高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3微项目 探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用优秀课后测评

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知识精讲
知识点 常见的医用胶
1．常见的医用胶的种类
（1）概念：也称医用_______，是一种像胶水一样具有黏合功能，用于黏合伤口的皮肤等的一种特殊的材料。
（2）性能：减少患者的痛苦，使伤口愈合后保持美观。
2．医用胶的性能需求
（1）在血液和组织液存在的条件下可以使用；
（2）常温常压下可以快速_______；
（3）具有良好的黏合_______和_______性；
（4）黏合部分具有一定的_______和_______；
（5）_______、_______，无_______性。
3．分子结构特点
（1）含有能够发生_______反应的官能团；
（2）含有对聚合反应具有_______作用的官能团；
（3）含有能够与蛋白质大分子形成_____的官能团。
【即学即练】 “可吸收缝合线”是一种手术后能被人体降解吸收，而免除拆线痛苦的一类新型材料。下列能用作“可吸收缝合线”材料的是（ ）。
A．棉线 B．PLA（聚乳酸）
C．PP（聚丙烯） D．PVC（聚氯乙烯）
考法01 从性能需求探究医用胶的分子结构及黏合原理
【典例1】（2021·辽宁省选择考）我国科技工作者发现某“小分子胶水”（结构如图）能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是（ ）。
A．该分子中所有碳原子一定共平面
B．该分子能与蛋白质分子形成氢键
C．1ml该物质最多能与3mlNaOH反应
D．该物质能发生取代、加成和消去反应
【知识拓展】
1．医用胶的结构与性能的关系
2．研究有机化合物结构的几个关注点
（1）官能团；
（2）官能团与相邻基团之间的相互影响；
（3）官能团中化学键的极性和饱和程度。
3．研究有机化学反应的几个关注点
（1）反应物和产物的结构特点；
（2）反应试剂和反应条件；
（3）如何对有机化学反应发生的条件进行控制；
（4）如何通过改变反应物的特定部位的结构来改变有机化合物的反应活性。
4．认识有机化合物性质的一般思路：
考法02 通过结构转化改进医用胶的安全性等性能
【典例2】（2022·六安高二检测）α－氰基烯酸酯类医用胶无毒无害、性质稳定、与生物组织黏合好，可用作手术伤口黏合剂。其分子结构可用如图所示的通式表示：
。
资料卡片：
a．分子中“－R1”部分碳链适当增长，有助于延长固化时间。
b．分子中“－R2”部分碳链增长，耐水性增强，更适合在水湿环境中黏合。
c．分子中“－R2”部分若再引入一个α－氰基烯酸酯的结构，则可发生交联聚合，使胶膜硬度、韧性均增强。
（1）“502”胶是应用最早的医用胶，主要成分是。
①该分子中含有的官能团是氰基（－CN）、_______、_______。
②该物质具有黏合性的原因是发生加聚反应（微量水蒸气作用下），反应的化学方程式是_______________________________。
③常温下，丙烯难以聚合，而“502”胶可以快速聚合。从分子结构的角度分析产生该差异的原因是_______________________。
（2）“502”胶的聚合速度较快，但对人体组织的刺激性和毒性较大。科学家已将“502”胶改良为“504”胶（），“504”胶相对“502”胶的优点是______________________。
（3）用于接骨的“接骨胶”固化时间不能太短，且黏合后强度要高。请设计一种“接骨胶”，写出其主要成分的结构简式___________________。
【知识拓展】
1．医用胶的安全性可以从两个方面进行衡量
（1）黏合过程中单体的聚合热、产生的聚合物是否对人体有害；
（2）聚合物在人体的代谢过程中，聚合物的代谢时间、产生的小分子等对人体是否有害。
2．医用胶性能的决定因素：官能团和碳骨架。
3．应用有机化学反应的思路和方法
分层提分
题组A 基础过关练
1．“502”胶水的主要成分为，下列说法错误的是（ ）。
A．该物质的分子式为C6H7NO2
B．该物质易溶于水、苯等溶剂
C．该物质可使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．该物质可经加聚反应固化粘着
2．手术缝合线、人造器官等人体用的功能高分子要求无毒且与人体有较好的相容性。根据有关化合物的性质及生物学知识可知，下列高分子不宜用作手术缝合线或人造器官材料的是（ ）。
A．聚乳酸 B．聚氨酯 C．氯纶 D．聚乙烯醇
3．2020年以来新冠病毒疫情在全国出现，一次性医用口罩对于全国人民至关重要，口罩的主要原料为聚丙烯树脂。下列说法错误的是（ ）。
A．聚丙烯结构简式为CH2－n
