【同步讲义】高中化学（人教版2019）必修第二册--第16讲 有机高分子材料 讲义

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第16讲 有机高分子材料
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课程标准
课标解读
1．了解高分子材料的结构特点和基本性质。
2．知道塑料、合成纤维、合成橡胶的性质和用途。
3．能列举高分子在生产、生活中的重要应用。
1．能列举有机高分子化合物在生产、生活中的重要应用，并结合这些物质的主要性质进行简单说明。
2．能从有机化合物及其性质的角度对有关材料、健康、环境等实际问题进行分析、讨论和评价。能妥善保存、合理使用常见有机化学品。
知识精讲

知识点 有机高分子材料
1．分类
（1）天然有机高分子材料：棉花、羊毛、天然橡胶
（2）合成有机高分子材料：塑料、合成纤维、合成橡胶、黏合剂、涂料等
2．塑料
（1）主要成分：合成树脂，如聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯等
（2）添加剂：
①增塑剂：提高塑料的塑性
②防老剂：防止塑料老化
③增强材料：增强塑料的强度
④着色剂：使塑料呈现各种颜色
（3）性能：强度高、密度小、耐腐蚀、易加工等
（4）常见塑料
名称
符号
结构简式
聚乙烯
PE
CH2－CH2n
聚氯乙烯
PVC
CH2－n
聚苯乙烯
PS

聚四氟乙烯
PTFE
CF2－CF2n
聚丙烯
PP
CH2－n
有机玻璃
PMMA

电玉
UF
HHN－－NHCH2nOH
3．橡胶
（1）天然橡胶
①主要成分：聚异戊二烯（CH2－CH－CH2n），单体是CH2＝CH＝CH2
②结构：线型结构
③性能：弹性好，强度和韧性差
（2）合成橡胶
①丁苯橡胶：，单体是CH＝CH2和CH2＝CH－CH＝CH2
②顺丁橡胶：CH2－CH＝CH－CH2n，单体是CH2＝CH－CH＝CH2
③氯丁橡胶：CH2－CH－CH2n，单体是CH2＝－CH＝CH2
（3）特种橡胶
①硫化橡胶：网状结构，强度、弹性、韧性、化学稳定性好
②氟橡胶：耐热，耐酸、碱腐蚀
③硅橡胶：耐高温和严寒
4．纤维
（1）天然纤维
①纤维素类：棉花、麻
②蛋白质类：羊毛、蚕丝
（2）化学纤维
分类
再生纤维
合成纤维
原料
纤维素、蛋白质
石油、天然气、煤
代表物
黏胶纤维、大豆蛋白纤维
丙纶、氯纶、腈纶、涤纶、锦纶、芳纶
性能
强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀、不易虫蛀
【即学即练】人们在日常生活中大量使用各种高分子材料，下列说法正确的是（ ）。
A．天然橡胶易溶于水
B．羊毛是合成高分子材料
C．聚乙烯塑料是天然高分子材料
D．聚氯乙烯塑料会造成“白色污染”
【解析】选D。天然高分子化合物一般不溶于水，A项错误；羊毛是天然高分子化合物，B项错误；聚乙烯塑料是合成高分子材料，C项错误；聚氯乙烯塑料会造成“白色污染”，D项正确。
能力拓展

考法01 高分子的相关概念
【典例1】合成有机玻璃的化学方程式如下：

（1）该反应的类型为__________反应。
（2）其中单体是______________，高分子化合物的链节为_______________，n值叫______________。
（3）有机玻璃属于________________（填“纯净物”或“混合物”）。
【解析】碳碳双键断开一个键，分子间彼此相互结合成高聚物，是加聚反应；该高分子化合物的链节是，n值为聚合度，所得高聚物因n值不确定，所以为混合物。
【答案】（1）加聚（2）CH2COOCH3；；聚合度
（3）混合物
【知识拓展】
1．聚合反应概念

