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【同步讲义】高中化学（鲁科版2019）选修第三册--第10讲 常见的醛、酮 醛、酮的化学性质 讲义
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这是一份【同步讲义】高中化学（鲁科版2019）选修第三册--第10讲 常见的醛、酮 醛、酮的化学性质 讲义，文件包含同步讲义高中化学鲁科版2019选修第三册--第10讲常见的醛酮醛酮的化学性质学生版docx、同步讲义高中化学鲁科版2019选修第三册--第10讲常见的醛酮醛酮的化学性质教师版docx等2份试卷配套教学资源，其中试卷共19页， 欢迎下载使用。
知识精讲
知识点01 常见的醛、酮
1．概念及结构特点
2．命名
（1）一是选主链：__________________为主链
（2）二是定碳位：__________________的一端开始编号
（3）命名
①CH3－CH2CHO，命名为__________________；
②CH3－－CH3，命名为__________________。
3．常见的醛和酮
【即学即练1】下列关于醛的说法正确的是（ ）。
A．甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛
B．醛的官能团是－COH
C．饱和一元醛的分子式符合CnH2nO
D．甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体
知识点02 醛、酮的化学性质
1．羰基的加成反应
（1）原理
（2）加成的物质：H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇类等
（3）乙醛的加成反应
（4）丙酮的加成反应
2．醛酮的还原反应
（1）醛、酮能在铂、镍等催化剂的作用下与H2加成，还原产物一般是_________
（2）反应举例
①RCHO+H2__________________
②R－－R′+H2__________________
3．醛的氧化反应
（1）与氧气反应
①可燃性：____________________________________
②催化氧化：____________________________________
（2）与弱氧化剂反应
①乙醛与银氨溶液反应：_____________________________________________
②乙醛与新制氢氧化铜悬浊液反应：____________________________________
（3）与强氧化剂反应
①醛能被酸性高锰酸钾溶液氧化
②醛能被溴水氧化
【即学即练2】某有机物的结构简式为CH2＝CHCH2－CHO，下列对其化学性质的判断中，不正确的是（ ）。
A．能被银氨溶液氧化
B．能发生加聚反应
C．能使KMnO4酸性溶液褪色
D．1ml该有机物只能与1mlH2发生加成反应
考法01 醛基的检验及相关计算
【典例1】（不定项）（2022·深圳高二检测）某一元醛发生银镜反应，生成金属银43.2g。等量该醛完全燃烧后，可生成水10.8g，则此醛可以是下列中的（ ）。
A．丙醛 B．丙烯醛 C．丁醛 D．丁烯醛
【知识拓展】
1．醛基的检验
2．醛的强还原性
（1）能被KMnO4（H+）溶液、溴水、氧气等较强氧化剂氧化。
（2）能被弱氧化剂银氨溶液、新制Cu（OH）2悬浊液氧化
（3）酮羰基只能被氧气氧化，不能被其他氧化剂氧化。
3．醛基既具有还原性，又具有氧化性
（1）醛基可被氧化剂氧化为羧基，也可被H2还原为醇羟基
（2）转化关系：－CH2OH－CHO－COOH
4．醛的氧化反应的相关计算
（1）一元醛发生银镜反应或与新制Cu（OH）2悬浊液反应时，定量的关系如下：
1ml－CHO ~2mlAg，1ml－CHO ~1mlCu2O
（2）甲醛发生氧化反应时，可理解为H－－HH－－OHHO－－OH（H2CO3）所以，甲醛分子中相当于有2个－CHO，当与足量的银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液作用时，可存在如下量的关系：
1mlHCHO~4mlAg 1mlHCHO~4mlCu（OH）2~2mlCu2O
（3）二元醛发生银镜反应或与新制Cu（OH）2悬浊液反应时有如下定量的关系：
1ml二元醛~4mlAg 1ml二元醛~4mlCu（OH）2~2mlCu2O
（4）醇连续氧化时相对分子质量的定量关系：
5．醛或酮的加成反应的相关计算
1ml－CHO~ 1ml H2，1ml－－~1ml H2，
【规律方法】检验醛基时的注意事项
（1）醛基的检验方法
（2）配制Cu（OH）2悬浊液时，NaOH须过量。
（3）醛基有较强还原性，也可使溴水或高锰酸钾褪色。
