鲁科版 (2019)选择性必修3第1节 有机化合物的合成练习题

3.1有机化合物的合成同步练习-鲁科版高中化学选择性必修3

学校:___________姓名：___________班级：___________考号：___________

一、单选题

1．以1—丙醇为原料制备，最简便的流程需要下列哪些反应，其正确的顺序是

①取代反应    ②加成反应    ③氧化反应    ④还原反应    ⑤消去反应

A．⑤②①③ B．①④②③ C．①⑤②③ D．③①⑤②

2．关于有机物的说法不正确的是

A．含有3种官能团 B．能发生氧化、取代和加聚反应

C．分子式为 D．该有机物与足量反应生成

3．有关有机物()的叙述不正确的是

A．该有机物含有4种官能团

B．该有机物能发生氧化、取代、加成反应

C．1 mol该有机物与足量浓溴水反应，最多可消耗2 mol Br2

D．1 mol该有机物与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2 mol NaOH

4．从中草药中提取的calebinA(结构简式如下图)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebinA的说法错误的是

A．所有原子一定不在同一平面上 B．可以和氢气发生加成反应

C．在一定条件下可发生水解反应 D．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

5．在有机物分子中，若某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团，这种碳原子称为“手性碳原子”，凡有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性，物质经过以下反应仍具有光学活性的是

A．与乙酸发生酯化反应 B．与NaOH水溶液反应

C．与银氨溶液作用只发生银镜反应 D．在催化剂作用下与H2加成

6．已知维生素A的结构简式如图所示，关于它的叙述正确的是

A．维生素A的分子式为C20H30O

B．维生素A易溶于水

C．维生素A的分子中有苯环结构并能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．1 mol维生素A在催化剂的作用下最多可与5 mol H2发生加成反应

7．普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述不正确的是

A．能使酸性KMnO4溶液褪色 B．1mol该物质最多可与2molNaOH反应

C．能发生加成、取代、消去反应 D．3个－OH皆可催化氧化生成醛基

8．萜类化合物广泛存在于动植物体内。某种萜类化合物X的结构简式如图。

下列关于X的说法正确的是

A．不能使酸性溶液褪色 B．分子中含有手性碳原子

C．分子中所有碳原子均处于同一平面上 D．分子中σ键与π键的数目比为2∶10

9．近日，抗流感“神药”奥司他韦(Oeltamiir)冲上热搜，其活性成分如图所示。下列叙述正确的是

A．奥司他韦分子中的官能团只含有酰胺基、氨基、酯基和醚键

B．奥司他韦能发生加成，取代，消去反应

C．奥司他韦在碱性环境中易失效

D．奥司他韦分子中含4个手性碳原子

10．天然维生素P(结构简式如图，其中R为烷基)存在于槐树花蕾中，是一种营养增补剂。关于维生素P的叙述正确的是

A．分子中的官能团有羟基、碳碳双键、醚键、酯基

B．遇溶液不显色

C．1mol该化合物分别与NaOH、反应，最多可消耗4molNaOH、8molH2

D．1mol该化合物最多可与7mol完全反应

二、填空题

11．常见的塑料——聚乙烯

(1)聚乙烯的合成与分类

合成反应：nCH2=CH2 (聚乙烯)

(2)聚乙烯的结构与软化温度、密度的关系：

①软化温度、密度大小与高分子链的       有关；

②软化温度、密度大小与高分子链的       有关。

       、       、      

另外，线型结构的聚乙烯在一定条件下转变为       结构的聚乙烯，可以增加强度。

12．理解和应用信息在有机合成中具有重要作用，请依据下列信息回答问题：

R—C≡C—H+(R、R′、R″为烃基或氢原子)

(1)该反应类型为     。

(2)下列物质能发生上述反应的是     。

A．CH3C≡CCH3与CH3CHO

B．CH3C≡CH与CH3CHO

C．CH3C≡CH与

(3)HC≡CH与在上述条件下能够合成分子式为C8H14O2的物质，该物质的结构简式为     。

(4)工业上制备有机化工原料A，并进一步制备下游产品1，3—丁二烯和四氢呋喃，如图所示：

①A的结构简式为     。

②写出由B制取1，3—丁二烯的化学方程式     。

③已知四氢呋喃是一种五元环，则四氢呋喃的结构简式为     。

13．已知某有机物的结构简式为：

(1)该有机物中所含有的官能团的名称是           、           ；

(2)该有机物发生加成聚合反应后，所得产物的结构简式为           。

14．300多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。没食子酸的结构式如图所示：

(1)1mol没食子酸与足量NaHCO3溶液反应，标准状况下可得        LCO2。

(2)没食子酸正丙酯具有抗氧化作用，是目前广泛应用的食品添加剂，其结构简式为              .

