【同步讲义】高中化学（苏教版2019）必修第二册--8.1.1 天然气的利用 甲烷 讲义

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专题8 有机化合物的获得与应用
第一单元 化石燃料与有机化合物
第1课时 天然气的利用 甲烷
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课程标准
课标解读
1．通过搭建球棍模型认识甲烷的分子结构，学会书写甲烷的分子式、结构式、电子式，知道甲烷的分子结构特点。
2．知道甲烷能发生氧化反应和取代反应，会书写相应的化学方程式。
3．理解取代反应的概念并能进行判断。
4．了解同系物的概念。
1．通过搭建甲烷的球棍模型，认识甲烷是正四面体结构，构建立体结构的思维模型，并能够利用模型解决实际问题。（证据推理与模型认知）
2．认识甲烷的分子结构，知道甲烷的分子结构特点，能共宏观和微观结合的视角分析和解决实际问题。（宏观辨识与微观探析）
3．通过甲烷与氯气的光照实验，探究甲烷取代反应的原理和特点，提高动手能力和观察能力，并用化学键的知识分析反应过程，认识取代反应。（科学探究与创新意识）

知识精讲


知识点01 甲烷的存在和分子结构
1．化石燃料
(1)三大化石燃料分别为煤、石油、天然气，从其中可以获得重要有机化工原料。
(2)可燃冰的主要成分为天然气的水合物。
(3)甲烷是天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气的主要成分。
2．甲烷的组成与结构
化学式
电子式
结构式
球棍模型
空间填充模型
CH4




3．甲烷的空间结构特点
分子结构示意图
结构特点及空间构型

甲烷分子具有正四面体结构，碳原子为中心，氢原子为顶点，其中4个C—H的长度和强度相同，夹角相等。
4．甲烷的物理性质
甲烷是一种无色无味的气体，密度比空气小，难溶于水。
【即学即练1】以下关于甲烷的说法中错误的是(　　)
A．甲烷分子是由共价键构成的分子
B．甲烷分子具有正四面体结构
C．甲烷分子中四个C—H键是完全等价的键
D．甲烷分子中氢原子之间形成共价键
答案：D
解析：甲烷分子中氢原子与碳原子相连，氢原子之间互不相连，不存在共价键。

知识点02 甲烷的化学性质
1．稳定性
甲烷性质稳定，不与强酸、强碱、KMnO4等物质反应。
2．可燃性
(1)实验现象：纯净的甲烷在空气中安静的燃烧，火焰呈淡蓝色。
(2)化学方程式为：CH4＋2O2CO2＋2H2O。
(3)甲烷燃烧产物的检验：将一只干燥的烧杯罩在火焰上方，观察到烧杯壁有水雾产生，将烧杯倒转，加入少量澄清石灰水，澄清石灰水变浑浊。
3．与氯气反应——取代反应
(1)实验现象：
a．集气瓶内气体颜色逐渐变浅；
b．集气瓶内壁有油状液体附着；
c．集气瓶内液面上升；
d．水槽中水溶液呈酸性。
(2)反应方程式：
CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl；CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl；
CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl；CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl。
(3)甲烷的4种氯代产物的性质
①常温下为气体的是CH3Cl，常温下为液体的是CH2Cl2、CHCl3和CCl4。
②不溶于水的是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4。
4．取代反应的概念
有机化合物分子中的某种原子（或原子团）被另一种原子（或原子团）所取代的反应叫取代反应。

【即学即练2】为验证甲烷分子中含有碳、氢两种元素，可将其燃烧产物通过①浓硫酸　②澄清石灰水　③无水硫酸铜。正确的顺序是(　　)
A．①②③ B．②③ C．②③① D．③②
答案：D
解析：甲烷燃烧产物是CO2和H2O，先通过无水硫酸铜，无水硫酸铜由白色变为蓝色，证明有水生成，说明甲烷中含有H元素，再通过澄清石灰水，石灰水变浑浊，证明有CO2生成，说明甲烷中含有C元素。
【即学即练3】有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫取代反应。下列化学反应中不属于取代反应的是(　　)
A．CH2Cl2＋Br2CHBrCl2＋HBr
B．CH3OH＋HClCH3Cl＋H2O
C．2Na＋2H2O=2NaOH＋H2↑
D．CH3—CH2—Br＋H2OCH3—CH2—OH＋HBr
答案：C

