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高中第3节 合成高分子化合物精品随堂练习题
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这是一份高中第3节 合成高分子化合物精品随堂练习题，文件包含同步讲义高中化学鲁科版2019选修第三册--第18讲合成高分子化合物学生版docx、同步讲义高中化学鲁科版2019选修第三册--第18讲合成高分子化合物教师版docx等2份试卷配套教学资源，其中试卷共25页， 欢迎下载使用。
知识精讲
知识点01 高分子化合物
1．高分子化合物概述
（1）概念：由成千上万个原子以______连接形成的、相对分子质量______（104～106甚至更大）的化合物。
（2）名称：高分子、大分子化合物、大分子、高聚物、聚合物
2．组成与结构（以CH2－CH2n为例）
例如：
【特别说明】
（1）一种单体聚合后形成的高分子：结构单元数＝聚合度＝链节数。
（2）两种或两种以上的单体形成的高分子：结构单元数＝聚合度≠链节数。
2．高分子化合物的分类
3．高分子化合物的合成
（1）概念：由______物质合成______化合物的化学反应。
（2）加成聚合反应
①定义：单体通过______的方式生成高分子化合物的聚合反应，简称______反应
②特点：反应过程中没有______化合物产生
③举例
（3）缩合聚合反应
①定义：单体通过分子间的____________而生成高分子化合物的聚合反应，简称______反应
②特点：反应过程中有______化合物产生
③举例
【即学即练1】聚丙烯是生产医用口罩的主要材料。下列有关聚丙烯的说法正确的是（ ）。
A．属于纯净物
B．所有碳原子一定共平面
C．结构简式为CH2－CH2－CH2n
D．单体为CH3－CH＝CH2
知识点02 高分子化学反应
1．概念：有高分子化合物参与的化学反应。
2．应用：可将已有的天然或合成高分子转变为新的高分子。
3．分类
（1）聚合度变大的反应：例如：聚丁二烯和苯乙烯混合。
（2）聚合度变小的反应：高分子化合物可以在力、光、化学物质、水或微生物等作用下降解，发生聚合度变小的反应。
（3）聚合度不变的反应：例如：
①聚苯乙烯的磺化反应
②聚醋酸乙烯酯和甲醇的酯交换反应
+nCH3OH
【即学即练2】由CH3CH2CH2OH制备CH2－n所发生的化学反应至少有：①取代反应；②消去反应；③加聚反应；④酯化反应；⑤还原反应；⑥水解反应等当中的（ ）。
A．①④ B．②③ C．②③⑤ D．②④
知识点02 合成高分子材料
1．基本组成
（1）基本原料：合成____________
（2）助剂：通常指______、______、______、______等
2．常见的合成高分子材料
（1）三大合成材料：______、______、______。主要成分是______，是人工合成的、未经加工处理的任何聚合物的统称。
（2）生活中常见的合成高分子材料还有______、______与______等。
3．功能高分子材料
（1）概念：是指除了具有一般高分子的______性能外，还具有特殊______、______或______等功能的高分子。一般在高分子链的______、______或__________________含有某种功能性基团。
（2）制备方法
①将功能性基团通过某种反应或作用连接到已有的高分子中。
②将含有功能性基团的单体进行聚合。
（3）常见功能高分子
①离子交换树脂
②医用高分子
【即学即练3】有机高分子合成材料的出现是材料发展史上的一次重大突破，下列属于有机高分子合成材料的一组是：①家用保鲜袋；②不锈钢；③淀粉；④尼龙布；⑤汽车轮胎（ ）。
A．①④⑤ B．②③④ C．②③⑤ D．只有①⑤
考法01 加聚反应和缩聚反应
【典例1】（2022·山东省等级考）下列高分子材料制备方法正确的是（ ）。
A．聚乳酸（HO－nOH）由乳酸经加聚反应制备
B．聚四乙烯（CF2－CF2n）由四氟乙烯经加聚反应制备
C．尼龙－66（HO－（CH2）4－－NH（CH2）6NHnH）由己胺和己酸经缩聚反应制备
D．聚乙烯醇（CH2－n）由聚乙酸乙烯酯（）经消去反应制备
【知识拓展】
1．加聚反应和缩聚反应的比较
2．加聚反应的常见类型
（1）单烯自聚型：“断开双键，键分两端，添上括号，右下写n”
①合成聚乙烯：n CH2＝CH2CH2－CH2n
②合成聚氯乙烯：n CH2＝CH－ClCH2－n
③合成聚丙烯腈：nCH2＝CH－CNCH2－n
（2）二烯自聚型：“单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，右下写n”
①合成顺丁橡胶：nCH2＝CH－CH＝CH2CH2－CH＝CH－CH2n
②合成天然橡胶：nCH2＝CH－CH2CH2－CH－CH2n
③合成氯丁橡胶：nCH2＝－CH＝CH2CH2－CH－CH2n
（3）多单烯共聚型：“双键打开，中间相连，添上括号，右下写n”
①nCH2＝CH2+nCH3－CH＝CH2CH2－CH2－CH2n
②n CH2＝CHCl+nCH＝CH2CH2－－CH2n
③nCF3－CF＝CF2+nCF2＝CF2CF2－CF2－CF2n
（4）单烯二烯烃共聚型：“双键打开，中间相连，单键变双键，添上括号，右下写n”
①n CH2＝CH－CH2+nCH2＝CH2CH2－CH－CH2－CH2－CH2n
②n CH2＝CH－CH＝CH2+n CH2＝CHCHOCH2－CH＝CH－CH2－n