2．高分子化合物的组成


考法02 应用牛顿第一定律分析问题
【典例2】如图是以乙炔（结构简式为CH≡CH）为主要原料合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶的转化关系图。

已知C的结构简式为CH2＝CH－C≡CH。写出有关反应的化学方程式：②________________________________________________________；
③________________________________________________________；
⑤________________________________________________________；
⑦________________________________________________________。
【解析】由CH2－n得单体A为CH2＝CHCl；则反应①为CH≡CH与HCl的加成反应；由CH2－n得单体B为CH2＝CHCN，则反应③为CH≡CH与HCN的加成反应；由CH2－CH－CH2n得单体D为CH2＝－CH＝CH2。
【答案】②nCH2＝CHClCH2－n
③CH≡CH+HCNCH2＝CHCN
⑤2CH≡CHCH2＝CH－C≡CH
⑦CH2＝－CH＝CH2CH2－CH－CH2n
【知识拓展】
1．碳碳双键加聚反应的类型
（1）单烯烃型单体：“断开双键，键分两端，添上括号，右下写n”

①n CH2＝CHClCH2－n
②n CH3CH＝CH2CH2－n
③n CH3CH＝CHCH3n
④n CH＝CH2
⑤n CF2＝CF2CF2－CF2n
（2）二烯烃型单体：“单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，右下写n”
①nCH2＝CH－CH＝CH2CH2－CH＝CH－CH2n
②nCH2＝CH－CH2CH2－CH－CH2n
③nCH2＝－CH＝CH2CH2－CH－CH2n
（3）多单烯烃型单体：“双键打开，中间相连，添上括号，右下写n”
①nCH2＝CH2+nCH3－CH＝CH2CH2－CH2－CH2n
②n CH2＝CHCl+nCH＝CH2CH2－－CH2n
（4）单烯烃型和二烯烃型单体：“双键打开，中间相连，单键变双键，添上括号，右下写n”
①nCH2＝CH2+n CH2＝CH－CH2CH2－CH－CH2CH2CH2n
②n CH2＝CH－CH＝CH2+n CH2＝CHCHOCH2－CH＝CH－CH2－n
5．由高聚物推断单体
（1）若主链上碳原子间全部以单键结合，则每隔2个碳原子切开，“单键变双键”即得单体。

（2）若主链上碳原子间含碳碳双键，则以碳碳双键为中心每隔4个碳原子切开，“单键变双键，双键变单键”即得单体。

【特别提醒】
（1）塑料老化一般是指塑料被空气中的氧气氧化。
（2）聚乙烯塑料常用于制造食品包装材料。
（3）再生纤维和合成纤维的区别

分层提分

题组A 基础过关练
1．（2022·天津南开区高一下期中）共建“一带一路”符合国际社会的根本利益，彰显人类社会的共同理想和美好追求。下列贸易商品中，主要成分不属于高分子化合物的是（ ）。
中国丝绸
泰国乳胶枕
埃及长绒棉
乌克兰葵花籽油




