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鲁科版 (2019)选择性必修3第2节 有机化合物结构的测定优秀练习
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这是一份鲁科版 (2019)选择性必修3第2节 有机化合物结构的测定优秀练习，文件包含同步讲义高中化学鲁科版2019选修第三册--第17讲有机化合物结构的测定学生版docx、同步讲义高中化学鲁科版2019选修第三册--第17讲有机化合物结构的测定教师版docx等2份试卷配套教学资源，其中试卷共20页， 欢迎下载使用。
知识精讲
知识点01 有机化合物分子式的确定
1．有机化合物元素组成的测定方法及步骤
（1）碳氢元素的测定
（2）氮元素的测定
（3）卤素元素的测定
（4）氧元素的测定
2．有机相对分子质量的测定
（1）通过实验，根据有关数据求算相对分子质量。
（2）有机物的相对分子质量一般用____________进行测定。
3．有机化合物分子式的确定
有机化合物的分子式＝（实验式）n，n＝。
【即学即练1】某有机物在空气中完全燃烧时，生成水和二氧化碳的分子数之比为2∶1，则该物质可能是：①CH4；②C2H4；③C2H5OH；④CH3OH（ ）。
A．②③ B．①④ C．①③ D．②④
知识点02 有机化合物结构式的确定
1．确定有机化合物结构式的流程
2．有机物的不饱和度
（1）计算公式：
①不含氮原子：Ω＝
②含有氮原子：Ω＝
（2）说明
①N（C）表示碳原子数，N（H）表示氢原子数，N（N）表示氮原子数。
②若有机化合物分子中含有卤素原子，则将其视为______原子。
（3）常见官能团或原子团的不饱和度
（4）有机物的不饱和度与分子结构的关系
①Ω＝0，说明分子是__________________；
②Ω＝1，说明分子中有______个双键或______个环；
③Ω＝2，说明分子中有______个双键或______个三键，或______个双键和______个环，或______个环；
④Ω≥4，说明分子中很有可能有______。
4．确定有机化合物的官能团
（1）化学实验方法
【即学即练2】有机物A是迄今为止国际公认的最好的防腐剂，无色针状结晶体，水溶液呈酸性。A分子中所有碳原子均共平面。1mlA能与2mlBr2发生加成反应。则A的结构简式为（ ）。
A．CH3－CH2－CH2－CH＝CH－COOH
B．CH3－CH＝CH－CH2－CH2－COOH
C．CH3－CH2－CH2－CH2－CH2－COOH
D．CH3－CH＝CH－CH＝CH－COOH
考法01 有机化合物分子式的确定方法
【典例1】（2022·丹东高二检测）某有机化合物A的相对分子质量大于110，小于150。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为52.24%，其余为氧。请回答：
（1）该化合物分子中含有________个氧原子，为什么?____。
（2）该化合物的相对分子质量是____________。
（3）该化合物的分子式是__________________。
（4）该化合物分子中最多含__________个－－。
【知识拓展】
1．直接法
（1）由题意求算出1ml有机化合物中各元素原子的物质的量，从而确定各原子的个数，即可推出分子式。
（2）利用相对分子质量及各元素质量分数直接求算出1分子有机物中各元素的原子个数，从而确定分子式。例如：N（C）＝，N（H）＝，N（O）＝。
（3）实验式法：先利用有机物中各元素的质量分数求出有机物的最简式，再结合有机物的相对分子质量求得分子式。例如：
N（C）∶N（H）∶N（O）＝∶∶＝a∶b∶c（最简整数比），则最简式为CaHbOc，分子式为（CaHbOc）n，n＝。
3．通式法
4．“商余法”推断烃的分子式（设烃的相对分子质量为M）
QUOTE 的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。
5．化学方程式法：利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。
（1）CxHy+（x+）O2xCO2+H2O（g）
（2）CxHyOz+（x+－）O2xCO2+H2O（g）
（3）CxHyOzNp+（x+ QUOTE － QUOTE ）O2xCO2+ QUOTE H2O+ QUOTE N2
6．平均值法：当几种烃混合时，往往能求出其平均分子式。把混合物当成一种烃分子计算时，可以得出平均摩尔质量，进而求出平均分子式。若平均摩尔质量为，两种成分的摩尔质量分别为M1、M2，且M1＜M2，则一定有M1＜＜ M2。平均分子式中C、H个数介于两种成分之间，故可确定烃的范围。
【特别警示】实验式的特殊应用
（1）一般方法：必须已知化合物的相对分子质量［Mr（A）］，根据实验式的相对式量［Mr（实验式）］，可求得分子式中含实验式的个数n，n＝，即得分子式。
