苏教版高中化学选择性必修3有机化学基础专题6测评(B)含答案

这是一份苏教版高中化学选择性必修3有机化学基础专题6测评(B)含答案，共18页。
专题6测评(B)
(时间:90分钟　满分:100分)
一、选择题:本题包括10小题,每小题2分,共20分。在每小题给出的四个选项中,只有一项符合题目要求。
1.唐代赵蕤所题《嫘祖圣地》碑文记载:“嫘祖首创种桑养蚕之法,抽丝编绢之术,谏诤黄帝,旨定农桑,法制衣裳……弼政之功,殁世不忘。”下列有关说法正确的是(　　)。
A.“抽丝编绢”涉及化学变化
B.蚕丝和棉纤维都是天然高分子,不能通过灼烧鉴别
C.蚕丝水解可以生成葡萄糖
D.丝绸制品主要成分是蛋白质,不能高温烫熨
答案:D
解析:“抽丝编绢”是将蚕茧抽成线,再编织成绢的过程,没有新物质产生,不涉及化学变化,A项错误。蚕丝的主要成分是蛋白质,棉纤维主要成分是纤维素,两者都是天然高分子,蛋白质在灼烧时会有烧焦羽毛气味,因此可用灼烧的方法鉴别蚕丝和棉纤维,B项错误。蚕丝的主要成分是蛋白质,水解最终产物是氨基酸,C项错误。高温时蛋白质会发生变性,因此不能高温烫熨,D项正确。
2.某奶茶配料为植脂末(氢化植物油)、果糖、羊奶粉、红茶提取物、麦芽糊精(低聚糖)、食用香精等。下列有关物质不能发生水解反应的是(　　)。
A.果糖
B.植脂末
C.羊奶粉
D.麦芽糊精
答案:A
解析:果糖为单糖,单糖不能发生水解反应,A符合题意;植脂末主要成分为氢化植物油,属于油脂,可发生水解反应,B不符合题意;羊奶粉的主要成分为蛋白质,蛋白质可发生水解反应,C不符合题意;麦芽糊精是低聚糖,可发生水解反应,生成单糖,D不符合题意。
3.新切开的土豆表面遇碘水显蓝色,说明土豆中含有(　　)。
A.葡萄糖
B.麦芽糖
C.淀粉
D.纤维素
答案:C
解析:葡萄糖、麦芽糖、纤维素遇到碘水溶液,溶液不会出现蓝色,而淀粉溶液遇到碘水,溶液显蓝色。
4.如图表示DNA分子结构中的一部分,其中连接碱基A与T的是(　　)。

A.肽键 B.氢键
C.磷酸酯键 D.双键
答案:B
解析:DNA分子结构中不存在肽键,A项错误。DNA分子结构中接碱基A与T的是氢键,B项正确。DNA分子结构中连接脱氧核苷酸的是磷酸二酯键,而连接A与T的是氢键,C项错误。DNA分子结构中不存在双键,D项错误。
5.L-链霉糖是链霉素的一个组成部分,其结构如图所示,下列有关链霉糖的说法错误的是(　　)。

A.能发生银镜反应
B.能发生酯化反应
C.能与H2发生加成反应
D.能与NaOH溶液发生中和反应
答案:D
解析:由结构推测有机物可能具有的性质。L-链霉糖分子中含有羟基和醛基,因而能发生酯化、加成、氧化反应(如银镜反应),但不能与NaOH溶液发生中和反应。
6.固体酒精因储存和运输方便而被广泛使用。其制备方法之一如下:

