【同步讲义】高中化学（鲁科版2019）选修第三册--第12讲 羧酸 讲义

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知识精讲
知识点01 羧酸
1．羧酸的含义
（1）概念：分子由烃基（或氢原子）和______相连而组成的有机化合物。
（2）官能团：____________或____________
（3）饱和一元脂肪酸的通式：____________（n≥1）或____________（n≥0）
2．羧酸的分类
3．几种常见的羧酸
4．物理性质
（1）水溶性
①分子中碳原子数在4以下的羧酸能______；
②随着碳链的增长，羧酸在水中的溶解度_________，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。
（2）沸点：比相对分子质量相近的醇的沸点___。原因是__________________。
5．羧酸的命名
（1）CH3CH2CH2COOH的名称是_________
（2）CH3COOH的名称是____________
（3）名称为____________。
6．羧酸的化学性质
（1）具有酸的通性（强于碳酸）
①紫色石蕊试液：___
②与金属钠发生置换反应生成______和______
③与碱性氧化物、碱发生复分解反应生成盐和水
④与氢氧化铜反应的现象是：________________________
⑤与少量碳酸盐或碳酸氢盐反应放_________气体
（2）取代反应
①酯化反应：R－－OH+R'OH __________________
②生成酰胺：R－－OH+NH3__________________
③α－H取代：RCH2COOH+Cl2_____________________
（3）氧化反应
①可燃性：CnH2nO2+______ QUOTE O2___CO2+___H2O
②KMnO4（H+）：_________
（4）还原反应：RCOOH____________
【即学即练1】下列说法中，不正确的是（ ）。
A．烃基与羧基直接相连的化合物叫做羧酸
B．饱和链状一元羧酸的组成符合CnH2nO2
C．羧酸在常温下都能发生酯化反应
D．羧酸的官能团是－COOH
【解析】选C。烃基与羧基相连的化合物叫羧酸，A正确；烷基为－CxH2x+1，故饱和链状一元羧酸通式为CxH2x+1－COOH，即Cx+1H2（x+1）O2符合CnH2nO2，B正确；羧酸在有浓H2SO4且加热时才能发生酯化反应，C错误；－COOH是羧酸的官能团，D正确。
知识点02 酯
1．羧酸衍生物：
（1）概念：羧酸分子中羧基上的______被其他原子或原子团取代后的产物。
（2）______：羧酸分子中的羧基去掉羟基后剩余的基团，结构简式为______
（3）常见的羧酸衍生物
2．酯
（1）概念：______（R－－）和_________（RO－）相连后的产物。
（2）官能团的名称：______，结构简式：_________。
（3）命名：依据水解生成的酸和醇的名称命名，称为“某酸某酯”。
（4）物理性质
①密度：酯类密度一般比水___
②溶解性：___溶于水，___溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
③味态：低级酯是有___味的___体，___挥发。
（5）化学性质－－水解反应
①酸性条件：RCOOR'+H2O_________+_________（部分进行）
②碱性条件：RCOOR'+NaOH_________+_________（完全进行）
【即学即练2】关于酯的组成，下列叙述错误的是（ ）。
A．酯的一般通式是R1COOR2，R1和R2可以相同，也可以不同
B．R1COOR2中R1和R2可以是脂肪烃基，也可以是芳香烃基
C．在R1COOR2中，当R1和R2均为－CH3时，这种酯叫甲酸甲酯
D．碳原子数相同的饱和一元羧酸和饱和一元酯互为同分异构体
知识点03 油脂
1．油脂的组成、结构与分类
2．常见的高级脂肪酸
3．物理性质
（1）密度：比水的______
（2）溶解性：难溶于___，易溶于_________
（3）熔、沸点：天然油脂都是______，没有固定的熔、沸点
4．化学性质
（1）水解反应