考法02 醛和酮同分异构体的书写及判断
【典例2】（2022·盐城高二检测）分子式为C5H10O，且结构中含有－－的有机物共有（ ）。
A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
【知识拓展】
1．官能团类型异构
（1）相同碳原子数的饱和一元醛、饱和一元酮、脂环醇、烯醇等互为同分异构体
（2）C3H6O的常见同分异构体
2．醛类碳骨架异构的写法－－“取代法”
（1）C4H8O的醛C3H7－CHO（2种，－C3H7有2种）
（2）C5H10O的醛C4H9－CHO（4种，－C4H9有4种）
（3）C6H12O的醛C5H11－CHO（8种，－C5H11有8种）
3．酮类碳骨架异构的写法－－“插入法”
（1）将C5H10O去掉一个酮基后还剩余4个碳原子，其碳骨架有以下2种结构：
（2）找出对称结构，将酮基放在合适的位置，一共有如下3个位置可以安放：
分层提分
题组A 基础过关练
1．（2022·绍兴高二检测）室内空气污染的主要来源之一，是人们现代生活中所使用的化工产品。如泡沫绝缘塑料制的办公桌，化纤地毯及装饰的油漆等，会不同程度地释放出某种气体，1ml该气体分子与4ml［Ag（NH3）2］＋完全反应，则该气体是（ ）。
A．甲烷 B．甲醛 C．乙醛 D．甲醇
2．下列物质不属于醛类的物质是（ ）。
A．CHO B．CH3－O－－H
C．CH2＝CH－CHO D．CH3－CH2－CHO
3．（2022·郑州高二检测）下列各组物质中既不是同系物也不是同分异构体的是（ ）。
A．甲醛、丁醛 B．丙酮、丙醛
C．乙醛、丙酮 D．苯甲醛、甲基苯甲醛
4．有机物CH3CH（OH）CHO不能发生的反应是（ ）。
A．酯化 B．加成 C．消去 D．水解
5．（2022·怀化高二检测）下列物质中，属于CH3CH2CH2CH3在铜的催化作用下被氧化的产物的同分异构体的是（ ）。
A．CH3CH2CH2CHO
B． CH3－－CH2CH2CH3
C．CH3CH2－－CH2CH3
D．CH3CH2CH2CH2CH2OH
6．已知丁基共有4种同分异构体，不必试写，立即可断定分子式为C5H10O的醛应有（ ）。
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
7．茉莉酮是一种人工合成的香料，其结构简式如下所示：
（1）该化合物的分子式是__________。
（2）1ml该有机物与H2充分反应消耗____ml H2。
（3）该有机物_____（填“能”或“不能”）发生银镜反应，理由是_____________。
8．甲、乙两个化学兴趣小组，分别做乙醇催化氧化并验证产物的实验。甲组实验设计如图1所示，乙组实验设计如图2所示，密闭系统内空气很少。请填写下列空白：
（1）甲组要完成全部实验内容，以下步骤中正确的顺序是________（填序号，步骤可重复）。①加热②检查装置的气密性③向A中缓缓鼓入干燥的空气④取下D装置
（2）甲、乙两组实验中，给定的A、B、E、H中需要加热的是________（填编号）。
（3）反应开始后，C中观察到的现象是_____________________。
（4）写出F中发生反应的化学方程式_______________________。
题组B 能力提升练
1．（2022·余杭高二检测）做乙醛被Cu（OH）2氧化实验时，有以下步骤：①加入0.5mL乙醛溶液；②加入2%硫酸铜溶液4~6滴；③加入10% NaOH溶液2mL；④加热至沸腾。其正确的操作顺序是（ ）。
A．①②③④ B．③②①④ C．②③①④ D．①③②④
2．有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是（ ）。
A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热
B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液
C．先加新制氢氧化铜悬浊液，微热，再加入溴水
D．先加入银氨溶液，微热，酸化后再加溴水
3．（2022·山东省等级考）崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于崖柏素的说法错误的是（ ）。
A．可与溴水发生取代反应
B．可与NaHCO3溶液反应
C．分子中的碳原子不可能全部共平面
D．与足量H2加成后，产物分子中含手性碳原子
4．（双选）（2022·济宁高二检测）已知β－紫罗兰酮的结构简式为，关于该有机物的说法正确的是（ ）。
A．其分子式为C13H18O
B．能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色
C．属于芳香族化合物
D．能发生加成反应、取代反应