(3)尼泊金酯是对羟基苯甲酸与醇形成的酯类化合物，是国家允许使用的食品添加剂。尼泊金丁酯的分子式为          ，其苯环只与—OH和—COOR两类取代基直接相连且两个取代基位于苯环对位的同分异构体有      种。

(4)写出尼泊金乙酯与氢氧化钠溶液加热反应的化学方程式：             。

15．已知A——F六种有机化合物是重要的有机合成原料，结构简式见下表，请根据要求回答下列问题：

（1）化合物A属于        类（按官能团种类分类）

（2）化合物B在一定条件下，可以与NaOH溶液发生反应，写出化合物B 与足量NaOH反应的化学方程式             。

（3）化合物C与D在一定条件下发生如图转化得到高分子化合物Z，部分产物已略去。

反应③中D与H2按物质的量1:1反应生成Y，则 生成Z的方程式为          。

（4）化合物D与银氨溶液反应的化学方程式            （有机物用结构简式表示）：。

（5）写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：         。

A．苯环上只有一个取代基

B．能发生水解反应

C．在加热条件下能够与新制的氢氧化铜悬浊液生成砖红色沉淀

（6）化合物F是合成“克矽平”（一种治疗矽肺病的药物）的原料之一，其合成路线如下：（说明：克矽平中氮氧键是一种特殊的共价键；反应均在一定条件下进行。）

a．反应①是原子利用率100%的反应，则该反应的化学方程式为             ；

b．上述转化关系中没有涉及的反应类型是（填代号）           。

①加成反应  ②消去反应  ③还原反应 ④氧化反应  ⑤加聚反应 ⑥取代反应

16．咖啡酸具有止血功效，存在于多种中药中，其结构简式为。

（1）1mol咖啡酸与溴水反应最多消耗             mol Br2；

（2）根据咖啡酸的结构，列举咖啡酸可以发生的反应类型（任举三种）：         、        、        。

（3）蜂胶的分子式为Cl7Hl6O4,在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇A，则醇A的分子式为          。

（4）已知醇A含有苯环，且分子结构中无甲基，写出醇A在一定条件下与乙酸发生反应的化学方程式：                 。

17．现有以下转化：

已知：①

②

依据整个反应流程判断反应②的目的是           。

18．根据下列关系：

C中官能团的名称为          

19．丙二酸二甲酯是生产医药吡哌酸的重要原料，多用氰化酯化法。

（1）A是氯乙酸（），其中含氧官能团的名称是      。

（2）丙二酸二甲酯的分子式是      。

（3）步骤②的反应类型是      。

（4）丙二酸在浓硫酸存在下与甲醇酯化得丙二酸二甲酯的化学方程式是      。

20．化学与生活息息相关，请用化学知识分析下列问题：

(1)从鸡蛋白溶液中提取蛋白质的方法是       。

(2)浓HNO3溅在皮肤上，使皮肤呈现       色，这是由于浓HNO3和蛋白质发生了       反应。

(3)金属盐可使人中毒。当人误食重金属盐时，可以喝       解毒。原因是上述食品中含有较多的       ，可以跟重金属盐形成不溶于水的化合物，可以减轻重金属盐类对胃肠黏膜的危害，起到缓解毒性的作用。

(4)近几年来研究认为•松果体的分泌物——褪黑素(英文名称melatonin，简称MLT)与人的寿命长短有关，有人把褪黑素和克隆技术并称为“20世纪生命科学的两大发现”。褪黑素的化学结构简式如下：

①褪黑素的分子式为       。

②褪黑素的结构简式中，虚线框内的结构名称为       ，它在稀硫酸中受热后水解生成的具有酸性的物质为       。

三、实验题

21．苯乙酮()广泛用于皂用香精中，可由苯和乙酸酐()制备。

已知：

步骤I 向三颈烧瓶中加入39 g苯和44.5 g无水氯化铝，在搅拌下滴加25.5 g乙酸酐，在70～80℃下加热45min，发生反应如下：

步骤II 冷却后将反应物倒入100g冰水中，有白色胶状沉淀Al(OH)3生成，采用合适的方法处理，水层用苯萃取，合并苯层溶液，再依次用30 mL 5% NaOH溶液和30 mL水洗涤，分离出的苯层用无水硫酸镁干燥。