①酸性水解：制备______和_________
+3H2O__________________+____________；
②碱性水解（______反应）：制备______和______
+3NaOH_________+____________
（2）加成反应－－不饱和油脂的特性
①溴水：_________能够使溴水褪色（鉴别植物油和动物油）。
②氢化反应：液态油与氢气的______反应，又叫油脂的______。这样制得的油脂叫______，又叫______。
+3H2_____________________。
5．油脂的应用
【即学即练3】下列说法中正确的是（ ）。
A．油脂的主要成分是高级脂肪酸甘油酯，属于酯类
B．酯基“－－O－”不能发生加成反应，故油脂不能使溴水褪色
C．的名称为软脂酸甘油酯
D．酯在碱性条件下的水解叫皂化反应
考法01 酯化反应的特点及类型
【典例1】（2022·衡阳高二检测）苹果酸是一种常见的有机酸，其结构简式为：
HOOC－－CH2－COOH
（1）苹果酸分子所含官能团的名称是__________、____________。
（2）苹果酸不易发生的反应有____________（选填序号）。
①加成反应②酯化反应③加聚反应④氧化反应⑤消去反应⑥取代反应
（3）物质A（C4H5O4Br）在一定条件下可发生水解反应，得到苹果酸和溴化氢。由A制取苹果酸的化学方程式是____________________________________。
（4）写出两分子苹果酸反应生成八元环酯的化学方程式____________________。
（5）苹果酸发生缩聚反应所得的链节中含3个碳原子的聚酯的结构简式为_________。
【知识拓展】
1．酯化反应的特点
（1）所有的酯化反应，条件均为浓硫酸、加热。酯化反应为可逆反应，书写方程式时用“”。
（2）利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点以确定有机物中羟基位置。
（3）在形成环酯时，酯基（－－O－）中只有一个O参与成环。
（4）酸与醇发生反应时，产物不一定生成酯。若是羧酸或者无机含氧酸与醇反应，产物是酯；若是无氧酸如氢卤酸与醇反应则生成卤代烃。
2．酯化反应的类型
（1）一元羧酸和一元醇的酯化反应
RCOOH+R'CH2OHR－－OCH2R'+H2O
（2）一元羧酸与二元醇的酯化反应
（3）二元酸与二元醇的酯化反应
①反应生成普通酯
+HOOC－COOCH2－CH2OH+H2O
②反应生成环酯
++2H2O
③反应生成聚酯
n+nHO－－O－CH2－CH2－OnH+（2n－1）H2O
（4）无机含氧酸的酯化反应
+3HO－NO2+3H2O
（5）高级脂肪酸与甘油的酯化反应
+3C17H35COOH +3H2O
考法02 含羟基物质性质的比较
【典例2】（2022·汉阳高二检测）
（一）已知苯酚能跟碳酸钠溶液反应而溶解于碳酸钠溶液中．在下图所示的转化关系中，括号内编号①－④表示转化所需化学试剂：
（1）用化学式填空：①是__________；④是__________；
（2）A的结构简式是__________；
（二）某种有机物A的结构简式为：。
（1）A跟过量NaOH完全反应时，A和参加反应的NaOH的物质的量之比为__________；
（2）A跟银氨溶液反应时，A和被还原的Ag（NH3）2OH的物质的量之比为__________；
（3）A在浓H2SO4作用下，若发生分子内脱水，所生成的有机物的结构简式为____________________；
【知识拓展】
【特别题型】羟基与酸性强弱的关系
（1）醇、酚、羧酸的结构中均有－OH，可分别称之为“醇羟基”“酚羟基”和“羧羟基”。由于这些－OH相连的基团不同，－OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子活性也就不同，表现在性质上也相差较大，一般来说，羟基上的氢原子活性“羧羟基”＞“酚羟基”＞“醇羟基”。
（2）羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低级羧酸都比碳酸的酸性强。几种简单的羧酸的酸性关系为甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸。乙酸与H2SO3、H2CO3、HF等几种弱酸的酸性关系为H2SO3＞HF＞CH3COOH＞H2CO3。