（5）单炔烃自聚型：“叁键打开，变成双键，中间相连，添上括号，右下写n”
①nCH≡CHCH＝CHn
②n CH3C≡CCH3n
3．缩聚反应的常见类型
（1）二元酸与二元醇缩聚：以醇羟基中的氢原子和酸分子中的羟基结合成水的方式而进行的缩聚
nHO－－－OH+nHOCH2CH2OHHO－－OCH2CH2OnH+（2n－1）H2O
（2）氨基酸缩聚：以氨基中的氢原子和羧基中的羟基结合成水的方式而进行的缩聚
nH2N－CH2－COOHHNH－CH2－nOH+（n－1）H2O
（3）羟基酸缩聚：以醇羟基中的氢原子和酸分子中的羟基结合成水的方式而进行的缩聚
nHO－CH2－COOHHO－CH2－nOH+（n－1）H2O
（4）酚醛缩聚：以某分子中碳氧双键中的氧原子与另一个基团中的活泼氢原子结合成水而进行的缩聚反应
n+nHCHO+（n－1）H2O
【特别提醒】缩聚反应的特点
（1）缩聚反应的单体通常是具有双官能团（如－OH、－COOH、－NH2、－X及活泼氢原子等）或多官能团的小分子有机物。
（2）缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如H2O、NH3、HCl等）生成。
（3）缩聚反应一般多为可逆反应，为提高产率，得到具有较高聚合度的缩聚物，需要及时移除反应产生的小分子副产物。
考法02 聚合物单体的推断方法
【典例2】（2022·天津河北区高二检测）下列4种有机物：①CH2＝CN；②CH＝CH2；③C≡CH；④CH3－CH＝CH－CN，其中可用于合成结构简式为的高分子材料的正确组合为（ ）。
A．①③④ B．①②③ C．①②④ D．②③④
【知识拓展】
1．加聚产物推断单体－－半键还原法：每隔2个碳断一个键，再把两个半键还原为一个共价键。
（1）凡链节的碳链为两个碳原子的，其合成的单体为一种，如单体为CH＝CH2。
（2）凡链节中无碳碳双键的，则链节中必为每2个碳原子分为一组，作为一个单体，如
单体为CH2＝CH2和CH3CH＝CH2。
（3）链节中存在碳碳双键结构。
①主链节为四个碳原子且双键在中间的，其单体必为一种，将链节的单键和双键互换即得高聚物的单体。
如CH2－CH－CH2n单体为：CH2＝CH－CH2。
②若双键不在四个碳原子的中心，可能为烯烃和炔烃的共聚产物。如CH2－CH＝CHn单体为CH3－CH＝CH2和CH≡CH。
2．缩聚产物推断单体
（1）在聚酯中断开羰基与氧原子间的共价键，羰基连羟基，氧原子连氢原子
如高聚物的单体为：HOOC－COOH和HOCH2CH2OH
（2）在蛋白质中断开羰基与氮原子间的共价键，羰基连羟基，氮原子连氢原子
如高聚物的单体为：CH3－COOH和H2NCH2COOH
【特别警示】由高聚物推断单体的注意事项
由高聚物推断单体时，需要联系该高聚物的合成过程，若高聚物的主链上只有碳原子，没有其他的官能团，则是通过加成聚合得到的，用“半键还原法”找出单体；若主链上有除了碳原子以外的“氧”原子“氮”原子或有其他的官能团，则是通过缩合聚合形成的。通过官能团找准断键位置，然后补上－H或－OH。
分层提分
题组A 基础过关练
1．（2021·河北省选择考）高分子材料在生产生活中应用广泛。下列说法错误的是（ ）。
A．芦苇可用于制造黏胶纤维，其主要成分为纤维素
B．聚氯乙烯通过加聚反应制得，可用于制作不粘锅的耐热涂层
C．淀粉是相对分子质量可达几十万的天然高分子物质
D．大豆蛋白纤维是一种可降解材料
2．最近，科学家发现一种细菌在两种酶的帮助下，能够“切割”聚对苯二甲酸乙二酯（PET）塑料得到单体对苯二甲酸和乙二醇。下列说法中正确的是（ ）。
A．细菌“切割”PET塑料的过程是一个物理过程
B．细菌“切割”PET塑料优势是条件温和
C．温度越高细菌“切割”PET塑料的速度越快
D．处理废弃PET塑料的理想方法是“填埋”
3．（2022·周口高二检测）下列说法正确的是（ ）。
A．氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃
B．聚苯乙烯的结构简式为CH2－CH－n
C．氯乙烯制取聚氯乙烯的反应为n CH2＝CHClCH2－n
D．乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
4．某高分子化合物的结构如下所示，可用于合成该聚合物的单体是：①甘氨酸；②丙氨酸；③苯丙氨酸；④谷氨酸（ ）。
A．①② B．③④ C．②③ D．①③
5．聚异丁烯是生产汽油清洁剂的中间产物。下列关于聚异丁烯的说法中，错误的是（ ）。
A．聚异丁烯可以通过加聚反应制得
B．聚异丁烯的分子式为（C4H8）n
C．聚异丁烯完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量相等
D．聚异丁烯能使溴的四氯化碳溶液褪色
6．（2022·临沂高二检测）已知人造羊毛的结构为，则合成人造羊毛的单体是：①CH2＝CHCN；②CH2＝CHCOOCH3；③CH2＝C（CN）CH3；④CH3COOCH＝CH2；⑤CH3COOH；⑥CH2＝C（CN）CH＝CHOH（ ）。
A．①② B．⑤⑥ C．③④ D．①④
7．由丙烯经下列反应可得到F、G两种高分子化合物，它们都是常用的塑料：
G（O－COn）
（1）聚合物F的结构简式是_________。
（2）D的结构简式是_________。
（3）B转化为C的化学方程式是______________________________。