B．由丙烯合成聚丙烯的反应类型为加聚反应
C．聚丙烯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．聚丙烯在自然环境中容易降解
4．（安徽A10联盟2023届高三开学摸底考）某有机物X在热熔胶、粘合剂、橡胶等多行业有广泛应用，其结构简式如下，下列有关X的说法中错误的是（ ）。
A．在铜催化下可被O2氧化为醛类物质
B．适当条件下能与HBr、H2O反应
C．X存在芳香族同分异构体
D．X可能溶于乙醇但不溶于水
5．医用化学杂志曾报道，有一种功能高分子材料为聚乙交酯纤维材料C，用这种功能高分子材料制成的手术缝合线比天然高分子材料的肠线好。它的合成过程如下：
B是A合成C的中间体，它是由两分子A脱去两分子水形成的。
（1）写出由A合成C的化学方程式：___________________________。
（2）写出由A制取B的化学方程式：_____________________。
（3）医用高分子材料应具备哪些特性：________________________。
6．（2022·抚顺高二检测）甲基丙烯酸甲酯（MMA）是聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）的单体，也用于制造其他树脂、塑料、涂料、粘合剂和润滑剂等。MMA的合成路线如图所示（反应条件和试剂略）。
CH2CHO（甲）→乙→CH2COOCH3（MMA）
请回答：
（1）甲分子中所含官能团的名称是______________。
（2）MMA的分子式是_____________________。
（3）乙的结构简式是______________。
（4）MMA在一定条件下生成聚甲基丙烯酸甲酯的化学方程式是_____________________。
题组B 能力提升练
1．（2022·北京西城区高二检测）某同学在所收到的信封上发现有收藏价值的邮票，便将邮票剪下来浸入水中，以去掉邮票背面的黏合剂。根据“相似相溶”原理，该黏合剂的成分可能是（ ）。
A．CH2－n B．CH2－n
C．CH2－n D．
2．（2022·四平高二检测）环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的黏结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂中间产物的合成路线：
其中A能使溴水褪色，则下列说法不正确的是（ ）。
A．反应①是取代反应
B．A使溴水褪色是因为发生了加成反应
C．B的结构简式为CH3－CH＝CHCl
D．C可以发生酯化反应
3．α－氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如下。下列关于α－氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是（ ）。
A．其分子式为C8H11NO2
B．该有机物水解产物中醇的系统命名为2－甲基－1－丙醇
C．分子中可能共平面的碳原子最多为6个
D．其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子
4．（双选）光刻胶是大规模集成电路印刷电路板技术中的关键材料，某一光刻胶的主要成分如图所示，下列有关说法正确的是（ ）。
A．该物质可经过加聚反应制得
B．1ml该物质可消耗4mlH2
C．该物质可稳定存在于碱性溶液中
D．合成此高聚物的单体的化学式为C11H10O2
5．（湘潭市2022届高三第一次模拟考试）紫草主要用于治疗烧伤、湿疹、丹毒等，其主要成分紫草素的结构简式如右下图，下列关于紫草素的说法正确的是（ ）。
A．该物质能与NaOH反应，且1ml紫草素能消耗3mlNaOH
B．紫草素的同分异构体中可能含有两个苯环
C．紫草素能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，且反应原理相同
D．紫草素与苯酚互为同系物
6．（2022·重庆市高二七校联考）雷美替胺是首个没有列为特殊管制的非成瘾失眠症治疗药物，合成该有机物过程中涉及如下转化，下列说法正确的是（ ）。
A．与化合物Ⅰ互为同分异构体，且分子中含有2个醛基的芳香族化合物有9种
B．化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均能与NaHCO3溶液发生反应
C．化合物Ⅱ中共含有4种官能团
D．可用溴水区分化合物Ⅱ和化合物Ⅲ
7．502胶，又名瞬干胶，有效成分是α－氰基丙烯酸乙酯。因其固化速度快，使用方便，黏合力强，广泛应用于电器、医疗等行业。可由如下路线合成：
已知：①RCH2COOH+X2+HX；②D是室内装潢时最常见的污染气体。回答下列问题：
（1）B的结构简式是______________，其名称（系统命名）是_____________________。
