苏教版 (2019)选择性必修3第二单元 芳香烃优秀课后作业题

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第2课时 芳香烃的来源与应用1．了解芳香烃的来源，认识常见的芳香烃； 2．了解苯的同系物的性质，能举例说明有机物中基团之间的相互作用对有机物性质的影响；3．认识芳香烃对人类生活和现代社会发展的影响。 知识点01  芳香烃及其来源1．芳香烃的概念芳香烃是分子里含有一个或多个_________的烃。2．芳香烃的来源芳香烃最初来源于_________中，现代工业生产中芳香烃主要来源于石油化学工业中的_________和_________。 知识点02  苯的同系物的组成和结构特点1．结构特点只含有______个苯环，且侧链均为_________的芳香烃。2．通式__________________。如甲苯()、乙苯()、对二甲苯()等。 知识点03  苯的同系物的性质1．物理性质具有类似苯气味的无色液体，_____溶于水，_____溶于有机溶剂，密度比水的_____。2．化学性质：(1)氧化反应：①可燃性：_____________________________________________②如果苯环侧链_________相连接的碳原子上连接有氢原子，该苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。应用：区别苯和苯的同系物。(2)取代反应①卤代反应：苯的同系物在卤化铁作催化剂时，苯环上与侧链_________或_________的氢原子被卤原子取代，如甲苯与Br2反应： ______________________________________________________苯的同系物在光照或加热条件下时，苯环_________上的氢原子被卤原子取代，如甲苯与Cl2反应： ______________________________________________________②硝化反应： ______________________________________________________三硝基甲苯是一种黄色烈性炸药，俗称TNT，常用于国防和民用爆破。(3)加成反应：甲苯与氢气的加成反应为： ______________________________________________________3．乙苯、异丙苯的制取(1)乙苯是制_________的原料，工业上制备乙苯、异丙苯的化学方程式为： ______________________________________________________ ______________________________________________________(2)乙苯脱氢制得苯乙烯，苯乙烯加聚可以得到聚苯乙烯，苯乙烯与丁二烯加聚可以得到丁苯橡胶。nn+nCH2=CH-CH=CH2 知识点04  多环芳烃1．概念分子中含有_________的芳香烃称为多环芳烃。2．分类苯环之间通过_________连接的称为多苯代脂肪烃，苯环之间通过_________直接相连的称为联苯或联多苯；苯环之间通过___________________________而形成的称为稠环芳烃。3．简单的多环芳烃二苯甲烷()、联苯()、萘()、蒽()等。【即学即练1】下列物质苯环上的一氯代物只有一种的是(　　)A．  B．C．    D．【即学即练2】下列说法正确的是(　　)A．苯生成溴苯的反应条件为光照B．乙苯的一氯代物有5种C．苯与甲苯不可用酸性KMnO4溶液鉴别D．水可以用来分离溴苯和苯的混合物【即学即练3】苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是(　　)A．是苯的同系物B．分子中最多8个碳原子共平面C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)D．分子中含有4个碳碳双键 【即学即练4】某实验小组用如图所示装置制备一硝基甲苯(包括对硝基甲苯和邻硝基甲苯)，反应原理：+                对硝基甲苯　　  邻硝基甲苯实验步骤：①浓硝酸与浓硫酸按体积比1∶3配制混合溶液(即混酸)共40 mL；②在三颈烧瓶中加入13 g甲苯(易挥发)，按图所示装好药品和其他仪器；③向三颈烧瓶中加入混酸；④控制温度约为50~55 ℃，反应大约10 min，三颈烧瓶底部有大量淡黄色油状液体出现；⑤分离出一硝基甲苯，经提纯最终得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯共15 g。相关物质的性质如下：有机物密度/(g·cm-3)沸点/℃溶解性甲苯0.866110.6不溶于水对硝基甲苯1.286237.7不溶于水，易溶于液态烃邻硝基甲苯1.162222不溶于水，易溶于液态烃(1)A的仪器名称是______________。 (2)水浴加热的优点是_______________________。 (3)配制混酸的方法是____________________________。 (4)分离反应后产物的方案如下：操作1的名称是________，操作2中不需要用到下列仪器中的________(填序号)。 a．冷凝管　b．酒精灯　c．温度计　d．分液漏斗　e．蒸发皿(5)本实验中邻、对硝基甲苯的产率为________(结果保留至小数点后一位数字)。 考法01  苯的同系物的性质1．常见的苯的同系物名称结构简式甲苯乙苯二甲苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯2．