（2）特殊方法Ⅰ：某些特殊组成的实验式，在不知化合物相对分子质量时，也可根据组成特点确定其分子式。实验式为（CH3O）n的有机化合物，当n＝2时，氢原子数达到饱和，则其分子式为C2H6O2。
（3）特殊方法Ⅱ：部分有机化合物的实验式中，氢原子数已达到饱和，则该有机化合物的实验式即为其分子式，如实验式为CH4、CH3Cl、C2H6O、C4H10O等有机化合物，其实验式即为分子式。
考法02 有机化合物结构式的确定方法
【典例2】（2022·陕西汉中高二检测）某化学小组为测定有机物G的组成和结构，设计如图实验装置：
回答下列问题：
（1）实验开始时，先打开分液漏斗活塞，一段时间后再加热反应管C，目的是________________________。
（2）装置B和装置D中浓硫酸的作用分别是_____________和_____________。
（3）装置E和装置F中碱石灰的作用分别是______________和_______________。
（4）若准确称取4.4g样品G（只含C、H、O三种元素），经充分燃烧后（CuO的作用是确保有机物充分氧化，最终生成CO2和H2O），装置D质量增加3.6g，U形管E质量增加8.8g。又知有机物G的质谱图如图所示：
该有机物的分子式为________。
（5）已知有机物G中含有羧基，经测定其核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1。综上所述，G的结构简式为__________。
【知识拓展】
1．确定有机化合物结构式的基本思路
2．确定有机化合物结构式的常用方法
（1）根据价键规律确定：某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则可直接根据分子式确定其结构式。例如：C2H6，只能是CH3CH3。
（2）通过定性实验确定官能团的种类：实验→有机物表现的性质及相关结论→官能团→确定结构式。例如：能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有或－C≡C－，不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等。
（3）通过定性实验确定官能团的位置。
①若由醇氧化得到醛或羧酸，可推知－OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上，即存在－CH2OH；由醇氧化为酮，推知－OH一定连在有1个氢原子的碳原子上，即存在－－；若醇不能在催化剂作用下被氧化，则－OH所连的碳原子上无氢原子。
②由消去反应的产物，可确定－OH或－X的位置。
③由取代反应产物的种数，可确定碳链结构。如烷烃，已知其分子式和一氯代物的种数时，可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下，判断其可能的结构简式。
④由加氢后碳链的结构，可确定原物质分子或－C≡C－的位置。
（4）常用读谱方法
①质谱：相对分子质量＝最大质荷比。
②红外光谱：化学键和官能团信息。
③核磁共振氢谱：吸收峰数目＝氢原子种类数，不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝不同氢原子的个数之比。
分层提分
题组A 基础过关练
1．能够快速测定物质相对分子质量的仪器是（ ）。
A．核磁共振仪 B．质谱仪
C．李比希元素分析仪 D．红外光谱仪
2．（2022·天津静安区高二检测）乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体，其结构式分别如图和，在下列哪种检测仪上显示出的信号是完全相同的（ ）。
A．李比希元素分析仪 B．红外光谱仪
C．核磁共振氢谱仪 D．质谱仪
3．某气态烃在标准状况下的密度1.34g/L，含氢20%，其分子式为（ ）。
A．CH2O B．C2H4 C．C3H6 D．C2H6
4．（2022·常州高二检测）如图中的1H核磁共振谱图表示的可能是下列哪种有机物的核磁共振谱（ ）。
A．CH3CH2CH3 B．CH3CH2OH
C．CH3CH2CH2Cl D．CH2＝CHCH2CH3
5．某有机物样品的质荷比如图所示（假设离子均带一个单位正电荷），则该有机物可能是（ ）。
A．甲醇 B．甲烷 C．丙烷 D．乙烯
6．（双选）某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图有C－H键、－O－H键、－C－O键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是（ ）。
A．CH3CH2OCH3 B．CH3－－CH3
C．CH3CH2CH2OH D．CH3CH2CH2O
7．（2022·太原高二检测）实验室常用如图所示装置测定某固体有机物A的分子组成，测定装置如图（铁架台、铁夹、酒精灯等未画出）。下列说法正确的是（ ）。
