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高中化学人教版 (2019)选择性必修3第一节 有机化合物的结构特点课文配套课件ppt
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一、有机化合物中的共价键1.共价键的类型。(1)σ键。①特点:原子轨道以“ 头碰头 ”的形式相互重叠形成。通过σ键连接的原子或原子团可以绕键轴 旋转 而不会导致化学键的破坏。 ②存在:一般情况下,有机化合物中的单键都是 σ键 。如甲烷分子中的 C—H 和乙烷分子中的 C—C 都是σ键。
(2)π键。①特点:原子轨道以“ 肩并肩 ”的形式相互重叠而形成的共价键。π键不如σ键牢固,比较 容易断裂 而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团 不能 绕键轴旋转。 ②存在:双键中含有1个 σ 键和1个 π 键,三键中含有 1个 σ键和 2个 π键。如乙炔(H—C≡C—H)中有2个C—H σ键,C≡C中有1个σ键、2个π键。
2.共价键的极性与有机反应。(1)键的极性与有机反应。不同成键原子的 电负性 不同,共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大,共价键 极性 越强,在化学反应中越容易 断裂 。有机化合物的 官能团 及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
(2)实例:乙醇的化学键与化学性质。①乙醇与金属钠反应的化学方程式为
乙醇与金属钠反应时乙醇分子中断裂的是 氢氧键 。乙醇与金属钠反应放出氢气不如水与钠反应剧烈的原因是乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性 弱 。
微判断1(1)甲烷的结构式为 ,只含有σ键,空间结构为正方形。( )(2)乙烯的结构简式为CH2═CH2。一个分子中含有4个σ键和2个π键。( )(3)乙烯使溴水褪色说明乙烯分子的碳碳双键中含有一个π键。( )(4)乙醇分子中的共价键全部是极性共价键。( )
微训练1下列关于σ键和π键的理解不正确的是( )。A.含有π键的分子在进行化学反应时,分子中的π键比σ键活泼B.在有些分子中,共价键可能只含有π键而没有σ键C.有些原子在与其他原子形成分子时只能形成σ键,不能形成π键D.当原子形成分子时,首先形成σ键,可能形成π键答案:B
二、有机化合物的同分异构现象1.特点:同分异构体的特点是分子式相同,结构不同,性质不同。2.类别:
微解读(1)同分异构现象不仅存在于有机物中,也存在于某些无机物中,如有机物尿素[CO(NH2)2]与无机盐氰酸铵(NH4CNO)互为同分异构体。(2)相对分子质量相同的两种化合物不一定是同分异构体,如C3H8O(丙醇)与C2H4O2(乙酸)并不是同分异构体。
3.构造异构的类型:
微思考 乙醇(CH3CH2OH)与二甲醚互为同分异构体。你能写出二甲醚的结构简式吗?它们属于哪种异构类型?提示:二甲醚的结构简式为CH3—O—CH3。它们属于官能团异构。
微判断2(1)金刚石、石墨和石墨烯互为同分异构体。( )(2)同分异构体具有相同的组成元素。( )(3)相对分子质量相同的化合物互为同分异构体。( )
微训练2下列各对物质中,属于同分异构体的是( )。
一 有机化合物中的共价键重难归纳1.碳碳单键、碳碳双键、碳碳三键成键分析。
2.σ键、π键的判断方法。(1)根据成键原子的价电子数来判断能形成几个共用电子对。如果只有一个共用电子对,则该共价键是σ键;如果形成多个共用电子对,则先形成一个σ键,另外的原子轨道形成π键。(2)一般s轨道与其他原子轨道形成的是σ键,p轨道之间可形成π键。