（3）低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红，醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红。
考法03 酯、油脂的性质、区别和联系
【典例3】油脂是重要的营养物质，某天然油脂A可发生下列反应：
已知：A的分子式为C57H106O6，1ml该天然油脂A经反应①可得到1mlD、1ml不饱和脂肪酸B和2ml饱和直链脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为C∶H∶O＝9∶16∶1。
（1）写出B的分子式：______________。
（2）写出反应①的反应类型：____________________；C的名称（或俗称）是________。
（3）反应②为天然油脂的氢化过程。下列有关说法不正确的是______。
A．氢化油又称人造奶油，通常又叫硬化油
B．植物油经过氢化处理后会产生副产品反式脂肪酸甘油酯，摄入过多的氢化油，容易堵塞血管而导致心脑血管疾病
C．氢化油的制备原理是在加热植物油时，加入金属催化剂，通入氢气，使液态油脂变为半固态或固态油脂
D．油脂的氢化与油脂的皂化都属于加成反应
（4）D和足量金属钠反应的化学方程式为__________。
【知识拓展】
1．酯与油脂结构
（1）油脂属于酯，油脂和酯都具有官能团－－酯基，但油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯。
（2）结构简式：（R1、R2、R3可以相同，也可以不同）。
2．油脂的官能团与化学性质
3．酯和油脂的水解
（1）反应原理
CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+CH3CH2OH
+3H2OR1COOH+R2COOH+R3COOH+
（2）反应机理：水解反应中断裂酯基（－－O－）中的碳氧单键。
（3）水解程度
①酯和油脂在酸性条件下的水解反应是可逆反应，不能完全水解。
②酯和油脂在碱性条件下水解生成羧酸盐和醇，是不可逆的。
（4）酯化反应与酯的水解反应的比较
（5）油脂和矿物油的比较
分层提分
题组A 基础过关练
1．山西老陈醋素有“天下第一醋”的盛誉。食醋中含有乙酸，下列关于乙酸的说法中正确的是（ ）。
A．乙酸是有刺激性气味的液体
B．乙酸分子中含有4个氢原子，它不是一元羧酸
C．乙酸在常温下就能发生酯化反应
D．乙酸酸性较弱，不能使石蕊试液变红
2．（2022·临沂高二检测）下列说法不正确的是（ ）。
A．油脂是高级脂肪酸的甘油酯
B．液态油脂与氢气发生加成反应，可以得到固态油脂
C．油脂在酸性或碱性条件下，可以发生皂化反应
D．天然油脂没有固定的熔、沸点
3．（2022·金昌高二检测）向酯化反应CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O的平衡体系中加入H218O，过一段时间，18O原子（ ）。
A．只存在于乙醇分子中
B．存在于乙酸和水分子中
C．只存在于乙酸乙酯分子中
D．存在于乙醇和乙酸乙酯分子中
4．（双选）（2022·湛江高二检测）下列关于油脂和乙酸乙酯的比较中，正确的是（ ）。
A．油脂和乙酸乙酯都是纯净物，在室温下都是液体
B．油脂和乙酸乙酯都能水解生成羧酸和醇
C．油脂和乙酸乙酯都不能使溴水褪色
D．油脂和乙酸乙酯都不溶于水，而易溶于有机溶剂
5．（双选）（2021·济南高二检测）下列有关常见羧酸的说法中正确的是（ ）。
A．甲酸是一种无色有刺激性气味的气体，易溶于水
B．乙酸的沸点低于丙醇，高于乙醇
C．苯甲酸的酸性比碳酸强，可以和碳酸氢钠反应制取CO2
D．乙二酸具有还原性，可以使酸性KMnO4溶液褪色
6．能发生银镜反应，但滴入石蕊试液后不变色，若加入少量NaOH溶液并滴入酚酞试液共煮，则红色消失。这种有机物是（ ）。
A．甲酸 B．乙酸 C．甲酸甲酯 D．乙醛
7．为分离乙酸乙酯、乙醇、乙酸的混合物，可按下列步骤进行分离：
（1）试剂1最好选用____________；
