【同步讲义】高中化学（苏教版2019）必修第二册--8.1.2 石油炼制 乙烯 讲义

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第2课时 石油炼制 乙烯
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课程标准
课标解读
1．知道石油的炼制方法（分馏、裂化、裂解）、目的及主要产品。
2．了解乙烯的组成和结构，体会分子结构对其性质的影响。
3．掌握乙烯的化学性质，认识加成反应的特点。
1．通过搭建乙烯的球棍模型，认识乙烯的结构是六个原子在同一平面上，并能够运用乙烯模型解决实际问题。（证据推理与模型认知）
2．通过学习乙烯的分子结构，知道乙烯分子的结构特点，形成“结构决定性质”的观念，能从宏观与微观相结合的视角分析乙烯和烷烃性质不同的原因。（宏观辨识与微观探析）
3．从石油的炼制形成理论联系实际的观念，有将化学成果应用于生产、生活的意思，能依据实际条件并运用所学化学知识和方法解决生产、生活中简单的化学问题。（科学态度与社会责任）

知识精讲

知识点01 石油炼制
1．石油的组成
(1)组成元素：石油的组成元素主要是碳和氢，同时含有少量的硫、氧、氮等元素。
(2)主要成分：石油中含有多种液态烃，并溶有少量的气态和固态烃。
2．石油的分馏
(1)实验室蒸馏石油
①)实验装置：

②实验注意事项：
a．蒸馏烧瓶加热时要垫石棉网；
b．碎瓷片的作用是防暴沸；
c．温度计的作用是测量馏分蒸气的温度，温度计水银球在蒸馏烧瓶支管口处；
d．冷凝管的作用是冷凝蒸气，进出水方向是下口进，上口出。
③实验现象及结论：
锥形瓶中收集到油状液体。
60~150℃温度范围内收集到液体为汽油。
150~300℃度范围内收集到液体为煤油。
(2)石油的分馏
①原理：加热石油时，沸点低的成分先汽化，经冷凝后收集，沸点高的成分随后汽化、冷凝，使沸点不同的成分（馏分）逐步分离出来。这一过程在石油工业中是在分馏塔中进行的，称为石油的分馏。
②设备：分馏塔。
③产品：按沸点由低到高，有石油气、汽油、煤油、柴油、润滑油和重油。
④特点：
a．石油分馏属于物理变化
b．各种馏分都是混合物(填“纯净物”或“混合物”)，各馏分含有沸点相近的若干种烃。
c．随着烃分子含有的碳原子数增加， 碳链增长，相对分子质量增大，沸点逐渐升高。
3．石油的催化裂化
(1)目的：提高石油分馏产品中低沸点的汽油等轻质油的产量和质量。
(2)原理：用石油分馏产品中沸点较高的馏分为原料，在加热、加压和催化剂存在下，使相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃。
(3)催化裂化反应的产物为烷烃和烯烃。
例如：C16H34C8H18＋C8H16
4．石油的裂解
(1)原理：对石油分馏产物（包括石油气）为原料，以比裂化更高的温度使石油分馏产物中的长链烃断裂为乙烯、丙烯等气态短链烃的过程。
(2)目的：获得乙烯、丙烯等气态短链烃，为石油化工提供原料。
【即学即练1】有关石油的蒸馏的说法不正确的是（ ）
A．石油蒸馏所得到的产物是纯净物
B．蒸馏石油时加沸石或碎瓷片的目的是为了防止暴沸
C．冷却水应从下口进上口出
D．温度计的水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口处
答案：A
解析：石油蒸馏产物是一定沸点范围的混合物。
【即学即练2】有关石油的炼制的说法不正确的是（ ）
A．石油的分馏属于物理变化，裂化和裂解属于化学变化
B．裂化和裂解的产品中都含有烯烃
C．直馏汽油（分馏产物）和裂化汽油的主要成分都是烷烃
D．裂化的目的是为了得到更多的轻质油，裂解的目的是获得乙烯、丙烯等基本化工原料
答案：C
解析：直馏汽油是石油分馏的产物，主要是烷烃，裂化汽油是通过裂化得到的产物，既含有烷烃又含有烯烃。

知识点02 乙烯
1．乙烯的组成和结构
(1)乙烯的组成
分子式
电子式
结构式
结构简式
球棍模型
空间填充模型
C2H4


CH2=CH2


(2)乙烯的空间结构

乙烯为平面结构，分子中含有一个碳碳双键，6个原子在同一平面上，键角约为120°。
2．乙烯的化学性质
(1)可燃性：
乙烯在空气中燃烧，产生明亮的火焰并伴有黑烟。
化学方程式为：C2H4+3O22CO2+2H2O。
(2)与酸性高锰酸钾溶液反应：
乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(3)与溴的四氯化碳溶液反应——加成反应
①实验现象：把乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，观察到反应液的橙红色褪去。
②反应方程式：CH2=CH2＋Br2―→CH2Br-CH2Br
(3)加成反应
①概念：把有机化合物分子中的双键（或三键）连接的碳原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②乙烯在一定条件下能与水、氢气、卤化氢（HX）等发生加成反应。写出下列反应的化学方程式：
a．CH2=CH2＋H2 CH3CH3；
b．CH2=CH2＋HCl CH3CH2Cl；
c．CH2=CH2＋H2OCH3CH2OH。
3．乙烯的用途
(1)乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。
(2)在农业生产中用作植物生长调节剂。