知识点03 烷烃和同系物
1．烃和烷烃的概念
烃：仅含C、H两种元素的有机化合物，又叫碳氢化合物。
烷烃：碳原子都以碳碳单键相连，其余价键均与氢原子结合，达到“饱和”的烃。
2．烷烃
(1)分子通式：CnH2n＋2(n≥1)。
(2)习惯命名
n≤10
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
己烷
庚烷
辛烷
壬烷
癸烷
n>10
直接根据碳原子数称某烷，如C16H34：十六烷，C18H38：十八烷
(3)化学性质(类似甲烷)
①稳定性：通常状态下烷烃性质稳定。
②可燃性：烷烃都能燃烧，燃烧通式为
CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。
③取代反应：烷烃都能与卤素单质在光照下发生取代反应。写出C2H6与Cl2在光照条件下生成一氯代物的化学方程式：
C2H6＋Cl2C2H5Cl＋HCl。
3．同系物
(1)概念：结构相似，分子组成相差1个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互称为同系物。
(2) 同系物具有相似的性质，烷烃的化学性质与甲烷相似，请写出下列反应的化学方程式(有机物写结构简式)：
①丙烷的燃烧：C3H8+5O22CO2+4H2O。
②乙烷与氯气发生取代反应生成氯乙烷：CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl。
【即学即练4】下面物质中互为同分异构体的是_________，互为同系物的是___________。
A．CH3OH B．C2H6 C．C5H12 D．CH3CH2OH E．CH3OCH3
答案：DE AD、BC
解析：同分异构体是指分子式相同，结构不同的化合物之间的互称。

能力拓展

考法01 甲烷与氯气的取代反应
1．反应条件
光照，在室温或暗处不发生反应。不能用阳光直射，否则会发生爆炸。
一般CH4与Cl2或Br2（蒸气）在光照条件下，能发生取代反应。
2．反应特点
(1)CH4分子中的氢原子被氯原子逐步取代，取代产物并非一种，而是四种卤代物的混合物，化学方程式分步书写。
(2)一个Cl原子代替一个H原子，替换下来的H原子与Cl原子结合成HCl。即每1 mol H原子被取代，消耗1 mol Cl2分子，同时生成1 mol HCl分子。
(3)反应是一种连锁反应，不会停留在某一步，因此产物是5种物质的混合物，其中HCl的数量最多。
【典例1】实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。

光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是(　　)

答案：D
解析：甲烷与氯气发生取代反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，因此观察到试管内颜色变浅，生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4为油状液体，且氯气易溶于有机物，故观察到试管内壁有浅黄色的油状液滴，只有CH3Cl和HCl为气体，因此反应后气体的体积减小，且HCl易溶于水，因此导致试管内压强减小，饱和食盐水会进入试管内形成一段水柱，因此答案为D。
考法02 烷烃与同系物
1．烷烃的组成与结构
（1）通式：CnH2n+2（n≥1且n为整数），符合此通式的烃一定是烷烃。
（2）结构：
①碳原子之间都以碳碳单键结合成链状；
②任何一个碳原子与其连接的4个原子的空间构型都是四面体结构；
③大于或等于3个碳原子的直链烷烃空间构型是折线型或锯齿状。
2．同系物、同分异构体的比较
概念
内涵
研究对象
比较
实例
相同
不同
同系物
结构相似，在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互称为同系物
有机化合物
结构相似
组成上相差一个或若干个“CH2”原子团
CH3CH3与

同分异构体
具有相同的分子式，不同结构式的化合物互称为同分异构体
化合物
分子式相同
结构式不同
CH3CH2OH与CH3OCH3
3．同系物的判断
(1)同系物判断的两个标准
①分子结构相似即属于同一类物质。
②分子组成上仅相差一个或若干个“CH2”原子团。
(2)同系物判断的三个关键点
①“同”——互为同系物的物质必须属于同一类物质。
②“似”——结构相似，是指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。
③“差”——组成上相差n个“CH2”原子团(n≥1)。
a．同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式)。
b．同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n)。
(3)判断同系物时应注意的两个问题
①互为同系物的分子中各元素的质量分数可能相同，也可能不同。
②同系物和同分异构体的区别：同系物结构相似，组成不同，分子式不同；同分异构体分子式相同，结构可能相似也可能不相似。
4．正确理解同系物与同分异构体
(1)同系物必须是“有机化合物”。
(2)同系物通式必须相同，但通式相同的物质不一定是同系物。如CH2===CH2与不是同系物，因为二者不是同一类物质。
(3)同分异构体的分子式相同，因此其相对分子质量相同，但相对分子质量相同的化合物不一定互为同分异构体，如NO和C2H6。
(4)互为同分异构体的化合物不一定属于同一类物质，如CH3—O—CH3和CH3CH2OH。
(5)互为同分异构体的化合物一定不互为同系物，同样，互为同系物的化合物一定不互为同分异构体。
【典例2】有下列各组微粒或物质：
A．O2和O3
B．C和C

