人教版 (2019)选择性必修3第三章 烃的衍生物第一节 卤代烃课前预习ppt课件

这是一份人教版 (2019)选择性必修3第三章 烃的衍生物第一节 卤代烃课前预习ppt课件，共60页。PPT课件主要包含了课前·基础认知，课堂·重难突破，素养·目标定位，素养•目标定位，目标素养，知识概览，物理性质，典例剖析，随堂训练等内容，欢迎下载使用。
随 堂 训 练　
1.通过常见的卤代烃,了解卤代烃的结构特点、分类及物理性质。2.以溴乙烷为例,学习掌握卤代烃的取代反应和消去反应的反应机理,会用化学方程式表示相关反应过程。3.了解卤代烃的用途。
一、卤代烃的结构和性质1.定义:烃分子中的氢原子被　卤素原子　取代后生成的化合物。 2.分类:
微思考1卤代烃一定是烃分子通过发生取代反应而生成的吗?提示:不一定。卤代烃从结构上都可以看作是烃分子中的氢原子被卤素原子取代而生成,但并不一定是发生取代反应生成的。例如CH2═CH2+HCl→CH3CH2Cl,是加成反应生成的。
微训练1 下列关于卤代烃的叙述错误的是(　　)。A.随着碳原子数的增多,一氯代烃的沸点逐渐升高B.随着碳原子数的增多,一氯代烃的密度逐渐增大C.等碳原子数的一氯代烃,支链越多,沸点越低D.等碳原子数的一卤代烃,卤素的原子序数越大,沸点越高答案:B
二、溴乙烷1.分子组成及结构。
3.化学性质。(1)实验探究。
微解读 卤代烃的水解反应条件的说明。(1)NaOH不是反应的催化剂,从平衡移动的角度看,NaOH不断中和氢卤酸,促进卤代烃的水解;(2)加热的目的是提高反应速率,且水解反应是吸热反应,升高温度也有利于平衡右移。微思考2所有卤代烃都能发生取代(水解)反应吗?提示:所有的卤代烃在适当的条件下都可以发生取代(水解)反应。
(3)消去反应(消除反应)。①条件:　NaOH的乙醇溶液、加热　。 ②化学方程式:
③定义:有机化合物在一定条件下,从一个分子中　脱去一个或几个小分子　(如H2O、HX等),而生成含　不饱和键　的化合物的反应。 
微训练2下列有关溴乙烷的叙述中,正确的是(　　)。A.溴乙烷难溶于水,能溶于多种有机溶剂B.溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯C.将溴乙烷滴入AgNO3溶液中,立即有浅黄色沉淀生成D.实验室通常用乙烯与溴水反应来制取溴乙烷答案:A
三、卤代烃的化学性质、用途和危害1.化学性质。
2.卤代烃的用途与危害。
微思考3在不粘锅的内壁有一层涂层,它使饭菜不易粘锅、烧焦,你知道它的成分吗?它属于卤代烃吗?提示:它的主要成分是聚四氟乙烯。它属于卤代烃。
一 卤代烃的取代反应和消去反应重难归纳1.水解反应和消去反应的比较。
2.卤代烃的消去反应规律。(1)主链上至少有2个C。没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Cl。(2)与卤代烃的卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子才能发生消去反应,若无氢原子则不能发生消去反应。
(3)当卤素原子所连接的碳原子的两侧的烃基不对称时则会有多种产物。如 的消去产物有CH2═CHCH2CH3和CH3CH═CHCH3两种。
1.1-溴丙烷和2-溴丙烷分别在氢氧化钠水溶液中共热的产物是否相同?在氢氧化钾的乙醇溶液中共热的产物是否相同?提示:在氢氧化钠水溶液中共热,前者的产物是1-丙醇,后者是2-丙醇;氢氧化钾的乙醇溶液中共热的产物都是丙烯。
2.氯代烃 在NaOH的乙醇溶液中加热充分反应后,可以得到几种烯烃?提示:两种。只要含卤素原子的碳原子相邻的碳原子上有氢原子即可发生消去反应。若两侧均有氢原子,则两侧均能发生消去反应。两种烯烃分别为CH3CH2CH═CHCH3和CH3CH2CH2CH═CH2。
特别提醒 (1)水解反应和消去反应的首要区别是反应条件不同和反应产物不同,所以准确记忆是解决此类问题的关键。可以简记为“有醇(反应条件)则无醇(产物),无醇(反应条件)则有醇(产物)”。(2)卤代烃发生消去反应时断裂的是碳卤键和碳氢键,且不在同一个碳原子上,而是位于相邻的碳原子上,这是判断卤代烃能否发生消去反应的关键。
A.加成——消去——取代B.消去——加成——取代C.消去——取代——加成D.取代——消去——加成答案:B
解析:由逆合成法可知,二卤代烃水解可制备二元醇,烯烃加成可制备二卤代烃,则以2-溴丙烷为原料制取1,2-丙二醇,步骤为①2-溴丙烷在NaOH醇溶液中发生消去反应生成丙烯;②丙烯与溴单质发生加成反应生成1,2-二溴丙烷;③1,2-二溴丙烷在NaOH水溶液中水解(取代反应)生成1,2-丙二醇。
规律方法 卤代烃在有机合成中的应用。1.引入羟基。
3.改变官能团的位置。通过卤代烃的消去反应获得烯烃,再通过烯烃与HX在一定条件下的加成反应,又得到卤代烃,但卤素原子的位置发生了变化。例如,以1-溴丙烷为主要原料,选择相应试剂制取少量2-溴丙烷,制取过程如下:
4.改变官能团的数目。通过卤代烃的消去反应获得烯烃,再通过烯烃与X2的加成反应,得到二卤代烃。例如,以1-溴丙烷为主要原料,选择相应试剂制取少量1,2-二溴丙烷,制取过程如下:
学以致用下列化合物中,既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应的是(　　)。
解析:选项中给的四种卤代烃均能发生水解反应;卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应。C、D项中的两物质卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上均没有相应的氢原子,A中无邻位碳原子,不能发生消去反应。故B项正确。
二 1-溴丁烷的化学性质的实验探究重难归纳1.探究1-溴丁烷的消去反应实验装置图。装置A是反应发生装置;装置B是除杂装置,目的是除去挥发出的乙醇气体;C是检验装置,生成的物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
2.验证消去反应产物(有机产物)的注意事项:(1)烧瓶中加入的物质是1-溴丁烷和NaOH的乙醇溶液。1-溴丁烷消去反应产生的是1-丁烯气体,要验证该气体,在通入酸性高锰酸钾溶液前要加一支盛有水的试管,目的是除去挥发出来的乙醇,因为乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,干扰1-丁烯的检验。(2)除了酸性高锰酸钾溶液外,还可以用溴的四氯化碳溶液来检验1-丁烯,这时乙醇不会干扰1-丁烯的检验,因此不需要把气体先通入水中。
3.1-溴丁烷与NaOH水溶液共热发生取代反应的检验。(1)实验过程。(2)实验现象:取1-溴丁烷与NaOH水溶液共热后的上层水溶液,经稀硝酸酸化后,再滴入AgNO3溶液,有浅黄色(AgBr)沉淀生成。
4.卤代烃中卤素原子的检验步骤。卤代烃不溶于水,也不能电离出X-,分子中卤族元素的检验步骤如下:(1)将卤代烃与过量NaOH溶液混合,加热充分反应。(2)向混合液中加入过量的稀硝酸以中和过量的NaOH。(3)向混合液中加入AgNO3溶液。若有沉淀生成,则证明卤代烃中含卤素原子。
知识拓展 卤代烃中卤素原子检测过程中涉及的化学反应原理。
1.检验卤素离子时,在加AgNO3溶液之前为什么要先加入稀硝酸酸化?提示:加稀硝酸的目的是中和NaOH,提供酸性环境便于检验卤素离子的存在。
2.为检验卤代烃中的卤素原子,能否先让卤代烃发生消去反应,然后再检验?此时是否还需要加入稀硝酸酸化?提示:因为不是所有的卤代烃都可以发生消去反应,所以通过消去反应然后检验不适用。卤代烃如能发生消去反应,检验时也应加入稀硝酸酸化,因为需要中和过量的碱。
3.若存在有机化合物二氯甲烷,如何验证该有机化合物分子中存在两个氯原子?提示:根据卤代烃的水解反应原理:R—X+NaOH ROH +NaX,可知卤代烃中卤素原子的物质的量等于生成的卤化钠的物质的量,即:R—X~NaX~AgX,因此根据卤代烃的物质的量与生成沉淀的物质的量,就可以测定卤代烃中卤素原子的个数。
典例剖析为探究一溴环己烷( )与NaOH 的乙醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应,甲、乙、丙三位同学分别设计了如下三种实验方案。甲:向少量反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH 溶液,然后滴入AgNO3溶液,若有浅黄色沉淀生成,则可证明发生了水解反应。乙:向少量反应混合液中滴入溴水,若溶液颜色很快褪去,则可证明发生了消去反应。
丙:向少量反应混合液中滴入酸性高锰酸钾溶液,若高锰酸钾溶液颜色褪去,则可证明发生了消去反应。其中正确的是(　　)。A.甲B.乙C.丙D.上述实验方案都不正确答案:D
解析:甲方案:发生水解或消去反应均生成NaBr,检验溴离子应在酸性条件下,则生成浅黄色沉淀可检验溴离子,但不能确定发生的是消去反应还是水解反应,故错误;乙方案:烯烃可与溴水发生加成反应,反应混合液中的NaOH也能与溴水反应,均使溴水褪色,不能证明发生了消去反应,故错误;丙方案:反应混合液中有乙醇,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,所以无法证明发生的是水解反应还是消去反应,故错误。
学以致用1.如图装置可用于检验溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液反应的有机产物,下列说法不正确的是(　　)。A.水浴加热可使反应物受热更均匀B.实验过程中可观察到酸性高锰酸钾溶液褪色C.该有机产物难溶于水,故此装置②可以省去D.可用溴水代替酸性高锰酸钾溶液答案:C