已知反应CH2═CH2+Br2→CH2Br—CH2Br。该反应涉及的三种物质中,含有的化学键都是非极性共价键吗?一个乙烯分子中含有多少个σ键和π键?提示:不是。乙烯分子中的碳氢键和CH2Br—CH2Br中的C—Br都是极性共价键。乙烯分子中,C—H是σ键,碳碳双键中有1个σ键和1个π键,所以1个乙烯分子中含有5个σ键和1个π键。
3.有机化合物的结构特点。
典例剖析关于乙烯中共价键的说法不正确的是( )。A.乙烯分子中含有5个σ键和1个π键B.乙烯分子中的碳原子以sp2杂化C.乙烯分子中含有π键可以与H2发生加成反应D.乙烯分子中碳碳之间只形成π键答案:D
解析:乙烯分子中存在 ,故碳碳之间既形成σ键又形成π键,D项错误。
学以致用下列理解不正确的是( )。A.σ键一般能单独形成,而π键不能单独形成B.σ键可以绕键轴旋转,π键不能绕键轴旋转C.碳碳双键由一个σ键和一个π键组成,碳碳三键由一个σ键和两个π键组成D.CH3—CH3、CH2═CH2、CH≡CH中σ键键能相等,π键键能也相等答案:D
解析:三种分子中分别含C—C、C═C、C≡C,则碳碳键的键长、键能均不相同,故D项错误。
二 烷烃等简单有机化合物的同分异构体的书写重难归纳1.烷烃同分异构体的书写。烷烃只存在碳架异构,书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳对称法”, 具体步骤为:
实例解析:以C7H16为例 (为了简便,在所写结构式中省略了氢原子):(1)将分子中全部碳原子连成直链作为母链。C—C—C—C—C—C—C
(2)从母链的一端取下一个碳原子,依次连接在母链中心对称线一侧的各个碳原子上,即得到多个带有甲基、主链比母链少一个碳原子的异构体骨架。注意:防止支链重新变为主链上的碳原子。
(3)从母链的一端取下两个碳原子,使这两个碳原子相连(整连)或分开(散连),依次连在母链所剩下的各个碳原子上,得到多个带一个乙基或带两个甲基、主链比母链少两个碳原子的异构体骨架。
(4)从母链的一端取下三个碳原子,得到一个带有三个甲基、主链比母链少三个碳原子的异构体骨架。(5)所以C7H16的同分异构体有九种。
2.具有官能团的有机物同分异构体的书写及判断技巧。具有官能团的有机物同分异构体的书写及判断时,注意顺序:写出碳骨架→官能团位置异构→官能团类型异构。以分子式为C5H10的有机物为例说明其同分异构体的书写方法:
3.等效氢法的规则和应用。(1)等效氢的判断规则:①同一甲基上的氢原子是等效的。②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。如新戊烷( )的4个甲基是等效的,所有的氢原子都是等效的。
(2)应用:判断一卤代物的同分异构体的数目。若某烃中有几种氢原子,则其一卤代物就有几种。判断几种常见烃基的种类(见下表)。
4.同分异构体数目的其他判断方法。(1)基元法。
(2)替代法。如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体。
吸烟有害健康,烟草中的剧毒物尼古丁会使人上瘾或产生依赖性,重复使用尼古丁会增加心跳速度和升高血压并降低食欲。尼古丁的结构简式如下:1.尼古丁的一氯代物有几种?提示:尼古丁结构不对称,含有9种处于不同化学环境的氢原子,则一氯代物有9种。
典例剖析【例1】 下列物质在给定条件下的同分异构体数目正确的是( )。A. 的一溴代物有5种B.分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有5种C.分子组成是C4H8O属于醛的同分异构体有3种D.C4H10属于烷烃的同分异构体有3种答案:A
