【同步讲义】高中化学（苏教版2019）选修第三册--4.1.3 酚的性质及应用 讲义

第3课时 酚的性质及应用

1．认识酚的组成和结构特点；

2．认识苯酚的性质；

3．了解酚在生产、生活中的重要应用。

知识点01  酚的组成与结构

1．酚

酚是分子中的羟基与_______（或__________）碳原子直接相连的有机化合物。酚的官能团是______________。最简单的酚是_______。

2．苯酚的组成与结构

分子式：_______；结构简式：________________________。

结构特点：苯环上一个氢原子被_______取代。

知识点02  苯酚的性质

1．物理性质

苯酚是_______色、有_______气味的无色晶体，熔点40.9℃。苯酚晶体会因为______________而略显红色。

常温下，苯酚能溶于水并与之相互形成溶液（苯酚与水形成的浊液静置后会分层，上层是______________，下层是______________）。温度高于65℃时，苯酚能与水_____________________。

苯酚_______毒，其浓溶液对皮肤有强的腐蚀性，如果不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用_______洗涤，再用_______冲洗，

2．化学性质

(1)弱酸性：苯酚是一种酸性比碳酸_______的酸。

①实验探究苯酚的酸性：

实验步骤：取苯酚的浊液2 mL于试管中，向其中逐滴加入氢氧化钠溶液，浊液将变澄清。将得到的澄清液分到两支试管中，向其中一支滴加稀盐酸，另一支通入二氧化碳气体，观察实验现象。

实验现象：加入盐酸或通入二氧化碳，_____________________。

实验结论：苯酚钠_______于水，向苯酚的浊液中加入氢氧化钠溶液后，溶液变_______。

向苯酚钠溶液中通入二氧化碳或者加入稀盐酸，生成了_______。

②有关化学方程式：

苯酚与NaOH溶液反应：___________________________________

向苯酚钠溶液中加二氧化碳或盐酸：

__________________________________________

__________________________________________

(2)取代反应(与溴反应)

化学方程式：__________________________________________

应用：常用于对溶液中苯酚进行______________测定。

(3)显色反应：

向苯酚溶液中加入FeCl3溶液，溶液显_______色。常用于酚类物质的_______。

3．酚类物质的应用

苯酚是重要的化工原料，用于制造酚醛树脂、环氧树脂等高分子材料。可作_______剂和_______剂。

许多酚类物质具有杀菌能力，甲酚(C7H8O)的肥皂溶液俗称“来苏儿”，是医院常用的_______剂。

知识点03  含酚废水的处理

1．酚类的危害

大多数酚类化合物_______，酚类物质被列为须重点控制的水污染物之一。含酚废水会产生_______的气味，使鱼肉带有酚的气味，使鱼类死亡。

2．含酚废水的处理

(1)回收利用：含酚量在1g·L-1以上的废水采用_______、______________等物理方法；

(2)降解处理：含酚浓度低的废水采用氧化和微生物处理等方法。

【即学即练1】下列关于苯酚的叙述中，正确的是(　　)

A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊试液显浅红色

B．向少量苯酚溶液中滴加饱和溴水，可观察到白色沉淀

C．苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用水洗涤

D．苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀

【即学即练2】能证明苯酚具有酸性的方法是(　　)

①苯酚溶液加热变澄清　②苯酚浊液中加NaOH溶液后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水　③苯酚可与FeCl3溶液反应　④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀　⑤苯酚能与Na2CO3溶液反应

A．②⑤　　B．①②⑤　　C．③④　　D．③④⑤

【即学即练3】甲、乙、丙三种有机物的结构简式如图所示，下列说法正确的是  (　　)

A．乙能使溴水褪色，且存在顺反异构体

B．甲能与浓溴水反应，发生的化学反应属于加成反应

C．甲、乙、丙都能发生加成反应、取代反应，但是甲不能发生氧化反应

D．甲和丙不属于同系物，可用过量的饱和溴水鉴别

【即学即练4】原花青素是一种天然的超强抗氧化剂。从葡萄籽中提取的原花青素结构如图，具有生物活性，有抗氧化和自由基清除能力等，可防止机体内脂质氧化和自由基的产生而引发的肿瘤等多种疾病。

