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。
2．【2022年全国乙卷】左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：


已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
（1）A的化学名称是_______。
（2）C的结构简式为_______。
（3）写出由E生成F反应的化学方程式_______。
（4）E中含氧官能团的名称为_______。
（5）由G生成H的反应类型为_______。
（6）I是一种有机物形成的盐，结构简式为_______。
（7）在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_______种。
a)含有一个苯环和三个甲基；
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：1)的结构简式为_______。
3．【2022年湖北卷】化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：


回答下列问题：
（1）的反应类型是___________。
（2）化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有___________组。
（3）化合物C的结构简式为___________。
（4）的过程中，被还原的官能团是___________，被氧化的官能团是___________。
（5）若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有___________种。
（6）已知、和的产率分别为70%、82%和80%，则的总产率为___________。
（7）配合物可催化转化中键断裂，也能催化反应①：
反应①：
为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子(结构如下图所示)。在合成的过程中，甲组使用了催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。

根据上述信息，甲、乙两组合成的产品催化性能出现差异的原因是___________。
4．【2022年北京卷】碘番酸可用于X射线的口服造影液，其合成路线如图所示。

已知：R-COOH+R’-COOH+H2O
（1）A可发生银镜反应，其官能团为___________。
（2）B无支链，B的名称为___________；B的一种同分异构体中只有一种环境氢，其结构简式为___________。
（3）E是芳香族化合物，的方程式为___________。
（4）G中有乙基，则G的结构简式为___________。
（5）碘番酸中的碘在苯环不相邻的碳原了上，碘番酸的相对分了质量为571，J的相对分了质量为193。则碘番酸的结构简式为___________。
（6）通过滴定法来确定口服造影液中碘番酸的质量分数。
第一步   取样品，加入过量粉，溶液后加热，将I元素全部转为，冷却，洗涤。
第二步   调节溶液，用溶液滴定至终点，用去。已知口服造影液中无其他含碘物质，则碘番酸的质量分数为___________。
5．（2021·全国甲卷真题）近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：

回答下列问题：
（1）A的化学名称为_______。
（2）反应生成E至少需要_______氢气。
（3）写出E中任意两种含氧官能团的名称_______。
（4）由E生成F的化学方程式为_______。
（5）由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为_______。
（6）化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有_______(填标号)。
a.含苯环的醛、酮
b.不含过氧键()
c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1
A．2个 B．3个 C．4个 D．5个
（7）根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路线_______。

6．（2021·全国乙卷真题）卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：

已知：(ⅰ)
(ⅱ)
回答下列问题：
（1）A的化学名称是_______。
（2）写出反应③的化学方程式_______。
（3）D具有的官能团名称是_______。(不考虑苯环)
（4）反应④中，Y的结构简式为_______。
（5）反应⑤的反应类型是_______。
（6）C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有_______种。
（7）写出W的结构简式_______。
7．（2020年新课标Ⅲ）苯基环丁烯酮( PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4+2]环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如下：

已知如下信息：

回答下列问题：
（1）A的化学名称是___________。
（2）B的结构简式为___________。
（3）由C生成D所用的试别和反应条件为___________；该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱羧反应，生成分子式为C8H8O2的副产物，该副产物的结构简式为________。
（4）写出化合物E中含氧官能团的名称__________；E中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为___________。
（5）M为C的一种同分异构体。已知：1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳；M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为__________。
（6）对于，选用不同的取代基R'，在催化剂作用下与PCBO发生的[4+2]反应进行深入研究，R'对产率的影响见下表：
R'
—CH3
—C2H5
—CH2CH2C6H5
产率/%
91
80
63
请找出规律，并解释原因___________。
8．【2018新课标Ⅱ卷】 以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E的路线如下：

回答下列问题：
（1）葡萄糖的分子式为__________。
（2）A中含有的官能团的名称为__________。
（3）由B到C的反应类型为__________。
（4）C的结构简式为__________。
（5）由D到E的反应方程式为______________。
（6）F是B的同分异构体，7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠可释放出2.24 L二氧化碳（标准状况），F的可能结构共有________种（不考虑立体异构）其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为_________。
9．【2018天津卷】 化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：

（1）A的系统命名为____________，E中官能团的名称为____________。
（2）A→B的反应类型为____________，从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为____________。
（3）C→D的化学方程式为________________________。
（4）C的同分异构体W（不考虑手性异构）可发生银镜反应；且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有____________种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为____________。
（5）F与G的关系为（填序号）____________。
a．碳链异构 b．官能团异构 c．顺反异构 d．位置异构
（6）M的结构简式为____________。
（7）参照上述合成路线，以为原料，采用如下方法制备医药中间体。

该路线中试剂与条件1为____________，X的结构简式为____________；
试剂与条件2为____________，Y的结构简式为____________。
10．【2017新课标Ⅱ】化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：