（2）操作1是____________，所用的主要仪器名称是____________；
（3）试剂2最好选用__________________；
（4）操作2是____________。
8．茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯（）是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。一种合成路线如下：
（1）写出反应①的化学方程式：__。
（2）反应③的反应类型为____________。
（3）C的结构简式为____________。
（4）C通常有三种不同类别的芳香族同分异构体，试写出另两种不同类别的同分异构体的结构简式（各写一种）__________________、____________。
（5）反应________（填序号）原子利用率理论上为100%，符合绿色化学的要求。
题组B 能力提升练
1．（2022·无锡高二检测）《礼记·内则》中记载“冠带垢，和灰（草木灰）请漱；衣裳垢，和灰请浣。”下列说法不正确的是（ ）。
A．文中叙述涉及水解反应
B．“冠带垢，和灰请漱”有甘油生成
C．文中“灰”主要为NaOH
D．文中“垢”成分还有油脂
2．（2022·徐州高二检测）已知三种常见高级脂肪酸的结构简式和熔点数据如下：
下列说法不正确的是（ ）。
A．碳原子数之和与烃基的饱和性都会影响羧酸的熔点
B．硬脂酸、软脂酸、油酸都能发生酯化反应
C．油酸在一定条件下可以与氢气加成生成软脂酸
D．油酸的最简单的同系物是丙烯酸
3．（2022·合肥高二检测）下列说法正确的是（ ）。
A．酯类均无还原性，不会与新制Cu（OH）2悬浊液发生氧化还原反应
B．油脂为高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类
C．从溴水中提取Br2可用植物油作萃取剂
D．乙酸乙酯和乙酸互为同分异构体
4．（2022·河北省选择考）茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物，下列说法错误的是（ ）。
A．可使酸性KMnO4溶液褪色
B．可发生取代反应和加成反应
C．可与金属钠反应放出H2
D．分子中含有3种官能团
5．（2021·全国乙卷）一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是（ ）。
A．能发生取代反应，不能发生加成反应
B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C．与互为同分异构体
D．1ml该物质与碳酸钠反应得44gCO2
6．（双选）（2022·保定高二检测）在下列叙述的方法中，能将有机化合物转变为的有（ ）。
A．跟足量的NaOH溶液共热后，再通入二氧化碳直至过量
B．把溶液充分加热后，通入足量的二氧化硫
C．与稀H2SO4共热后，加入足量NaOH溶液
D．与稀H2SO4共热后，加入足量NaHCO3溶液
7．（2022·大连高二检测）现有5种基团：－CH3、－OH、－CHO、－COOH、－C6H5，对由其中2个基团构成且显酸性的有关物质叙述正确的是（ ）。
A．共有4种，其中一种物质不属于羧酸
B．共有5种，其中一种为二元酸
C．共有6种，其中只有一种不是有机物
D．共有6种，它们在一定条件下均能与乙醇发生酯化反应
8．（2022·淮北高二检测）某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1ml该酯完全水解可得到1ml羧酸和2ml乙醇，该羧酸的分子式为（ ）。
A．C14H18O5 B．C14H16O4 C．C16H22O5 D．C16H20O5
9．莽草酸是合成治疗禽流感的药物－－达菲的原料之一。莽草酸是A的一种同分异构体。A的结构简式如图：
（1）A的分子式是__________________。
（2）A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式是______________________。
（3）A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式是_____________________________。