步骤III 常压蒸馏回收苯，再收集产品苯乙酮。

请回答下列问题：

(1)AlCl3在反应中作用         ；步骤I中的加热方式为         。

(2)根据上述实验药品的用量，三颈烧瓶的最适宜规格为_________ (填标号)。

A．100 mL B．250 mL C．500 mL D．1000 mL

(3)图示实验装置虚线框内缺少一种仪器，该仪器的作用为         。

(4)步骤II中用NaOH溶液洗涤的目的是         。

(5)步骤III中将苯乙酮中的苯分离除去所需的最低温度为         。

(6)实验中收集到24.0 mL苯乙酮，则苯乙酮的产率为         (保留三位有效数字)。

(7)已知：。苯乙酮()和苯甲醛()在NaOH催化下可以合成查尔酮，查尔酮的结构简式为         。

22．苯甲醇与苯甲酸是重要的化工原料，制备二者的关键步骤中所涉及的反应的化学方程式为

。

某研究小组在实验室制备苯甲醇与苯甲酸，将苯甲醛在氢氧化钠水溶液中发生反应后所得到的反应液按如图步骤处理：

已知：苯甲醇和苯甲酸均微溶于水，易溶于乙醚、乙醇，乙醚难溶于水；

重结晶过程为溶解→活性炭脱色→趁热过滤→冷却结晶→抽滤→洗涤→干燥。

请根据以上信息，回答下列问题：

(1)分离苯甲醇与苯甲酸钠时，合适的萃取剂是       ，简述从分液漏斗中取出上层溶液的方法       。萃取分液后，所得水层用盐酸酸化的目的是       。

(2)苯甲酸在A、B、C三种溶剂中的溶解度随温度变化的曲线如图所示：

重结晶时，合适的溶剂是       ，原因是       ；重结晶过程中，趁热过滤的作用是       。

(3)为检验反应产物中苯甲酸的含量，称取试样1.220 g，溶解后在100.00 mL容量瓶中定容，移取25.00mL试样溶液，用溶液滴定，滴定至终点时NaOH溶液共消耗24.50 mL，则试样中苯甲酸的质量分数为       。

23．阿司匹林被誉为“百年新药”，是世界上应用最广泛的解热、镇痛药。

已知：①阿司匹林药片的有效成分是乙酰水杨酸，它是一种白色晶体，微溶于水，结构简式为  。

②阿司匹林药片中一般添加少量的辅料(都不溶于水，也不与NaOH反应)

③工业上以水杨酸与醋酸酐为主要原料合成阿司匹林，原理为：

某课外学习小组模拟工业合成阿司匹林，装置如图所示(夹持仪器及加热装置略去)：

(1)装置中仪器a的名称是           ，仪器b的作用是           。

(2)合成阿司匹林时，最合适的加热方法是           。

(3)本实验中副产物的结构简式为           (写一种即可)。

该学习小组还设计了如下实验方案测定乙酰水杨酸在药片中的含量：

①称取阿司匹林样品mg；

②将样品研碎，溶于溶液(过量)并加热，除去辅料等不溶物，将所得溶液移入锥形瓶；

③向锥形瓶中滴加几滴指示剂，用浓度为的标准盐酸反滴未反应的NaOH，消耗盐酸的体积为。

(4)阿司匹林中加入过量的NaOH溶液并加热发生反应的化学方程式为           。其中，加热的目的是           。

(5)不能将阿司匹林溶解于水后直接用NaOH溶液进行滴定的原因是           。

(6)根据实验中记录的数据，阿司匹林药片中乙酰水杨酸质量分数的计算式为           。

参考答案：

1．A

2．D

3．D

4．D

5．C

6．D

7．D

8．B

9．C

10．C

11．     高压法  较多  较低  低压法  较少  较高     长短     疏密     越大     接近     越大     网状

12．     加成反应     BC          HOCH2C≡CCH2OH     HOCH2C H2CH2CH2OHCH2=CH-CH=CH2 +2H2O    

13．     碳碳双键     羟基    

14．     22.4          C11H14O3     4     ＋2NaOH＋CH3CH2OH＋H2O

15．     酯类         +3NaOH   +CH3OH+2H2O                                   ③⑥

16．     4     加成反应     酯化反应     聚合反应(加聚反应)，氧化反应，还原反应，取代反应，中和反应(任填3种)     C8H10O    

17．保护醛基

18．醚键、羟基

19．     羧基      C5H8O4     取代反应    

20．(1)盐析

(2)     黄     颜色

(3)     牛奶(豆浆)     蛋白质

(4)     C13H16N2O2     肽键     乙酸(或CH3COOH)

21．(1)     催化剂     水浴加热(70～80℃)

(2)B

(3)冷凝回流

(4)除去产品中的乙酸

(5)80.1℃~203℃

(6)82.4%

(7)

22．     乙醚     从下口放出下层液体后，从上口倒出上层液体     将苯甲酸钠转化为苯甲酸     C     苯甲酸的溶解度在溶剂C中随温度变化较大     除去不溶性杂质，防止苯甲酸冷却后结晶析出     98%

23．(1)     三颈烧瓶(三口烧瓶)     冷凝回流，提高原料的利用率

(2)水浴加热

(3)  或  、  

(4)       +3NaOH  +CH3COONa+2H2O     加快乙酰水杨酸与NaOH溶液的反应

(5)乙酰水杨酸微溶于水，与NaOH溶液反应缓慢，导致滴定过程中不能完全反应

(6)