D．CH3CH2OH和CH3OCH3
回答下列问题：
（1）________组互为同位素(填字母，下同)；
（2）________组互为同素异形体；
（3）________组互为同分异构体；
（4）________组互为同系物。
答案：（1）B （2）A （3）D （4）C

分层提分


题组A 基础过关练
1．下列叙述中错误的是(　　)
A．点燃甲烷不一定会爆炸
B．甲烷燃烧放出大量的热，所以是一种很好的气体燃料
C．煤矿的矿井要注意通风并严禁烟火，以防爆炸事故的发生
D．点燃甲烷前不必进行验纯
答案：D
2．1mol丙烷（C3H8）在光照条件下，最多可以取代的Cl2为（ ）
A．4mol B．6mol C．8mol D．10mol
答案：C
解析：丙烷分子中有8个氢原子，每一分子Cl2取代一个H原子，故1mol最多可取代的Cl2为8mol。
3．下列物质中，不能和氯气发生取代反应的是(　　)
A．CH3Cl B．CCl4 C．CH2Cl2 D．CH4
答案：B
4．若甲烷与氯气以物质的量之比1∶3混合，在光照下得到的产物可能是①CH3Cl　 ②CH2Cl2　 ③CHCl3 ④CCl4，其中正确的是(　　)
A．只有① B．只有② C．①②③的混合物 D．①②③④的混合物
答案：D
5．已知正四面体形分子E和直线形分子 G 反应，生成四面体形分子 L 和直线形分子 M(组成 E 分子的元素原子序数小于10，组成 G 分子的元素为第三周期的元素)。如下图所示，则下列判断中不正确的是(　　)

A．常温常压下，L 是一种液态有机物
B．M 的水溶液呈酸性
C．G 能使湿润的有色布条褪色
D．上述反应的类型是取代反应
答案：A
6．下列反应属于取代反应的是(　　)
A．CH4C+2H2
B．2HI+Cl2=2HCl+I2
C．CH4+2O2CO2+2H2O
D．CH4+Cl2CH3Cl+HCl
答案：D
7．下列关于同系物的说法中，错误的是(　　)
A．同系物具有相同的分子式
B．同系物符合同一通式
C．相邻的同系物彼此在组成上相差一个CH2原子团
D．同系物的化学性质基本相似
答案：A
解析：同系物结构相似，引出化学性质相似，相邻的同系物相差一个CH2原子团，因此符合同一通式，故A选项错误。
8．据《易经》记载：“泽中有火”“上火下泽”。泽，指湖泊池沼。“泽中有火”是指“M气体”在湖泊池沼水面上起火。这里“M气体”是指(　　)
A．甲烷　　　 B．一氧化碳 C．二氧化碳 D．氢气
答案：A
解析：“泽中有火”是指沼泽中的沼气燃烧，沼气的主要成分为CH4。
9．某课外活动小组利用如图所示装置探究甲烷与氯气的反应。根据题意，回答下列问题：

(1)CH4与Cl2发生反应的条件是________；若用日光直射，可能会引起_______________。
(2)实验中可观察的实验现象有量筒内壁出现油状液滴，饱和食盐水中有少量固体析出，___________________，__________________________等。
(3)实验中生成的油状液滴的化学式为_____________________，其中________是工业上重要的溶剂。
(4)用饱和食盐水而不用水的原因是_________________________________________________。
答案：(1)光照(或光亮处)　爆炸　(2)量筒内黄绿色气体颜色变浅　量筒内液面上升　(3)CH2Cl2、CHCl3、CCl4　CHCl3、CCl4　(4)降低Cl2在水中溶解度，抑制Cl2和水的反应
解析：CH4和Cl2光照下可以反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl，随着反应进行，Cl2不断消耗，黄绿色逐渐消失。又由于生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下是无色油状液体，故量筒内壁上有油滴。因生成的HCl易溶于水，量筒内的压强减小，量筒内液面上升。HCl溶于水后，溶液中Cl－浓度增大，使NaCl固体析出。
10．有下列有机物：①CH3OH ②CH3-O-CH3 ③C3H8 ④C2H5OH ⑤C5H12
互为同分异构体的是________________、互为同系物的是__________________。
答案：②④ ①④、③⑤
11．某种煤气的主要成分是CO、H2。
（1）分别写出该煤气和天然气（主要成分是甲烷）燃烧的化学方程式：
______________________、____________________、______________________________
（2）把一套以煤气为燃料的灶具改为以天然气为燃料的灶具时，灶具应作相应的调整，正确的方法是（ ）
A．空气和天然气的进入量都减小
B．空气和天然气的进入量都增大
C．增大空气的进入量或减小天然气的进入量
D．减小空气的进入量或增大天然气的进入量
答案：（1）2CO+O22CO2 2H2+O22H2O CH4+2O2CO2+2H2O （2）C
解析：（2）由燃烧方程式可知，用煤气为燃料，每1mol煤气消耗的氧气为0.5mol，每1mol甲烷消耗氧气2mol，改用甲烷为燃料，消耗的氧气增多。