（4）17.4gA与足量碳酸氢钠溶液反应，生成二氧化碳的体积（标准状况）是______________。
（5）A在浓硫酸作用下加热可得到B（B的结构简式为HO－COOH），其反应类型是__________。
10．（河南省豫南九校2023届高三上学期第二次联考）山梨酸酯是一类广谱、高效、低毒的防腐保鲜剂，在食品加工、果蔬保鲜等方面有重要的实用价值，其中山梨酸正丁酯抑菌能力最强，实验室用如图所示装置（夹持、加热装置省略），依据下面的原理制备山梨酸正丁酯。反应方程式如下：
可能用到的有关数据如下表所示：
实验步骤：在三口烧瓶中加入11.2g山梨酸、14.8g正丁醇、少量催化剂和几粒沸石，以75℃左右的温度加热三口烧瓶，使反应体系保持微沸，回流4小时后停止加热和搅拌，反应液冷却至室温，滤去催化剂和沸石，将滤液倒入200mL水中，加入50mL乙醚，倒入分液漏斗中，分液。有机层先用5%的碳酸氢钠溶液洗涤至中性，再用水洗涤分液，收集有机层。在有机层中加入少量无水Na2SO4，静置片刻，过滤。将滤液进行蒸馏，蒸去乙醚，得到纯净的山梨酸正丁酯12.0g。回答下列问题：
（1）仪器A相比于普通分液漏斗的优点是__________________。仪器B中的冷凝水从______（填“m”或“n”）口进。
（2）实验时最适宜的加热方式是__________________。
（3）山梨酸与正丁醇反应生成山梨酸正丁酯的有机反应类型是____________。
（4）洗涤、分液过程中，加入5%的碳酸氢钠溶液的目的是__________________，之后再用水洗涤的主要目的是________________________。
（5）本实验中山梨酸正丁酯的产率是______（精确至0.1%）。
题组C 培优拔尖练
1．（2021·湖南省选择考）已二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：
下列说法正确的是（ ）。
A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色
B．环己醇与乙醇互为同系物
C．已二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成
D．环己烷分子中所有碳原子共平面
2．（双选）（2022·丹东高二检测）在一定条件下，1ml下列各物质与足量的NaOH溶液完全反应，消耗4mlNaOH的是（ ）。
A．HO－OOCCH2CHBr2
B．HOOC－OOCCH2CHBr2
C．
D．CH2（OH）CBr3
3．（2022·福州高二检测）下列说法正确的是（ ）。
A．CH3－－CH2－COOH的名称是2－甲基－3－羟基戊酸
B．CH3COOH与CH3CCH218OH发生酯化反应可生成酯CH3COOCH2CH3
C．乙酸、苯酚均能与NaOH溶液反应，二者分子中官能团相同
D．可用新制的Cu（OH）2来区分甲醇、甲酸、乙醛、乙酸
4．分子式为C5H10O2的有机物R在酸性条件下可水解为酸和醇，下列说法不正确的是（ ）。
A．这些醇和酸重新组合可形成的酯共有40种
B．符合该分子式的羧酸类同分异构体有4种
C．R水解得到的酸至少有5对共用电子对
D．R水解得到的醇发生消去反应，可得到4种烯烃
5．（2022·延安高二检测）分子式为C9H18O2的有机化合物甲，在硫酸存在下与水反应生成乙、丙两种物质，丙经一系列氧化最终可转化为乙的同类物质，又知等质量的乙丙的蒸气在同温同压下所占体积相同，则甲的酯类同分异构体共有（ ）。
A．8种 B．12种 C．16种 D．18种
6．（宁夏中卫市2022~2023学年高三第三次模拟）聚对苯二甲酸丁二醇酯（PBT）是一种性能优异的热塑性高分子材料。PBT的一种合成路线如下图所示：
回答下列问题：
（1）A的结构简式是__________，C的化学名称是___________。
（2）⑤的反应试剂和反应条件分别是___________。
（3）F的分子式是___________，⑥的反应类型是___________。
（4）⑦的化学方程式是________________________________。
