高中化学人教版 (2019)选择性必修3第四章 生物大分子第一节 糖类课文课件ppt

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随 堂 训 练　
1.认识糖类的组成和性质特点。2.了解淀粉和纤维素及其与葡萄糖的关系,了解葡萄糖的结构特点,能探究葡萄糖的化学性质,能描述淀粉、纤维素的典型性质。3.知道糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。
一、糖1.糖的存在和作用。(1)糖类是一类重要的有机化合物,在自然界中分布广泛。如粮食中的　淀粉　,植物茎叶中的　纤维素　、人体血液中的　葡萄糖　等均属于糖类。 (2)糖类在生命活动中起着重要作用,是生物体所需能量的主要来源,也是重要的能量储存物质,如植物体内的　淀粉　和动物体内的　糖原　。糖类还是很多生物体的结构成分,如植物细胞壁的主要成分　纤维素　。 
2.糖的组成和分类。
微思考1 符合Cm(H2O)n的物质都是糖吗?糖都符合Cm(H2O)n的通式吗?提示:符合Cm(H2O)n的物质不一定都是糖,如HCHO;糖不一定都符合Cm(H2O)n,如脱氧核糖C5H10O4。
微训练1 下列物质中,属于糖类的是(　　)。
二、单糖1.葡萄糖。(1)存在:葡萄糖是自然界分布最广的　单　糖。存在于水果、蜂蜜以及植物的种子、叶、根、花中。动物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。 (2)物理性质:葡萄糖是　易　溶于水的　无　色晶体,有　甜　味。 
(3)结构:葡萄糖分子式为　C6H12O6　,分子中含有醛基,属于　醛　糖。分子中含有　5　个羟基,其结构简式为　CH2OH(CHOH)4CHO　,属于多羟基醛。 微思考2 连有4个不同的原子或原子团的碳原子叫做不对称碳原子,也叫手性碳原子。试分析葡萄糖有几个手性碳原子。提示:葡萄糖有4个手性碳原子。
(4)化学性质。①与银氨溶液反应。a.实验步骤:b.实验现象:试管壁上有　银镜出现　。 
②与新制氢氧化铜反应。a.实验步骤:b.实验现象:试管中出现　砖红色沉淀　。 
③实验结论:葡萄糖对银氨溶液、氢氧化铜等弱氧化剂表现出还原性,属于还原糖。微思考3 根据葡萄糖的结构分析,葡萄糖能与钠发生化学反应吗?提示:能。葡萄糖中含有羟基,能与钠反应生成氢气。
(5)应用。①葡萄糖在食品和医药工业中有广泛应用。②葡萄糖易于被人体吸收,经酶的催化发生　氧化　反应,放出热量,提供了维持生命活动所需要的能量。反应形式表示如下: 
如低血糖患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养。
微判断1(1)葡萄糖是单糖的原因是它在糖类物质中含碳原子最少。(　　)(2)葡萄糖分子中含有醛基和羟基,可发生氧化、加成、酯化等反应。(　　)
2.果糖。(1)存在和应用:在水果和蜂蜜中含量较高,比蔗糖的甜度高,应用于食品和医药中。(2)性质和结构:①　无　色晶体,　易　溶于水,吸湿性强。 ②分子式为　C6H12O6　,是　葡萄糖　的同分异构体。 ③果糖是一种多羟基酮,属于　酮　糖。 
微思考4 果糖的结构简式如图,分析1 ml的果糖与氢气完全加成,需要H2的物质的量是多少?提示:1 ml果糖含有1 ml酮羰基,所以完全加成需要1 ml氢气。
3.核糖与脱氧核糖。(1)作用:它们是生物体的遗传物质　核糖核酸(RNA)　和脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。 (2)它们都是含有5个碳原子的单糖。核糖分子式为C5H10O5 ,结构简式为CH2OHCH(OH)CH(OH)CH(OH)CHO;脱氧核糖分子式为C5H10O4,结构简式为CH2OHCH(OH)CH(OH)CH2CHO。