A．测定前要先通入纯氧气，再点燃试管B
B．装置C可测定有机物中碳的含量
C．装置D可测定燃烧产物中水的质量
D．该装置能测定所有有机物的分子组成
8．（2022·厦门高二检测）鲨鱼是世界上惟一不患癌症的动物，科学研究表明，鲨鱼体内含有一种角鲨烯，具有抗癌性。已知角鲨烯分子中含有30个C原子及6个且不含环状结构，则其分子式为（ ）。
A．C30H60 B．C30H56 C．C30H52 D．C30H50
9．（2022·如东高二期末）A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知：A中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%，那么A的实验式是（ ）。
A．C5H12O4 B．C5H12O3 C．C4H10O4 D．C5H10O4
10．（2022·天津高二检测）下列装置中有机物样品在电炉中充分燃烧，通过测定生成的CO2和H2O的质量，来确定有机物的分子式。
请回答下列问题：
（1）B装置中试剂X可选用________________。
（2）D装置中无水氯化钙的作用是_____________________________；E装置中碱石灰的作用是___________________。
（3）若实验中所取样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种，准确称取0.44g样品，经充分反应后，D装置质量增加0.36g，E装置质量增加0.88g，已知该物质的相对分子质量为44，则该样品的化学式为______________。
题组B 能力提升练
1．（2022·重庆高二检测）某化学研究小组在实验室采取以下步骤研究乙醇的结构，其中不正确的是（ ）。
A．利用沸点不同蒸馏提纯该有机物
B．利用燃烧法确定该有机物的实验式为C2H6O
C．利用红外光谱图确定该有机物的相对分子质量为46
D．利用核磁共振氢谱确定该有机物分子中含3种不同环境的氢原子
2．某气态有机物X含C、H、O三种元素，今列出下列五个条件，①X中含碳的质量分数，②X中含氢的质量分数，③X在标准状况下的气体摩尔体积，④X对H2的相对密度，⑤X的质量。欲确定X的分子式，最少要具备的已知条件是（ ）。
A．①②④ B．①② C．①②⑤ D．①②③④⑤
3．（双选）下列化合物的1H－NMR谱图中吸收峰的数目正确的是（ ）。
A． B．
C． D．
4．在标准状况下，1ml某烃完全燃烧生成89.6LCO2，又知0.1ml该烃能与标准状况下4.48LH2完全加成，则该烃的结构简式可能是（ ）。
A．CH3CH2CH2CH3 B．CH3C≡C－CH3
C．CH3CH2CH＝CH2 D．CH2＝CH－C≡CH
5．图（1）和图（2）是A、B两种物质的核磁共振氢谱。已知A、B两种物质都是烃类，都含有6个氢原子。请根据图（1）和图（2）两种物质的核磁共振氢谱谱图选择出可能属于图（1）和图（2）的两种物质（ ）。
A．A是C3H6；B是C6H6 B．A是C2H6；B是C3H6
C．A是C2H6；B是C6H6 D．A是C3H6；B是C2H6
6．（2022·浏阳高二检测）冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下：
A为一元羧酸，10.2gA与足量NaHCO3溶液反应生成2.24LCO2（标准状况），A的分子式为（ ）。
A．C2H4O2 B．C3H6O2 C．C4H8O2 D．C5H10O2
7．推断下列有机物所含某些基团的数目：
（1）某链烃的化学式为C6H4，若分子中已有1个碳碳双键（），则含碳碳三键（－C≡C－）________个。
（2）某链状烃的分子式为C200H200，则分子中含碳碳三键最多为________个。
（3）1993年合成了一种分子式为C1398H1278的烃，测得该烃结构中含有4个碳碳双键，相同数目的和－C≡C－，由此可以推测该烃分子中的数目是________个。
8．（2022·丽江高二检测）
（1）根据核磁共振氢谱图可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。例如：乙醚的结构式为，其核磁共振氢谱中有2个信号（如图）。
①下列分子中，其核磁共振氢谱中只有一种峰（信号）的物质是________（填字母）。
A．CH3－CH3 B．CH3COOH
C．CH3COOCH3 D．CH3COCH3
②化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的核磁共振氢谱如图所示，则A的结构简式为________，请预测B的核磁共振氢谱上有________个峰（信号）。
③用核磁共振氢谱的方法来研究C2H6O的结构，请简要说明根据核磁共振氢谱的结果来确定C2H6O分子结构的方法是________________________________。