A
B
C
D
【解析】选D。丝绸的主要成分为蛋白质，属于有机高分子化合物，A不符合题意；乳胶枕是由橡胶树的汁液做的，属于有机高分子化合物，B不符合题意；长绒棉主要成分为纤维素，属于有机高分子化合物，C不符合题意；葵花籽油主要成分油脂，属于有机物，油脂的相对分子质量较小，不属于高分子化合物，D符合题意。
2．（2022·石家庄高一检测）下列关于有机高分子化合物的说法不正确的是（ ）。
A．有机高分子化合物称为聚合物，是因为它们大部分是由小分子物质通过聚合反应制得的
B．有机高分子化合物的相对分子质量很大，但其结构是若干链节的重复
C．对于一种高分子化合物，由于n是一个整数值，因而它的相对分子质量是确定的
D．丙烯可以发生加聚反应生成高分子化合物
【解析】选C。高分子化合物可由小分子物质通过聚合反应制备；高分子化合物是混合物，是由若干个链节重复连接而成的，虽然其相对分子质量很大，但由于n值不确定，故其没有确定的相对分子质量；丙烯中含碳碳双键，能发生加聚反应生成高分子化合物。
3．（2017·全国卷I）下列生活用品中主要由合成纤维制造的是（ ）。
A．尼龙绳 B．宣纸 C．羊绒衫 D．棉衬衣
【解析】选A。尼龙绳主要成分是合成纤维，宣纸的成分是纤维素，羊绒衫的主要成分是蛋白质，棉衬衣的主要成分是纤维素。
4．下列说法正确的是（ ）。
A．天然纤维就是纤维素
B．合成纤维的主要原料是天然气、石油化工产品、煤化工产品
C．化学纤维的原料不可以是天然纤维
D．生产合成纤维的过程中发生的是物理变化
【解析】选B。天然纤维不仅包括纤维素，还包括羊毛、蚕丝等；生产合成纤维的主要原料是天然气、石油化工产品、煤化工产品，发生的是化学变化；化学纤维的原料可以是天然纤维，如黏胶纤维就是用木材、草类等天然纤维经化学加工制成的。
5．（双选）下列有关橡胶的说法不正确的是（ ）。
A．橡胶具有高弹性
B．橡胶有天然橡胶和合成橡胶两种
C．天然橡胶的化学成分是异戊二烯
D．构成橡胶的高分子链在无外力作用时呈直线状
【解析】选C、D。天然橡胶的化学成分是聚异戊二烯，C错误；构成橡胶的高分子链在无外力作用时呈卷曲状，而且有柔性，受外力时可伸直，但撤销外力后又可恢复原状，因此橡胶具有高弹性，D项错误。
6．航天科学家正在考虑用塑料飞船代替铝制飞船进行太空探索。其依据是（ ）。
A．塑料是一种高分子材料，可以通过取代反应大量生产
B．塑料生产中加入添加剂可得到性能比铝优良的新型材料
C．塑料用途广泛，可从自然界中直接得到
D．塑料是有机物，不会和强酸、强碱作用
【解析】选B。飞船飞行速度很快，所以其制作材料要密度小、耐高温、耐摩擦，因此所用塑料代替品要加入合适的添加剂制成优良的新型材料，故选B。
7．不粘锅的出现解决了人们生活中的不少困扰。聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬，除此之外还有广泛的用途，如可以用来制造垫片。