5．（2022·会宁高二检测）1ml有机物HCH2CH＝CHH与足量的氢气和新制氢氧化铜悬浊液反应，消耗的氢气与氢氧化铜的量分别为（ ）。
A．1ml、2ml B．1ml、4ml
C．3ml、2ml D．3ml、4ml
6．（2022·常州高二检测）已知醛和酮可与格氏试剂（R′MgX）发生加成反应，所得产物经水解后可得醇：
若要用此方法制取（CH3）2－CH2CH3，可选用的醛（或酮）与格氏试剂是（ ）。
A．H－－H与CH3CH2－MgX
B．CH3CH2CHO与CH3CH2MgX
C．CH3－－H与CH3－MgX
D．CH3－－CH3与CH3CH2MgX
7．环己酮是一种重要的化工原料，实验室常用下列方法制备环己酮：
环己醇、环己酮和水的部分物理性质见下表：
括号中的数据表示该有机物与水形成的具有固定组成的混合物的沸点
（1）酸性Na2Cr2O7溶液氧化环己醇反应的△H＜0，反应剧烈将导致体系温度迅速上升，副反应增多。实验中将酸性Na2Cr2O7溶液加到盛有环己醇的烧瓶中，在55~60℃进行反应。反应完成后，加入适量水，蒸馏，收集95~100℃的馏分，得到主要的含环己酮和水的混合物。
①酸性Na2Cr2O7溶液的加料方式为_________________________。
②蒸馏不能分离环己酮和水的原因是____________________。
（2）环己酮的提纯需要经过以下一系列的操作：a蒸馏，收集151~156℃的馏分；b过滤；c在收集到的馏分中加NaCl固体至饱和，静置，分液；d加入无水MgSO4固体，除去有机物中少量水。
①上述操作的正确顺序是__________（填字母）。
②上述操作b、c中使用的玻璃仪器除烧杯、锥形瓶、玻璃棒外，还需__________。
③在上述操作c中，加入NaCl固体的作用是____________________。
（3）利用核磁共振氢谱可以鉴定制备的产物是否为环己酮，环己酮分子中有_____种不同化学环境的氢原子。
8．（2022·湖北十堰高二检测）肉桂醛在食品、医药、化工等方面都有应用。肉桂酸甲酯是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精。
（1）肉桂醛由C、H、O三种元素组成，质谱分析肉桂醛分子的相对分子质量为132，其分子中碳元素的质量分数为81.8%，肉桂醛的分子式是______________。肉桂醛是苯的一取代物，核磁共振氢谱显示，苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子，其结构简式是______________。（不考虑顺反异构与对映异构）
（2）已知：醛与醛能发生反应，原理如下：
R－－H+CH3CHO CH3－－CH2CHO（中间体）RCH＝CHCHO
合成肉桂醛的工业流程如图所示，其中甲为某种烃。
①甲的结构简式是___________。
②丙和丁生成肉桂醛的化学方程式是________________________________。
（3）请写出同时满足下列条件的肉桂醛的所有同分异构体的结构简式：__________。①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对二取代物；③除苯环外，不含其他环状结构
题组C 培优拔尖练
1．醛、酮在有机合成中是非常重要的中间产物。下面列出了乙醛和一些有机化合物的转化关系，有关这些转化关系的说法不正确的是（ ）。
A．反应①是加成反应，也是还原反应
B．反应②和④的产物都是乙酸
C．反应②和④都是氧化反应
D．反应③增长了碳链
2．（2022·安康高二检测）在10%稀碱催化下，醛与醛分子间能发生如图反应：
苯甲醛和乙醛发生上述反应生成的是（ ）。
A． B．
C． D．
3．（不定项）（2022·潍坊高二检测）Y是合成药物查尔酮类抑制剂的中间体，可由X在一定条件下反应制得：
下列叙述不正确的是（ ）。
A．上述反应属于加成反应
B．反应过程中加入K2CO3能提高X的转化率
C．X和Y均能与银氨溶液在加热条件下反应生成银镜
D．等物质的量的X、Y分别与H2反应，最多消耗H2的物质的量之比为3∶4
4．（2022·芜湖高二检测）某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有（不考虑立体异构）（ ）。
A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
5．（2022·荆州高二检测）已知CH3CHO+CH3CHOCH3CH2CHOCH3CH＝CHCHO。
兔耳醛在食品、化妆品等工业中作添加剂，其合成流程（部分产物及反应条件中已略去）：
（1）兔耳醛的分子式是____________；物质A的结构简式是___________；
（2）检验C中含有一般的碳碳双键的简要实验步骤是_________________________________。
