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    江苏专版2023_2024学年新教材高中化学专题5药物合成的重要原料__卤代烃胺酰胺测评苏教版选择性必修3

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    高中化学苏教版 (2019)选择性必修3第一单元 卤代烃同步达标检测题

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    这是一份高中化学苏教版 (2019)选择性必修3第一单元 卤代烃同步达标检测题,共20页。试卷主要包含了选择题,非选择题等内容,欢迎下载使用。
    一、选择题(本题包括14小题,每小题3分,共计42分。每小题只有一个选项符合题意)
    1. [2023江苏宝应中学高二月考]在绿色化学工艺中,理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物,即原子的利用率为。在用合成的过程中,欲使原子的利用率达到最高,还需要的其他反应物有( )
    A. 和B. 和C. 和D. 和
    2. [2022浙江宁波咸祥中学高二下期中]有机分子中基团之间的相互影响会导致其化学性质的改变,下列事实能说明这一观点的是( )
    A. 乙烯能使溴水褪色,而乙烷不能
    B. 丙醇可以被氧化成丙醛,而 丙醇不能
    C. 甲酸甲酯可以发生银镜反应,而乙酸乙酯不能
    D. 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而乙烷不能
    3. [2023江苏高邮中学高二月考]溴乙烷在不同溶剂中与发生不同类型的反应,生成不同的产物。实验探究如下:
    下列分析不正确的是( )
    A. 对照实验ⅰ、 , 促进了 键的断裂
    B. ⅱ中产生黄色沉淀的反应是
    C. 实验ⅲ的现象说明溴乙烷发生了消去反应
    D. 检测ⅱ中的乙醇、ⅲ中乙烯的生成可判断反应类型
    4. [2023江苏阜宁中学高二月考]以丙烯为基础原料,可制备离子导体材料中有机溶剂的单体丙烯酸丁酯,其合成路线如下:。下列判断错误的是( )
    A. 反应①是一个碳链增长的反应
    B. 反应②是还原反应,可以通过加成的方式实现
    C. 反应③需要的条件是浓硫酸和加热
    D. 该合成工艺的原子利用率为
    5. 一定条件下,欲实现下列物质转化,所选试剂不正确的是( )
    6. [2023江苏盱眙中学高二月考]化合物丙是一种医药中间体,可以通过如图反应制得。下列说法不正确的是( )
    A. 丙的分子式为
    B. 甲的一氯代物有3种(不考虑立体异构)
    C. 乙中含有碳碳双键、酯基两种官能团
    D. 甲、丙均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
    7. [2022广东天河高二期末]如图装置用于检验溴乙烷发生消去反应生成的乙烯。下列说法不正确的是( )
    A. 装置①中 溶液为 的乙醇溶液
    B. 装置②中试剂 可以是 ,目的是为了观察气体产生速率
    C. 装置③中酸性 溶液可用溴水替代
    D. 反应现象为②中有气泡,③中酸性 溶液褪色
    8. 环氧树脂广泛应用于涂料和胶黏剂等领域,以下是一种新型环氧树脂前体(丁)的合成路线,下列有关说法正确的是( )
    A. 乙按系统命名法的名称为 氯丙烯
    B. 丙的结构简式一定为
    C. 甲和乙均能使溴水或酸性 溶液褪色
    D. 丁的一溴代物的同分异构体有2种(不考虑立体异构)
    9. 阿比朵尔是一种广谱的抗病毒药物,能有效抑制甲型、乙型流感病毒,下列说法错误的是( )
    A. 分子式为B. 该分子能发生加成、氧化、取代反应
    C. 该物质最多消耗D. 其酸性水解产物能与 反应
    10. 胺是指含有、或者(为烃基)的一系列有机化合物,下列说法正确的是( )
    A. 胺与羧酸反应生成酰胺基的反应类型与酯化反应的反应类型不同
    B. 胺类物质具有碱性
    C. 的胺类同分异构体共有9种
    D. 胺类物质中三种含氮结构(题干中)的 原子的杂化方式不同
    11. 甲基氯丙烷是重要的化工原料,实验室中可由叔丁醇与浓盐酸反应制备,路线如图:
    下列有关由叔丁醇制备甲基氯丙烷的实验的说法错误的是( )
