【同步讲义】高中化学（人教版2019）选修第二册--第09讲：氢键、溶解性、分子的手性 讲义

知识点一：一、氢键及其对物质性质的影响

1．氢键的概念及表示方法

(1)概念：氢键是由已经与电负性很大的原子形成共价键的      (如水分子中的氢)与另一个电负性很大的原子(如水分子中的氧)之间的作用力。

(2)表示方法：

氢键的通式可用X—H…Y—表示。式中X和Y为         ，“—”表示，“…”表示形成的      。

微点拨

2．氢键的特征

(1) 氢键不是化学键，而是特殊的分子间作用力，其键能比化学键   ，比范德华力   。

(2)氢键具有一定的方向性和饱和性

X—H与Y形成分子间氢键时，氢原子只能与一个Y原子形成氢键，3个原子总是尽可能沿直线分布，这样可使X与Y尽量远离，使两原子间电子云的排斥作用力最小，体系能量最低，形成的氢键最强、最稳定 (如下图)。

3．氢键的类型

(1)        氢键，如水中O—H…O—。

(2)        氢键，如。

4．氢键对物质性质的影响

(1)当形成        氢键时，物质的熔、沸点将    。

(2)当形成        氢键时，物质的熔、沸点将    。

(3)氢键也影响物质的电离、     等过程。

【即学即练1】

1．关于氢键，下列说法中正确的是

A．氢键比范德华力强，所以它属于化学键

B．分子间形成的氢键使物质的熔点和沸点升高

C．含氢原子的物质之间均可形成氢键

D．H2O是一种非常稳定的化合物，这是由于水分子间存在氢键

2．下列现象与氢键有关的是

①HF的熔、沸点比HCl的高

②小分子的醇、羧酸可以和水以任意比互溶

③冰的密度比液态水的密度小

④HF、NH3都极易溶于水

⑤水分子高温下也很稳定

A．①②③④⑤ B．②③④⑤ C．①②③⑤ D．①②③④

3．下图为冰层表面的分子结构示意图。下列说法错误的是

A．温度升高时，“准液体”中水分子与下层冰连接的氢键断裂，使冰面变滑

B．第一层固态冰中，水分子间通过氢键形成空间网状结构

C．第二层“准液体”中，水分子间形成的氢键比固态冰中少

D．由于氢键的存在，水分子的稳定性好，高温下也很难分解

知识点二：  二、溶解性

1．相似相溶规律

非极性溶质一般能溶于      溶剂，极性溶质一般能溶于     溶剂。如蔗糖和氨易溶于水，难溶于四氯化碳；而萘和碘却易溶于四氯化碳，难溶于水。

2．影响物质溶解性的因素

(1)外界因素：主要有     、     等。

(2)氢键：溶剂和溶质之间的氢键作用力越大，溶解性越好。

(3)分子结构的相似性：溶质和溶剂的分子结构相似程度越大，其溶解性越    。如乙醇与水     ，而戊醇在水中的溶解度明显减小。

(4)溶质是否与水反应：溶质与水发生反应，溶质的溶解度会      。如SO2与水反应生成的H2SO3可溶于水，故SO2的溶解度      。

【即学即练2】

1．下列现象不能用“相似相溶”规律解释的是

A．甲烷不溶于水 B．氯化氢易溶于水

C．单质碘易溶于苯 D．氯气易溶于NaOH溶液

2．根据“相似相溶”规则和实际经验，下列叙述不正确的是

A．白磷(P4)易溶于CS2，也易溶于水 B．NaCl易溶于水，难溶于CCl4

C．碘易溶于苯，微溶于水 D．卤化氢易溶于水，难溶于CCl4

3．下列对分子的结构或性质的解释中，不正确的是

A．水很稳定(1000℃以上才会部分分解)是因为水中含有大量的氢键所致

B．在同一能级上运动的两个电子，其运动状态肯定也不相同