（3）物质A有多种同分异构体，其中一类同分异构体，能使FeCl3溶液显紫色，结构中不含－CH3，且苯环上只有两个互为对位的取代基，其结构简式为（有几种写几种）_________________________________；
（4）C→D的化学方程式为____________________________________________。
6．乙醛是一种常用的有机试剂，也象葡萄糖一样在碱性和加热条件下，能与银氨溶液反应析出银。如果条件控制适当，析出的银会均匀地分布在试管壁上，形成光亮的银镜，因此这个反应又叫银镜反应。银镜的光亮程度与反应条件有关。同学们在课外活动中对乙醛的银镜反应进行了探究。
Ⅰ、探究银镜反应的最佳实验条件
部分实验数据如下表：
请回答下列问题：
（1）读表：若只进行实验1和实验3，其探究目的是___________________________。
（2）推理：当银氨溶液的量为1mL，乙醛的量为3滴，水浴温度为40℃，反应混合液pH为11时，出现银镜的时间是____________________________________；要探索不同水浴温度下乙醛进行银镜反应的最佳条件，除了测量银镜出现的时间外，还需要比较不同条件下形成的银镜的____________________________________。
（3）进一步实验：若还要探索银氨溶液的用量对出现银镜快慢的影响，如何进行实验？_______________________________________________________________。
Ⅱ、探究对废液的回收处理
银氨溶液放久后会变成氮化银而引起爆炸，直接排放会污染环境，且造成银资源的浪费。通过查找资料，已知从银氨溶液中提取银的一种实验流程为：
操作④的方法是：把Ag2S和铁粉放到烧杯中加浓盐酸搅拌煮沸，使Ag2S变成银粉。反应的化学方程式为：Ag2S+Fe+2HCl2Ag+FeCl2+H2S↑。
（4）若获得的银粉中含有少量没有反应完的铁粉，除去铁的反应的离子方程式可以表示为______________________________________，需要用到的玻璃仪器有_______（填编号）。
（5）操作④应在（填实验室设备名称）__________________中进行。
（6）要洗去试管壁上的银镜，采用的试剂是__________________（填名称）。
课程标准
课标解读
1．认识酮的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。
2．知道醛的结构特点及其应用。
3．掌握利用银镜反应和新制氢氧化铜悬浊液检验醛基的方法。
1．了解醛、酮的结构特点,通过醛基、酮羰基中原子成键情况的分析，理解醛、酮的化学性质与醛基、酮羰基的关（宏观辨识与微观探析）
2．能从官能团转化的角度分析醛、酮的化学性质,体会醛、酮与醇和羧酸相互转化时结构上发生的变化。（证据推理与模型认知）
项目
醛
酮
概念
羰基碳原子分别与_______和_______（或氢原子）相连
羰基的碳原子与两个_______相连构成的有机物
官能团名称
_______
_______
官能团结构简式
_______或_______
______________
组成通式
饱和一元醛：_________（n≥1）
饱和一元酮：_________（n≥3）
名称
结构简式
状态
气味
溶解性
甲醛
_________
气体
刺激性
_________
乙醛
_________
液体
刺激性
易溶于水苯
甲醛
____________
液体
_________味，工业上称苦杏仁油
微溶于水
丙酮
_________
液体
特殊气味
与水以任意比互溶
银镜反应
与新制Cu（OH）2悬浊液反应
反应现象
产生光亮银镜
产生砖红色沉淀
定量关系
R－CHO~2Ag
HCHO~4Ag
R－CHO~2Cu（OH）2~Cu2O
HCHO~4Cu（OH）2~2Cu2O
加热方式
水浴加热，不可用酒精灯直接加热
反应液必须直接加热煮沸
反应液配制
银氨溶液随用随配，不可久置
新制Cu（OH）2悬浊液要随用随配，不可久置
反应环境
银氨溶液自身显强碱性
配制新制Cu（OH）2悬浊液时，NaOH必须过量
仪器洗涤
银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去
Cu2O可用稀硝酸浸泡洗涤除去
氧化过程
R－CH2OH
R－CHO
R－COOH
相对分子质量
Mr
Mr－2
Mr+14
醛
酮
环醇
烯醇
CH3CH2CHO
CH3COCH3
CH2＝CH－CH2OH
物质
沸点（℃）
密度（g·cm－3，20℃）
溶解性
环己醇
161.1（97.8）*
0.9624
能溶于水
环己酮
155.6（95）*
0.9478
微溶于水
水
100.0
0.9982
实验变量