    A. 由叔丁醇制备 甲基 氯丙烷的反应类型为取代反应
    B. 溶液的作用主要是除去产物中残留的酸,因此也可换为 溶液
    C. 无水 的作用是除去有机相中残存的少量水
    D. 蒸馏除去残余反应物叔丁醇时,产物 甲基 氯丙烷先被蒸馏出体系
    12. 临床证明磷酸氯喹对治疗新冠肺炎有一定的疗效。磷酸氯喹的结构如图所示。
    下列有关磷酸氯喹的说法错误的是( )
    A. 能发生取代、加成和消去反应
    B. 磷酸氯喹最多能与 发生加成反应
    C. 磷酸氯喹分子中C原子采取 、 杂化
    D. 分子中的 被 取代后的产物能与溴水反应
    13. 合成药物异搏定路线中某一步骤如下:
    下列说法错误的是( )
    A. 物质 中所有碳原子可能在同一平面内
    B. 可用 溶液鉴别 中是否含有
    C. 等物质的量 、 分别与 加成,最多消耗 的物质的量之比为
    D. 等物质的量的 、 分别与 反应,最多消耗 的物质的量之比为
    14. [2022南通高二月考]化合物是一种药物中间体。下列有关化合物的说法正确的是( )
    A. 化合物 的分子式为 ,不饱和度
    B. 化合物 分子中最多有12个原子在同一平面上
    C. 化合物 中含有3个手性碳原子
    D. 化合物 与足量的 溶液完全反应后生成的钠盐只有1种
    二、非选择题(本题包括4小题,共58分)
    15. [2022黑龙江哈尔滨三中一模](14分)阿司匹林是一种常见的解热镇痛药,把阿司匹林连在高分子载体上就可以制成缓释长效药剂,其中一种缓释阿司匹林的合成路线如下:
    已知:①有机物A的核磁共振谱有1组峰;
    ②(、为烃基或氢原子)。
    (1) 有机物A的结构简式为。
    (2) 有机物B的系统命名为。
    (3) 的反应类型为,的反应类型为。
    (4) 请写出的化学方程式:。
    (5) 有机物中的官能团名称为。
    (6) 有机物的同分异构体中,同时满足下列条件的有种。
    ①遇溶液不显色
    ②该物质消耗
    其中核磁共振谱有4组峰,峰面积之比为的同分异构体的结构简式为(写出一种即可)。
    16. [2022江苏山东高级中学高三联考](15分)环戊烷通过一系列反应得到化合物(),合成路线如下图:
    已知:ⅰ.;

    ⅲ.反应⑤中2分子的C反应得到1分子的D。
    (1) 反应①的条件是,该反应属于(填反应类型)反应。
    (2) A的名称是,A在酸性作用下生成的有机物的结构简式为。
    (3) 反应的化学方程式为。
    (4) D的结构简式为。
    (5) 写出一种满足下列要求的的同分异构体的结构简式:。
    ①该有机物可以与足量反应生成
    ②核磁共振谱显示有3组峰
    (6) 以为原料,设计路线合成,无机试剂任选。
    17. [2022江苏如皋高三阶段练习](14分)有机物是一种治疗白血病的药物,一种合成的路线如下图所示:
    (1) 的反应类型是反应。
    (2) 比较有机物A和B在水中溶解度的大小,并说明理由:。
    (3) 有机物C的结构简式为。
    (4) D和的反应为可逆反应,反应时加入有机物(一种有机碱)可提高反应物的平衡转化率,原因是。
    (5) 的一种同分异构体满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:。
    Ⅰ.是一种氨基酸;
    Ⅱ.分子中除苯环外,还含有1个六元环;
    Ⅲ.分子中含有9种不同化学环境的氢原子。
    18. [2023江苏统考一模](15分)化合物是一种酪氨酸激酶抑制剂中间体,其合成路线之一如下:
    (1) A分子中碳原子的杂化轨道类型为。
    (2) 的反应类型为。
    (3) C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:。
    ①分子中有4种不同化学环境的氢原子,能与发生显色反应,但不能与溴水发生取代反应。
    ②在碱性条件下发生水解反应,酸化后产物之一苯环上含有2种含氧官能团。
    (4) D到的反应需经历的过程,的分子式为。的结构简式为。
    (5) 请写出以和甲酸乙酯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
    专题5测评
    一、选择题(本题包括14小题,每小题3分,共计42分。每小题只有一个选项符合题意)
    1. B