微训练2 核糖是合成核酸的重要原料,结构简式为CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO。下列关于核糖的叙述正确的是(　　)。A.与葡萄糖互为同分异构体B.与氯化铁溶液作用显紫色C.与银氨溶液作用形成银镜D.可以使紫色石蕊溶液变红答案:C
三、二糖1.蔗糖。(1)存在:自然界中分布最广的　二糖　,在甘蔗和甜菜中含量最丰富。 (2)物理性质:　无　色晶体,熔点186 ℃,　易　溶于水。 
(3)结构和性质:①分子式为　C12H22O11　。在酸或者酶的作用下,蔗糖可水解为　葡萄糖　和　果糖　。反应的化学方程式: 
②非还原糖,与银氨溶液或新制的Cu(OH)2不反应。
2.麦芽糖。(1)存在:主要存在于发芽的谷粒和麦芽中,是淀粉水解过程中的一种中间产物。(2)结构与性质:①分子式为　C12H22O11　。在酸或者酶的作用下,麦芽糖可水解为　葡萄糖　。反应的化学方程式: 
②还原糖,与银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应。
微思考5 蔗糖和麦芽糖属于同分异构体吗?提示:是。两者分子式相同,但是结构不同,而且化学性质也有差异。
四、多糖1.淀粉和纤维素的结构特点。(1)它们是由大量　葡萄糖　单元相互连接组成的天然有机　高分子　。 (2)淀粉和纤维素的分子式可以表示为　(C6H10O5)n　,也可以表示为　[C6H7O2(OH)3]n　,因为两者的n值不同,所以组成和结构也不同。 
微思考6 淀粉和纤维素互为同分异构体吗?吃米饭时,为什么咀嚼就会有甜味?提示:两者n值不同,所以分子式不同,不属于同分异构体。由于淀粉受唾液所含淀粉酶的催化作用,开始水解,生成了麦芽糖,所以咀嚼米饭时有甜味。
微训练3 食用酒精常用淀粉发酵制备,下列说法正确的是(　　)。A.淀粉属于化合物B.淀粉溶液和酒精均能产生丁达尔效应C.淀粉溶液和酒精可用碘水鉴别D.淀粉转化为乙醇不属于氧化还原反应答案:C
微解读 有甜味的物质不一定是糖,如甘油、木糖醇等;没有甜味的物质也可能是糖,如淀粉、纤维素等。微判断2 (1)蔗糖、麦芽糖、淀粉水解的最终产物不相同。(　　)(2)向淀粉水解液中加入Cu(OH)2并加热未出现砖红色沉淀,说明淀粉没有水解。(　　)(3)淀粉和纤维素在人体内最终都水解为葡萄糖。(　　)
一 以葡萄糖为代表的单糖的典型反应和性质重难归纳1.葡萄糖的性质。
规律总结 (1)新制的Cu(OH)2和银氨溶液都是弱氧化剂,能将葡萄糖氧化;溴水和酸性KMnO4溶液等强氧化剂也能将葡萄糖氧化。(2)能与银氨溶液和新制的Cu(OH)2反应的物质:①醛类物质,如HCHO、CH3CHO等;②甲酸(HCOOH)及甲酸盐,如HCOONa等;③甲酸酯,如HCOOCH2CH3等;④还原糖,如葡萄糖、麦芽糖等;⑤其他含醛基的物质。
2.涉及葡萄糖的化学反应方程式的书写。(1)氧化反应。①生理氧化或燃烧。C6H12O6(s)+6O2(g)→6CO2(g)+6H2O(l) ΔH=-2 804 kJ·ml-1
(2)加成反应。CH2OH(CHOH)4CHO+H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH。(3)酯化反应。CH2OH(CHOH)4CHO+5CH3COOH CH3COOCH2(CHOOCCH3)4CHO+5H2O。
3.发酵法制备葡萄糖与酒精。(1)淀粉水解制葡萄糖。
4.果糖性质的1个拓展点。果糖分子中并无醛基存在,但果糖在碱性条件下酮羰基可转化成醛基。所以果糖能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应。
1.以葡萄糖为原料,可以制备食用香精乙酸乙酯吗?只以葡萄糖为有机原料,选择合适的条件与无机试剂,1 ml葡萄糖最多可制备乙酸乙酯的物质的量为多少?