那么聚四氟乙烯的链节是（ ）。
A． B． C． D．
【解析】选B。四氟乙烯的结构简式为CF2＝CF2，聚四氟乙烯为，其链节是。
8．按要求完成下列问题。
（1）聚苯乙烯的结构简式为，聚苯乙烯的链节是______，单体是______。
（2）由丙烯制取聚丙烯的化学方程式为____________________________，其反应类型是：________________。
【解析】（1）聚苯乙烯的链节是，单体是CH＝CH2。（2）丙烯制取聚丙烯的反应是加聚反应。
【答案】（1）；CH＝CH2
（2）nCH3－CH＝CH2CH2－n；加聚反应
题组B 能力提升练
1．下列生活用品中主要由合成纤维制造的是（ ）。
A．塑料购物袋 B．电木 C．海绵胶 D．涤纶衬衫
【解析】选D。A中主要成分为聚乙烯塑料；B中主要成分为酚醛树脂；C中海绵胶主要成分为橡胶；D中主要成分为涤纶，为合成纤维，故选D。
2．再生纤维与合成纤维的区别在于（ ）。
A．再生纤维的原料是天然纤维；合成纤维的原料是石油、天然气等
B．再生纤维的原料是石油、天然气等；合成纤维的原料是天然纤维
C．再生纤维的成分是纤维素，合成纤维的成分是不饱和烃或烃的衍生物
D．再生纤维的成分是不饱和烃或烃的衍生物，合成纤维的成分是纤维素
【解析】选A。再生纤维与合成纤维的主要区别在于合成它们的原料不同。
3．（湖北省2022届圆创联考高一下学期期末）聚丙烯是生产医用口罩的主要材料。下列有关聚丙烯的说法正确的是（ ）。
A．属于纯净物
B．所有碳原子一定共平面
C．结构简式为CH2－CH2－CH2n
D．单体为CH3－CH＝CH2
【解析】选D。聚丙烯中n的取值不同，所以属于混合物，故A错误；聚丙烯中所有的碳原子都是烷烃碳原子，最多三个碳原子共面，即聚丙烯中所有碳原子一定不共面，故B错误；聚丙烯是丙烯加聚产物，结构简式为CH2－n，故C错误；聚丙烯是丙烯加聚产物，单体是丙烯CH3－CH＝CH2，丙烯可以通过石油裂解获取，故D正确。
4．（双选）下列物质能发生加聚反应的烃是（ ）。
A．CH3－CH2－CH3 B．CH2＝CH－CH3
C．CH2＝CH－CH2OH D．
【解析】选B、D。分子中含或－C≡C－等不饱和键时才能发生加聚反应，但CH2＝CH－CH2OH不属于烃。
5．天然橡胶是一种以聚异戊二烯为主要成分的天然高分子化合物，其结构简式为CH2－CH－CH2n。下列叙述中，不正确的是（ ）。
A．天然橡胶是天然高分子化合物
B．天然橡胶受空气、日光作用，会被还原而老化
C．天然橡胶能溶于汽油、苯等有机溶剂
D．天然橡胶含有双键，能发生加成反应
【解析】选B。天然橡胶（CH2－CH－CH2n）的结构单元中含有，受日光、空气作用，会逐渐被氧化而老化。
6．（双选）苯乙烯是合成聚苯乙烯的化工原料，反应的化学方程式为：

下列有关说法正确的是（ ）。
A．苯乙烯通过加聚反应合成聚苯乙烯
B．苯乙烯和聚苯乙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．苯乙烯、聚苯乙烯均为纯净物
D．聚苯乙烯的结构单元是
【解析】选A、D。聚苯乙烯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项错误；聚苯乙烯是混合物，C项错误；聚苯乙烯的结构单元是，D项正确。
7．（2022·辽宁抚顺高一检测）一种具有导电性的膜状聚合物的结构简式如图所示。有关此聚合物的相关说法错误的是（ ）。

A．该聚合物的单体是乙炔
B．此聚合物可能是通过加成聚合反应制取的
C．该物质是纯净物
D．该导电性物质能使溴水褪色
【解析】选C。该聚合物的单体为乙炔，A正确；该聚合物是乙炔通过加聚反应得到的，B正确；该物质为高分子材料，属于混合物，C错误；该物质含有碳碳双键，能使溴水褪色，D正确。
8．乙烯和丙烯的混合物在一定条件下进行加聚反应，其产物中不可能有（ ）。
A．CH2－CH2－n B．CH2－n
C．CH2－CH2n D．CH2－CH2－CH2－n
【解析】选A。乙烯和丙烯分子中都有碳碳双键，发生加聚反应时，可以是乙烯和乙烯之间发生加聚反应，可以是丙烯和丙烯之间发生加聚反应，也可以是乙烯和丙烯之间发生加聚反应。如果是丙烯和丙烯之间发生加聚反应，生成的产物是B项的结构；如果是乙烯和乙烯之间发生加聚反应，生成的产物是C项的结构；如果是乙烯和丙烯之间发生加聚反应，生成的产物是D项的结构。A项是乙烯和2-丁烯之间发生加聚反应生成。
9．聚氯乙烯（PVC）保鲜膜的安全问题引起了广泛关注。PVC的安全隐患主要来自塑料中残留的PVC单体以及不符合国家标准的增塑剂DEHA。