解析:水浴加热更加平稳,不像直接加热那样剧烈,易控制,可使反应物受热更均匀,故A项正确;溴乙烷在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成乙烯,乙烯能被高锰酸钾氧化,使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B项正确;因乙醇、乙烯均可使酸性高锰酸钾溶液褪色,干扰乙烯的检验,装置②是除去挥发出来的乙醇杂质的,不能省去,故C项错误;乙醇与溴水不反应,乙烯与溴水发生加成反应,可用溴水代替酸性高锰酸钾溶液来检验乙烯,故D项正确。
2.某学生将1-氯乙烷与NaOH溶液共热几分钟后,冷却,滴入AgNO3溶液,结果未见到白色沉淀生成,而出现黑褐色沉淀,其主要原因是(　　)。A.加热时间太短B.不应冷却后再加入AgNO3溶液C.加AgNO3溶液前未用稀硝酸酸化D.反应后的溶液中不存在Cl-答案:C
解析:反应后溶液显碱性,不能直接加AgNO3溶液,否则Ag+与OH-反应,最后得到Ag2O黑色沉淀,影响氯的检验,所以应加入稀硝酸酸化后,再加AgNO3溶液检验。
1.研究发现一些氯代烃也具有温室效应。下列关于卤代烃的说法错误的是(　　)。A.一氯代烃属于烃的衍生物B.卤代烃不溶于水C.等碳原子数的一氯代烃,支链越多,沸点越高D.溴乙烷的沸点高于氯乙烷答案:C
解析:卤代烃属于烃的衍生物,A项正确;卤代烃不溶于水,B项正确;等碳原子数的一氯代烃,支链越多,沸点越低,C项错误;溴乙烷的相对分子质量大于氯乙烷,故溴乙烷的沸点高于氯乙烷,D项正确。
2.下列反应所得的有机产物只有一种的是(　　)。A.等体积的甲烷与氯气在光照条件下的取代反应B.丙烯与氯化氢的加成反应C. 在NaOH的醇溶液作用下的消去反应D.甲苯与液溴在溴化铁作催化剂条件下的取代反应答案:C
解析:甲烷与氯气在光照条件下生成的是多种氯代产物的混合物,故A项错误;丙烯与HCl加成产物为CH3CH2CH2Cl或
3.下列一定能够鉴定卤代烃中卤元素的存在的正确操作是(　　)。A.在卤代烃中直接加入AgNO3溶液B.加入NaOH的水溶液,加热后加入稀硝酸酸化,再加入AgNO3溶液C.加蒸馏水,充分搅拌后,加入AgNO3溶液D.加入NaOH的乙醇溶液,加热后加入AgNO3溶液答案:B
解析:卤代烃不能电离出卤素离子,卤代烃中直接加入AgNO3溶液不反应,故A项错误;加入NaOH的水溶液,加热后发生水解反应,再加入稀硝酸中和剩余氢氧化钠,最后加入AgNO3溶液生成卤化银,故B项正确;卤代烃不与水反应,故C项错误;加入NaOH的乙醇溶液,加热后加入AgNO3溶液,氢氧化钠与AgNO3溶液反应生成沉淀,故D项错误。
4.某有机物结构简式为 ,下列叙述不正确的是(　　)。A.该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀B.该有机物能使溴水褪色,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.1 ml该有机物在加热和催化剂作用下,最多能与4 ml H2反应D.该有机物在一定条件下,能发生消去反应或取代反应答案:A
解析:由于 不能电离出Cl-,故该有机物遇硝酸银溶液不能产生白色沉淀,A项错误;由于该有机物中含有碳碳双键,故能使溴水褪色,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B项正确;由于该有机物中含有碳碳双键和苯环,故1 ml该有机物在加热和催化剂作用下,最多能与4 ml H2反应,C项正确;由于该有机物为卤代烃且与卤素原子相连的碳原子的邻位的碳原子上还有氢原子,故在一定条件下,能发生消去反应或取代反应,D项正确。
5.下列卤代烃在KOH的乙醇溶液中加热不反应的是(　　)。
B.②③⑤C.①③⑥D.①②③④⑤⑥答案:C
解析:①苯环上的H无法消去,①符合;有机化合物结构中卤素原子相连的C的邻C上有H,可以发生消去反应,②④⑤不符合;③有机化合物结构中卤素原子相连的C的邻C上无H,无法发生消去反应,③符合;⑥分子中只有1个C,无法发生消去反应,⑥符合;故C项正确。
6.1,3-环己二烯是一类非常重要的有机合成中间体,广泛应用于有机合成及有机金属合成反应。合成方法通常是在碱性条件下脱氢形成环己二烯。可用于制备阻燃耐热塑胶。 根据下面的反应路线及所给信息填空:
(1)A的结构简式是　　　　　,名称是　　　　　。 (2)反应①的反应类型是　　　　　　,反应②的反应类型是　　　　　　,反应③的反应类型是　 。 (3)反应①的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　,反应④的化学方程式是　　　　　　　　　　 　　　。