（5）M是H的同分异构体，除H外，同时符合下列条件的M的结构还有___________种。（不考虑立体异构）
a．0.1mlM与足量金属钠反应生成氢气2.24L（标准状况）
b．同一个碳原子上不能连接2个羟基。
其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为3∶1∶1的结构简式是___________。课程标准
课标解读
1．认识羧酸、酯的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。
2．了解乙酸乙酯的制备与性质。知道酰胺的结构特点和应用
3．结合皂化反应认识油脂在生产、生活中的重要应用
1．能从羧基成键方式的角度，了解羧酸的结构特点和分类，理解羧酸的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。（宏观辨识与微观探析）
2．能根据酯化反应的原理优化乙酸乙酯制备的方案，提高乙酸乙酯的产率。（科学探究与创新意识）
依据
类别
举例
烃基种类
脂肪酸
乙酸：____________
芳香酸
苯甲酸：____________
羧基数目
一元羧酸
甲酸：____________
二元羧酸
乙二酸：____________
多元羧酸
柠檬酸：
烃基是否饱和
饱和羧酸
丙酸：CH3CH2COOH
不饱和羧酸
丙烯酸：____________
甲酸
苯甲酸
乙二酸
俗名
_________
_________
_________
结构简式
_________
COOH
色、态、味
___色液体、___性气味
____色_____晶体、易______
无色透明______
溶解性
___溶于水、有机溶剂
微溶于水、___溶于有机溶剂
____溶于水、乙醇
用途
工业还原剂、医疗消毒剂
食品防腐剂
化工原料
羧酸衍生物
酰卤
酸酐
酯
酰胺
结构简式
R－－Cl
R－－O－－R′
R－－Cl
R－－NH2
酯
HCOOC2H5
名称
_________
_________
_________
____________
比较项目
含羟基的物质
醇
水
酚
羧酸
羟基上氢原子活泼性
在水溶液中电离程度
极难电离
难电离
微弱电离
部分电离
酸、碱性
中性
中性
很弱的酸性
弱酸性
与Na反应
反应放出H2
反应放出H2
反应放出H2
反应放出H2
与NaOH反应
不反应
不反应
反应
反应
与Na2CO3反应
不反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3反应
不反应
不反应
不反应
反应放出CO2
能否由酯水解生成
能
不能
能
能
结论
羟基的活泼性：羧酸＞酚＞水＞醇
官能团
一定含有－－O－R
可能含有
化学性质
发生水解反应。酸性条件下水解产物是高级脂肪酸和甘油，碱性条件下水解产物是高级脂肪酸盐和甘油
能与氢气发生加成反应，能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色
酯化反应
水解反应
反应关系
CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
催化剂
浓硫酸
稀硫酸或NaOH溶液
断键机理
酸中
醇中
酯中
催化剂的
其他作用
吸水，提高乙酸和乙醇的转化率
氢氧化钠中和酯水解产生的乙酸，提高酯的水解率
最佳加热方式
加热
热水浴加热
反应类型
酯化反应，取代反应
水解反应，取代反应
物质
油脂
矿物油
油
脂肪
组成
不饱和高级脂肪酸的甘油酯
饱和高级脂肪酸的甘油酯
多种烷烃、环烷烃、芳香烃
状态
液态
固态
液态
化学性质
能水解，兼有烯烃的性质
能水解
具有烃的性质，不能水解
存在
花生、大豆、芝麻等油料作物中
动物脂肪
石油
联系
油和脂肪统称油脂，均属于酯类
烃类
名称
结构简式
熔点/℃
软脂酸
CH3（CH2）14COOH
63
硬脂酸
CH3（CH2）16COOH
70
油酸
CH3（CH2）7CH＝CH（CH2）7COOH
13
物质
相对分子质量
密度/（g·m－3）
沸点/℃
水溶性
山梨酸
112
1.204
228
易溶
正丁醇
74
0.809
117
微溶
山梨酸正丁酯
168
0.926
195
难溶
乙醚
74
0.714
34.6
难溶