    [解析]本题要求合成符合绿色化学要求,即原子的利用率为,反应物全合成,零排放。由于反应机理并无信息,所以仅从原子守恒的角度考虑,答案最符合题目要求。
    2. D
    [解析]乙烯含碳碳双键,可以与发生加成反应而使溴水褪色,而乙烷中不含碳碳双键,不能与溴水发生反应,这是自身结构的性质,而不是基团之间相互影响导致的,项不符合题意;丙醇能被催化氧化成丙醛,丙醇能被催化氧化成丙酮,这是自身结构的性质,而不是基团之间相互影响导致的,项不符合题意;甲酸甲酯()含有,可以发生银镜反应,而乙酸乙酯中不含醛基,不能发生银镜反应,这是自身结构的性质,而不是基团之间相互影响导致的,项不符合题意;从结构上来看,甲苯分子是甲基连在苯环上,乙烷分子是甲基与甲基相连,甲苯中的甲基可以被酸性溶液氧化为羧基,而乙烷中的甲基不可以,说明甲苯中的甲基受苯环影响变得活泼,项符合题意。
    3. C
    [解析]对照ⅰ、ⅱ知,碱性溶液中加入酸化的硝酸银溶液立刻出现淡黄色沉淀,说明键的断裂受碱液影响,反应速率大于,说明促进了键的断裂,故正确;ⅱ中生成的淡黄色沉淀为,离子方程式为,故正确;ⅲ中如果能证明生成乙烯,则能说明发生消去反应,ⅲ中能证明生成离子,但是不能证明生成乙烯,则不能说明发生消去反应,故错误;如果ⅱ中生成乙醇,ⅲ中生成乙烯,则说明ⅱ发生取代反应,ⅲ发生消去反应,故正确。
    4. D
    [解析]对比反应①的反应物和生成物,可知反应①是一个碳链增长的反应,正确;反应②是醛基被还原为羟基,在一定条件下,醛基与加成可得到羟基,正确;反应③是酯化反应,反应条件是浓硫酸和加热,正确;反应③有水生成,故该合成工艺的原子利用率小于,错误。
    5. D
    [解析]可以在的乙醇溶液及加热条件下发生消去反应生成,项正确;可以被酸性溶液氧化为,项正确;苯可以和浓硫酸、浓硝酸共热发生取代反应生成硝基苯,项正确;
    和溴水反应生成
    ,项错误。
    6. A
    [解析]项,由丙的结构简式可知,丙的分子式为,故选项错误;项,甲的分子中有3种不同化学环境的氢原子,则其一氯代物有3种(不考虑立体异构),故选项正确;项,乙的结构中含有碳碳双键和酯基,故选项正确;项,甲、丙结构中含有碳碳双键,能被高锰酸钾氧化,则均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故选项正确。
    7. B
    [解析]溴乙烷发生消去反应生成乙烯,溶液为的乙醇溶液,故正确;装置①产生的乙烯气体中混有乙醇杂质气体,乙醇也能被高锰酸钾氧化使溶液褪色,则试剂可以是,目的是除去乙醇杂质气体,故错误;乙烯与溴水发生加成反应,可用溴水代替酸性溶液来检验乙烯,故正确;反应产生乙烯气体,装置②中有气泡,乙烯能被高锰酸钾氧化使溶液褪色,③中酸性溶液褪色,故正确。
    8. C
    [解析]乙中含有碳碳双键,命名时从靠近碳碳双键的一端开始编号,所以乙按系统命名法的名称为氯丙烯,故错误;乙 丙为加成反应,丙存在同分异构体,结构简式可能为和,故错误;甲和乙均含有碳碳双键,能使溴水或酸性溶液褪色,故正确;丁有3种等效氢,一溴代物的同分异构体有3种(不考虑立体异构),故错误。
    9. C
    [解析]由结构简式可知阿比朵尔分子式为,故正确;阿比朵尔含有酚羟基、碳溴键、酯基和碳碳双键等,可发生加成、氧化和取代反应,故正确;能与氢氧化钠反应的为酚羟基、溴原子以及酯基,且溴原子水解生成酚羟基,则阿比朵尔与足量溶液反应,最多可消耗,故错误;其酸性水解产物为和,前者含有羧基、酚羟基,能与反应,故正确。
    10. B
    [解析]胺与羧酸反应生成酰胺基的过程属于取代反应,酯化反应也属于取代反应,反应类型相同,项错误;胺类物质可以和酸反应生成盐,具有碱性,项正确;的胺类同分异构体中含有、或者,有、、、、、、、,共8种,项错误;题干中三种含氮结构的原子的杂化方式都是,杂化方式相同,项错误。
    11. B
    [解析]对比反应物和产物的结构可知,原子取代了,所以反应类型为取代反应,项正确;若用氢氧化钠溶液代替溶液洗涤分液,则甲基氯丙烷能与氢氧化钠发生水解反应而消耗,项错误;无水是干燥剂,其作用是除去有机相中残存的少量水,项正确;甲基氯丙烷比叔丁醇的沸点低,所以先蒸馏出体系,项正确。
    12. A
    [解析]磷酸氯喹不能发生消去反应,项错误;分子中两个六元环均可与发生加成反应,则磷酸氯喹最多消耗,项正确;饱和原子采取杂化,两个六元环中的原子均采取杂化,项正确;磷酸氯喹分子中含有氯原子,水解可生成酚羟基,酚羟基的邻位碳原子上有氢原子,可与溴水发生反应,项正确。