（4）在一定条件下，两分子E能脱去两分子水形成一种六元环状化合物，该化合物的结构简式是___________。
8．聚氯乙烯（PVC）保鲜膜的安全问题引起广泛的关注。PVC的安全隐患主要来自塑料中残留的PVC单体以及不符合国家标准的增塑剂DEHA。工业上用乙烯和氯气为原料经下列各步合成PVC：
乙烯甲乙PVC
（1）乙是PVC的单体，其结构简式为____________。
（2）反应③的化学方程式为______________________________。
（3）写出以下反应类型：反应①___________；反应②___________。
（4）邻苯二甲酸二辛酯（DOP）是国家标准中允许使用的增塑剂之一，邻苯二甲酸是制造DOP的原料，它跟过量的甲醇反应能得到另一种增塑剂DMP（分子式为C10H10O4），DMP属于芳香酯，其结构简式为____________________________________。
（5）聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为，它是制作软质隐形眼镜的材料。请写出下列有关反应的化学方程式：
①由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸羟乙酯______________________________；
②由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯________________________；
③由乙烯制备乙二醇______________________________。
题组B 能力提升练
1．（2022·郑州高二检测）今有高聚物，对此分析正确的是（ ）。
A．它是一种体型高分子化合物
B．其单体是CH2＝CH2和H－－OCH3
C．其链节是CH3CH2O－－OCH3
D．其单体是CH2＝CH－－OCH3
2．（2022·郑州高二检测）法国、美国、荷兰的三位科学家因研究“分子机器的设计与合成”获得2016年诺贝尔化学奖。轮烷是一种分子机器的“轮子”，轮烷的一种合成原料由C、H、O三种元素组成，其球棍模型如图所示，下列说法正确的是（ ）。
A．该化合物的名称为乙酸乙酯
B．该化合物与Br2的四氯化碳溶液不反应
C．该化合物既能发生水解反应，又能发生缩聚反应
D．该化合物的链状同分异构体中，能与NaHCO3反应放出CO2的只有3种
3．（2022~2023湖北十堰高三4月模拟）脲醛塑料（UF），俗称“电玉”，可制得多种制品，如日用品、电器元件等，在一定条件下合成脲醛塑料的反应如下，下列说法中正确的是（ ）。
H2N－－NH2（尿素）+HCHOH2N－－NHCH2OH
nH2N－－NHCH2OHHHN－－NHCH2nOH（电玉）+（n－1）H2O
A．合成脲醛塑料的反应为加聚反应
B．尿素与氰酸铵（NH4CNO）互为同系物
C．H2N－－NHCH2OH能发生水解反应
D．脲醛塑料平均相对分子质量为10000，平均聚合度为111
4．（2022·齐齐哈尔高二检测）完全燃烧相同质量的下列物质，产生CO2的质量最大的是（ ）。
A．聚乙烯塑料：CH2－CH2n
B．聚丙烯塑料：CH2－n
C．聚苯乙烯塑料：
D．天然橡胶：CH2－CH－CH2n
5．（2022·北京西城区高二检测）某高分子的结构片段如下：
下列说法不正确的是（ ）。
A．该高分子含有羧基、氨基、酰胺基
B．完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有相同的化学环境
C．其结构简式为
D．通过质谱法测定该高分子的平均相对分子质量，可得其聚合度
6．生活中常见的聚酯纤维（的确良）的结构简式如图所示：HOCH2CH2O－－nOH。它是由乙烯和对二甲苯经过一系列反应缩聚而成的，则合成过程中乙烯和对二甲苯的物质的量之比为（ ）。
A．1∶1 B．2∶1 C．1∶2 D．3∶l
7．（2022·重庆高二检测）橡胶行业是国民经济的重要基础产业之一，在现代生产、军事工业、医疗行业中有广泛应用。如图是生产合成橡胶G和医用高分子材料C的路线图，已知B的分子式为C6H10O3。请回答下列问题：
（1）X中的含氧官能团名称是_________，X的核磁共振氢谱有___组峰。
（2）A→B的反应类型是____________。
（3）C的结构简式是____________。
（4）X发生银镜反应的化学方程式为_____________________。
（5）写出E→F的化学反应方程式________________________。
（6）A有多种同分异构体，其中属于酯类且含有碳碳双键的共有___种（不含立体异构）。
8．（宁夏中卫市2022~2023学年高三第三次模拟）聚对苯二甲酸丁二醇酯（PBT）是一种性能优异的热塑性高分子材料。PBT的一种合成路线如下图所示：
回答下列问题：
（1）A的结构简式是__________，C的化学名称是___________。
（2）⑤的反应试剂和反应条件分别是___________。
（3）F的分子式是___________，⑥的反应类型是___________。
（4）⑦的化学方程式是________________________________。
（5）M是H的同分异构体，除H外，同时符合下列条件的M的结构还有___________种。（不考虑立体异构）
a．0.1mlM与足量金属钠反应生成氢气2.24L（标准状况）
b．同一个碳原子上不能连接2个羟基。
