2024届高考化学一轮总复习第十一章有机化学基础微专题八有机推断综合课件
展开1.根据特定的反应条件进行推断
2.根据试剂或特征现象推断官能团的种类
(1)使溴水或溴的CCl4溶液褪色,则表示该物质中可能含有
(2) 使 KMnO4(H+
) 溶液褪色,则该物质中可能含有
、—C≡C—、—CHO或为苯的同系物等结构。
(3)遇 FeCl3 溶液显紫色,或加入溴水出现白色沉淀,则该物
(4)遇浓硝酸变黄,则表明该物质是含有苯环的蛋白质。(5)遇 I2 变蓝,则该物质为淀粉。
(6)加入新制的 Cu(OH)2 悬浊液,加热煮沸,有砖红色沉淀生成,或加入新制银氨溶液,加热有银镜生成,表示含有—CHO。
(7)加入 Na 放出 H2,表示含有—OH 或—COOH。(8)加入 Na2CO3 或NaHCO3 溶液产生气体,表示含有—COOH。
3.根据性质确定官能团的位置(1)若醇能氧化为醛或羧酸,则醇分子中应含有结构—CH2OH;
若能氧化成酮,则醇分子中应含有结构
(2)由消去反应的产物可确定—OH 或—X 的位置。(3)由一卤代物的种类可确定碳骨架结构。由加氢后的碳骨架
(4)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯,可确定有机物是羟基酸,并根据酯基的位置,可确定—OH 与—COOH 的相对位置。
4.根据数据确定官能团的数目
(5)某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加 42,则含有1个
—OH;增加 84,则含有 2 个—OH。
(6)由—CHO 转变为—COOH,相对分子质量增加 16;若增加
32,则含有 2 个—CHO。
(7)当醇被氧化成醛或酮后,相对分子质量减小 2,则含有 1
个—OH;若相对分子质量减小 4,则含有 2 个—OH。
5.依据提供的信息进行推断(1)苯环侧链引羧基
(R 代表烃基)被酸性 KMnO4 溶液氧化生成
,此反应可缩短碳链。(2)卤代烃跟氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸
氰化物发生取代反应后,再水解得到羧酸,这是增加一个碳原子的常用方法。
(3)烯烃通过臭氧氧化,再经过锌与水处理得到醛或酮
RCH==CHR′(R、R′代表 H 或烃基)与碱性 KMnO4 溶液共热后酸化,发生双键断裂生成羧酸,通过该反应可知碳碳双键的位置。
如 1,3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯,
,这是著名的双烯合成,是合成
有α-H 的醛在稀碱(10%NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作
用,生成β-羟基醛,称为羟醛缩合反应:
CH3CH==CHCHO
如:2CH3CH2CHO
【典例】(2022年山东卷)支气管扩张药物特布他林(H)的一种
Ⅰ.PhOH+PhCH2Cl
(R,R′为 H,烷基,酰基)
Ⅲ.R1Br+R2NHCH2Ph
(R1,R2 为烷基)回答下列问题。
(1)A→B 反应条件为_______;B 中含氧官能团有________种。
(2)B→C 反应类型为________,该反应的目的是________。(3)D 结构简式为________;E→F 的化学方程式为_______________________。(4)H 的同分异构体中,仅含有—OCH2CH3、—NH2 和苯环结构的有________种。(5)根据上述信息,写出以 4-羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原
的合成路线_____________________________
__________________________________________________。
解析:由 C 的结构简式和有机物的转化关系可知,在浓硫酸作
与乙醇共热发生酯化反应生成
与 PhCH2Cl 发生取代反应生成与CH3COOC2H5 发生信息Ⅱ反应生成
,则 D为CH3COOC2H5、E为
(CH3)3CNHCH2Ph 发生取代反应;
,则 G 为在 Pd—C 做催化
剂作用下与氢气反应生成H。(1)由分析可知,A→B的反应为在浓
团为羟基、酯基,共有2 种。(2)由分析可知,B→C 的反应为在碳
与 PhCH2Cl 发生取代反应生成
和氯化氢,由 B和H都含有酚羟基可知,B→C的目的是保护酚羟基。(3)由分析可知,D 的结构简式为
CH3COOC2H5;E→F的反应为在乙酸作用下
(4)H 的同分异构体仅含有—OCH2CH3 和—NH2 可知,同分异构体
分子中苯环上的氢原子被—NH2 取代所得结构,所得结构分别有 1、3、2,共有 6 种。(5)由题给信息可知,以 4-羟
基邻苯二甲酸二乙酯制备
的合成步骤为在碳酸钾作用
在 Pd—C 做催化剂作用下与氢
答案:(1)浓硫酸,加热2
(2)取代反应 保护酚羟基(防止酚被氧化)
(3)CH3COOC2H5
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