【即学即练3】下列说法中正确的是（ ）
A．乙烯具有平面结构，与乙烷相比，性质更稳定
B．乙烯分子中含有碳碳双键，易发生加成反应
C．乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应时，MnO被氧化
D．乙烷与氯气发生反应的类型与乙烯与氯气发生反应的类型相同
答案：B
解析：乙烯中含有碳碳双键，易被氧化和发生加成反应，比乙烷活泼；乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应时，乙烯被氧化；乙烷与氯气发生取代反应，乙烯与氯气发生加成反应。
【即学即练4】下列关于有机反应类型的说法正确的是（ ）
A．1molCl2与甲烷完全反应生成2molHCl
B．盐酸与NaOH溶液的反应属于取代反应
C．含有碳碳双键或三键的有机物都能发生加成反应
D．加成反应和化合反应相同
答案：C
解析：Cl2与甲烷发生取代反应，1molCl2与甲烷反应只能生成1molHCl；盐酸与NaOH反应的类型是复分解反应，取代反应是有机反应；加成反应是有机物的双键或三键断裂与其他原子或原子团结合，属于有机化学反应。

知识点03 不饱和烃 乙炔
1．不饱和烃
碳原子所结合的氢原子数小于饱和烃里的氢原子数的碳氢化合物属于不饱和烃。
不饱和烃包括烯烃（含有碳碳双键）和炔烃（含有碳碳三键）。
2．烯烃
(1)只含有一个碳碳双键，其余碳原子以单键与其他碳原子或氢原子相连呈链状。
(2)烯烃的通式为CnH2n（n≥2）。
3．乙炔
(1)组成与结构
乙炔的分子式为：C2H2，结构式为H-C≡C-H。
乙炔的分子结构特点：含有碳碳三键，四个原子在同一条直线上。
(2)化学性质
①可燃性：乙炔在空气中燃烧，产生明亮的火焰并伴有浓烟。化学方程式为：
2C2H2+5O24CO2+2H2O。
②乙炔能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
③加成反应
乙炔能使溴的四氯化碳溶液褪色，化学方程式：
CH≡CH＋Br2(不足)―→CHBr=CHBr；
CH≡CH＋2Br2(过量)―→CHBr2-CHBr2。
乙炔与氯化氢反应制取氯乙烯：CH≡CH+HClCH2=CHCl。
【即学即练5】已知丙烯的结构简式为CH3-CH=CH2，下列说法中不正确的是（ ）
A．丙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化
B．丙烯与溴的四氯化碳溶液反应的产物只有一种
C．丙烯与HBr反应的产物只有一种
D．丙烯与乙烯互为同系物
答案：C
解析：A选项，丙烯含碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，正确；B选项，丙烯与Br2的加成产物只有CH3-CHBr-CH2Br一种，正确；C选项，丙烯与HBr反应，由于丙烯分子不对称，产物有两种；
CH3CH2CH2Br、CH3CHBrCH3，错误；D选项，正确。故选C。
【即学即练6】含有一个碳碳双键的有机物叫做烯烃。请根据表中信息填写下表：
碳原子数
2
3
4
n
名称
乙烯
丙烯
丁烯
——
分子式




结构简式



——
答案：C2H4 C3H6 C4H8 CnH2n CH2=CH2 CH3-CH=CH2
CH2=CH-CH2-CH3、CH3-CH=CH-CH3、
解析：注意丁烯有三种结构。

能力拓展

考法01 石油炼制方法
1．石油炼制方法的比较
　　方法
比较　　
分馏
催化裂化
裂解
原理
用不断加热和冷凝的方法把石油分成不同沸点范围的产物
在加热、加压和催化剂存在下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂成相对分子质量小、沸点低的烃
采用比裂化更高的温度，使长链烃断裂成乙烯、丙烯等气态短链烃
目的
将原油分离成不同沸点范围的产品
提高轻质液体燃料(汽油)的产量和质量
获得乙烯、丙烯等短链气态烃
主要原料
石油
石油分馏产物如重油
石油分馏产品(包括石油气)
主要产品
石油气、汽油、煤油、柴油、重油及沥青等
高质量的汽油
乙烯、丙烯等小分子烃
变化类型
物理变化
化学变化
化学变化
2．蒸馏和分馏的区别
蒸馏：把液体加热到沸腾变为蒸气，再使蒸气冷却凝结成液体的操作。蒸馏可使混合物中沸点较低的组分挥发而达到混合物分离或除杂的目的。被蒸馏的混合物中至少有一种组分为液体。各组分沸点差别越大，挥发出的物质越纯。若不同组分之间沸点差小，或不同组分互溶形成恒沸液体，馏分则不纯。常见的实验有蒸馏水的制取。
分馏：对多组分的混合物在控温下先后、连续进行两次或多次蒸馏。分馏可使多组分混合物在一个完整的操作过程中分离为两种或多种馏分而达到混合物分离或除杂的目的。常见的实验有石油的分馏。
3．直馏汽油与裂化汽油区别