    13. C
    [解析]苯环空间结构是平面正六边形,羰基也是平面形结构,单键可以旋转,因此中所有碳原子可能在同一平面内,故项正确;含有酚羟基,不含酚羟基,加入溶液,发生显色反应,而不能,因此可以鉴别,故项正确;中含有苯环和羰基,最多消耗,中含有苯环、碳碳双键,最多消耗,故项错误;中只含有酚羟基与反应,即消耗,中含有酯基、溴原子与反应,因此消耗,故项正确。
    14. D
    [解析]根据结构简式确定分子式,其不饱和度是6,故错误;苯分子是平面分子,左边原子、右边六元环上的手性原子取代苯分子中原子的位置在苯分子平面上,与原子连接的甲基原子及右边六元环上的原子连接的一个原子也可能在苯平面上,则化合物中最多14个原子在同一平面上,故错误;根据结构简式可知其分子中有2个手性碳原子,用*表示就是,故错误;和足量溶液反应时,酯基和酰胺基发生水解生成碳酸,碳酸和足量反应生成碳酸钠和水,生成一种钠盐,故正确。
    二、非选择题(本题包括4小题,共58分)
    (2) 甲基羟基丙酸
    (3) 消去反应; 加聚反应
    [解析]是、是乙二醇,、发生酯化反应生成的化学方程式为。
    (5) 酯基、羧基
    (6) 9;(或或)
    [解析]①遇溶液不显色,说明不含酚羟基;该物质消耗,则含有2个酚酯基,若苯环上有3个取代基、、,有6种结构,若苯环上有2个取代基、,有3种结构,共9种。其中核磁共振谱有4组峰,峰面积之比为的符合条件的同分异构体的结构简式为或或。
    [解析]有机物的分子式是,核磁共振氢谱有1组峰,是丙酮;根据信息②,可知是发生消去反应生成,是和发生酯化反应生成,由的结构简式逆推,可知是,E发生加聚反应生成,则的结构简式是;和反应生成,则是乙二醇。
    16. (1) 氯气、光照; 取代
    (2) 环戊烯;
    [解析]该有机物可以与足量反应生成,说明含有4个羧基,核磁共振谱显示有3组峰,存在对称结构,符合条件的同分异构体有。
    [解析]用酸性高锰酸钾溶液氧化生成,与发生加成反应生成,与足量反应可得,由题给路线可得。
    [解析]反应①是与氯气在光照条件下发生取代反应生成,反应②是发生消去反应生成(),反应③为与溴单质发生加成反应生成(),反应④为发生消去反应生成(),反应⑤是2分子发生信息ⅰ中的加成反应生成1分子(),反应⑥是发生信息ⅱ中氧化反应生成。
    17. (1) 还原
    由题干合成流程图可知,根据 和 的结构简式结合 的分子式以及 到 的转化条件可知, 的结构简式为,由 的分子式并结合 到 的转化条件可知, 的结构简式为。
    [解析]由题干流程图中信息可知,即被还原为,故该反应的反应类型是还原反应。
    (2) B在水中的溶解度大,因为B分子能与水分子形成氢键
    [解析]为,而为,能与分子形成分子间氢键,从而增大了溶解度。
    [解析]有机物的结构简式为。
    (4) D和反应有生成,能与反应降低浓度,促进可逆反应的平衡正向移动
    [解析]和的反应为可逆反应,反应除生成外还有,能与反应降低浓度,促进可逆反应的平衡正向移动,故反应时加入有机物(一种有机碱)可提高反应物的平衡转化率。
    (5) (或)
    18. (1) 、
    发生硝化反应生成 , 中的硝基变为氨基生成 , 与甲酸乙酯反应生成 , 中氨基、醛基先发生加成反应,再发生消去反应生成 , 中羟基被氯原子取代生成 , 发生取代反应生成 。
    [解析]分子中单键碳原子采用杂化,双键碳、苯环上的碳原子采用杂化,碳原子的杂化轨道类型为、。
    (2) 还原反应
    [解析]中的硝基变为中的氨基,的反应类型为还原反应。
    (3) 或
    [解析]①分子中有4种不同化学环境的氢,说明结构对称,能与发生显色反应,说明含有酚羟基,但不能与溴水发生取代反应,说明酚羟基的邻位、对位都有取代基。②在碱性条件下发生水解反应,说明含有酯基,酸化后产物之一苯环上含有2种含氧官能团。符合条件的的同分异构体为或。
    [解析]到的反应需经历的过程,中氨基、醛基发生加成反应生成,的分子式为,发生消去反应生成,的结构简式为。
    [解析]苯乙烯和氯化氢加成、水解生成,催化氧化为;与甲酸乙酯反应生成,与反应生成,合成路线为。
    选项
    物质转化
    试剂
    A
    的乙醇溶液
    B
    酸性溶液
    C
    浓硫酸和浓硝酸的混合溶液
    D
    溴水

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