已知以下信息：
①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。
回答下列问题：
（1）A的结构简式为____________。
（2）B的化学名称为____________。
（3）C与D反应生成E的化学方程式为____________。
（4）由E生成F的反应类型为____________。
（5）G的分子式为____________。
（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。
11．【2016年高考上海卷】（本题共13分）
M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体，其一条合成路线如下（部分试剂及反应条件省略）：

完成下列填空：
（1）反应①的反应类型是____________。反应④的反应条件是_____________。
（2）除催化氧化法外，由A得到所需试剂为___________。
（3）已知B能发生银镜反应。由反应②、反应③说明：在该条件下，_______________。
（4）写出结构简式，C________________ D________________
（5）D与1-丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能，写出该共聚物的结构简式。_____________
（6）写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式。____________
①不含羰基 ②含有3种不同化学环境的氢原子
已知：双键碳上连有羟基的结构不稳定。
12．【2016年高考海南卷】
富马酸（反式丁烯二酸）与Fe2+形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：


回答下列问题：
（1）A的化学名称为_____由A生成B的反应类型为_____。
（2）C的结构简式为_____。
（3）富马酸的结构简式为_____。
（4）检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是_____。
（5）富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出____L CO2（标况）；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有____________（写出结构简式）。
13．【2016年高考海南卷】（8分）乙二酸二乙酯（D）可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题：

（1）B和A为同系物，B的结构简式为_______。
（2）反应①的化学方程式为___________，其反应类型为__________。
（3）反应③的反应类型为____________。
（4）C的结构简式为___________。
（5）反应②的化学方程式为______。
14．【2015海南化学】（8分）乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示：

回答下列问题：
（1）A的结构简式为 。
（2）B的化学名称是 。
（3）由乙醇生产C的化学反应类型为 。
（4）E是一种常见的塑料，其化学名称是 。
（5）由乙醇生成F的化学方程式为 。

15．【2015重庆理综化学】(14分）某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成（部分反应条件略）。

（1）A的化学名称是 ，A→B新生成的官能团是 ；
（2）D的核磁共振氢谱显示峰的组数为 。
（3）D→E的化学方程式为 。
（4）G与新制的Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为 。
（5）L可由B与H2发生加成反应而得，已知R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2+NaBr，则M的结构简式为 。
（6）已知R3C≡CR4，则T的结构简式为 。
16．【2015安徽理综化学】(15分)四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛。以下是TFE的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略)：

（1）A的名称是______；试剂Y为_____。
（2）B→C的反应类型为_______；B中官能团的名称是______，D中官能团的名称是______.。
（3）E→F的化学方程式是_______________________。
（4）W是D的同分异构体，具有下列结构特征：①属于萘（）的一元取代物；②存在羟甲基（-CH2OH）。写出W所有可能的结构简式：_____。
（5）下列叙述正确的是______。
a．B的酸性比苯酚强 b．D不能发生还原反应
c．E含有3种不同化学环境的氢 d．TPE既属于芳香烃也属于烯烃
17．【2015广东理综化学】(15分)有机锌试剂（R—ZnBr）与酰氯（）偶联可用于制备药物Ⅱ：

（1）化合物Ⅰ的分子式为 。
（2）关于化合物Ⅱ，下列说法正确的有 （双选）。
A、可以发生水解反应 B、可与新制的Cu(OH)2共热生成红色沉淀
C、可与FeCl3溶液反应显紫色 D、可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应
（3）化合物Ⅲ含有3个碳原子，且可发生加聚反应，按照途径1合成线路的表示方式，完成途经2中由Ⅲ到Ⅴ的合成路线： (标明反应试剂，忽略反应条件)。
（4）化合物Ⅴ的核磁共振氢谱中峰的组数为 ，以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr，所得化合物的羧酸类同分异构体共有 种（不考虑手性异构）。
（5）化合物Ⅵ和Ⅶ反应可直接得到Ⅱ，则化合物Ⅶ的结构简式为： 。
18．【2014年高考海南卷】（8分）卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，回答下列问题：
（1）多卤代甲烷作为溶剂，其中分子结构为正四面体的是__________。工业上分离这些多卤代甲烷的方法是_______________________。
（2）三氟氯溴乙烷（CF3CHClBr）是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式__________(不考虑立体异构)。
（3）聚氯乙烯是生活中常见的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：