其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为3∶1∶1的结构简式是___________。
题组C 培优拔尖练
1．（2022·北京市等级考）高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。
下列说法不正确的是（ ）。
A．F中含有2个酰胺基
B．高分子Y水解可得到E和G
C．高分子X中存在氢键
D．高分子Y的合成过程中进行了官能团保护
2．（江西省“红色十校”2022~2023学年高三上学期第一次联考）高分子修饰指对高聚物进行处理，接上不同取代基改变其性能。我国高分子科学家对聚乙烯进行胺化修饰，并进一步制备新材料，合成路线如图：
下列说法正确的是（ ）。
A．生成高分子b的反应为加聚反应
B．高分子c的水溶性比聚乙烯好
C．1ml高分子b最多可与2mlNaOH反应
D．a和氯气发生取代反应生成的一氯代物有4种
3．（2022·石家庄高二检测）骨胶黏剂是一种极具应用前景的医用高分子材料。某骨胶黏剂的制备原料为聚酯三元醇，其合成原理如下：
已知：R1COOR2+R3 QUOTE 18OHR1CO18OR3+R2OH下列说法不正确的是（ ）。
A．单体M1可用于配制化妆品
B．改变M1在三种单体中的比例，可调控聚酯三元醇的相对分子质量
C．该合成反应为缩聚反应
D．X、Y、Z中包含的结构片段可能有
4．（湘豫名校联考2022年11月高三一轮复习诊断）先进的武器得益于科技的进步和材料方面的发展，其中聚氨酯保护膜可用于直升机桨叶、固定翼飞机迎风面、飞机腹部、机舱内部仪表盘等诸多设备。某聚氨酯材料的合成原理如图所示。下列说法正确的是（ ）。
A．若二异氰酸酯为，该分子苯环上的二氯代物有2种
B．当二元醇是乙二醇时，聚氨基甲酸酯结构中的碳原子数目一定是偶数
C．乙二醇和乙醇互为同系物
D．聚氨基甲酸酯属于高分子化合物
5．（2022·平顶山高二检测）某有机高分子由两种结构单元和－CH＝CH－组成，且它们自身不能相连，该有机高分子中C、H两原子物质的量之比是（ ）。
A．2∶1 B．3∶2 C．8∶5 D．19∶22
6．（2022·重庆等级考）光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料，经由如图反应路线可分别制备封装胶膜基础树脂Ⅰ和Ⅱ（部分试剂及反应条件略）。
反应路线Ⅰ：
反应路线Ⅱ：
已知以下信息：①（R、R1、R2为H或烃基）
②+2ROH+H2O
（1）A+B→D的反应类型为__________。
（2）基础树脂Ⅰ中官能团的名称为__________。
（3）F的结构简式为_____________________。
（4）从反应路线Ⅰ中选择某种化合物作为原料H，且H与H2O反应只生成一种产物Ⅰ，则H的化学名称为_________________。
（5）K与银氨溶液反应的化学方程式为_________________________________；K可发生消去反应，其有机产物R的分子式为C4H6O，R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的有______个（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为__________________。
（6）L与G反应制备非体型结构的Q的化学方程式为___________________。
（7）为满足性能要求，实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解，生成的产物再与少量L发生反应，得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，其结构简式可表示为_____________。
课程标准
课标解读
1．了解聚合物的组成与结构特点，认识单体和重复结构单元（链节）及其与聚合物结构的关系。
2．了解加聚反应和缩聚反应的特点。
3．认识塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结构特点。
4．了解新型高分子材料的优异性能及其在高新技术领域中的应用
1．能从微观角度了解高分子材料的分类和用途，理解高分子材料结构与性质的关系，并能根据单体的官能团差异理解加聚反应和缩聚反应的原理，辨析加聚产物和缩聚产物结构与性质的异同。（宏观辨识与微观探析）
2．建立高聚物与单体间的相互推断的思维模型，能运用该思维模型进行高聚物与单体间的相互推断。（证据推理与模型认知）
类型
含义
例子
阳离子交换树脂
常用树脂母体是苯乙烯与二乙烯基苯的交联聚合物，向聚合物中引入______、______等基团，可得到酸性的阳离子交换树脂，可与溶液中的阳离子进行交换反应
2R－SO3H+Ca2+
____________+______
阴离子交换树脂
向聚合物中引入______等基团，可以得到碱性阴离子交换树脂，可与溶液中的酸根离子进行交换
类型
应用
例子
生物可降解型
可吸收缝合线、黏合剂、缓释药物等
聚乳酸：
生物非降解型
可用于制作人造血管、人造心脏、隐形眼镜等
硅橡胶等
加聚反应
缩聚反应
单体结构
单体必须是含有双键等不饱和键的化合物（如乙烯、氯乙烯、丙烯腈等）
单体为含有两个或两个以上的官能团（如－OH、－COOH、－NH2、－X等）的化合物
反应机理
反应发生在不饱和键上
反应发生在官能团之间
聚合方式
通过不饱和键上的加成连接
