高中化学人教版 (2019)选择性必修3第三节 芳香烃导学案

课题10：芳香烃

【学习目标】                                                        班级_____姓名__________

1．从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。

2．根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。

3．掌握苯的同系物的性质，了解有机反应类型与分子结构特点的关系。

【学习过程】

一、苯及苯的同系物的结构

1、苯的结构

   苯分子中六个碳原子均采用    杂化，分别与一个H形成    键，键角均为     ，六个碳碳键键长     ，介于_____和_______之间，余下的p轨道垂直于碳、氢构成的平面，相互平行重叠形成______键。苯分子中所有原子      ，空间结构为________，分子式为_______，结构简式为________。

2、苯的同系物

   苯环上的氢原子被______取代所得到的一系列产物称为苯的同系物，有而且只有____个苯环，通式为____。苯的同系的一般是具有类似苯的气味的_____色液体，___溶于水，____溶于有机溶液，密度比水_____。

写乙苯的同分异构体并系统命名：__________________________________________________________，

它们的沸点由高到低的顺序为_________________________________________

3、芳香烃

   分子里含有一个或多个     的烃类化合物属于芳香烃，    是最简单的芳香烃。

二、苯及苯的同系物的化学性质

【思考】根据苯的分子式预测苯可能有的性质，是否有烯烃、炔烃的性质，如何设计实验验证？

说明：苯____具有烯烃、炔烃的结构。

1．苯的化学性质

(1)氧化反应——可燃性

化学方程式：                                         (火焰明亮，带有黑烟)。

(2)取代反应

①苯与液溴：                                         ；

纯净的溴苯是一种      液体，有      的气味，   溶于水，密度比水的   。

FeBr3的作用_______。注意：苯与溴水不反应，苯与液溴在FeBr3(或Fe)作用下反应

②苯的硝化反应：                                      ；

纯净的硝基苯是一种    液体，有        气味，   溶于水，密度比水的   。

浓硝酸的作用_____________，浓硫酸的作用________________________

反应的温度为________，便于控制温度加热方式可以是__________________。

③苯的磺化反应：                                      ；

苯磺酸   溶于水，是一种   酸，可以看作硫酸分子里的一个      被苯环取代的产物。

(3)加成反应：苯的大π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应。

在Pt、Ni等催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应：                                。

         苯化学性质的特点：______取代，______加成，______氧化

2、甲苯的化学性质  ①实验2-2

         甲苯与苯一样通常不能与溴发生加成，但甲苯能被酸性高锰酸钾氧化。

         甲苯能被酸性高锰酸钾氧化的原因：甲基与苯环之间存在相互影响的作用，苯环使甲基活化，易发生氧化反应，同时甲基使苯环上与甲基处于_____、_____的氢原子活化而易发生_______反应。

         连接苯环第一个碳原子上有H的基团，容易被氧化为羧基。苯的同系物大多数能被酸性KMnO4 氧化

②甲苯的取代反应

  甲苯邻、对位的氢原子较活泼，与Br2、HNO3、浓H2SO4发生反应时，取代位置主要以___、____位为主，条件不同取代的位置或数目不同。

【例】甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物反应生成TNT的化学反应方程式：

   _________________________________________________________

【思考与讨论】

（1）在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？

（2）在FeBr3催化下，甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的结构简式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。

（3）在Pt 作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应，请写出该反应的化学方程式。

（4）对比苯与甲苯的结构，以及二者发生硝化反应的产物，你能得出什么结论？

【课后限时训练】

1．下列各组物质，不能用分液漏斗分离的是

A．苯和水      B．苯和二甲苯       C．溴苯和水     D．汽油和水

2．下列关于苯及其同系物的说法中，正确的是

A．苯及其同系物分子中可以含有1个苯环，也可以含有多个苯环

B．苯及其同系物都能与溴水发生取代反应

C．苯及其同系物都能与氯气发生取代反应

D．苯及其同系物都能被酸性KMnO4溶液氧化

3．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是

① ② ③ ④ ⑤ ⑥

A．③④       B．②⑤     C．①②⑤⑥      D．②③④⑤⑥

4．在苯的同系物中加入少量酸性KMnO4溶液，振荡后褪色，正确的解释是

A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多

B．苯环受侧链影响易被氧化

C．侧链受苯环影响易被氧化

D．由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化

5．下列实验操作中正确的是

A．将溴水、FeBr3和苯混合加热即可制得溴苯

B．除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液

C．苯和浓HNO3在浓H2SO4催化下反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计水银球应放在混合液中