提示:可以通过如下线路制备乙酸乙酯:由于1 ml葡萄糖可以得到2 ml C2H5OH,故最终最多可制备1 ml乙酸乙酯。
2.木糖醇是一种理想的蔗糖代替品,它具有甜味足、溶解性好、防龋齿、适合糖尿病患者等优点,糖尿病患者食用后血糖不会升高。木糖醇的结构简式为[CH2OH(CHOH)3CH2OH],木糖醇与葡萄糖是否属于同分异构体?请预测木糖醇有哪些化学性质。
提示:木糖醇的分子式为C5H12O5,与葡萄糖的分子式不同,两者不互为同分异构体;木糖醇分子中含有羟基,可发生酯化反应,能与金属钠反应,能燃烧,能在铜或银的催化作用下发生氧化反应。
典例剖析(1)葡萄糖的结构简式为CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO,其对应的性质中不正确的是　　　　(填字母)。 A.与钠反应放出氢气B.可与乙酸发生取代反应C.能发生银镜反应D.可使小苏打溶液冒出气泡
(2)分别取1 ml葡萄糖进行下列实验:①银镜反应时,生成Ag的物质的量为　　　　 ml,反应后葡萄糖变为　　　　　　　　　(填名称),其结构简式是　　　　　　　　　　　　。 ②与乙酸反应生成酯,理论上完全酯化需要　　　　 g乙酸。③若使之完全转化为CO2和H2O(即相当于燃烧),所需氧气的体积在标准状况下为　　　　　 L,反应的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
解析:(1)葡萄糖含有羟基,能与钠反应放出氢气;与乙酸发生酯化反应;含有醛基,能发生银镜反应;无羧基,不与NaHCO3反应, D项错误。(2)由CH2OH(CHOH)4CHO知,1 ml葡萄糖发生银镜反应生成2 ml银,反应后变为葡萄糖酸铵;1 ml葡萄糖完全酯化需5 ml乙酸,其质量是300 g;葡萄糖燃烧的化学方程式是C6H12O6+6O2 6CO2+6H2O,1 ml葡萄糖燃烧需标准状况下氧气的体积为6 ml×22.4 L·ml-1=134.4 L。
学以致用1.葡萄糖是维持生命的基础物质,下列说法错误的是(　　)。A.加热时葡萄糖遇到新制的氢氧化铜产生砖红色沉淀B.工业上用葡萄糖的银镜反应生产镜子C.葡萄糖与H2发生反应生成六羟基多元醇D.1 ml葡萄糖最多与6 ml乙酸反应答案:D
解析:葡萄糖中含有醛基,加热时遇到新制的氢氧化铜会反应生成砖红色沉淀,A项正确;葡萄糖含有醛基,可以与银氨溶液发生银镜反应,可用于生产镜子,B项正确;葡萄糖的结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO,醛基可以与氢气发生加成反应生成羟基,所以葡萄糖与H2发生反应生成六羟基多元醇,C项正确;1 ml葡萄糖含有5 ml羟基,最多与5 ml乙酸发生反应,D项错误。
2.有关葡萄糖与果糖的下列说法中,不正确的是(　　)。①两者互为同分异构体　②两者都易溶于水　③两者都能发生银镜反应、都能与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀　④葡萄糖能发生酯化反应,而果糖不能　⑤都能与H2发生加成反应生成六元醇　⑥果糖是最甜的糖,而葡萄糖并不甜A.①②③B.④⑤C.④⑥D.⑥答案:C
解析:两者分子式相同,结构不同,①正确;两者都易溶于水,②正确;果糖虽无醛基,但仍能同葡萄糖一样发生银镜反应、与新制的Cu(OH)2反应,所以③正确;两者都含有羟基,所以都能发生酯化反应,④错误;两者都能与H2发生加成反应,⑤正确;葡萄糖也有甜味,⑥错误。
二 探究糖类水解产物重难归纳1.糖类还原性的检验。糖类的还原性是指糖类能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应,若糖不能发生银镜反应或不与新制的Cu(OH)2反应,则该糖不具有还原性,为非还原糖。
2.淀粉水解程度的检验。(1)实验步骤。
(2)实验现象及结论。
3.检验糖类还原性实验成功的关键。(1)盛蔗糖或麦芽糖溶液的试管要预先洗净,可先用NaOH溶液洗涤,再用清水洗净;(2)蔗糖或麦芽糖水解实验需要用水浴加热;(3)检验水解产物为葡萄糖时,一定要先加NaOH溶液中和作催化剂的稀硫酸,至溶液呈碱性后再加银氨溶液或新制的Cu(OH)2,否则实验会失败。