(1)1 mol原花青素可与　　　　mol Br2反应。 

(2)1 mol原花青素可与　　　mol NaOH反应。 

(3)1 mol原花青素与足量金属钠反应，产生氢气在标准状况下体积为　　　　L。 

考法01  有机物分子中基团的相互影响

1．苯酚中苯环和酚羟基的相互影响

(1)苯环对侧链(羟基)的影响导致酚羟基中的氧氢键易断。

①弱酸性

②显色反应

(2)侧链(羟基)对苯环的影响使酚羟基邻对位被活化，导致苯环上易发生多取代反应。

①卤代反应，如苯酚与浓溴水反应。

②硝化，如苯酚与浓硝酸反应：

+3HNO3+3H2O

2．有机分子内原子或原子团的相互影响

(1)链烃基对其他基团的影响：

甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样的条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。

(2)苯基对其他基团的影响：

①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：

R—OH<H—OH<C6H5—OH

②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。

(3)羟基对其他基团的影响：

①羟基对C—H键的影响：使和羟基相连的C—H键更不稳定。

②羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。

【典例1】甲苯中的侧链甲基或苯酚中的羟基对苯环上的碳氢键的化学活泼性具有较大影响，下列关于甲苯或苯酚的实验事实中，能说明侧链或羟基对苯环有影响的是              (　　)

A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B．甲苯能与浓硝酸、浓硫酸反应生成TNT

C．苯酚能与FeCl3溶液发生显色反应

D．苯酚具有酸性，能与碳酸钠溶液发生反应

题组A  基础过关练

1．下列实验能证明苯酚具有弱酸性的是(　　)

A．苯酚在常温下溶解度不大

B．苯酚可与FeCl3反应

C．苯酚能和Na2CO3溶液反应，但不能和NaHCO3溶液反应

D．苯酚浊液中加入NaOH后，浊液变澄清，生成苯酚钠和水

2．下列叙述正确的是(　　)

A．苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使之生成三溴苯酚，再过滤除去

B．苯酚不能使酸性KMnO4溶液褪色

C．苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色，但可以与碳酸氢钠反应放出CO2

D．苯酚也可以和硝酸进行硝化反应

3．异丙酚是一种镇静剂，其结构简式如图所示，下列关于异丙酚的说法中不正确的是(　　)

A．异丙酚与苯酚互为同系物

B．异丙酚能与氢氧化钠溶液反应

C．异丙酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．异丙酚中所有碳原子都在同一平面上

4．下列说法正确的是(　　)

A．苯甲醇和苯酚都能与饱和溴水反应产生白色沉淀

B．苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，属于同系物

C．、、互为同分异构体

D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应

4．三百多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸(结构简式如图所示)的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。

与制造蓝黑墨水相关的基团可能是(　　)

A．苯环　　　　　B．羧基          C．羧基中的羟基　　                D．酚羟基

5．下列试剂能鉴别苯酚溶液、戊烯、己烷、乙醇四种液体的是(　　)

A．溴水　　　　　 B．新制Cu(OH)2悬浊液

C．NaOH溶液 D．水

6．奥昔布宁具有解痉和抗胆碱作用，其结构简式如下图所示，下列关于奥昔布宁的说法正确的是(　　)

A．奥昔布宁分子式为C22H32NO3

B．奥昔布宁不能发生消去反应

C．奥昔布宁能使溴的CCl4溶液褪色

D．奥昔布宁能使FeCl3溶液显紫色

7．有机物G是合成药物心律平的中间体，其结构简式如下。下列关于G的说法不正确的是(　　)

A．分子式是C15H12O2

B．存在顺反异构体

C．能发生还原反应和取代反应

D．1 mol G最多能与2 mol Br2发生反应

8．下列有关分子式为C8H10O的芳香族化合物的推断正确的是(　　)