（2）有机物C常用于食品行业。已知9.0gC在足量O2中充分燃烧，将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重5.4g和13.2g，经检验剩余气体为O2。
①C分子的质谱图如图所示，从图中可知其相对分子质量是________，则C的分子式是________。
②C能与NaHCO3溶液发生反应，C一定含有的官能团名称是________。
③C分子的核磁共振氢谱有4个峰，峰面积之比是1∶1∶1∶3，则C的结构简式是________。
题组C 培优拔尖练
1．（2022·北京海淀区高二检测）有机物Y的分子式为C4H8O2，其红外光谱图如图，则该有机物的可能结构为（ ）。
A．CH3COOCH2CH3 B．CH3CHOHCOCH3
C．HCOOCH2CH3 D．（CH3）2CHCOOH
2．（2022·广东东莞高二检测）下列化合物中，核磁共振氢谱只出现3个峰且峰面积之比为3∶2∶2的是（ ）。
A． B．
C． D．
3．（双选）（2022·江苏南通高二检测）某化合物的结构（键线式）及球棍模型如下：
该有机物分子的核磁共振氢谱图如下（单位是ppm）。
下列关于该有机物的叙述正确的是（ ）。
A．该有机物分子中不同化学环境的氢原子有8种
B．该有机物属于芳香化合物
C．键线式中的Et代表的基团为－CH3
D．利用质谱图可确定该有机物的相对分子质量
4．（2022·张家口高二检测）某有机化合物A的相对分子质量范围为100～130。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为46.66%，其余为氧，则该化合物分子中最多含碳氧双键的个数为（ ）。
A．1 B．2 C．3 D．4
5．对一种未知有机物的结构测定，往往需要多种复杂方法相结合，一般来说，主要包括以下几个方面：①相对分子质量；②元素组成（种类和比例）；③该有机物的各种性质的研究；④结构的确定。
（1）相对分子质量的确定一般有质谱法、蒸气密度法等。蒸气密度法是指在一定条件下将有机物气化，测定该条件下的密度，利用气态方程式计算相对分子质量。蒸气密度法的要求是该有机物________。如果沸点过高，可以采用________的方法。
质谱法是在一定条件下让有机物失去电子变成阳离子，测其相对分子质量。该过程中，复杂的有机物分子往往变成小的片断，如C4H10断裂成CH3CH2CH2+、CH3CH2+、CH3+、CH3CH2CH2CH2+等，最大的式量就是其相对分子质量。用该法测定某有机物A，质谱中显示相对分子质量是72。
（2）组成元素的测定往往采用元素分析仪，以前也常用燃烧法。称取3.6gA，跟足量氧气充分燃烧后通过浓硫酸，浓硫酸增重5.4g，剩余气体通过碱石灰，碱石灰增重11g，确定该有机物的分子式为____________。
（3）核磁共振谱常用氢谱和碳谱，它主要测定分子中具有不同特点的C或H的种类与比例。如对于CH3－CH2CH3，经测定，C谱有四个峰，其数值高低比例为2∶1∶1∶1；H谱有四个峰，其数值高低比例为1∶2∶3∶6。有机物A碳谱有两个峰，峰高比为4∶1。氢谱有一个峰。试写出有机物A的结构简式____________。
（4）该有机物的一氯代物有________种，二氯代物有________种。课程标准
课标解读
1．了解研究有机化合物的基本步骤。
2．能进行确定有机化合物分子式的简单计算。
3．能根据官能团的特殊性质确定官能团的存在。
4．知道红外、核磁等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。
1．能运用相关的模型进行有机化合物结构式和分子式的测定而确定有机化合物的性质。（证据推理与模型认知）
2．能从有机物的结构出发，依据有机化合物结构的特点，确定有机化合物中各种官能团。（科学探究与创新意识）
官能团或原子团
不饱和度
官能团或原子团
不饱和度
一个碳碳双键
____
一个碳碳三键
____
一个羰基
____
一个苯环
____
一个脂环
____
一个氰基
____
一个硝基
1
官能团种类
试剂
判断依据
碳碳双键或碳碳三键
溴的四氯化碳溶液
__________________
酸性KMnO4溶液
____________
卤素原子
NaOH溶液（加热）、______、______
有沉淀产生，根据沉淀的颜色判断卤素的种类
醇羟基
钠
__________________
酚羟基
______溶液
______
浓溴水
________________________
醛基
____________（水浴加热）
__________________
__________________（加热煮沸）
__________________
羧基
____________
__________________
类别
通式
相对分子质量
烷烃
CnH2n+2
Mr＝14n+2（n≥1）
烯烃、环烷烃
CnH2n
Mr＝14n（烯烃，n≥2），Mr＝14n（环烷烃，n≥3）
炔烃、二烯烃
CnH2n－2