通过缩合脱去小分子而连接
反应特点
只生成高聚物，没有副产物产生
生成高聚物的同时，还有小分子副产物生成（如H2O、NH3、HCl）
聚合物组成
所得高聚物的化学组成跟单体的化学组成相同
所得高聚物的化学组成跟单体的化学组成不同
知识精讲
知识点01 高分子化合物
1．高分子化合物概述
（1）概念：由成千上万个原子以______连接形成的、相对分子质量______（104～106甚至更大）的化合物。
（2）名称：高分子、大分子化合物、大分子、高聚物、聚合物
2．组成与结构（以CH2－CH2n为例）
例如：
【特别说明】
（1）一种单体聚合后形成的高分子：结构单元数＝聚合度＝链节数。
（2）两种或两种以上的单体形成的高分子：结构单元数＝聚合度≠链节数。
2．高分子化合物的分类
3．高分子化合物的合成
（1）概念：由______物质合成______化合物的化学反应。
（2）加成聚合反应
①定义：单体通过______的方式生成高分子化合物的聚合反应，简称______反应
②特点：反应过程中没有______化合物产生
③举例
（3）缩合聚合反应
①定义：单体通过分子间的____________而生成高分子化合物的聚合反应，简称______反应
②特点：反应过程中有______化合物产生
③举例
【即学即练1】聚丙烯是生产医用口罩的主要材料。下列有关聚丙烯的说法正确的是（ ）。
A．属于纯净物
B．所有碳原子一定共平面
C．结构简式为CH2－CH2－CH2n
D．单体为CH3－CH＝CH2
知识点02 高分子化学反应
1．概念：有高分子化合物参与的化学反应。
2．应用：可将已有的天然或合成高分子转变为新的高分子。
3．分类
（1）聚合度变大的反应：例如：聚丁二烯和苯乙烯混合。
（2）聚合度变小的反应：高分子化合物可以在力、光、化学物质、水或微生物等作用下降解，发生聚合度变小的反应。
（3）聚合度不变的反应：例如：
①聚苯乙烯的磺化反应
②聚醋酸乙烯酯和甲醇的酯交换反应
+nCH3OH
【即学即练2】由CH3CH2CH2OH制备CH2－n所发生的化学反应至少有：①取代反应；②消去反应；③加聚反应；④酯化反应；⑤还原反应；⑥水解反应等当中的（ ）。
A．①④ B．②③ C．②③⑤ D．②④
知识点02 合成高分子材料
1．基本组成
（1）基本原料：合成____________
（2）助剂：通常指______、______、______、______等
2．常见的合成高分子材料
（1）三大合成材料：______、______、______。主要成分是______，是人工合成的、未经加工处理的任何聚合物的统称。
（2）生活中常见的合成高分子材料还有______、______与______等。
3．功能高分子材料
（1）概念：是指除了具有一般高分子的______性能外，还具有特殊______、______或______等功能的高分子。一般在高分子链的______、______或__________________含有某种功能性基团。
（2）制备方法
①将功能性基团通过某种反应或作用连接到已有的高分子中。
②将含有功能性基团的单体进行聚合。
（3）常见功能高分子
①离子交换树脂
②医用高分子
【即学即练3】有机高分子合成材料的出现是材料发展史上的一次重大突破，下列属于有机高分子合成材料的一组是：①家用保鲜袋；②不锈钢；③淀粉；④尼龙布；⑤汽车轮胎（ ）。
A．①④⑤ B．②③④ C．②③⑤ D．只有①⑤
考法01 加聚反应和缩聚反应
【典例1】（2022·山东省等级考）下列高分子材料制备方法正确的是（ ）。
A．聚乳酸（HO－nOH）由乳酸经加聚反应制备
B．聚四乙烯（CF2－CF2n）由四氟乙烯经加聚反应制备
C．尼龙－66（HO－（CH2）4－－NH（CH2）6NHnH）由己胺和己酸经缩聚反应制备
D．聚乙烯醇（CH2－n）由聚乙酸乙烯酯（）经消去反应制备
【知识拓展】
1．加聚反应和缩聚反应的比较
2．加聚反应的常见类型
（1）单烯自聚型：“断开双键，键分两端，添上括号，右下写n”
①合成聚乙烯：n CH2＝CH2CH2－CH2n
②合成聚氯乙烯：n CH2＝CH－ClCH2－n
③合成聚丙烯腈：nCH2＝CH－CNCH2－n
（2）二烯自聚型：“单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，右下写n”
①合成顺丁橡胶：nCH2＝CH－CH＝CH2CH2－CH＝CH－CH2n
②合成天然橡胶：nCH2＝CH－CH2CH2－CH－CH2n
③合成氯丁橡胶：nCH2＝－CH＝CH2CH2－CH－CH2n
（3）多单烯共聚型：“双键打开，中间相连，添上括号，右下写n”
①nCH2＝CH2+nCH3－CH＝CH2CH2－CH2－CH2n
②n CH2＝CHCl+nCH＝CH2CH2－－CH2n
③nCF3－CF＝CF2+nCF2＝CF2CF2－CF2－CF2n
（4）单烯二烯烃共聚型：“双键打开，中间相连，单键变双键，添上括号，右下写n”
①n CH2＝CH－CH2+nCH2＝CH2CH2－CH－CH2－CH2－CH2n
②n CH2＝CH－CH＝CH2+n CH2＝CHCHOCH2－CH＝CH－CH2－n
（5）单炔烃自聚型：“叁键打开，变成双键，中间相连，添上括号，右下写n”
①nCH≡CHCH＝CHn
②n CH3C≡CCH3n
3．缩聚反应的常见类型
（1）二元酸与二元醇缩聚：以醇羟基中的氢原子和酸分子中的羟基结合成水的方式而进行的缩聚
nHO－－－OH+nHOCH2CH2OHHO－－OCH2CH2OnH+（2n－1）H2O