实验序号
银氨溶液的量（mL）
乙醛的量（滴）
水浴温度（℃）
反应混合液的pH
出现银镜时间（min）
1
1
3
65
11
5
2
1
3
45
11
6.5
3
1
5
65
11
4
4
1
3
30
11
9
5
1
3
50
11
6
6
1
5
80
11
3
知识精讲
知识点01 常见的醛、酮
1．概念及结构特点
2．命名
（1）一是选主链：__________________为主链
（2）二是定碳位：__________________的一端开始编号
（3）命名
①CH3－CH2CHO，命名为__________________；
②CH3－－CH3，命名为__________________。
3．常见的醛和酮
【即学即练1】下列关于醛的说法正确的是（ ）。
A．甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛
B．醛的官能团是－COH
C．饱和一元醛的分子式符合CnH2nO
D．甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体
知识点02 醛、酮的化学性质
1．羰基的加成反应
（1）原理
（2）加成的物质：H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇类等
（3）乙醛的加成反应
（4）丙酮的加成反应
2．醛酮的还原反应
（1）醛、酮能在铂、镍等催化剂的作用下与H2加成，还原产物一般是_________
（2）反应举例
①RCHO+H2__________________
②R－－R′+H2__________________
3．醛的氧化反应
（1）与氧气反应
①可燃性：____________________________________
②催化氧化：____________________________________
（2）与弱氧化剂反应
①乙醛与银氨溶液反应：_____________________________________________
②乙醛与新制氢氧化铜悬浊液反应：____________________________________
（3）与强氧化剂反应
①醛能被酸性高锰酸钾溶液氧化
②醛能被溴水氧化
【即学即练2】某有机物的结构简式为CH2＝CHCH2－CHO，下列对其化学性质的判断中，不正确的是（ ）。
A．能被银氨溶液氧化
B．能发生加聚反应
C．能使KMnO4酸性溶液褪色
D．1ml该有机物只能与1mlH2发生加成反应
考法01 醛基的检验及相关计算
【典例1】（不定项）（2022·深圳高二检测）某一元醛发生银镜反应，生成金属银43.2g。等量该醛完全燃烧后，可生成水10.8g，则此醛可以是下列中的（ ）。
A．丙醛 B．丙烯醛 C．丁醛 D．丁烯醛
【知识拓展】
1．醛基的检验
2．醛的强还原性
（1）能被KMnO4（H+）溶液、溴水、氧气等较强氧化剂氧化。
（2）能被弱氧化剂银氨溶液、新制Cu（OH）2悬浊液氧化
（3）酮羰基只能被氧气氧化，不能被其他氧化剂氧化。
3．醛基既具有还原性，又具有氧化性
（1）醛基可被氧化剂氧化为羧基，也可被H2还原为醇羟基
（2）转化关系：－CH2OH－CHO－COOH
4．醛的氧化反应的相关计算
（1）一元醛发生银镜反应或与新制Cu（OH）2悬浊液反应时，定量的关系如下：
1ml－CHO ~2mlAg，1ml－CHO ~1mlCu2O
（2）甲醛发生氧化反应时，可理解为H－－HH－－OHHO－－OH（H2CO3）所以，甲醛分子中相当于有2个－CHO，当与足量的银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液作用时，可存在如下量的关系：
1mlHCHO~4mlAg 1mlHCHO~4mlCu（OH）2~2mlCu2O
（3）二元醛发生银镜反应或与新制Cu（OH）2悬浊液反应时有如下定量的关系：
1ml二元醛~4mlAg 1ml二元醛~4mlCu（OH）2~2mlCu2O
（4）醇连续氧化时相对分子质量的定量关系：
5．醛或酮的加成反应的相关计算
1ml－CHO~ 1ml H2，1ml－－~1ml H2，
【规律方法】检验醛基时的注意事项
（1）醛基的检验方法
（2）配制Cu（OH）2悬浊液时，NaOH须过量。
（3）醛基有较强还原性，也可使溴水或高锰酸钾褪色。
考法02 醛和酮同分异构体的书写及判断
【典例2】（2022·盐城高二检测）分子式为C5H10O，且结构中含有－－的有机物共有（ ）。
A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
【知识拓展】
1．官能团类型异构
（1）相同碳原子数的饱和一元醛、饱和一元酮、脂环醇、烯醇等互为同分异构体
（2）C3H6O的常见同分异构体