Mr＝14n－2（炔烃，n≥2；二烯烃，n≥4）
苯及其同系物
CnH2n－6
Mr＝14n－6（n≥6）
饱和一元醇和醚
CnH2n+2O
Mr＝14n+2+16
饱和一元醛和酮
CnH2nO
Mr＝14n+16
饱和一元酸和酯
CnH2nO2
Mr＝14n+32
知识精讲
知识点01 有机化合物分子式的确定
1．有机化合物元素组成的测定方法及步骤
（1）碳氢元素的测定
（2）氮元素的测定
（3）卤素元素的测定
（4）氧元素的测定
2．有机相对分子质量的测定
（1）通过实验，根据有关数据求算相对分子质量。
（2）有机物的相对分子质量一般用____________进行测定。
3．有机化合物分子式的确定
有机化合物的分子式＝（实验式）n，n＝。
【即学即练1】某有机物在空气中完全燃烧时，生成水和二氧化碳的分子数之比为2∶1，则该物质可能是：①CH4；②C2H4；③C2H5OH；④CH3OH（ ）。
A．②③ B．①④ C．①③ D．②④
知识点02 有机化合物结构式的确定
1．确定有机化合物结构式的流程
2．有机物的不饱和度
（1）计算公式：
①不含氮原子：Ω＝
②含有氮原子：Ω＝
（2）说明
①N（C）表示碳原子数，N（H）表示氢原子数，N（N）表示氮原子数。
②若有机化合物分子中含有卤素原子，则将其视为______原子。
（3）常见官能团或原子团的不饱和度
（4）有机物的不饱和度与分子结构的关系
①Ω＝0，说明分子是__________________；
②Ω＝1，说明分子中有______个双键或______个环；
③Ω＝2，说明分子中有______个双键或______个三键，或______个双键和______个环，或______个环；
④Ω≥4，说明分子中很有可能有______。
4．确定有机化合物的官能团
（1）化学实验方法
【即学即练2】有机物A是迄今为止国际公认的最好的防腐剂，无色针状结晶体，水溶液呈酸性。A分子中所有碳原子均共平面。1mlA能与2mlBr2发生加成反应。则A的结构简式为（ ）。
A．CH3－CH2－CH2－CH＝CH－COOH
B．CH3－CH＝CH－CH2－CH2－COOH
C．CH3－CH2－CH2－CH2－CH2－COOH
D．CH3－CH＝CH－CH＝CH－COOH
考法01 有机化合物分子式的确定方法
【典例1】（2022·丹东高二检测）某有机化合物A的相对分子质量大于110，小于150。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为52.24%，其余为氧。请回答：
（1）该化合物分子中含有________个氧原子，为什么?____。
（2）该化合物的相对分子质量是____________。
（3）该化合物的分子式是__________________。
（4）该化合物分子中最多含__________个－－。
【知识拓展】
1．直接法
（1）由题意求算出1ml有机化合物中各元素原子的物质的量，从而确定各原子的个数，即可推出分子式。
（2）利用相对分子质量及各元素质量分数直接求算出1分子有机物中各元素的原子个数，从而确定分子式。例如：N（C）＝，N（H）＝，N（O）＝。
（3）实验式法：先利用有机物中各元素的质量分数求出有机物的最简式，再结合有机物的相对分子质量求得分子式。例如：
N（C）∶N（H）∶N（O）＝∶∶＝a∶b∶c（最简整数比），则最简式为CaHbOc，分子式为（CaHbOc）n，n＝。
3．通式法
4．“商余法”推断烃的分子式（设烃的相对分子质量为M）
QUOTE 的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。
5．化学方程式法：利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。
（1）CxHy+（x+）O2xCO2+H2O（g）
（2）CxHyOz+（x+－）O2xCO2+H2O（g）
（3）CxHyOzNp+（x+ QUOTE － QUOTE ）O2xCO2+ QUOTE H2O+ QUOTE N2
6．平均值法：当几种烃混合时，往往能求出其平均分子式。把混合物当成一种烃分子计算时，可以得出平均摩尔质量，进而求出平均分子式。若平均摩尔质量为，两种成分的摩尔质量分别为M1、M2，且M1＜M2，则一定有M1＜＜ M2。平均分子式中C、H个数介于两种成分之间，故可确定烃的范围。
【特别警示】实验式的特殊应用
（1）一般方法：必须已知化合物的相对分子质量［Mr（A）］，根据实验式的相对式量［Mr（实验式）］，可求得分子式中含实验式的个数n，n＝，即得分子式。
（2）特殊方法Ⅰ：某些特殊组成的实验式，在不知化合物相对分子质量时，也可根据组成特点确定其分子式。实验式为（CH3O）n的有机化合物，当n＝2时，氢原子数达到饱和，则其分子式为C2H6O2。
（3）特殊方法Ⅱ：部分有机化合物的实验式中，氢原子数已达到饱和，则该有机化合物的实验式即为其分子式，如实验式为CH4、CH3Cl、C2H6O、C4H10O等有机化合物，其实验式即为分子式。