（2）氨基酸缩聚：以氨基中的氢原子和羧基中的羟基结合成水的方式而进行的缩聚
nH2N－CH2－COOHHNH－CH2－nOH+（n－1）H2O
（3）羟基酸缩聚：以醇羟基中的氢原子和酸分子中的羟基结合成水的方式而进行的缩聚
nHO－CH2－COOHHO－CH2－nOH+（n－1）H2O
（4）酚醛缩聚：以某分子中碳氧双键中的氧原子与另一个基团中的活泼氢原子结合成水而进行的缩聚反应
n+nHCHO+（n－1）H2O
【特别提醒】缩聚反应的特点
（1）缩聚反应的单体通常是具有双官能团（如－OH、－COOH、－NH2、－X及活泼氢原子等）或多官能团的小分子有机物。
（2）缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如H2O、NH3、HCl等）生成。
（3）缩聚反应一般多为可逆反应，为提高产率，得到具有较高聚合度的缩聚物，需要及时移除反应产生的小分子副产物。
考法02 聚合物单体的推断方法
【典例2】（2022·天津河北区高二检测）下列4种有机物：①CH2＝CN；②CH＝CH2；③C≡CH；④CH3－CH＝CH－CN，其中可用于合成结构简式为的高分子材料的正确组合为（ ）。
A．①③④ B．①②③ C．①②④ D．②③④
【知识拓展】
1．加聚产物推断单体－－半键还原法：每隔2个碳断一个键，再把两个半键还原为一个共价键。
（1）凡链节的碳链为两个碳原子的，其合成的单体为一种，如单体为CH＝CH2。
（2）凡链节中无碳碳双键的，则链节中必为每2个碳原子分为一组，作为一个单体，如
单体为CH2＝CH2和CH3CH＝CH2。
（3）链节中存在碳碳双键结构。
①主链节为四个碳原子且双键在中间的，其单体必为一种，将链节的单键和双键互换即得高聚物的单体。
如CH2－CH－CH2n单体为：CH2＝CH－CH2。
②若双键不在四个碳原子的中心，可能为烯烃和炔烃的共聚产物。如CH2－CH＝CHn单体为CH3－CH＝CH2和CH≡CH。
2．缩聚产物推断单体
（1）在聚酯中断开羰基与氧原子间的共价键，羰基连羟基，氧原子连氢原子
如高聚物的单体为：HOOC－COOH和HOCH2CH2OH
（2）在蛋白质中断开羰基与氮原子间的共价键，羰基连羟基，氮原子连氢原子
如高聚物的单体为：CH3－COOH和H2NCH2COOH
【特别警示】由高聚物推断单体的注意事项
由高聚物推断单体时，需要联系该高聚物的合成过程，若高聚物的主链上只有碳原子，没有其他的官能团，则是通过加成聚合得到的，用“半键还原法”找出单体；若主链上有除了碳原子以外的“氧”原子“氮”原子或有其他的官能团，则是通过缩合聚合形成的。通过官能团找准断键位置，然后补上－H或－OH。
分层提分
题组A 基础过关练
1．（2021·河北省选择考）高分子材料在生产生活中应用广泛。下列说法错误的是（ ）。
A．芦苇可用于制造黏胶纤维，其主要成分为纤维素
B．聚氯乙烯通过加聚反应制得，可用于制作不粘锅的耐热涂层
C．淀粉是相对分子质量可达几十万的天然高分子物质
D．大豆蛋白纤维是一种可降解材料
2．最近，科学家发现一种细菌在两种酶的帮助下，能够“切割”聚对苯二甲酸乙二酯（PET）塑料得到单体对苯二甲酸和乙二醇。下列说法中正确的是（ ）。
A．细菌“切割”PET塑料的过程是一个物理过程
B．细菌“切割”PET塑料优势是条件温和
C．温度越高细菌“切割”PET塑料的速度越快
D．处理废弃PET塑料的理想方法是“填埋”
3．（2022·周口高二检测）下列说法正确的是（ ）。
A．氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃
B．聚苯乙烯的结构简式为CH2－CH－n
C．氯乙烯制取聚氯乙烯的反应为n CH2＝CHClCH2－n
D．乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
4．某高分子化合物的结构如下所示，可用于合成该聚合物的单体是：①甘氨酸；②丙氨酸；③苯丙氨酸；④谷氨酸（ ）。
A．①② B．③④ C．②③ D．①③
5．聚异丁烯是生产汽油清洁剂的中间产物。下列关于聚异丁烯的说法中，错误的是（ ）。
A．聚异丁烯可以通过加聚反应制得
B．聚异丁烯的分子式为（C4H8）n
C．聚异丁烯完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量相等
D．聚异丁烯能使溴的四氯化碳溶液褪色
6．（2022·临沂高二检测）已知人造羊毛的结构为，则合成人造羊毛的单体是：①CH2＝CHCN；②CH2＝CHCOOCH3；③CH2＝C（CN）CH3；④CH3COOCH＝CH2；⑤CH3COOH；⑥CH2＝C（CN）CH＝CHOH（ ）。
A．①② B．⑤⑥ C．③④ D．①④
7．由丙烯经下列反应可得到F、G两种高分子化合物，它们都是常用的塑料：
G（O－COn）
（1）聚合物F的结构简式是_________。
（2）D的结构简式是_________。
（3）B转化为C的化学方程式是______________________________。
（4）在一定条件下，两分子E能脱去两分子水形成一种六元环状化合物，该化合物的结构简式是___________。
8．聚氯乙烯（PVC）保鲜膜的安全问题引起广泛的关注。PVC的安全隐患主要来自塑料中残留的PVC单体以及不符合国家标准的增塑剂DEHA。工业上用乙烯和氯气为原料经下列各步合成PVC：
乙烯甲乙PVC
（1）乙是PVC的单体，其结构简式为____________。