工业上用乙烯和氯气为原料经下列各步合成PVC：
乙烯乙PVC
（1）乙是PVC的单体，其构简式为__________________。
（2）反应③的化学方程式为______________________________________。
（3）写出以下反应类型：
反应①__________________________________________________；
反应③__________________________________________________。
【解析】由聚氯乙烯的名称可知其结构简式为CH2－n；单体为CH2＝CHCl，反应的化学方程式为nCH2＝CHClCH2－n，属于加聚反应；CH2＝CH2和Cl2的反应属于加成反应。
【答案】（1）CH2＝CHCl（2）nCH2＝CHClCH2－n
（3）加成反应；加聚反应
10．（2022·青岛高一检测）（1）写出以氯乙烯（CH2＝CHCl）制备PVC（聚氯乙烯）发生反应的化学方程：________________________________。PE（聚乙烯）材料目前被公认为安全材料，也可用于制作保鲜膜和一次性餐盒。辨别PE和PVC有两种方法，一是测密度法：密度大的应是____________；二是燃烧法：PE和PVC在足量空气中燃烧的实验现象的明显区别是________________。
（2）PVDC（CH2－n）是一种阻隔性高、韧性强、化学稳定性好的理想包装材料，广泛用于肉制品、豆制品等的包装。写出合成PVDC的小分子的结构简式：______________________。
【解析】CH2＝CHCl通过加聚反应生成CH2－n，化学方程式为nCH2＝CHClCH2－n，聚氯乙烯中含有相对原子质量相对较大的氯原子，其密度比聚乙烯大，聚氯乙烯不易燃烧，燃烧时产生有刺激性气味的HCl，有白雾（含有HCl的小液滴）生成。
【答案】（1）nCH2＝CHCl；聚氯乙烯；聚乙烯更易燃烧，聚氯乙烯燃烧产生刺激性气味气体（HCl），有白雾
（2）CH2＝CCl2
题组C 培优拔尖练
1．聚氯乙烯简称PVC，是当今世界上产量最大、应用最广的热塑性塑料之一。化学工作者和广大消费者十分关注PVC保鲜膜的安全问题。PVC保鲜膜的安全隐患主要来自塑料中残留的PVC单体以及不符合国家标准的增塑剂。下列选项中的事实能支持“PVC保鲜膜对人体健康带来危害”的假设是（ ）。
A．PVC塑料属于有机物
B．使用的有机助剂能提高PVC塑料的性能
C．含氯的化合物不一定有毒
D．在高温下会分解出有害物质
【解析】选D。有机物及有机助剂不一定对人体有害，有机助剂提高PVC塑料的性能与健康无关，故A、B项不正确；含氯化合物不一定有毒和PVC与健康无直接关系，故C项不能支持，PVC在高温下会分解生成HCl等有害物质，故D项可支持假设。
2．下列对有机高分子的认识正确的是（ ）。
A．有机高分子被称为聚合物，是因为它们大部分是由高分子通过聚合反应得到的
B．有机高分子的相对分子质量很大，因而其结构很复杂
C．对于一种高分子材料来说，n是一个整数值，因而它的相对分子质量是确定的
D．有机高分子材料可分为天然有机高分子材料和合成有机高分子材料两大类
【解析】选D。有机高分子主要由小分子通过聚合反应制得，故A错误；有机高分子的相对分子质量很大，但其结构不一定复杂，故B错误；对于一种有机高分子材料，n是一个整数值，但由于n不确定，所以它的相对分子质量也不确定，故C错误；有机高分子材料按来源分为天然有机高分子材料和合成有机高分子材料，故D正确。
3．下列橡胶制品中，加工时硫化程度最高的是（ ）。
A．橡皮筋 B．汽车外胎 C．普通气球 D．医用乳胶手套
【解析】选B。橡胶本身的弹性良好，但强度较差，而橡胶制品的硫化程度越高，强度越大，但弹性越差；再从生活经验可知，橡皮筋、普通气球、乳胶手套都需要有较大的弹性，汽车外胎需要很高的强度，所以硫化程度最高的应是汽车外胎。
4．（2022·宁波高一检测）聚异丁烯是生产汽油清洁剂的中间产物，下列对聚异丁烯的描述错误的是（ ）。
A．聚异丁烯可以通过加聚反应制得，结构简式为
B．聚异丁烯的分子式为（C4H8）n
C．聚异丁烯完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量相等
D．聚异丁烯能使溴的四氯化碳溶液褪色
【解析】选D。聚异丁烯中不含碳碳双键，不能使溴的四氯化碳溶液褪色。聚异丁烯中碳、氢原子的个数比为1∶2，完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量比为1∶1。
5．（2022·河北张家口高一下期中）工业上合成丁苯橡胶的反应如下（反应条件已略去）：