题组B 能力提升练
1．如图所示均能表示甲烷的分子结构，下列说法错误的是(　　)

A．Ⅰ将各原子看成质点，为立体结构示意图
B．Ⅱ为电子式，表示甲烷分子中有10个电子
C．Ⅲ为球棍模型，棍代表甲烷分子内含有的共价键
D．Ⅳ为空间填充模型，只能表示出甲烷的空间构型，不能表示各原子的相对大小
答案：D
解析：Ⅰ体现了甲烷的空间构型，各原子看成质点，为立体结构示意图，故A正确；Ⅱ表示电子式，甲烷分子中含有10个电子，故B正确；Ⅲ为球棍模型，棍代表甲烷分子内含有的共价键，故C正确；Ⅳ为空间填充模型，能表示出甲烷的空间构型及各原子的相对大小，故D错误。
2．常温下把体积相同的甲烷和氯气充入一个无色的集气瓶中，光照一段时间后，发现气体的黄绿色变浅，集气瓶上有淡黄绿色液滴。此时集气瓶中最多含有气体物质的种数是(　　)
A．5种 B．6种 C．4种 D．3种
答案：C
解析：产物是气体的有CH3Cl、HCl，还有没有完全反应的甲烷和氯气。
3．关于CH4和的叙述不正确的是(　　)
A．均能用CnH2n＋2组成通式来表示
B．与所有烷烃互为同分异构体
C．因为它们结构相似，所以它们的化学性质相似
D．它们互为同系物
答案：B
解析：B项它们与其他烷烃互为同系物；C项化学性质相似；D项它们结构相似，相差4个“CH2”原子团，互为同系物。
4．下列说法正确的是(　　)
A．碳碳间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定是饱和链烃
B．分子组成符合CnH2n＋2的烃一定是烷烃
C．正戊烷分子中所有的碳原子均在同一条直线上
D．碳、氢原子个数比为1∶3的烃有两种
答案：B
解析：A项，环烷烃也符合要求，但它不是链烃，属于环烃；C项，由碳原子的成键方式和键角特征知，碳原子呈折线方式排列，因此正戊烷中的碳原子不在同一直线上；D项，n(C)∶n(H)＝1∶3时必为C2H6，一定是乙烷。
5．下列物质互为同系物的是(　　)
A．与 B．CH3—CH3与
C．CH3CH2Cl与CH2ClCH2Cl D．CH4与CH3CH2Cl
答案：B
解析：A项为同种物质，B项互为同系物，C项所含氯原子数不同，分子组成不是相差一个“CH2”原子团或其倍数，D项不是同一类别的物质，故不属于同系物。
6．写出下列各烷烃的分子式。
（1）烷烃A在同温同压下蒸气的密度是H2的43倍：____________________。
（2）烷烃B的分子中含有200个氢原子：________。
（3）分子中含有26个电子的烷烃C：________。
答案：（1）C6H14 （2）C99H200 （3）C3H8