2．醛类碳骨架异构的写法－－“取代法”
（1）C4H8O的醛C3H7－CHO（2种，－C3H7有2种）
（2）C5H10O的醛C4H9－CHO（4种，－C4H9有4种）
（3）C6H12O的醛C5H11－CHO（8种，－C5H11有8种）
3．酮类碳骨架异构的写法－－“插入法”
（1）将C5H10O去掉一个酮基后还剩余4个碳原子，其碳骨架有以下2种结构：
（2）找出对称结构，将酮基放在合适的位置，一共有如下3个位置可以安放：
分层提分
题组A 基础过关练
1．（2022·绍兴高二检测）室内空气污染的主要来源之一，是人们现代生活中所使用的化工产品。如泡沫绝缘塑料制的办公桌，化纤地毯及装饰的油漆等，会不同程度地释放出某种气体，1ml该气体分子与4ml［Ag（NH3）2］＋完全反应，则该气体是（ ）。
A．甲烷 B．甲醛 C．乙醛 D．甲醇
2．下列物质不属于醛类的物质是（ ）。
A．CHO B．CH3－O－－H
C．CH2＝CH－CHO D．CH3－CH2－CHO
3．（2022·郑州高二检测）下列各组物质中既不是同系物也不是同分异构体的是（ ）。
A．甲醛、丁醛 B．丙酮、丙醛
C．乙醛、丙酮 D．苯甲醛、甲基苯甲醛
4．有机物CH3CH（OH）CHO不能发生的反应是（ ）。
A．酯化 B．加成 C．消去 D．水解
5．（2022·怀化高二检测）下列物质中，属于CH3CH2CH2CH3在铜的催化作用下被氧化的产物的同分异构体的是（ ）。
A．CH3CH2CH2CHO
B． CH3－－CH2CH2CH3
C．CH3CH2－－CH2CH3
D．CH3CH2CH2CH2CH2OH
6．已知丁基共有4种同分异构体，不必试写，立即可断定分子式为C5H10O的醛应有（ ）。
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
7．茉莉酮是一种人工合成的香料，其结构简式如下所示：
（1）该化合物的分子式是__________。
（2）1ml该有机物与H2充分反应消耗____ml H2。
（3）该有机物_____（填“能”或“不能”）发生银镜反应，理由是_____________。
8．甲、乙两个化学兴趣小组，分别做乙醇催化氧化并验证产物的实验。甲组实验设计如图1所示，乙组实验设计如图2所示，密闭系统内空气很少。请填写下列空白：
（1）甲组要完成全部实验内容，以下步骤中正确的顺序是________（填序号，步骤可重复）。①加热②检查装置的气密性③向A中缓缓鼓入干燥的空气④取下D装置
（2）甲、乙两组实验中，给定的A、B、E、H中需要加热的是________（填编号）。
（3）反应开始后，C中观察到的现象是_____________________。
（4）写出F中发生反应的化学方程式_______________________。
题组B 能力提升练
1．（2022·余杭高二检测）做乙醛被Cu（OH）2氧化实验时，有以下步骤：①加入0.5mL乙醛溶液；②加入2%硫酸铜溶液4~6滴；③加入10% NaOH溶液2mL；④加热至沸腾。其正确的操作顺序是（ ）。
A．①②③④ B．③②①④ C．②③①④ D．①③②④
2．有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是（ ）。
A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热
B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液
C．先加新制氢氧化铜悬浊液，微热，再加入溴水
D．先加入银氨溶液，微热，酸化后再加溴水
3．（2022·山东省等级考）崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于崖柏素的说法错误的是（ ）。
A．可与溴水发生取代反应
B．可与NaHCO3溶液反应
C．分子中的碳原子不可能全部共平面
D．与足量H2加成后，产物分子中含手性碳原子
4．（双选）（2022·济宁高二检测）已知β－紫罗兰酮的结构简式为，关于该有机物的说法正确的是（ ）。
A．其分子式为C13H18O
B．能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色
C．属于芳香族化合物
D．能发生加成反应、取代反应
5．（2022·会宁高二检测）1ml有机物HCH2CH＝CHH与足量的氢气和新制氢氧化铜悬浊液反应，消耗的氢气与氢氧化铜的量分别为（ ）。
A．1ml、2ml B．1ml、4ml
C．3ml、2ml D．3ml、4ml
6．（2022·常州高二检测）已知醛和酮可与格氏试剂（R′MgX）发生加成反应，所得产物经水解后可得醇：
若要用此方法制取（CH3）2－CH2CH3，可选用的醛（或酮）与格氏试剂是（ ）。
A．H－－H与CH3CH2－MgX