反应①的化学方程式是_____________，反应类型为_______，反应②的反应类型为___________。
19．【2014年高考广东卷第30题】（15分）
不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。
（1）下列关于化合物I的说法，正确的是
A．与FeCl3溶液可能显紫色
B．可能发生酯化反应和银镜反应
C．能与溴发生取代和加成反应
D．1mol化合物I最多与2molNaOH反应
（2）反应①的一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法
①
化合物II的分子式为 。1mol化合物II能与 molH2恰好反应生成饱和烃类化合物。
（3）化合物II可由芳香族化合物III或IV分别通过消去反应获得。但只有III能与Na反应产生H2。III的结构简式为 （写1种）；由IV生成II的反应条件为 。
（4）聚合物可用于制备涂料。其单体的结构简式为 。利用类似反应①的方法仅以乙烯为有机原料合成该单体，涉及的反应方程式为 。
20．【2014年高考全国大纲卷第30题】(15 分)
“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：
回答下列问题：

（1）试剂a是 ，试剂b的结构简式为 ，b中官能团的名称是 。
（2）③的反应类型是 。
（3）心得安的分子式为 。
（4）试剂b可由丙烷经三步反应合成：

反应1的试剂与条件为 ，
反应2的化学方程式为 ，
反应3的反应类型是 。(其他合理答案也给分)
（5）芳香化合物D是1－萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E( C2H4O2) 和芳香化合物F (C8H6O4)，E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为 ；
由F生成一硝化产物的化学方程式为 ，
该产物的名称是 。
21．【2014年高考浙江卷第29题】(15分)某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因：

已知：
请回答下列问题：
（1）对于普鲁卡因，下列说法正确的是________。
A．可与浓盐酸形成盐 B．不与氢气发生加成反应
C．可发生水解反应 D．能形成内盐
（2）写出化合物B的结构简式________。
（3）写出B→C反应所需的试剂________。
（4）写出C＋D→E的化学反应方程式________。
（5）写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式________。
①分子中含有羧基
②1H－NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子
（6）通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D，请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)。
22．【2014年高考重庆卷第10题】结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料，可由下列反应路线合成（部分反应条件略去）：

（1）A的类别是________，能与Cl2反应生成A的烷烃是__________。B中的官能团是__________。
（2）反应③的化学方程式为______________。
（3）已知：B苯甲醇＋苯甲酸钾，则经反应路线①得到的产物加水萃取、分液，能除去的副产物是_____________。
（4）已知：，则经反应路线②得到的一种副产物，其核磁共振氢谱有4组峰，各组吸收峰的面积之比为___________。
（5）G的同分异构体L遇FeCl3溶液显色，与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生，则L与NaOH的乙醇溶液共热，所得有机物的结构简式为____________。（任写一种）
23．【2015上海化学】（本题共12分）
局部麻醉药普鲁卡因E（结构简式为）的三条合成路线如下图所示（部分反应试剂和条件已省略）：
完成下列填空：
（1）比A多一个碳原子，且一溴代物只有3种的A的同系物的名称是 。
（2）写出反应试剂和反应条件。反应① ；③
（3）设计反应②的目的是 。
（4）B的结构简式为 ；C的名称是 。
（5）写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式。
①芳香族化合物 ②能发生水解反应 ③有3种不同环境的氢原子
1 mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗 mol NaOH。
（6）普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是 。
24．【2015海南化学】[选修5—有机化学基础]
18—Ⅰ（6分）下列有机物的命名错误的是

18—Ⅱ（14分）芳香族化合物A可进行如下转化：

回答下列问题：
（1）B的化学名称为 。
（2）由C合成涤纶的化学方程式为 。
（3）E的苯环上一氯代物仅有两种，E的结构简式为 。
（4）写出A所有可能的结构简式 。
（5）写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式 。
①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢②可发生银镜反应和水解反应
25．【2014年高考福建卷第32题】化学－有机化学基础(13分)
叶酸是维生素B族之一，可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。

（1）甲中显酸性的官能团是 (填名称)。
（2）下列关于乙的说法正确的是 (填序号)。
a．分子中碳原子与氮原子的个数比是7：5 b．属于芳香族化合物
c．既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应 d．属于苯酚的同系物
（3）丁是丙的同分异构体，且满足下列两个条件，丁的结构简式为 。
a．含有 b．在稀硫酸中水解有乙酸生成
（4）甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)：

①步骤I的反应类型是 。
②步骤I和IV在合成甲过程中的目的是 。
③步骤IV反应的化学方程式为 。
26．【2014年高考安徽卷第26题】(16分)Hagrmann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合成(部分反应条件略去)：

（1）A→B为加成反应，则B的结构简式是 ；B→C的反应类型是 。
（2）H中含有的官能团名称是 ；F的名称(系统命名)是 。
（3）E→F的化学方程式是 。
（4）TMOB是H的同分异构体，具有下列结构特征：①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰；②存在甲氧基(CH3O－)。TMOB的结构简式是 。
（5）下列说法正确的是 。
a．A能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体
b．D和F中均含有2个π键
c．1 mol G完全燃烧生成7 mol H2O
d．H能发生加成、取代反应