下列说法不正确的是(　　)。
A.将酒精加热到60 ℃的目的是使更多的硬脂酸溶解在其中
B.上述过程中,有酸碱中和反应发生
C.上述过程中,加入NaOH发生皂化反应
D.常温下,硬脂酸钠在酒精中的溶解度小于在水中的溶解度
答案:C
解析:温度升高,硬脂酸的溶解度增大,将酒精加热到60 ℃的目的是使更多的硬脂酸溶解在其中,A项正确。硬脂酸和氢氧化钠反应属于酸碱中和反应,B项正确。皂化反应是油脂在碱性条件下的水解,硬脂酸不是油脂,C项错误。常温下,硬脂酸钠以酸根离子和钠离子存在于水中,故在酒精中的溶解度小于在水中的溶解度,D项正确。
7.下列说法正确的是(　　)。
A.在紫外线、饱和Na2SO4溶液、CuSO4溶液、福尔马林等作用下,蛋白质均会发生变性
B.油脂属于高分子化合物,是混合物
C.在一定条件下,氨基酸之间能发生反应,合成更加复杂的化合物
D.检验淀粉在稀硫酸催化条件下水解产物的方法是:取适量水解液加入试管中,加入少量新制的氢氧化铜,加热,观察是否有红色沉淀
答案:C
解析:A项,饱和Na2SO4溶液可使蛋白质发生盐析;B项,油脂相对分子质量较小,不属于高分子化合物;C项,氨基酸含有氨基、羧基,可发生取代、缩聚反应,可生成二肽、多肽或蛋白质;D项,淀粉是在酸性条件下水解,而葡萄糖和新制的氢氧化铜反应必须在碱性条件下,所以用新制的氢氧化铜检验葡萄糖时要先中和水解液中的酸。
8.研究发现,在300~400 ℃的高温下,将砂糖(主要成分为蔗糖)等糖类用加热的方法使其形成焦糖与碳之间“半成品碳”状态,再放进硫酸溶液中高温加热,可以生成一种叫“焦糖烯”的物质,其分子式为C36H50O25。下列有关说法正确的是(　　)。
A.“半成品碳”是碳元素的一种新单质
B.蔗糖溶液与新制的氢氧化铜混合加热有红色沉淀生成
C.焦糖烯与乙烯互为同系物
D.焦糖烯可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
答案:D
解析:“半成品碳”是蔗糖脱去部分水的产物,属于化合物,不属于单质,A项错误。蔗糖无还原性,不能与新制的氢氧化铜发生反应生成红色沉淀,B项错误。焦糖烯由C、H、O三种元素组成,与乙烯结构不相似,C项错误。焦糖烯分子中应含有碳碳不饱和键,可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,D项正确。
9.某天然油脂的分子式为C57H106O6,1 mol该油脂水解可得到1 mol甘油、1 mol脂肪酸X、2 mol脂肪酸Y。经测定X的相对分子质量为284,原子个数比为N(C)∶N(H)∶N(O)=9∶18∶1,下列说法不正确的是(　　)。
A.X的分子式为C18H36O2
B.此天然油脂能与氢气反应
C.Y的结构简式可能为CH3(CH2)16COOH
D.Y的结构简式可能为CH3CHCH(CH2)14COOH
答案:C
解析:天然油脂的分子式为C57H106O6,1 mol该油脂水解可得到1 mol甘油、1 mol脂肪酸X、2 mol脂肪酸Y,则该油脂分子中有3个酯基。经测定X的相对分子质量为284,原子个数比为N(C)∶N(H)∶N(O)=9∶18∶1,则X的分子式为C18H36O2,Y的分子式为C18H34O2,A项正确。Y的分子式为C18H34O2,为不饱和高级脂肪酸,因此,此天然油脂分子中有碳碳双键,能与氢气发生加成反应,B项正确。Y的分子中有碳碳双键,其结构简式可能为CH3CHCH(CH2)14COOH,C项错误,D项正确。
10.依次鉴别淀粉溶液、鸡蛋清溶液、葡萄糖溶液时,所用主要试剂和现象如下,下列所用试剂顺序与对应现象均正确的是(　　)。
试剂:①新制的Cu(OH)2　②碘水　③浓硝酸
现象:a.变蓝色　b.产生红色沉淀　c.变黄色
A.①—c、②—a、③—b
B.①—b、②—c、③—a
C.①—b、②—a、③—c
D.①—b、②—c、③—a
答案:C
解析:葡萄糖溶液在碱性条件下与新制的Cu(OH)2共热生成红色沉淀,故所用试剂和对应现象为①—b。淀粉遇碘变蓝,可利用碘水来鉴别,故所用试剂和对应现象为②—a。鸡蛋清为蛋白质,蛋白质遇浓硝酸变黄,所用试剂和对应现象为③—c。C项正确。
二、选择题:本题包括5小题,每小题4分,共20分。每小题只有一个或两个选项符合题目要求。全部选对得4分,选对但不全的得2分,有选错的得0分。
11.油脂是油与脂肪的总称,它是多种高级脂肪酸的甘油酯。油脂既是重要食物,又是重要的化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有碳碳双键有关的是(　　)。
A.油脂难溶于水
B.利用油脂在碱性条件下的水解,可以生产甘油和肥皂
C.植物油能使酸性KMnO4溶液褪色
D.植物油通过与H2加成可以制成人造奶油
答案:CD
解析:油脂属于酯,难溶于水,与结构中是否含有碳碳双键无关,A项错误。油脂在碱性条件下发生水解反应生成高级脂肪酸盐和甘油,与结构中含酯基有关,B项错误。植物油中含有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色,与分子中的碳碳双键有关,C项正确。大多数植物油中含有不饱和键,如碳碳双键,一定条件下能与氢气发生加成反应生成人造奶油,与分子中的碳碳双键有关,D项正确。
12.以下各种模型表示的有机物,都由C、H、O、N中的一种或多种元素组成,下列说法正确的是(　　)。