B．CH3CH2CHO与CH3CH2MgX
C．CH3－－H与CH3－MgX
D．CH3－－CH3与CH3CH2MgX
7．环己酮是一种重要的化工原料，实验室常用下列方法制备环己酮：
环己醇、环己酮和水的部分物理性质见下表：
括号中的数据表示该有机物与水形成的具有固定组成的混合物的沸点
（1）酸性Na2Cr2O7溶液氧化环己醇反应的△H＜0，反应剧烈将导致体系温度迅速上升，副反应增多。实验中将酸性Na2Cr2O7溶液加到盛有环己醇的烧瓶中，在55~60℃进行反应。反应完成后，加入适量水，蒸馏，收集95~100℃的馏分，得到主要的含环己酮和水的混合物。
①酸性Na2Cr2O7溶液的加料方式为_________________________。
②蒸馏不能分离环己酮和水的原因是____________________。
（2）环己酮的提纯需要经过以下一系列的操作：a蒸馏，收集151~156℃的馏分；b过滤；c在收集到的馏分中加NaCl固体至饱和，静置，分液；d加入无水MgSO4固体，除去有机物中少量水。
①上述操作的正确顺序是__________（填字母）。
②上述操作b、c中使用的玻璃仪器除烧杯、锥形瓶、玻璃棒外，还需__________。
③在上述操作c中，加入NaCl固体的作用是____________________。
（3）利用核磁共振氢谱可以鉴定制备的产物是否为环己酮，环己酮分子中有_____种不同化学环境的氢原子。
8．（2022·湖北十堰高二检测）肉桂醛在食品、医药、化工等方面都有应用。肉桂酸甲酯是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精。
（1）肉桂醛由C、H、O三种元素组成，质谱分析肉桂醛分子的相对分子质量为132，其分子中碳元素的质量分数为81.8%，肉桂醛的分子式是______________。肉桂醛是苯的一取代物，核磁共振氢谱显示，苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子，其结构简式是______________。（不考虑顺反异构与对映异构）
（2）已知：醛与醛能发生反应，原理如下：
R－－H+CH3CHO CH3－－CH2CHO（中间体）RCH＝CHCHO
合成肉桂醛的工业流程如图所示，其中甲为某种烃。
①甲的结构简式是___________。
②丙和丁生成肉桂醛的化学方程式是________________________________。
（3）请写出同时满足下列条件的肉桂醛的所有同分异构体的结构简式：__________。①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对二取代物；③除苯环外，不含其他环状结构
题组C 培优拔尖练
1．醛、酮在有机合成中是非常重要的中间产物。下面列出了乙醛和一些有机化合物的转化关系，有关这些转化关系的说法不正确的是（ ）。
A．反应①是加成反应，也是还原反应
B．反应②和④的产物都是乙酸
C．反应②和④都是氧化反应
D．反应③增长了碳链
2．（2022·安康高二检测）在10%稀碱催化下，醛与醛分子间能发生如图反应：
苯甲醛和乙醛发生上述反应生成的是（ ）。
A． B．
C． D．
3．（不定项）（2022·潍坊高二检测）Y是合成药物查尔酮类抑制剂的中间体，可由X在一定条件下反应制得：
下列叙述不正确的是（ ）。
A．上述反应属于加成反应
B．反应过程中加入K2CO3能提高X的转化率
C．X和Y均能与银氨溶液在加热条件下反应生成银镜
D．等物质的量的X、Y分别与H2反应，最多消耗H2的物质的量之比为3∶4
4．（2022·芜湖高二检测）某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有（不考虑立体异构）（ ）。
A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
5．（2022·荆州高二检测）已知CH3CHO+CH3CHOCH3CH2CHOCH3CH＝CHCHO。
兔耳醛在食品、化妆品等工业中作添加剂，其合成流程（部分产物及反应条件中已略去）：
（1）兔耳醛的分子式是____________；物质A的结构简式是___________；
（2）检验C中含有一般的碳碳双键的简要实验步骤是_________________________________。
（3）物质A有多种同分异构体，其中一类同分异构体，能使FeCl3溶液显紫色，结构中不含－CH3，且苯环上只有两个互为对位的取代基，其结构简式为（有几种写几种）_________________________________；
（4）C→D的化学方程式为____________________________________________。