下列有关说法错误的是（ ）。
A．丁苯橡胶的两种单体都属于烃
B．丁苯橡胶不能使溴水褪色
C．上述反应的原子利用率为100%
D．丁苯橡胶属于高分子化合物
【解析】选B。苯乙烯、1，3－丁二烯都是仅含碳氢两种元素的化合物，属于烃，故A正确；丁苯橡胶分子中含有碳碳双键，能够与溴水发生加成反应而使溴水褪色，故B错误；上述反应中，反应物原子全部转化为生成物，原子利用率为100%，故C正确；丁苯橡胶是高聚物，属于高分子化合物，故D正确。
6．（2022·南宁高一检测）聚合度为m的某烯烃CnH2n的高聚物Wg完全燃烧，在标准状况下生成CO2的体积为（ ）。
A．L B．L C．L D．L
【解析】选A。烯烃CnH2n的高聚物的化学式为（CnH2n）m，其最简式都是CH2，所以可以将该高聚物看成是由无数个CH2组成的混合物，其碳元素的质量分数为，与碳元素和聚合度无关，Wg该高聚物中含碳的物质的量为＝mol。由碳元素守恒可知生成CO2的物质的量也为mol，故在标准状况下的体积为L。
7．A是石油裂解产物之一，是衡量一个国家石油化工产业发展水平的标志。已知D是CH3CH2OH。

（1）写出A、B、C的结构简式：A________，B________，C________。
（2）写出②④⑤三步反应的化学方程式，并注明反应类型：
②__________________________________，反应类型__________；
④__________________________________，反应类型__________；
⑤__________________________________，反应类型__________。
【解析】由题意知，A为CH2＝CH2，则B为CH3CH3，C为CH3CH2Cl，D为CH3CH2OH，E为CH2－CH2n。
【答案】（1）CH2＝CH2；CH3CH3；CH3CH2Cl
（2）②CH2＝CH2+HClCH3CH2Cl；加成反应
④nCH2＝CH2CH2－CH2n；加聚反应
⑤CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl；取代反应
8．当今白色污染问题已得到了人们应有的重视，一些科学家也成功地寻找到了治理白色污染的有效途径。结合学过的知识，回答下列问题：
（1）写出工业上利用石油裂解气生产聚乙烯的化学方程式：_________________。
（2）某些废旧塑料可采用下列方法处理：将废旧塑料隔绝空气加强热，使其变成有用的物质，实验装置如图（加热装置略）。加热某种废旧塑料得到的产物有氢气、甲烷、乙烯、丙烯、苯、甲苯（CH3）等。

①试管B收集到的产品为________和________，其一氯代物分别有______种和______种。
②锥形瓶C中观察到的现象为______。
③写出C中逸出的气体在工业上的两种用途：________、_______。
【解析】（1）乙烯加聚生成聚乙烯：n CH2＝CH2CH2－CH2n。（2）①经冷水的冷却，试管B中可收集到常温下为液态的产物－－苯和甲苯，其一氯代物分别为1种和4种。②乙烯、丙烯等使C中溴水褪色。③C中逸出的气体为氢气和甲烷，可作为合成氨的原料或作燃料。
【答案】（1）n CH2＝CH2CH2－CH2n
（2）①苯、甲苯；1种、4种②溴水褪色③作为合成氨的原料作燃料