解析:由结构可知 含5种处于不同化学环境的氢原子,则一溴代物有5种,故A项正确;分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体,可看成丁基与—COOH相连,丁基有4种,则满足条件的同分异构体有4种,故B项错误;分子组成是C4H8O属于醛的同分异构体,可看成丙基与—CHO相连,丙基有2种,则满足条件的同分异构体有2种,故C项错误;C4H10属于烷烃的同分异构体,只有碳架异构,则有正丁烷、2-甲基丙烷2种,故D项错误。
规律方法 同分异构体的种类判断思路。判断物质类别→确定碳骨架→判断官能团的具体位置→氢原子达饱和状态。
【例2】 有机化合物9,10-二甲基菲的结构如图所示。其苯环上七氯代物的同分异构体有( )。A.8种B.5种 C.4种D.3种答案:C解析:苯环上共有8个氢原子,根据“替代法”知,其苯环上七氯代物的数目与一氯代物的数目相同,为4种,C项正确。
解析:碳原子数不同,结构相似,因此这两种烃不属于同分异构体,属于同系物,故A项错误;两种有机化合物分子式为C2H5NO2,结构不同,因此互为同分异构体,故B项正确;碳原子数不同,结构相似,不互为同分异构体,属于同系物,故C项错误;分子式不同,前者为C4H10O,后者为C4H10,不属于同分异构体,故D项错误。
2.青蒿素是抗疟疾特效药,属于萜类化合物。如图所示有机化合物也属于萜类化合物,该有机化合物的一氯取代物有(不含立体异构)( )。A.5种B.6种C.7种D.8种答案:C解析:有机化合物分子的一氯取代物的种类数等于氢原子的种类数。 分子结构不对称,分子中含有7种处于不同化学环境的氢原子,故其一氯取代物有7种。
1.下列分子式及结构式或结构简式中,从成键情况看不合理的是( )。
解析:根据原子结构特点,C、Si能形成4个共价键,N能形成3个共价键,而O、S能形成2个共价键,Cl能形成1个共价键,故B项中C、Si成键不合理。
2.下列物质只表示一种纯净物的是( )。A.CH2Cl2D.由氧元素组成的单质答案:A
解析:CH2Cl2没有同分异构体,只表示一种纯净物;C5H12可以有CH3CH2CH2CH2CH3、 、C(CH3)4三种同分异构体,C5H12不能只表示一种纯净物;C2H4Cl2有CH2Cl—CH2Cl、CHCl2—CH3两种同分异构体,C2H4Cl2不能只表示一种纯净物;由氧元素组成的单质有O2、O3,不能只表示一种纯净物。
3.下列说法正确的是( )。A.π键是由两个p轨道“头碰头”重叠形成的B.σ键就是单键,π键就是双键C.乙烷分子中的键全为σ键,而乙烯分子中含σ键和π键D.H2分子中含σ键,而Cl2分子中含π键答案:C
解析:π键是由两个p轨道“肩并肩”重叠形成的,A项错误;σ键就是单键,双键由一个σ键和一个π键形成,B项错误;乙烷分子中的键全为σ键,而乙烯分子中含有单键和双键,因此含σ键和π键,C项正确;H2分子、Cl2分子中均含σ键,都不含π键,D项错误。
4.下列选项中的物质属于官能团异构的是( )。A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2B.CH2═C(CH3)2和CH3CH═CHCH3C.CH3CH2OH和CH3OCH3D.CH3CH2CH2COOH和(CH3)2CHCOOH答案:C
5.下列烷烃中,进行一氯取代后,只能生成三种结构不同的有机化合物的是( )。A.(CH3)2CHCH2CH2CH3B.(CH3CH2)2CHCH3C.(CH3)2CHCH(CH3)2D.(CH3)3CCH2CH3答案:D解析:可根据选项物质中等效氢原子种数进行判断,A项为5种,B项为4种,C项为2种,D项为3种,故D项正确。
6.按要求回答下列问题:(1)乙酸乙酯的键线式为 ; 的分子式为 。 (2)戊烷(C5H12)的某种同分异构体只有一种一氯代物,该烃的结构简式为 。 (3)分子式为C4H9Cl的物质,有4种同分异构体,请写出这4种同分异构体的结构简式: , , , 。
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