（2）E的单体中含有的官能团是______________（写名称）。
（3）A与足量的NaOH水溶液共热时反应的化学方程式是_______。
（4）X是C的同系物，且少一个碳原子，则X所有可能的结构简式有_______。
8．（2022•连云港高二检测）由呋哺甲酸脱羧得到呋喃与丙酮在酸性条件下缩合，可得到八甲基四氧杂夸特烯。有关实验原理及流程如下；
步骤1：呋喃的制备在圆底烧瓶中放置4.5g呋喃甲酸（100℃升华，呋喃甲酸在133℃熔融，230~232℃沸腾，并在此温度下脱羧），按下图安装好仪器．先大火加热使呋喃甲酸快速熔化，然后调节加热强度，并保持微沸，当呋喃甲酸脱羧反应完毕，停止加热．得无色液体呋喃（沸点：31~32℃，易溶于水）。
步骤2：大环化合物八甲基四氧杂夸特烯的合成在25mL锥形瓶中加入2.7mL95%乙醇和1.35mL浓盐酸，混匀，在冰浴中冷至5℃以下，然后将3.3mL丙酮和1.35mL呋喃的混合液迅速倒入锥形瓶中，充分混匀，冰浴冷却，静置得一黄色蜡状固体．过滤，并用3mL无水乙醇洗涤。用苯重结晶，得白色结晶八甲基四氧杂夸特烯。
（1）步骤1中用大火急速加热，其主要目的是_____________________。
（2）装置图中碱石灰的作用是_____________________；
（3）脱羧装置中用冰盐浴的目的是_____________________；无水氯化钙的作用是________________；
（4）合成八甲基四氧杂夸特烯加入盐酸的目的是____________________________________；
（5）确论产品为八甲基四氧杂夸特烯，可通过测定沸点，还可采用的检测方法有___________。
题组C 培优拔尖练
1．（2022·信阳高二检测）GMA可用作涂料、离子交换树脂和油墨的黏合剂等，通过酯交换反应制备，反应如下：
下列说法错误的是（ ）。
A．与a互为同分异构体的羧酸只有1种
B．b分子中的所有C原子和O原子可能在同一平面内，含有三种官能团
C．GMA的分子式为C7H10O3
D．GMA能与NaOH溶液、溴水、酸性KMnO4溶液反应
2．（重庆市高2022届高三第二次质业检测）研究发现诺匹那韦与其他抗逆转录病毒药物联合用药可治疗HIV感染。诺匹那韦及其代谢物M-1的结构如图所示，下列说法正确的是（ ）。
A．诺匹那韦的分子式为C37H47N4O5
B．诺匹那韦及M-1均能被酸性KMnO4溶液氧化
C．M-1分子中所有碳原子可能共面
D．1ml诺匹那韦与H2在一定条件下发生反应，最多消耗9ml H2
3．高分子修饰指对高聚物进行处理，接上不同取代基改变其性能。我国高分子科学家对聚乙烯进行胺化修饰，并进一步制备新材料，合成路线如下图。
下列说法正确的是（ ）。
A．a分子的核磁共振氢谱有4组峰
B．生成高分子b的反应为加聚反应
C．1ml高分子b最多可与2mlNaOH反应
D．高分子c的水溶性比聚乙烯的水溶性好
4．（2022·大同高二检测）α－氰基丙烯酸甲酯（俗称501）的结构简式为。与α－氰基丙烯酸甲酯具有相同官能团且能发生银镜反应的同分异构体共有（不考虑立体异构）（ ）。
A．4种 B．6种 C．8种 D．9种
5．化合物C和E都是医用功能高分子材料，且有相同的元素百分组成，均可由化合物A（C4H8O3）制得，如图所示，B和D互为同分异构体。
（1）试写出化学方程式：A→D：___________________________________；
B→C：______________________________________________。
（2）反应类型A→B：__________；B→C：________；A→E：________。
（3）E的结构简式______________________________。
（4）A的同分异构体（同类别且有支链）的结构简式：_____________及________。
6．有机物A（分子式C6H10O3）是合成某种隐形眼镜材料的单体，A可发生如下变化：
已知：Ⅰ．物质B是最简单的二元醇，可用作汽车发动机抗冻剂；物质D不能发生银镜反应，但能与NaHCO3溶液反应放出气体。
Ⅱ．
回答下列问题：
（1）隐形眼镜材料的结构简式为________；
（2）写出物质B在铜催化下与O2反应的化学方程式：_________________；
（3）与C互为同分异构体，分子为链状的酯类物质共有________种；
（4）请设计合理方案，用物质D制取乙二酸（其他无机原料自选，用反应流程图表示，并注明必要的反应条件）。
课程标准
课标解读
1．通过对医用胶结构和性能的关系的探究，深人领会“结构决定性质，性质反映结构”的科学思想，体验有机化学在实践中的应用。
2．通过对医用胶改性的研讨，进一步学会有机化学官能团之间的相互转化的方法。
1．建立有机化合物宏观性能与微观分子结构之间的联系，体验有机化学反应在实践中的创造性应用。
2．能从医用胶的探究入手，能设计相关的探究问题进行进一步的研究，最终得出相应的结论。