题组C 培优拔尖练
1．某有机物完全燃烧生成等物质的量的二氧化碳和水，则此有机物的分子式不可能是（ ）
A．CH4 B．C2H4 C．CH2O D．C3H6
答案：A
解析：CO2和H2O的物质的量相等，则有机物中C、H原子个数比为1:2。
2．一定体积的甲烷在一定量O2中燃烧后得到的产物为CO、CO2和水蒸气，测得混合气体的质量为49.6 g，将混合气体缓慢通过无水CaCl2时，CaCl2质量增加25.2 g，则混合气体中CO2的质量为(　　)
A．12.5 g　　 B．13.2 g　　 C．19.7 g　　 D．24.4 g
答案：B
解析：CaCl2吸收水蒸气，生成H2O 25.2 g，即生成1.4 mol H2O；根据氢原子守恒，可得CH4为0.7 mol；再根据碳原子守恒，可得CO和CO2共0.7 mol，可得44 g·mol－1×n(CO2)＋28 g·mol－1×[0.7 mol－n(CO2)]＝49.6 g－25.2 g，可得n(CO2)＝0.3 mol，m(CO2)＝13.2 g。
3．某种烷烃的一氯代物和二氯代物分别为一种和两种，该烷烃是（ ）
A．CH4 B．CH3CH3 C．CH3CH2CH3 D．CH3CH2CH2CH3
答案：B
解析：一氯代物，CH4 为1种，CH3CH3为一种，CH3CH2CH3为2种（CH2ClCH2CH3和CH3CHClCH3），CH3CH2CH2CH3为2种（CH2ClCH2CH2CH3 和CH3CHClCH2CH3）；二氯代物，CH4 只有1种，CH3CH有2种（CHCl2CH3 和CH2ClCH2Cl）。
4．某学生用正己烷（分子式为C6H14，结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2CH3）与溴水进行以下实验：
①在两只试管中各加入10mL溴水，再分别加入5mL正己烷。
②把一只试管中的混合液在避光处振荡静置，液体分为两层，上层是橙红色溶液，下层是几乎褪成无色的稀溴水。
③把另一只试管中的混合液在光照下振荡，液体分为两层，上下层液体都是无色的，用玻璃棒蘸取浓氨水伸入试管内液面上方，有白烟出现。
请回答以下问题：
（1）步骤②的操作名称是_________，上层液体呈橙红色的原因是____________________。
（2）步骤③中发生反应的类型是_____________，产生白烟的原因是_________________。
（3）正己烷与溴反应的条件是___________，写出正己烷与溴反应可能生成的两种有机物：
____________________、____________________。
（4）由此实验说明正己烷的性质有__________________________________________。
答案：（1）萃取 溴溶解在正己烷中 （2）取代反应 NH3与HBr反应生成了NH4Br固体
（3）光照 CH3CH2CH2CH2CH2CH2Br、CH3CH2CH2CH2CHBrCH3，其他合理答案均可
（4）①不溶于水，②密度比水小，③能与溴在光照下发生取代反应
解析：（1）溴水与正己烷的操作和现象与溴水与苯、汽油等混合的现象相似，都是萃取操作，现象都是分层，上层为橙红色。说明溴易溶于正己烷，且正己烷密度比水小。（2）光照时，都变成无色，说明溴与正己烷发生了反应，有白烟生成，说明有HBr生成，其中白烟是NH4Br（NH3+HBr=NH4Br），由反应条件和产物可知，溴与正己烷在光照条件下发生了取代反应。（3）根据取代反应的特点，可以写出多种正己烷和溴的取代产物。（4）根据实验中的现象和题目信息，可以归纳出正己烷性质。
5．为了验证甲烷的燃烧产物，某同学设计了甲烷的燃烧实验(如图所示)：

根据实验装置完成下列实验步骤和现象：
(1)点燃甲烷前必须进行的实验步骤是_____________________________________________________，如何操作？______________________________________________。
(2)开始抽气后，在漏斗下方点燃甲烷，可观察到的现象是_____________________________。
(3)如果将B、C两个装置的位置交换，会对实验结论产生什么影响？__________________________。
答案：(1)验纯　用排水法收集一小试管甲烷，然后靠近点燃的酒精灯，如果发出“噗”的声音则表明纯净，如果发出尖锐的爆鸣声则表明不纯净
(2)火焰被吸入漏斗内，干燥管中无水CuSO4慢慢变蓝，洗气瓶中澄清石灰水逐渐变浑浊
(3)不能验证是否产生水蒸气
解析：(1)为了防止甲烷中混有氧气，在点燃时发生爆炸，所以点燃前要验纯；其验纯的操作为用排水法收集一小试管甲烷，然后靠近点燃的酒精灯，如果发出“噗”的声音则表明纯净，如果发出尖锐的爆鸣声则表明不纯净。(2)开始抽气后，在抽气作用下，甲烷的燃烧火焰被吸入漏斗内，甲烷燃烧生成二氧化碳和水蒸气，无水硫酸铜遇到水会变蓝色，二氧化碳使澄清石灰水变浑浊。(3)C中为澄清石灰水溶液，B、C两个装置的位置交换，先检验二氧化碳，二氧化碳通过澄清石灰水，则会带出水蒸气，用B中无水硫酸铜检验水时，无法确定水是否是由甲烷燃烧生成的。