（2）反应③的化学方程式为______________________________。
（3）写出以下反应类型：反应①___________；反应②___________。
（4）邻苯二甲酸二辛酯（DOP）是国家标准中允许使用的增塑剂之一，邻苯二甲酸是制造DOP的原料，它跟过量的甲醇反应能得到另一种增塑剂DMP（分子式为C10H10O4），DMP属于芳香酯，其结构简式为____________________________________。
（5）聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为，它是制作软质隐形眼镜的材料。请写出下列有关反应的化学方程式：
①由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸羟乙酯______________________________；
②由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯________________________；
③由乙烯制备乙二醇______________________________。
题组B 能力提升练
1．（2022·郑州高二检测）今有高聚物，对此分析正确的是（ ）。
A．它是一种体型高分子化合物
B．其单体是CH2＝CH2和H－－OCH3
C．其链节是CH3CH2O－－OCH3
D．其单体是CH2＝CH－－OCH3
2．（2022·郑州高二检测）法国、美国、荷兰的三位科学家因研究“分子机器的设计与合成”获得2016年诺贝尔化学奖。轮烷是一种分子机器的“轮子”，轮烷的一种合成原料由C、H、O三种元素组成，其球棍模型如图所示，下列说法正确的是（ ）。
A．该化合物的名称为乙酸乙酯
B．该化合物与Br2的四氯化碳溶液不反应
C．该化合物既能发生水解反应，又能发生缩聚反应
D．该化合物的链状同分异构体中，能与NaHCO3反应放出CO2的只有3种
3．（2022~2023湖北十堰高三4月模拟）脲醛塑料（UF），俗称“电玉”，可制得多种制品，如日用品、电器元件等，在一定条件下合成脲醛塑料的反应如下，下列说法中正确的是（ ）。
H2N－－NH2（尿素）+HCHOH2N－－NHCH2OH
nH2N－－NHCH2OHHHN－－NHCH2nOH（电玉）+（n－1）H2O
A．合成脲醛塑料的反应为加聚反应
B．尿素与氰酸铵（NH4CNO）互为同系物
C．H2N－－NHCH2OH能发生水解反应
D．脲醛塑料平均相对分子质量为10000，平均聚合度为111
4．（2022·齐齐哈尔高二检测）完全燃烧相同质量的下列物质，产生CO2的质量最大的是（ ）。
A．聚乙烯塑料：CH2－CH2n
B．聚丙烯塑料：CH2－n
C．聚苯乙烯塑料：
D．天然橡胶：CH2－CH－CH2n
5．（2022·北京西城区高二检测）某高分子的结构片段如下：
下列说法不正确的是（ ）。
A．该高分子含有羧基、氨基、酰胺基
B．完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有相同的化学环境
C．其结构简式为
D．通过质谱法测定该高分子的平均相对分子质量，可得其聚合度
6．生活中常见的聚酯纤维（的确良）的结构简式如图所示：HOCH2CH2O－－nOH。它是由乙烯和对二甲苯经过一系列反应缩聚而成的，则合成过程中乙烯和对二甲苯的物质的量之比为（ ）。
A．1∶1 B．2∶1 C．1∶2 D．3∶l
7．（2022·重庆高二检测）橡胶行业是国民经济的重要基础产业之一，在现代生产、军事工业、医疗行业中有广泛应用。如图是生产合成橡胶G和医用高分子材料C的路线图，已知B的分子式为C6H10O3。请回答下列问题：
（1）X中的含氧官能团名称是_________，X的核磁共振氢谱有___组峰。
（2）A→B的反应类型是____________。
（3）C的结构简式是____________。
（4）X发生银镜反应的化学方程式为_____________________。
（5）写出E→F的化学反应方程式________________________。
（6）A有多种同分异构体，其中属于酯类且含有碳碳双键的共有___种（不含立体异构）。
8．（宁夏中卫市2022~2023学年高三第三次模拟）聚对苯二甲酸丁二醇酯（PBT）是一种性能优异的热塑性高分子材料。PBT的一种合成路线如下图所示：
回答下列问题：
（1）A的结构简式是__________，C的化学名称是___________。
（2）⑤的反应试剂和反应条件分别是___________。
（3）F的分子式是___________，⑥的反应类型是___________。
（4）⑦的化学方程式是________________________________。
（5）M是H的同分异构体，除H外，同时符合下列条件的M的结构还有___________种。（不考虑立体异构）
a．0.1mlM与足量金属钠反应生成氢气2.24L（标准状况）
b．同一个碳原子上不能连接2个羟基。
其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为3∶1∶1的结构简式是___________。
题组C 培优拔尖练
1．（2022·北京市等级考）高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。
下列说法不正确的是（ ）。