D．甲苯与氯气在光照下反应的1氯取代物有4种

6．下列各组有机化合物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是

A．己烯、苯、四氯化碳      B．苯、己炔、己烯  

C．己烷、苯、环己烷          D．甲苯、己烷、己烯

7．只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区分开，该试剂是

A．酸性高锰酸钾溶液           B．溴化钾溶液    

C．溴水                       D．硝酸银溶液

8．下列苯的同系物分别与液溴和铁粉发生反应，苯环上的氢原子被取代，所得一溴代物最少的是

A．邻二甲苯       B．       C．对二甲苯      D．乙苯

9．已知某有机化合物的相对分子质量为128，而且只由碳、氢两种元素组成。下面对该有机化合物中碳原子成键特点的分析正确的是

A．一定含有碳碳双键                  B．一定含有碳碳三键

C．一定含有碳碳不饱和键              D．可能含有苯环

10．分子式为C7H8的某有机物，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能与溴水反应。该有机物在一定条件下与H2完全加成，其生成物的一氯代物的种类有

A．3种　　B．4种　　C．5种　　D．6种

11．分子组成为C10H14的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法正确的是

A．该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应

B．该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能使溴水褪色

C．该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上

D．该有机物有4种不同结构

12．已知如图反应，下列关于M、N两种有机物的说法中正确的是

A．M、N均可以用来萃取溴水中的溴

B．M、N的一氯代物均只有4种(不考虑立体异构)

C．M、N均不能使酸性KMnO4溶液褪色

D．M、N分子中所有原子均可能处于同一平面

13．有四种无色液态物质:己烯、己烷、苯和甲苯。符合下列各题要求的分别是:

(1)不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是________，生成物的名称是__________，反应的化学方程式为_________________________， 此反应属于________反应。 

(2)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是____________________。 

(3)能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是_____________________________。 

(4)不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是________________。 

14．以下是几种苯的同系物，回答下列问题。

①　②  ③　④

⑤　⑥　⑦

(1)①②③之间的关系是　            。

(2)按系统命名法命名，③⑥的名称分别为　　　　　　、　　　　　。

(3)以上7种苯的同系物中苯环上的一氯代物只有一种的是　　　　　　　(填序号)，④中苯环上的一氯代物有　　　　种。 

(4)④的同分异构体有多种，除⑤⑥⑦外，写出苯环上一氯代物有2种，且与④互为同分异构体的有机化合物的结构简式:　　　　　　  　　　，按系统命名法命名为　　　　　　　。

课题10：芳香烃答案

一、1、sp2  σ 120°相同  单键  双键  大π 在一个平面 平面正六边形  C6H6 或

2、烷基  1  CnH2n-2 无  不  易  小

   略（P46）  邻二甲苯  间二甲苯 对二甲苯

3、苯环  苯

二、【思考】可能有不饱和键碳碳双键或碳碳三键，可能有烯烃、炔烃的性质，加成反应、氧化反应等。

实验设计思路：将苯与酸性KMnO4溶液或溴水混合混合观察是否褪色。

  不

1．(1)

(2)① 无  特殊  不  大  催化剂

②无色  苦杏仁  不  大 

反应物  催化剂加快反应，吸水有利于平衡正向移动  50-60度  水浴加热

③  易  强  羟基

(3)

         易取代 难加成 难氧化

2、甲苯的化学性质  ①实验2-2

邻位  对位  取代  邻位  对

【例】略

【思考与讨论】

【例1】B

【例2】D

【例3】D

【课后限时训练】

1．B  2．C  3．B  4．C  5．B  6．A  7．C  8．C  9．D  10．C  11．D  12．B

13．(1)苯　溴苯

+Br2+HBr↑　取代

(2)苯、己烷　(3)己烯

(4)甲苯

14．(1)互为同分异构体　(2)1,4二甲苯　1,2,3三甲苯　(3)③⑤　3　(4)　1甲基4乙基苯