苏教版 (2019)选择性必修3专题3 石油化工的基础物质一烃第二单元 芳香烃课文课件ppt

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教材预习·必备知识全过关
要点归纳·能力素养全提升
1.芳香烃概念：分子中含有______的碳氢化合物。
2.苯的分子组成和结构特点
（1）苯分子为平面__________结构，分子中____个原子共平面。
1.苯的溴化实验原理：在_______作催化剂时，苯和________发生取代反应，生成______和_________。反应的化学方程式：_ _______________________。
2.苯的硝化反应实验原理：
溴化氢
说明：苯易取代，难加成，原因在于苯分子结构稳定，加成反应需破坏苯环结构，取代反应不需要破坏苯环结构。
（2）苯不存在单双键交替结构，可以从以下几个方面证明:①结构上:苯分子中六个碳碳键均等长，六元碳环呈平面正六边形;
苯的邻二取代产物只有一种结构，如邻二氯苯只有一种结构，若苯环为单双键交替结构，则应有两种结构（&3& 和&4& ）。
③能量上：碳碳双键加氢时放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。
由以上信息可知，苯在镍等催化下可与氢气发生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷放出的热量要少。
例1 [2022江苏扬州中学月考]某同学要以“研究苯分子的结构”为题目做一次探究活动，下面是其活动记录，请你补全所缺内容。
（1）理论推测：他根据苯的凯库勒式_ ____，推测苯分子中有两种不同的碳碳键，即__________和__________，因此它可以使紫色的_ ___________溶液褪色。
溶液分层，且紫色不褪去
（3）实验结论：上述理论推测是______（填“正确”或“错误”）的。
（4）查询资料：经查阅有关资料，发现苯分子中六个碳原子间的键______（填“相同”或“不同”），是一种特殊的化学键，苯分子中的六个碳原子和六个氢原子____（填“在”或“不在”）同一个平面上，应该用_ ____表示苯分子的结构更合理。
（5）发现问题：当他将苯加入溴水中时，充分振荡，发现能使溴水褪色，于是该同学认为所查资料有误，你同意他的结论吗?请说明理由： ___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ 。
不同意。由于苯是一种有机溶剂且不溶于水，而溴单质在苯中的溶解度比其在水中的溶解度大得多，故将苯与溴水混合振荡后，苯将溴单质从其水溶液中萃取出来，从而使溴水褪色，与此同时，苯中因溶有溴而使其颜色加深
变式训练1 [2022江苏盐城中学月考]苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键交替排列的结构,下列可以作为证据的是( )
变式训练2 [2023江苏镇江开学考试]苯是重要的有机化工原料。下列关于苯的说法正确的是( )
A.常温下为气体，易溶于水B.能在空气中燃烧，燃烧时冒浓烟C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.苯分子里含有的官能团是碳碳双键
[解析] 常温下苯为液体，不溶于水，密度比水小，故A错误;由于苯含碳量较高，则在空气中可以燃烧，燃烧时冒浓烟，故B正确;苯性质稳定，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故C错误;苯分子中的碳碳键为一种介于单键和双键之间的独特键，不含有碳碳双键，故D错误。
要点二 苯的取代反应实验
反应的化学方程式：&11&
（2）实验现象：加热几分钟，反应完毕，将混合液倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现无色油状液体。
②浓硫酸的作用:催化剂、吸水剂。
③硝基苯难溶于水，密度比水大，有苦杏仁味。④长导管作用：平衡气压，冷凝回流挥发的苯和硝酸。
⑥温度计的放置：温度计应放在水浴中，控制水浴温度。
例2 [2022江苏盐城学情分析]实验室可用如图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将苯和液溴的混合液慢慢滴入反应器A（A下端活塞处于关闭状态）。
（1）A中发生反应的化学方程式是_ _______________________。
（2）实验结束时打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡B后静置，能够观察到的明显现象是______________________________，充分振荡的目的是________________________________，从B中分离出溴苯时需要用到的主要玻璃仪器是__________。
液体分层，下层油状物颜色变淡
使反应充分，除去溶于溴苯中的溴
除去溴化氢气体中的溴蒸气以及挥发出的苯蒸气
（4）此实验装置还能用于证明苯和液溴发生的是取代反应。证明是取代反应的第一种方法是________________________________________________________________；证明是取代反应的第二种方法是__________________________________________________________。
向试管D中加入紫色石蕊溶液,若溶液变红，则能证明是取代反应
A.用装置甲将浓硝酸与浓硫酸混合B.用装置乙制取硝基苯C.用装置丙分离硝基苯和水D.用装置丁分离苯和硝基苯的混合物