C．碘单质易溶于四氯化碳，甲烷难溶于水都可用“相似相溶”规律解释

D．由图知酸性：，因为中非羟基氧原子数大于次氯酸中非羟基氧原子数

知识点三：三、分子的手性

1．手性异构体

具有完全相同的    和           的一对分子，如同左手与右手一样互为     ，却在三维空间里不能      ，互称手性异构体(或对映异构体)。

2．手性分子

有            的分子叫做手性分子。

如乳酸()分子。

【即学即练3】

1．下列说法中正确的是

A．互为手性异构体的分子互为镜像，且分子组成相同，性质也相同

B．由酸性 FCH2COOH>CH3COOH，可知酸性 ClCH2COOH>CH3COOH

C．由 AgCl 和 AgBr 都能溶于氨水中，而 AgI 不能溶解在氨水中，可知 AgI 在水中的溶解度最大

D．除 HF 外，其他卤化氢沸点随着相对分子质量的增大而升高，是因为氢键的键能逐渐增大所致

2．下列关于化合物的叙述正确的是

A．该分子是手性分子 B．分子中既有极性键又有非极性键

C．1分子中有7个键和3个键 D．该分子在水中的溶解度小于2-丁烯

3．化合物Z是一种具有广谱抗菌活性的药物，其合成反应如图。下列说法错误的是

A．Z分子中含2个手性碳原子

B．1molZ最多能与6molNaOH反应

C．X、Y、Z三种分子均存在顺反异构体

D．X分子间能形成下列氢键：O－H…O、N－H…N

1．有机溶剂都是非极性溶剂吗？

【细剖精析】

2．具有手性，其与H2发生加成反应后，其产物还有手性吗？

【细剖精析】

3．通电情况下水的分解过程中化学键有哪些变化？

【细剖精析】

4．冰融化成水的过程中是否存在化学键的变化？是否存在能量的变化？分子间作用力是否有变化？

【细剖精析】

5．常温下CCl4是液体，CF4是气体，CI4是固体，为什么？

【细剖精析】

6．互为手性分子的物质是同一种物质吗？ 二者具有什么关系？

【细剖精析】

7．互为手性分子的物质化学性质几乎完全相同，分析其原因。

【细剖精析】

8．为什么NH3极易溶于水，而CH4难溶于水？

【细剖精析】

1．范德华力、氢键、化学键的比较

2．(1)氢键对物质熔、沸点的影响：分子间存在氢键的物质，物质的熔、沸点明显高，如NH3>PH3；同分异构体分子间形成氢键的物质比分子内形成氢键的物质熔、沸点高，如邻羟基苯甲酸<对羟基苯甲酸。

(2)氢键对物质溶解度的影响：溶剂和溶质之间形成氢键使溶质的溶解度增大，如NH3、甲醇、甲酸等易溶于水。

(3)氢键对物质密度的影响：氢键的存在会使某些物质的密度反常，如水的密度比冰的密度大。

(4)氢键对物质电离性质的影响：如邻苯二甲酸的电离平衡常数Ka1与对苯二甲酸的电离平衡常数Ka1相差较大。

3．手性分子的判断

有机物分子具有手性是由于其分子中含有手性碳原子。如果1个碳原子所连接的4个原子或基团各不相同，那么该碳原子为手性碳原子，用*C来表示。如，R1、R2、R3、R4是互不相同的原子或基团。所以，判断一种有机物是否为手性分子，就看其含有的碳原子是否连有4个不同的原子或基团。

4．手性合成

生产手性药物必须把手性异构体分离开，因为对于手性药物，一个手性异构体往往能治病、没有毒副作用，而另一个可能是无效甚至是有害的。按照获得2001年诺贝尔化学奖的三位科学家的合成方法，可以只得到或者主要得到一种手性分子，这种独特的合成方法称为手性合成。手性催化剂只催化或者主要催化一种手性分子的合成。手性分子在生命科学和药物生产方面有广泛的应用。手性合成是当代化学的热点之一，是21世纪化学研究的重要领域。