A．F中含有2个酰胺基
B．高分子Y水解可得到E和G
C．高分子X中存在氢键
D．高分子Y的合成过程中进行了官能团保护
2．（江西省“红色十校”2022~2023学年高三上学期第一次联考）高分子修饰指对高聚物进行处理，接上不同取代基改变其性能。我国高分子科学家对聚乙烯进行胺化修饰，并进一步制备新材料，合成路线如图：
下列说法正确的是（ ）。
A．生成高分子b的反应为加聚反应
B．高分子c的水溶性比聚乙烯好
C．1ml高分子b最多可与2mlNaOH反应
D．a和氯气发生取代反应生成的一氯代物有4种
3．（2022·石家庄高二检测）骨胶黏剂是一种极具应用前景的医用高分子材料。某骨胶黏剂的制备原料为聚酯三元醇，其合成原理如下：
已知：R1COOR2+R3 QUOTE 18OHR1CO18OR3+R2OH下列说法不正确的是（ ）。
A．单体M1可用于配制化妆品
B．改变M1在三种单体中的比例，可调控聚酯三元醇的相对分子质量
C．该合成反应为缩聚反应
D．X、Y、Z中包含的结构片段可能有
4．（湘豫名校联考2022年11月高三一轮复习诊断）先进的武器得益于科技的进步和材料方面的发展，其中聚氨酯保护膜可用于直升机桨叶、固定翼飞机迎风面、飞机腹部、机舱内部仪表盘等诸多设备。某聚氨酯材料的合成原理如图所示。下列说法正确的是（ ）。
A．若二异氰酸酯为，该分子苯环上的二氯代物有2种
B．当二元醇是乙二醇时，聚氨基甲酸酯结构中的碳原子数目一定是偶数
C．乙二醇和乙醇互为同系物
D．聚氨基甲酸酯属于高分子化合物
5．（2022·平顶山高二检测）某有机高分子由两种结构单元和－CH＝CH－组成，且它们自身不能相连，该有机高分子中C、H两原子物质的量之比是（ ）。
A．2∶1 B．3∶2 C．8∶5 D．19∶22
6．（2022·重庆等级考）光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料，经由如图反应路线可分别制备封装胶膜基础树脂Ⅰ和Ⅱ（部分试剂及反应条件略）。
反应路线Ⅰ：
反应路线Ⅱ：
已知以下信息：①（R、R1、R2为H或烃基）
②+2ROH+H2O
（1）A+B→D的反应类型为__________。
（2）基础树脂Ⅰ中官能团的名称为__________。
（3）F的结构简式为_____________________。
（4）从反应路线Ⅰ中选择某种化合物作为原料H，且H与H2O反应只生成一种产物Ⅰ，则H的化学名称为_________________。
（5）K与银氨溶液反应的化学方程式为_________________________________；K可发生消去反应，其有机产物R的分子式为C4H6O，R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的有______个（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为__________________。
（6）L与G反应制备非体型结构的Q的化学方程式为___________________。
（7）为满足性能要求，实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解，生成的产物再与少量L发生反应，得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，其结构简式可表示为_____________。
课程标准
课标解读
1．了解聚合物的组成与结构特点，认识单体和重复结构单元（链节）及其与聚合物结构的关系。
2．了解加聚反应和缩聚反应的特点。
3．认识塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结构特点。
4．了解新型高分子材料的优异性能及其在高新技术领域中的应用
1．能从微观角度了解高分子材料的分类和用途，理解高分子材料结构与性质的关系，并能根据单体的官能团差异理解加聚反应和缩聚反应的原理，辨析加聚产物和缩聚产物结构与性质的异同。（宏观辨识与微观探析）
2．建立高聚物与单体间的相互推断的思维模型，能运用该思维模型进行高聚物与单体间的相互推断。（证据推理与模型认知）
类型
含义
例子
阳离子交换树脂
常用树脂母体是苯乙烯与二乙烯基苯的交联聚合物，向聚合物中引入______、______等基团，可得到酸性的阳离子交换树脂，可与溶液中的阳离子进行交换反应
2R－SO3H+Ca2+
____________+______
阴离子交换树脂
向聚合物中引入______等基团，可以得到碱性阴离子交换树脂，可与溶液中的酸根离子进行交换
类型
应用
例子
生物可降解型
可吸收缝合线、黏合剂、缓释药物等
聚乳酸：
生物非降解型
可用于制作人造血管、人造心脏、隐形眼镜等
硅橡胶等
加聚反应
缩聚反应
单体结构
单体必须是含有双键等不饱和键的化合物（如乙烯、氯乙烯、丙烯腈等）
单体为含有两个或两个以上的官能团（如－OH、－COOH、－NH2、－X等）的化合物
反应机理
反应发生在不饱和键上
反应发生在官能团之间
聚合方式
通过不饱和键上的加成连接
通过缩合脱去小分子而连接
反应特点
只生成高聚物，没有副产物产生
生成高聚物的同时，还有小分子副产物生成（如H2O、NH3、HCl）
聚合物组成
所得高聚物的化学组成跟单体的化学组成相同
所得高聚物的化学组成跟单体的化学组成不同
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