考法02 有机化合物结构式的确定方法
【典例2】（2022·陕西汉中高二检测）某化学小组为测定有机物G的组成和结构，设计如图实验装置：
回答下列问题：
（1）实验开始时，先打开分液漏斗活塞，一段时间后再加热反应管C，目的是________________________。
（2）装置B和装置D中浓硫酸的作用分别是_____________和_____________。
（3）装置E和装置F中碱石灰的作用分别是______________和_______________。
（4）若准确称取4.4g样品G（只含C、H、O三种元素），经充分燃烧后（CuO的作用是确保有机物充分氧化，最终生成CO2和H2O），装置D质量增加3.6g，U形管E质量增加8.8g。又知有机物G的质谱图如图所示：
该有机物的分子式为________。
（5）已知有机物G中含有羧基，经测定其核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1。综上所述，G的结构简式为__________。
【知识拓展】
1．确定有机化合物结构式的基本思路
2．确定有机化合物结构式的常用方法
（1）根据价键规律确定：某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则可直接根据分子式确定其结构式。例如：C2H6，只能是CH3CH3。
（2）通过定性实验确定官能团的种类：实验→有机物表现的性质及相关结论→官能团→确定结构式。例如：能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有或－C≡C－，不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等。
（3）通过定性实验确定官能团的位置。
①若由醇氧化得到醛或羧酸，可推知－OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上，即存在－CH2OH；由醇氧化为酮，推知－OH一定连在有1个氢原子的碳原子上，即存在－－；若醇不能在催化剂作用下被氧化，则－OH所连的碳原子上无氢原子。
②由消去反应的产物，可确定－OH或－X的位置。
③由取代反应产物的种数，可确定碳链结构。如烷烃，已知其分子式和一氯代物的种数时，可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下，判断其可能的结构简式。
④由加氢后碳链的结构，可确定原物质分子或－C≡C－的位置。
（4）常用读谱方法
①质谱：相对分子质量＝最大质荷比。
②红外光谱：化学键和官能团信息。
③核磁共振氢谱：吸收峰数目＝氢原子种类数，不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝不同氢原子的个数之比。
分层提分
题组A 基础过关练
1．能够快速测定物质相对分子质量的仪器是（ ）。
A．核磁共振仪 B．质谱仪
C．李比希元素分析仪 D．红外光谱仪
2．（2022·天津静安区高二检测）乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体，其结构式分别如图和，在下列哪种检测仪上显示出的信号是完全相同的（ ）。
A．李比希元素分析仪 B．红外光谱仪
C．核磁共振氢谱仪 D．质谱仪
3．某气态烃在标准状况下的密度1.34g/L，含氢20%，其分子式为（ ）。
A．CH2O B．C2H4 C．C3H6 D．C2H6
4．（2022·常州高二检测）如图中的1H核磁共振谱图表示的可能是下列哪种有机物的核磁共振谱（ ）。
A．CH3CH2CH3 B．CH3CH2OH
C．CH3CH2CH2Cl D．CH2＝CHCH2CH3
5．某有机物样品的质荷比如图所示（假设离子均带一个单位正电荷），则该有机物可能是（ ）。
A．甲醇 B．甲烷 C．丙烷 D．乙烯
6．（双选）某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图有C－H键、－O－H键、－C－O键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是（ ）。
A．CH3CH2OCH3 B．CH3－－CH3
C．CH3CH2CH2OH D．CH3CH2CH2O
7．（2022·太原高二检测）实验室常用如图所示装置测定某固体有机物A的分子组成，测定装置如图（铁架台、铁夹、酒精灯等未画出）。下列说法正确的是（ ）。
A．测定前要先通入纯氧气，再点燃试管B
B．装置C可测定有机物中碳的含量
C．装置D可测定燃烧产物中水的质量
D．该装置能测定所有有机物的分子组成
8．（2022·厦门高二检测）鲨鱼是世界上惟一不患癌症的动物，科学研究表明，鲨鱼体内含有一种角鲨烯，具有抗癌性。已知角鲨烯分子中含有30个C原子及6个且不含环状结构，则其分子式为（ ）。