结合淀粉的水解实验,回答下列问题:1.在检验淀粉的水解产物时,为什么不能向水解液中直接加入新制的Cu(OH)2?提示:用新制的Cu(OH)2检验淀粉水解产物葡萄糖时,需在碱性条件下进行,所以需先加入过量的NaOH溶液中和掉催化剂稀硫酸后,才能加入新制的Cu(OH)2进行后续实验。
2.若在中和液中加入碘水,溶液不呈蓝色,能否说明淀粉已完全水解?提示:中和液呈碱性,I2与NaOH可发生反应I2+2NaOH══NaI+NaIO+H2O,无法检验淀粉是否存在。
3.淀粉水解时需加入20%的H2SO4作催化剂,而纤维素水解时,需加入70%的较浓硫酸作催化剂,试分析淀粉、纤维素水解的难易。提示:淀粉水解时需加入20%的H2SO4作催化剂,而纤维素水解时需加入70%的浓硫酸作催化剂,说明纤维素水解时对反应条件要求更高,比淀粉更难水解。
典例剖析为检验淀粉水解的情况,进行如下图所示的实验,试管甲和丙均用60~80 ℃的水浴加热5~6 min,试管乙不加热。待试管甲中的溶液冷却后再进行后续实验。
实验1:取少量甲中溶液,加入新制氢氧化铜,加热,没有砖红色沉淀出现。实验2:取少量乙中溶液,滴加几滴碘水,溶液变为蓝色,但取少量甲中溶液做此实验时,溶液不变蓝色。实验3:取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性,再滴加碘水,溶液颜色无明显变化。
(1)写出淀粉水解的化学方程式:　　　　　　　　。  (2)设计甲和乙是为了探究　　　　对淀粉水解的影响,设计甲和丙是为了探究　　　对淀粉水解的影响。  (3)实验1失败的原因是　　　　　　　　　　　　。  
(4)下列结论合理的是　　　(填字母)。  a.淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行b.欲检验淀粉是否完全水解,最好取冷却后的水解液直接加碘c.欲检验淀粉的水解产物具有还原性,应先在水解液中加入氢氧化钠中和稀硫酸至溶液呈碱性,再加入新制氢氧化铜并加热d.若用唾液代替稀硫酸,则实验1可能出现预期的现象
(2)温度　催化剂(3)没有加入碱中和作为催化剂的稀硫酸(4)abcd
解析:(1)淀粉在酸性条件下最终水解生成葡萄糖,化学方程式是
(2)甲与乙的反应物均相同,但甲加热,乙未加热,所以甲、乙实验是探究温度对淀粉水解的影响;甲与丙均在加热条件下进行,甲中有稀硫酸,而丙中无稀硫酸,所以甲、丙是探究催化剂对淀粉水解的影响。
(3)淀粉水解的催化剂是稀硫酸,而加入新制氢氧化铜产生砖红色沉淀时应在碱性条件下,所以应先加入氢氧化钠中和酸后,再加入新制氢氧化铜,所以实验1不会出现砖红色沉淀。
(4)a.根据实验可知淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行,正确;b.因为碘易升华,所以冷却后加入碘,可判断淀粉是否完全水解,正确;c.欲检验淀粉的水解产物具有还原性,应先在水解液中加入氢氧化钠中和稀硫酸至溶液呈碱性,再加入新制氢氧化铜并加热,根据砖红色沉淀的产生判断产物的还原性,正确;d.唾液中含有淀粉酶,且为中性,淀粉在淀粉酶的作用下水解为葡萄糖,所以可用唾液代替稀硫酸进行实验1,可达到预期的现象,正确。
易错提醒 (1)由于糖类水解常用无机酸(一般是稀硫酸)作催化剂,检验水解产物之前,必须先加碱中和酸,以免硫酸与银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应,导致实验失败。(2)用I2检验淀粉时,应直接取水解后的混合液加碘水。若取中和液加碘水,因I2与NaOH溶液反应影响淀粉的检验。
学以致用1.有以下实验过程:结合实验过程,下列结论中正确的是(　　)。A.淀粉尚有部分未水解B.淀粉已完全水解C.淀粉没有水解D.淀粉已发生水解,但不知是否完全水解答案:D
解析:淀粉为多糖,遇到碘变蓝色,淀粉在酸性环境下发生水解生成葡萄糖水解液,加入氢氧化钠溶液调节溶液呈碱性,再加入碘水,因为碘水能够与氢氧化钠反应,所以不能通过溶液不变蓝说明溶液中不含有淀粉,在碱性环境下加入新制的氢氧化铜,产生砖红色沉淀,说明水解液中含有葡萄糖,说明淀粉已经水解,所以通过上述实验能够证明淀粉已经水解,但是否水解完全无法确定,答案选D。