A．若C8H10O能与溴水发生取代反应，则1 mol该有机化合物最多消耗2 mol Br2

B．若C8H10O遇FeCl3溶液不发生显色反应，则苯环上只能有一个取代基

C．若C8H10O能与NaOH溶液反应，则产物的化学式为C8H9ONa

D．若C8H10O能发生消去反应，则该有机化合物只有一种结构

9．A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。

(1)写出A和B的结构简式：A__________；B__________。

(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：_______________________。

10．麻黄成分中含有生物碱、黄酮、鞣质、挥发油、有机酚、多糖等许多成分，其中一种有机酚的结构简式如图。

(1)该有机物的分子式为　　　　　　　　。 

(2)1 mol该有机物跟足量饱和溴水反应，最多消耗　　　　 mol Br2。 

(3)1 mol该有机物与NaOH溶液反应最多消耗　　　　 mol NaOH。反应的化学方程式为__________________________________________。

题组B  能力提升练

1．下列有关苯酚的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是(　　)

A．苯酚与饱和溴水反应生成三溴苯酚

B．苯酚能和NaOH溶液反应

C．苯酚燃烧产生带浓烟的火焰

D．1 mol苯酚与3 mol H2发生加成反应

2．事物是相互影响、相互制约的。在有机化合物分子中，这种相互影响、相互制约同样存在。例如：

①+Br2+HBr

②+3Br2↓+3HBr

③

下列性质不能说明基团之间相互影响的是(　　)

A．②用浓溴水而①用液溴；①需用催化剂而②不需用

B．②生成三溴取代产物而①只生成一溴取代产物

C．CH3CH2OH无明显酸性，而显弱酸性

D．乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯酚不能

3．一种兴奋剂的结构如图，关于它的说法中正确的是(　　)

A．该物质的分子式为C15H12ClO3

B．1 mol该物质与溴水反应，最多消耗5 mol Br2

C．该分子中最多有15个碳原子共平面

D．该物质在一定条件下可发生取代反应、消去反应和加成反应

4．如图是分别取1 mol己烯雌酚进行的实验，下列对实验数据的预测正确的是(　　)

A．②中生成1 mol CO2

B．最多有16个碳原子在同一平面

C．③最多消耗3 mol Br2

D．④中最多消耗7 mol H2

5．胡椒酚是植物挥发油的成分之一，植物来源有木兰科植物八角茴香果实，具有抗菌、解痉、镇静及升高白细胞的作用。胡椒酚的结构简式为。

(1)胡椒酚的分子式为　　　　。 

(2)胡椒酚所含官能团的名称为　　　　　　　　　　。 

(3)1 mol胡椒酚最多可与　　　　mol H2发生反应，最多与　　　　mol Br2发生反应。 

题组C  培优拔尖练

1．苯酚与FeCl3溶液的显色反应原理可表示为Fe3++6(紫色)+6H+，下列说法不正确的是(　　)

A．苯酚的电离方程式是+H+

B．紫色物质的生成与c(Fe3+)有关

C．向苯酚与FeCl3混合溶液中滴加盐酸，溶液颜色变浅

D．如图所示进行实验，可探究阴离子种类对显色反应的影响

2．汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述错误的是(　　)

汉黄芩素

A．汉黄芩素的分子式为C16H12O5

B．该物质遇FeCl3溶液显色

C．分子内共面的原子最多有30个

D．1 mol该物质最多与8 mol H2反应

4．含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。

(1)①向设备Ⅱ加入NaOH溶液目的是________________________(填化学方程式)，由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是__________。

②写出设备Ⅲ中所发生反应的离子方程式：______________________________________。

③在设备Ⅳ中，可以通过________(填操作名称)操作，使产物相互分离。

(2)从溶有乙醇的苯酚溶液中回收苯酚有下列操作：①蒸馏；②过滤；③静置分液；④通入过量的CO2气体；⑤加入足量的NaOH溶液；⑥加入足量的金属钠；⑦加入硫酸与NaBr共热；⑧加入足量的FeCl3溶液，合理的步骤是_________________。

(3)为测定废水中苯酚的含量，取此废水200 mL，向其中加入浓溴水至不再产生沉淀为止，得到沉淀0.331 g，写出该过程中所发生的化学方程式： ______________________________，并求此废水中苯酚的含量为________mg·L-1。

5．氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：

回答下列问题：

(1)A的名称__________，D中的官能团名称为______________。

(2)Heck反应的反应类型为________________。

(3)W的分子式为__________。 

(4)写出反应③的化学方程式________________________________________________。

(5)X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式____________。 

①含有苯环

②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1

③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2