6．乙醛是一种常用的有机试剂，也象葡萄糖一样在碱性和加热条件下，能与银氨溶液反应析出银。如果条件控制适当，析出的银会均匀地分布在试管壁上，形成光亮的银镜，因此这个反应又叫银镜反应。银镜的光亮程度与反应条件有关。同学们在课外活动中对乙醛的银镜反应进行了探究。
Ⅰ、探究银镜反应的最佳实验条件
部分实验数据如下表：
请回答下列问题：
（1）读表：若只进行实验1和实验3，其探究目的是___________________________。
（2）推理：当银氨溶液的量为1mL，乙醛的量为3滴，水浴温度为40℃，反应混合液pH为11时，出现银镜的时间是____________________________________；要探索不同水浴温度下乙醛进行银镜反应的最佳条件，除了测量银镜出现的时间外，还需要比较不同条件下形成的银镜的____________________________________。
（3）进一步实验：若还要探索银氨溶液的用量对出现银镜快慢的影响，如何进行实验？_______________________________________________________________。
Ⅱ、探究对废液的回收处理
银氨溶液放久后会变成氮化银而引起爆炸，直接排放会污染环境，且造成银资源的浪费。通过查找资料，已知从银氨溶液中提取银的一种实验流程为：
操作④的方法是：把Ag2S和铁粉放到烧杯中加浓盐酸搅拌煮沸，使Ag2S变成银粉。反应的化学方程式为：Ag2S+Fe+2HCl2Ag+FeCl2+H2S↑。
（4）若获得的银粉中含有少量没有反应完的铁粉，除去铁的反应的离子方程式可以表示为______________________________________，需要用到的玻璃仪器有_______（填编号）。
（5）操作④应在（填实验室设备名称）__________________中进行。
（6）要洗去试管壁上的银镜，采用的试剂是__________________（填名称）。
课程标准
课标解读
1．认识酮的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。
2．知道醛的结构特点及其应用。
3．掌握利用银镜反应和新制氢氧化铜悬浊液检验醛基的方法。
1．了解醛、酮的结构特点,通过醛基、酮羰基中原子成键情况的分析，理解醛、酮的化学性质与醛基、酮羰基的关（宏观辨识与微观探析）
2．能从官能团转化的角度分析醛、酮的化学性质,体会醛、酮与醇和羧酸相互转化时结构上发生的变化。（证据推理与模型认知）
项目
醛
酮
概念
羰基碳原子分别与_______和_______（或氢原子）相连
羰基的碳原子与两个_______相连构成的有机物
官能团名称
_______
_______
官能团结构简式
_______或_______
______________
组成通式
饱和一元醛：_________（n≥1）
饱和一元酮：_________（n≥3）
名称
结构简式
状态
气味
溶解性
甲醛
_________
气体
刺激性
_________
乙醛
_________
液体
刺激性
易溶于水苯
甲醛
____________
液体
_________味，工业上称苦杏仁油
微溶于水
丙酮
_________
液体
特殊气味
与水以任意比互溶
银镜反应
与新制Cu（OH）2悬浊液反应
反应现象
产生光亮银镜
产生砖红色沉淀
定量关系
R－CHO~2Ag
HCHO~4Ag
R－CHO~2Cu（OH）2~Cu2O
HCHO~4Cu（OH）2~2Cu2O
加热方式
水浴加热，不可用酒精灯直接加热
反应液必须直接加热煮沸
反应液配制
银氨溶液随用随配，不可久置
新制Cu（OH）2悬浊液要随用随配，不可久置
反应环境
银氨溶液自身显强碱性
配制新制Cu（OH）2悬浊液时，NaOH必须过量
仪器洗涤
银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去
Cu2O可用稀硝酸浸泡洗涤除去
氧化过程
R－CH2OH
R－CHO
R－COOH
相对分子质量
Mr
Mr－2
Mr+14
醛
酮
环醇
烯醇
CH3CH2CHO
CH3COCH3
CH2＝CH－CH2OH
物质
沸点（℃）
密度（g·cm－3，20℃）
溶解性
环己醇
161.1（97.8）*
0.9624
能溶于水
环己酮
155.6（95）*
0.9478
微溶于水
水
100.0
0.9982
实验变量
实验序号
银氨溶液的量（mL）
乙醛的量（滴）
水浴温度（℃）
反应混合液的pH
出现银镜时间（min）
1
1
3
65
11
5
2
1
3
45
11
6.5
3
1
5
65
11
4
4
1
3
30
11
9
5
1
3
50
11
6
6
1
5
80
11
3
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