2.用以下实验操作来验证蔗糖属于非还原糖,而其水解产物具有还原性。
(1)验证蔗糖属于非还原糖的操作顺序是　 。 (2)验证蔗糖的水解产物属于还原糖的操作顺序是　　　　。答案:(1)④⑤(2)①⑤②④⑤解析:蔗糖水解需要在稀硫酸作催化剂的条件下进行,而检验水解产物时要在碱性条件下加入银氨溶液或新制的Cu(OH)2,故水解完成后应先用NaOH溶液中和稀硫酸。
1.下列物质中符合Cm(H2O)n的组成,但不属于糖类的是 (　　)。①纤维素　②甲酸甲酯　③淀粉　④甲醛　⑤丙酸　⑥乳酸(α-羟基丙酸)　⑦乙二醇　⑧乙酸A.②③④⑥B.②④⑥⑧C.①③⑥⑦D.②④⑤⑧答案:B
解析:纤维素、淀粉属于糖类;甲酸甲酯、甲醛、乳酸和乙酸的分子式可分别变形为C2(H2O)2、CH2O、C3(H2O)3、C2(H2O)2,都符合通式Cm(H2O)n,但都不属于糖;丙酸分子式为C3H6O2,乙二醇分子式为C2H6O2,不符合通式Cm(H2O)n,故B项正确。
2.下列关于葡萄糖和果糖的说法错误的是(　　)。A.葡萄糖含有醛基是还原糖,而果糖没有醛基就没有还原性B.葡萄糖和果糖都能与H2在一定条件下作用生成己六醇C.葡萄糖与乙酸作用生成葡萄糖五乙酸酯D.葡萄糖和果糖都是单糖答案:A
解析:虽然果糖中不含有醛基,但是果糖在碱性条件下也具有还原性,A项错误;葡萄糖含有5个—OH和1个—CHO,果糖中含有5个—OH和1个 ,醛基和酮羰基都能与H2加成,生成己六醇,B项正确;葡萄糖中含有5个—OH,能与乙酸作用生成葡萄糖五乙酸酯,C项正确;葡萄糖和果糖都是单糖,D项正确。
3.某学习小组设计的蔗糖水解反应如图所示(夹持装置省略)。下列说法错误的是(　　)。A.稀硫酸和热水浴都能加快蔗糖水解速率B.滴加NaOH溶液的目的是调溶液的pH至碱性C.加热至沸腾后试管内生成黑色沉淀D.实验现象证明蔗糖水解有还原性物质生成答案:C
解析:稀硫酸为蔗糖水解的催化剂,可以加快反应速率,水浴加热温度升高,反应速率加快,故A项正确;反应后溶液中有硫酸,会影响氢氧化铜与产物葡萄糖的反应,因此要用氢氧化钠中和硫酸至呈碱性,故B项正确;加热至沸腾后,氢氧化铜被还原成氧化亚铜,为砖红色沉淀,故C项错误;通过加新制氢氧化铜煮沸后的现象可知氢氧化铜被还原成氧化亚铜,表现氧化性,则蔗糖的水解产物表现还原性,故D项正确。
4.中国科学家在国际上首次实现从CO2到淀粉的人工全合成。下列说法错误的是(　　)。A.人工合成淀粉的过程属于化学变化B.淀粉属于多糖,水解的最终产物为葡萄糖C.淀粉与纤维素分子式均为(C6H10O5)n,两者互为同分异构体D.天然淀粉借助光合作用合成,该过程涉及光能转化为化学能答案:C
解析:人工合成淀粉中有新物质生成,属于化学变化,A项正确;淀粉属于多糖,水解的最终产物为葡萄糖,B项正确;淀粉与纤维素都属于多糖,由于两者n值为不确定值,分子式不同、结构不同,不互为同分异构体,C项错误;光合作用是把光能转化为化学能,D项正确。
5.下列有关有机化合物的说法中正确的是(　　)。A.淀粉和纤维素互为同分异构体B.蛋白质和纤维素水解的最终产物都是氨基酸C.油脂、纤维素、淀粉在一定条件下均可发生水解反应D.纤维素、淀粉都能与银氨溶液反应生成银单质答案:C
解析:淀粉和纤维素是多糖、高分子,结构简式中的n值不同,不是同分异构体,故A项错误;纤维素水解生成葡萄糖,蛋白质水解生成氨基酸,故B项错误;油脂酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油,淀粉和纤维素是多糖,水解生成葡萄糖,故C项正确;纤维素、淀粉都不是还原糖,不能与银氨溶液反应,故D项错误。
6.L-链霉糖是链霉素的一个组成部分,其结构如图所示:根据已知结构,回答下列问题:(1)L-链霉糖的分子式为　 。 (2)1 ml L-链霉糖与钠反应产生氢气的体积(标准状况)为　　　　 L。 (3)写出L-链霉糖与新制Cu(OH)2共热时发生反应的化学方程式: 　 。  
答案:(1)C6H10O5　(2)33.6