A．C30H60 B．C30H56 C．C30H52 D．C30H50
9．（2022·如东高二期末）A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知：A中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%，那么A的实验式是（ ）。
A．C5H12O4 B．C5H12O3 C．C4H10O4 D．C5H10O4
10．（2022·天津高二检测）下列装置中有机物样品在电炉中充分燃烧，通过测定生成的CO2和H2O的质量，来确定有机物的分子式。
请回答下列问题：
（1）B装置中试剂X可选用________________。
（2）D装置中无水氯化钙的作用是_____________________________；E装置中碱石灰的作用是___________________。
（3）若实验中所取样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种，准确称取0.44g样品，经充分反应后，D装置质量增加0.36g，E装置质量增加0.88g，已知该物质的相对分子质量为44，则该样品的化学式为______________。
题组B 能力提升练
1．（2022·重庆高二检测）某化学研究小组在实验室采取以下步骤研究乙醇的结构，其中不正确的是（ ）。
A．利用沸点不同蒸馏提纯该有机物
B．利用燃烧法确定该有机物的实验式为C2H6O
C．利用红外光谱图确定该有机物的相对分子质量为46
D．利用核磁共振氢谱确定该有机物分子中含3种不同环境的氢原子
2．某气态有机物X含C、H、O三种元素，今列出下列五个条件，①X中含碳的质量分数，②X中含氢的质量分数，③X在标准状况下的气体摩尔体积，④X对H2的相对密度，⑤X的质量。欲确定X的分子式，最少要具备的已知条件是（ ）。
A．①②④ B．①② C．①②⑤ D．①②③④⑤
3．（双选）下列化合物的1H－NMR谱图中吸收峰的数目正确的是（ ）。
A． B．
C． D．
4．在标准状况下，1ml某烃完全燃烧生成89.6LCO2，又知0.1ml该烃能与标准状况下4.48LH2完全加成，则该烃的结构简式可能是（ ）。
A．CH3CH2CH2CH3 B．CH3C≡C－CH3
C．CH3CH2CH＝CH2 D．CH2＝CH－C≡CH
5．图（1）和图（2）是A、B两种物质的核磁共振氢谱。已知A、B两种物质都是烃类，都含有6个氢原子。请根据图（1）和图（2）两种物质的核磁共振氢谱谱图选择出可能属于图（1）和图（2）的两种物质（ ）。
A．A是C3H6；B是C6H6 B．A是C2H6；B是C3H6
C．A是C2H6；B是C6H6 D．A是C3H6；B是C2H6
6．（2022·浏阳高二检测）冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下：
A为一元羧酸，10.2gA与足量NaHCO3溶液反应生成2.24LCO2（标准状况），A的分子式为（ ）。
A．C2H4O2 B．C3H6O2 C．C4H8O2 D．C5H10O2
7．推断下列有机物所含某些基团的数目：
（1）某链烃的化学式为C6H4，若分子中已有1个碳碳双键（），则含碳碳三键（－C≡C－）________个。
（2）某链状烃的分子式为C200H200，则分子中含碳碳三键最多为________个。
（3）1993年合成了一种分子式为C1398H1278的烃，测得该烃结构中含有4个碳碳双键，相同数目的和－C≡C－，由此可以推测该烃分子中的数目是________个。
8．（2022·丽江高二检测）
（1）根据核磁共振氢谱图可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。例如：乙醚的结构式为，其核磁共振氢谱中有2个信号（如图）。
①下列分子中，其核磁共振氢谱中只有一种峰（信号）的物质是________（填字母）。
A．CH3－CH3 B．CH3COOH
C．CH3COOCH3 D．CH3COCH3
②化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的核磁共振氢谱如图所示，则A的结构简式为________，请预测B的核磁共振氢谱上有________个峰（信号）。
③用核磁共振氢谱的方法来研究C2H6O的结构，请简要说明根据核磁共振氢谱的结果来确定C2H6O分子结构的方法是________________________________。
（2）有机物C常用于食品行业。已知9.0gC在足量O2中充分燃烧，将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重5.4g和13.2g，经检验剩余气体为O2。
①C分子的质谱图如图所示，从图中可知其相对分子质量是________，则C的分子式是________。
②C能与NaHCO3溶液发生反应，C一定含有的官能团名称是________。