苯和苯的同系物的比较 苯苯的同系物相同点组成与结构①分子中都含有一个苯环②都符合分子式通式CnH2n-6(n≥6)化学性质①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟，燃烧通式CnH2n-6+(n-1)O2nCO2+(n-3)H2O②都易发生苯环上的取代反应③都能发生加成反应，但反应都比较困难不同点取代反应易发生取代反应主要得到一元取代产物更容易发生取代反应常得到多元取代产物氧化反应难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差异原因苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代3．各类烃性质比较 液溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性高锰酸钾溶液烷烃与溴蒸气在光照条件下发生取代反应不反应，液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水褪色不反应，互溶不褪色不反应烯烃加成加成褪色加成褪色氧化褪色炔烃加成加成褪色加成褪色氧化褪色苯一般不反应，催化条件下可取代不反应，发生萃取而使溴水褪色不反应，互溶不褪色不反应苯的同系物一般不反应，光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代不反应，发生萃取而使溴水褪色不反应，互溶不褪色氧化褪色【典例1】甲苯是苯的同系物，化学性质与苯相似，但由于基团之间的相互影响，使甲苯的某些性质又与苯不同。下列有关推断及解释都正确的是(　　)A．苯不能通过化学反应使溴水褪色，但甲苯可以，这是甲基对苯环影响的结果B．苯不能在光照下与Cl2发生取代反应，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果C．苯的一氯代物只有一种，而甲苯的苯环上一氯代物有3种，这是苯环对甲基影响的结果D．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果 考法02  苯的同系物同分异构体数目的判断由于苯环的结构特殊并具有高度对称性，因此含有苯环结构的有机物同分异构体也有其特殊的地方。1．对称法：苯分子中所有的氢原子的化学环境相同，含有多条对称轴，但是如果苯环上连有取代基，其对称性就会受到影响，如邻二甲苯有1条对称轴，间二甲苯有1条对称轴，而对二甲苯有2条对称轴，故邻二甲苯苯环上的一氯代物有2种，而间二甲苯苯环上的一氯代物有3种，对二甲苯苯环上的一氯代物有1种。如图所示：(箭头方向表示可以被氯原子取代的氢原子位置)2．换元法：对于芳香烃，若苯环上氢原子数为m，且有a+b=m，则该芳香烃苯环上的a元卤代物和b元卤代物的同分异构体种类相同。如对二甲苯苯环上的一氯取代物共有1种，则其苯环上的三氯取代物也为1种。3．定一(或二)移一法：苯环上连有两个取代基时，可固定一个，移动另一个，从而写出邻、间、对三种同分异构体；苯环上连有三个取代基时，可先固定两个取代基，得到几种结构，再逐一插入第三个取代基，从而确定出同分异构体的数目。【典例2】分子式为C10H14的苯的同系物，共有3个甲基，符合条件的结构有(　　)A．3种　 B．6种 C．9种　 D．10种 考法03  有机物分子的共面、共线问题1．四种代表物的空间结构甲烷的四面体结构(其中3个原子共面)，乙烯的6原子共面结构，乙炔的4原子共线结构，苯的12原子共面结构。2．判定有机化合物分子中原子共线、共面的基本方法(1)以上4种分子中的H原子如果被其他原子(如C、O、N、Cl等)所取代，则取代后的分子构型基本不变。(2)共价单键可以自由旋转，共价双键和共价三键则不能旋转。(3)若在分子结构中有一个碳原子形成四个单键，则该分子中所有原子不可能共面。(4)若两个平面形结构通过一个碳碳单键相连接，则所有原子可能共平面。在中学所学的有机化合物中，所有的原子能够共平面的有CH2＝CH2、CH≡CH、C6H6、、CH2＝CH—CH＝CH2、等。(5)分子中，结构中的所有原子共平面，把甲基看作一个可旋转的方向盘，连接苯环和甲基的单键看作该方向盘的轴，通过旋转仅能使甲基中的一个氢原子转到苯环所在平面内。【典例3】某烃的结构简式为，有关其结构说法正确的是 (　　)A．所有原子可能在同一平面上B．所有原子可能在同一条直线上C．所有碳原子可能在同一平面上D．所有氢原子可能在同一平面上题组A  基础过关练1．下列有机物中，属于苯的同系物的是(　　)A．　  B．C．　 D．2．苯和甲苯都具有的性质是(　　)A．分子中所有原子都在同一平面内B．能与溴水发生加成反应使溴水褪色C．能与H2发生加成反应D．能与浓硝酸和浓硫酸反应制炸药3．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是(　　)A．甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色(生成)C．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰D．1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应4．在苯的某些同系物中加入少量酸性KMnO4溶液，振荡后褪色，正确的解释为(　　)A．苯的某些同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多B．苯环受侧链影响，易被氧化C．侧链受苯环影响，易被氧化D．苯环和侧链相互影响，均易被氧化5．苯的同系物C8H10，在溴化铁作催化剂的条件下，与液溴反应，其中只能生成一种一溴代物的是(　　)A．　　 B．       C． D．6．对伞花烃()常用作染料、医药、香料的中间体，下列说法正确的是(　　)A．