化学选择性必修3第三章 烃的衍生物第五节 有机合成课后练习题

第五节　有机合成

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1.有机化合物E是重要的医药中间体,B中碳原子数目是A中的3倍。以A和B为原料合成该有机化合物的路线如下:

(1)已知A+BC为加成反应,则A的结构简式为　　　　　　　,B的化学名称为　　　　,E中含有的官能团有　　　　　　　　(填名称)。 

(2)1 mol C在一定条件下与饱和溴水反应,最多消耗溴的物质的量为　　　　　 mol。C生成D的反应类型为　　　　　　。  

(3)2分子C脱水可以生成F,核磁共振氢谱显示F分子中含有4种氢原子,其结构中有3个六元环,则F分子的结构简式为　。 

(4)E有多种同分异构体,其中苯环上只有2个对位取代基,含有—COOH且能使FeCl3溶液显紫色的结构有　　　　　　(不考虑立体异构)种。 

答案:(1)HOOCCHO　苯酚　羟基、碳溴键和酯基

(2)2　酯化反应(或取代反应)

(3)

(4)4

解析:由B中碳原子数目是A中的3倍,结合C的结构简式为可知,A为HOOCCHO,B为,HOOCCHO与发生加成反应生成;在浓硫酸作用下,与甲醇共热发生酯化反应生成和水,在共热条件下与溴化氢发生取代反应生成。

(1)A的结构简式为HOOCCHO,B的结构简式为,名称为苯酚,E的结构简式为,官能团为羟基、碳溴键和酯基。

(2)C的结构简式为,分子中含有酚羟基,与饱和溴水反应可被溴取代两个邻位氢原子,则1mol 在一定条件下与饱和溴水反应,最多消耗溴的物质的量为2mol;C生成D的反应为在浓硫酸作用下,与甲醇共热发生酯化反应生成和水。

(3)分子中含有羟基和羧基,2分子发生分子间酯化反应生成结构中有3个六元环、含有4种氢原子的结构简式为。

(4)E的结构简式为,其同分异构体能使FeCl3溶液显紫色,说明分子中含有酚羟基,苯环上只有2个取代基且处于对位,因其中一个是羟基,另外取代基可能为—CBr(CH3)COOH、—CH(CH2Br)COOH、—CH2CHBrCOOH、

—CHBrCH2COOH,可能的结构简式为、、、共4种。

2.具有抗菌作用的白头翁素衍生物H的合成路线如下图所示:

已知:ⅰ.RCH2BrR—CHCH—R'

ⅱ.R—CHCH—R'

ⅲ.R—CHCH—R'(以上R、R'、R″代表氢、烷基或芳基等)

(1)A属于芳香烃,其名称是　　　　　　　　　　　　　　　。 

(2)B的结构简式是　　　　　　　　。 

(3)C生成D的化学方程式是 　　　　　　　　　　　　　　　。 

(4)由G生成H的反应类型是　　　　　　　,试剂b是　　　　　　　　。 

(5)下列说法正确的是　　　　(填字母)。 

a.G存在顺反异构体

b.1 mol G最多可以与1 mol H2发生加成反应

c.1 mol F或1 mol H与足量NaOH溶液反应,均消耗2 mol NaOH

答案:(1)1,2-二甲苯(邻二甲苯)

(2)

(3)+CH3OH+H2O

(4)加成反应　氢氧化钠醇溶液

(5)c

解析:由C的结构简式为逆推可知,与溴在光照条件下发生取代反应生成,则B为;一个侧链发生氧化反应生成,则A为;由流程各物质转化可知,与CH3OH在浓硫酸作用下,共热发生酯化反应生成,则D为;发生信息ⅰ反应生成,水解酸化后获得,则E为;发生信息ⅱ反应生成,则F为;由H的结构简式和信息ⅲ可知G为。

(1)芳香烃是指含有苯环的碳氢化合物,A的结构简式为,名称为1,2-二甲苯(邻二甲苯)。

(2)与溴在光照条件下发生取代反应生成,则B的结构简式为。

(3)C生成D的反应为与CH3OH在浓硫酸作用下,共热发生酯化反应生成,反应的化学方程式为+CH3OH+H2O。

(4)由G生成H的反应为2分子发生加成反应生成;在氢氧化钠醇溶液加热条件下发生消去反应生成,则b为氢氧化钠醇溶液。

(5)a.顺反异构体形成的条件是碳碳双键上碳原子都连接两个不同的原子或原子团,由G的结构简式可知双键的一个碳原子连接2个氢原子,故错误;

b.含有的苯环和碳碳双键均能与氢气发生加成反应,则1molG最多能与4molH2发生加成反应,故错误;

c.F的结构简式为,其中酯基和碘原子均可与NaOH发生反应,则1mol的F最多可与2molNaOH反应,H的结构简式为,分子中含有两个酯基,1molH与NaOH发生水解反应最多可消耗2molNaOH,故正确。