题组A  基础过关练

1．下列各组物质能形成分子间氢键的是

A．和 B．和

C．和 D．和HI

2．下列关于氢键X-H…Y的说法中，错误的是

A．X、Y元素具有强电负性，是氢键形成的基本条件

B．氢键是共价键的一种

C．某些物质因分子之间存在氢键，导致沸点反常升高

D．同一分子内也可能形成氢键

3．氢键对物质的溶解度影响很大，下列物质在水中的溶解度跟氢键无关的是

A．Cl2  B．CH3CH2OH

C．HF D．HNO3

4．下列“类比”结果正确的是

A．H2S晶体中一个H2S分子周围有12个H2S紧邻，则冰中一个水分子周围也有12个紧邻分子

B．AlCl3中Al原子是sp2杂化，则Al2Cl6中Al原子也是sp2杂化

C．Mg在过量氧气中燃烧生成MgO，则锂在过量氧气燃烧也生成Li2O

D．乙醇CH3CH2OH能与水互溶，则戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH也能与水互溶

5．下列各气体在水中溶解度最大的是

A．H2 B．HCl C．CO2 D．Cl2

6．下列关于分子的结构和性质的描述中，不正确的是

A．水很稳定(1 000 ℃以上才会部分分解)是水中含有大量氢键所致

B．乳酸()分子中含有一个手性碳原子

C．碘易溶于四氯化碳，甲烷难溶于水都可用“相似相溶”原理解释

D．氟的电负性大于氯的电负性，导致三氟乙酸的酸性大于三氯乙酸的酸性

7．下列叙述正确的是

A．H2O的沸点比H2S的高与氢键无关

B．中价电子对互斥理论模型名称与离子的立体构型名称不一致

C．由于乳酸()中存在一个手性碳原子，导致该物质存在互为镜像的两个手性异构体

D．冰和固体碘晶体中相互作用力类型相同

8．二甘醇的结构简式是。下列有关二甘醇的叙述正确的是

A．二甘醇分子中有一个手性碳原子 B．分子间能形成氢键

C．分子间不存在范德华力 D．能溶于水，不溶于乙醇

9．下列对分子的性质的解释中，正确的是

A．在水中的溶解度很小，是由于属于极性分子

B．乳酸()分子中含有一个手性碳原子，该碳原子是杂化

C．碘易溶于四氯化碳，难溶于水都可用“相似相溶”原理解释

D．甲烷可以形成甲烷水合物，是因为甲烷分子与水分子之间形成了氢键

题组B  能力提升练

1．下列有关氢键的说法正确的是

A．H2O比H2S稳定是因为水分子间能形成氢键

B．形成氢键的(X-H···Y)三原子一定在一条直线上

C．氢键能增大很多物质分子之间的作用力，导致沸点升高

D．可燃冰()中甲烷分子和水分子之间形成了氢键

2．如图分别表示冰晶体、干冰晶体的结构，下列关于这两种晶体的说法不正确的是

A．冰晶体中只存在范德华力和氢键两种作用力

B．沸点：冰>干冰

C．冰晶体中的一个水分子和周围四个水分子形成4个氢键

D．干冰晶体中每个周围距离相等且最近的有12个

3．下列物质中，分子内和分子间均可形成氢键的是

A．NH3 B．

C．H2O D．C2H5OH

4．胆矾的化学式为CuSO4·5H2O，可改写成[Cu(H2O)4]SO4·H2O，其结构示意图如下：

下列有关胆矾的说法正确的是

A．氧原子参与形成配位键和氢键两种化学键

B．胆矾可用于实验过程中检验水蒸气

C．胆矾中的水分子均与中心Cu2+之间存在配位键

D．胆矾中的水分子在不同温度下会分步失去

5．下列说法正确的是

A．手性分子具有完全相同的组成和原子排列，化学性质完全相同

B．无机含氧酸分子中所含氧原子个数越多，酸性越强

C．氯气易溶于氢氧化钠溶液符合相似相溶原理

D．蛋白质分子间可形成氢键，分子内也存在氢键

6．下列说法中正确的是

A．互为手性异构体的分子互为镜像，且分子组成相同，性质也相同

B．由酸性，可知酸性

C．易溶于溶液中可以用相似相溶来解释

D．除外，其它卤化氢的沸点随着相对分子质量的增大而升高，是因为氢键的作用逐渐增强所致

7．下列有关说法不正确的是

A．水分子间存在氢键，故水很稳定，1000°C以 上才会部分分解

B．乳酸()分子中含有一个手性碳原子

C．碘易溶于四氯化碳，甲烷难溶于水都可用“相似相溶”原理解释

D．MgO的熔点比MgCl2高主要是因为MgO的晶格能比MgCl2大

8．下列说法正确的是

A．H2O很稳定，是因为水分子之间存在氢键

B．液态氟化氢中氟化氢分子之间形成氢键，可写为(HF)n， 则NO2分子间也是因氢键而聚合形成N2O4

C．HCl极易溶于水，原因是HCl分子与水分子之间形成了氢键

D．NH3 的沸点比PH3的高，是因为NH3分子之间形成了氢键

9．下列现象不能用“相似相溶”规律解释的是

A．氯化氢易溶于水 B．碘易溶于 C．酒精易溶于水 D．氯气易溶于NaOH溶液

10．下列叙述中错误的是

A．CS2的熔沸点比CO2高，与分子间的范德华力有关系

B．热稳定性：NH3>PH3，与氨气分子之间存在氢键有关系

C．分子中σ键与π键个数比为4∶1

D．I2易溶于CS2，可用相似相溶规律解释