对伞花烃的一氯代物有6种B．对伞花烃分子中最多有8个碳原子共平面C．对伞花烃属于芳香烃，也属于苯的同系物D．对伞花烃密度比水大7．关于有机物甲和乙的叙述正确的是(　　)A．甲与乙互为同分异构体B．甲分子中所有碳原子均共面C．乙的一氯取代物共有3种D．甲与乙均能使溴的四氯化碳溶液褪色8．分子式为C7H8的某有机物，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能与溴水反应。该有机物在一定条件下与H2完全加成，其生成物的一氯代物的种类有(　　)A．3种　　    B．4种　　    C．5种　　    D．6种9．有四种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯。符合下列各题要求的分别是：(1)不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是__________，生成物的名称是__________，反应的化学方程式为___________________________， 此反应属于________反应。 (2)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是__________。 (3)能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是__________________。 (4)不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是________________。 10．以下是几种苯的同系物，回答下列问题：①　　②③  ④⑤ ⑥ ⑦(1)①②③之间的关系是________________。 (2)按系统命名法命名，③⑥的名称分别为___________________、___________________。 (3)以上7种苯的同系物中苯环上的一氯代物只有一种的是__________(填序号)，④中苯环上的一氯代物有__________种。 (4)④的同分异构体有多种，除⑤⑥⑦外，写出苯环上一氯代物有2种，且与④互为同分异构体的有机物的结构简式：______________，按系统命名法命名为______________。  题组B  能力提升练1．下列物质中属于苯的同系物的是(　　)A．　　B．C．           D．2．中小学生使用的涂改液被称为“隐形杀手”，是因为涂改液里主要含有二甲苯等有机烃类物质，长期接触二甲苯会对血液循环系统产生损害，可导致再生障碍性贫血和骨髓综合症(白血病的前期)。下列说法不正确的是(　　)A．二甲苯有三种同分异构体B．二甲苯和甲苯是同系物C．二甲苯分子中，所有碳原子都在同一个平面上D．1 mol二甲苯完全燃烧后，生成的二氧化碳和水的物质的量相等3．对二甲苯是苯的同系物，也是一种化学工业的重要原料，下列说法正确的是(　　)A．对二甲苯的一氯代物有3种B．对二甲苯的所有原子可能在同一平面内C．对二甲苯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液因发生化学反应而褪色D．在一定条件下，对二甲苯能发生氧化反应、还原反应、取代反应、加成反应4．已知C—C单键可以绕键轴旋转。某烃的结构简式如图，下列说法中正确的是(　　)A．该烃的核磁共振氢谱有6组峰B．1 mol该烃完全燃烧消耗16．5 mol O2C．该烃分子中至少有10个碳原子处于同一平面上D．该烃是苯的同系物5．如图为酷似奥林匹克旗中的五环的有机物，科学家称其为奥林匹克烃。(1)奥林匹克烃的分子式为____________。 (2)奥林匹克烃________（填：“能”或“不能”）使溴的四氯化碳溶液褪色?(3)该烃的一氯代物有_______种>(4)1 mol奥林匹克烃最多可以和______ mol H2发生加成反应。  题组C  培优拔尖练1．已知废旧橡胶含多环芳烃苯并芘，其结构如图所示，该物质高度致癌。下列说法正确的是(　　)A．该物质的分子式为C20H18B．该分子中所有碳原子共面C．该物质为苯的同系物D．该分子能使溴的四氯化碳溶液褪色2．工业上可由乙苯生产苯乙烯，反应原理如图所示，下列说法正确的是(　　)+H2A．上述反应类型属于氧化反应B．乙苯、苯乙烯均能发生取代反应、加聚反应、氧化反应C．1 mol苯乙烯最多可以与4 mol氢气加成，所得产物最多有8个碳原子共面D．用酸性高锰酸钾溶液可区分乙苯和苯乙烯3．已知：，下列关于M、N两种有机物的说法中正确的是(　　)A．M、N均可以用来萃取溴水中的溴B．M、N的一氯代物均只有4种(不考虑立体异构)C．M、N均不能使酸性KMnO4溶液褪色D．M、N分子中所有原子均可能处于同一平面4．关于化合物2-苯基丙烯()，下列说法正确的是(　　)A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色B．可以发生加成聚合反应C．分子中所有原子共平面D．易溶于水及甲苯5．(1)已知分子式为C12H12的某有机物的结构简式为，则该物质苯环上的一溴代物的同分异构体有________种；若知道该物质苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此可推断其苯环上的四溴代物的同分异构体有________种。 (2)苯的同系物中，有的侧链能被酸性KMnO4溶液氧化，生成芳香酸，反应如下(R、R表示烷基或氢原子)：某分子式为C11H16的单烷基取代苯，已知它可以被氧化成苯甲酸的同分异构体共有7种，其中的3种是、、请写出其他4种的结构简式____________、__________、___________、__________。