③C分子的核磁共振氢谱有4个峰，峰面积之比是1∶1∶1∶3，则C的结构简式是________。
题组C 培优拔尖练
1．（2022·北京海淀区高二检测）有机物Y的分子式为C4H8O2，其红外光谱图如图，则该有机物的可能结构为（ ）。
A．CH3COOCH2CH3 B．CH3CHOHCOCH3
C．HCOOCH2CH3 D．（CH3）2CHCOOH
2．（2022·广东东莞高二检测）下列化合物中，核磁共振氢谱只出现3个峰且峰面积之比为3∶2∶2的是（ ）。
A． B．
C． D．
3．（双选）（2022·江苏南通高二检测）某化合物的结构（键线式）及球棍模型如下：
该有机物分子的核磁共振氢谱图如下（单位是ppm）。
下列关于该有机物的叙述正确的是（ ）。
A．该有机物分子中不同化学环境的氢原子有8种
B．该有机物属于芳香化合物
C．键线式中的Et代表的基团为－CH3
D．利用质谱图可确定该有机物的相对分子质量
4．（2022·张家口高二检测）某有机化合物A的相对分子质量范围为100～130。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为46.66%，其余为氧，则该化合物分子中最多含碳氧双键的个数为（ ）。
A．1 B．2 C．3 D．4
5．对一种未知有机物的结构测定，往往需要多种复杂方法相结合，一般来说，主要包括以下几个方面：①相对分子质量；②元素组成（种类和比例）；③该有机物的各种性质的研究；④结构的确定。
（1）相对分子质量的确定一般有质谱法、蒸气密度法等。蒸气密度法是指在一定条件下将有机物气化，测定该条件下的密度，利用气态方程式计算相对分子质量。蒸气密度法的要求是该有机物________。如果沸点过高，可以采用________的方法。
质谱法是在一定条件下让有机物失去电子变成阳离子，测其相对分子质量。该过程中，复杂的有机物分子往往变成小的片断，如C4H10断裂成CH3CH2CH2+、CH3CH2+、CH3+、CH3CH2CH2CH2+等，最大的式量就是其相对分子质量。用该法测定某有机物A，质谱中显示相对分子质量是72。
（2）组成元素的测定往往采用元素分析仪，以前也常用燃烧法。称取3.6gA，跟足量氧气充分燃烧后通过浓硫酸，浓硫酸增重5.4g，剩余气体通过碱石灰，碱石灰增重11g，确定该有机物的分子式为____________。
（3）核磁共振谱常用氢谱和碳谱，它主要测定分子中具有不同特点的C或H的种类与比例。如对于CH3－CH2CH3，经测定，C谱有四个峰，其数值高低比例为2∶1∶1∶1；H谱有四个峰，其数值高低比例为1∶2∶3∶6。有机物A碳谱有两个峰，峰高比为4∶1。氢谱有一个峰。试写出有机物A的结构简式____________。
（4）该有机物的一氯代物有________种，二氯代物有________种。课程标准
课标解读
1．了解研究有机化合物的基本步骤。
2．能进行确定有机化合物分子式的简单计算。
3．能根据官能团的特殊性质确定官能团的存在。
4．知道红外、核磁等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。
1．能运用相关的模型进行有机化合物结构式和分子式的测定而确定有机化合物的性质。（证据推理与模型认知）
2．能从有机物的结构出发，依据有机化合物结构的特点，确定有机化合物中各种官能团。（科学探究与创新意识）
官能团或原子团
不饱和度
官能团或原子团
不饱和度
一个碳碳双键
____
一个碳碳三键
____
一个羰基
____
一个苯环
____
一个脂环
____
一个氰基
____
一个硝基
1
官能团种类
试剂
判断依据
碳碳双键或碳碳三键
溴的四氯化碳溶液
__________________
酸性KMnO4溶液
____________
卤素原子
NaOH溶液（加热）、______、______
有沉淀产生，根据沉淀的颜色判断卤素的种类
醇羟基
钠
__________________
酚羟基
______溶液
______
浓溴水
________________________
醛基
____________（水浴加热）
__________________
__________________（加热煮沸）
__________________
羧基
____________
__________________
类别
通式
相对分子质量
烷烃
CnH2n+2
Mr＝14n+2（n≥1）
烯烃、环烷烃
CnH2n
Mr＝14n（烯烃，n≥2），Mr＝14n（环烷烃，n≥3）
炔烃、二烯烃
CnH2n－2
Mr＝14n－2（炔烃，n≥2；二烯烃，n≥4）
苯及其同系物
CnH2n－6
Mr＝14n－6（n≥6）
饱和一元醇和醚
CnH2n+2O
Mr＝14n+2+16
饱和一元醛和酮
CnH2nO
Mr＝14n+16
饱和一元酸和酯
CnH2nO2
Mr＝14n+32
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