获得方法
主要化学成分
鉴别方法
能否作溴水中溴的萃取剂
溴水或酸性KMnO4溶液是否褪色
直馏汽油
原油分馏，物理变化
一般是C5～C12烷烃
不褪色
能
裂化汽油
重油裂化，化学变化
含C5～C11烷烃和烯烃
褪色
否
【典例1】下列关于石油加工的叙述中，不正确的是(　　)
A．石油是混合物，石油分馏得到的汽油是纯净物
B．石油裂化的目的是提高汽油等轻质燃油的产量和质量
C．石油裂解的原料是石油分馏产物，包括石油气
D．石油炼制过程中发生一系列物理化学变化
答案：A
解析：石油分馏产物都是混合物。

考法02 乙烷、乙烯、乙炔的结构与性质比较
　　名称
比较　　
乙烷
乙烯
乙炔
结构式


H—C≡C—H
结构特点
碳碳单键，碳原子饱和，原子不在同一平面上
碳碳双键，碳原子不饱和，所有原子均在同一平面上
碳碳三键，碳原子不饱和，所有原子均在一条直线上
所属烃类
通式
CnH2n＋2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
CnH2n－2(n≥2)
取代反应
与卤素单质间的反应

加成反应

能够与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应(X为卤族元素)
能够与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应(X为卤族元素)
氧化反应
不能使酸性KMnO4溶液褪色
能使酸性KMnO4溶液褪色
能使酸性KMnO4溶液褪色
燃烧产生淡蓝色火焰
燃烧火焰明亮，带黑烟
燃烧火焰明亮，带浓烟
鉴别
不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
【典例2】下列说法正确的是(　　)
A．相同质量的乙烯和乙烷完全燃烧后产生的H2O的质量不相同
B．乙烯能使Br2的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液褪色，二者褪色的原理相同
C．Br2的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液都能鉴别乙烷和乙烯，都能除去乙烷中的乙烯
D．乙烯和乙烷均可与Cl2反应制取纯净的氯乙烷
答案：A
解析：A选项，设乙烯和乙烷的质量为1g，乙烯（C2H4）为mol，1 C2H4~2H2O，生成水mol×2=mol，乙烷（C2H6）为mol，1C2H6~3H2O，故生成水mol×3=mol，生成水的物质的量不相等，质量也不相等，正确；B选项，乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色发生了加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色发生了氧化反应，原理不同，错误；C选项，乙烯能使Br2的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液褪色，乙烷不能，故能鉴别乙烷和乙烯，乙烯与Br2的CCl4溶液，同时乙烷能溶于CCl4中，因此不能用使Br2的CCl4溶液除去乙烷，乙烯与酸性KMnO4溶液反应生成CO2，乙烯中会混入CO2，错误；D选项，乙烷与氯气反应是连锁反应，可以得到多种氯代乙烷，不能得到纯净的氯乙烷，错误；故选A。
考法03 加成反应与取代反应的比较

类型
取代反应
加成反应
反应物结构特征
含有易被取代的原子或原子团，如烷烃中的氢原子
通常为含有碳碳双键(或三键)的有机化合物
生成物数
两种
一种
化学键变化情况
无单键、双键、三键之间的变化
双键变单键，三键变双键(或单键)
【典例3】不可能是丙烯(CH2=CHCH3)的加成产物的是(　　)
A．CH3CH2CH3 B．CH3CH2CHCl2
C．CH3CH2CH2OH D．CH3CH2CH2Br
答案：B
解析：丙烯加成时，其他原子或原子团连接在碳碳双键所在的两个碳原子上，不能只连接在一个碳原子上，故选B。

分层提分

题组A 基础过关练
1．下列说法不正确的是(　　)
A．石油分馏所得的产物是具有恒定沸点的纯净物
B．天然气和液化石油气的主要成分不同
C．石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物
D．石油裂解的目的是得到短链气态烃
答案：A
解析：石油分馏产物是混合物，天然气的主要成分是甲烷，液化石油气的主要成分是丙烷和丁烷，故选A。
2．下列说法正确的是(　　)
A．石油是混合物，汽油是纯净物
B．沸点：汽油