A.图①是球棍模型,其分子式为C3H7O2N,是一种蛋白质
B.图②是空间填充模型,其分子式为C9H13NO,该物质既能与盐酸反应,又能与氢氧化钠溶液反应
C.图③是球棍模型,其分子式为C9H10O3,1 mol该物质最多消耗1 mol氢氧化钠
D.图③是空间填充模型,其分子式为C9H13ON,能发生消去反应
答案:D
解析:图①是球棍模型,表示CH3CH(NH2)COOH,其分子式为C3H7O2N,是一种氨基酸,A项错误。图②是球棍模型,表示HOC6H4COOCH2CH3,分子式为C9H10O3,能在酸或碱条件下水解,B项错误。图③是空间填充模型,表示C6H5CHOHCH(NH2)CH3,不与氢氧化钠反应,C项错误。图③是空间填充模型,表示C6H5CHOHCH(NH2)CH3,分子式为C9H13ON,与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上含氢原子,则一定条件下能发生消去反应,D项正确。
13.天然油脂结构的核心为甘油
[HOCH2CH(OH)CH2OH],某非天然油脂,其结构的核心为蔗糖(C12H22O11)。该非天然油脂可由油酸(C17H33COOH)与蔗糖反应而得,其反应示意图如下(注意:图中的反应方程式不完整)。

下列说法正确的是(　　)。
A.有机物M也是高级脂肪酸的甘油酯,属于油脂
B.有机物M是高分子化合物
C.有机物M不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.有机物M在稀硫酸的作用下完全水解,最终可生成三种有机物
答案:D
解析:有机物M是由高级脂肪酸与蔗糖形成的酯,而油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯,故有机物M不属于油脂,A项错误。M的相对分子质量较大,但不是高分子化合物,B项错误。M可由直链形的油酸和蔗糖发生酯化反应而得,油酸分子中含有碳碳双键,故M能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C项错误。M在稀硫酸作用下水解生成油酸和蔗糖,而蔗糖还可水解生成葡萄糖和果糖,因此M水解的最终产物为油酸、葡萄糖和果糖,D项正确。
14.缬氨霉素是一种脂溶性的抗生素,是由12个分子组成的环状化合物,其结构如图所示,下列有关说法中正确的是(　　)。

A.缬氨霉素是一种蛋白质
B.缬氨霉素完全水解可得到1种氨基酸
C.缬氨霉素完全水解后的产物中有3种产物互为同系物
D.缬氨霉素完全水解,其中一种产物与甘油醛()互为同分异构体
答案:BD
解析:蛋白质是高分子化合物,分子中含有氨基、羧基和肽键,而缬氨霉素是由12个分子组成的环状化合物,属于小分子化合物,不是蛋白质,A项错误。缬氨霉素含有酯基和酰胺基,缬氨霉素完全水解的产物有3种:
(氨基酸)、和,只有1种氨基酸,B项正确。和互为同系物,C项错误。与甘油醛
()的分子式相同,结构不同,互为同分异构体,D项正确。
15.以纤维素为主要原料制备乙酸乙酯的路线如下:

下列说法中正确的是(　　)。
A.若用淀粉替代纤维素,一定条件下也能按照此路线制备乙酸乙酯
B.M虽然分子结构中无醛基,但仍然可以发生银镜反应
C.步骤②中1 mol M完全反应可以生成2 mol乙醇
D.③和④都发生了氧化还原反应
答案:AC
解析:纤维素和淀粉水解的最终产物都是葡萄糖,淀粉在一定条件下也能够按照此路线制备乙酸乙酯,A项正确。反应①是纤维素的水解,纤维素完全水解产物是葡萄糖,结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO,含有醛基,能发生银镜反应,B项错误。葡萄糖在酶的作用下生成乙醇和CO2:C6H12O62C2H5OH+2CO2↑,C项正确。乙醇被氧化生成乙酸,③属于氧化反应,乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯,④属于取代反应,D项错误。
三、非选择题(共5小题,共60分)
16.(12分)葡萄糖是一种重要的营养物质,应用范围十分广泛。
Ⅰ.在某些酶的催化下,人体内葡萄糖的代谢有如下过程:
葡萄糖→……→……
(1)过程①是　　　　反应,过程②是　　　反应,过程③是　　　　反应。(填反应类型的名称) 
(2)上述物质中　　　　和　　　　互为同分异构体。(填字母代号) 
Ⅱ.葡萄糖被氧化后生成葡萄糖酸,形成内酯(具有六元环酯结构)。葡萄糖酸内酯简称GDL,是一种食品添加剂,超市中见到的内酯豆腐就是用它点成的。方法是把GDL和CaSO4(或其他凝固剂)按1∶3~2∶3配比混合使用。用它点出的豆腐更加细嫩,营养价值也高。
(3)葡萄糖酸的分子式为　　　　。 
(4)葡萄糖酸内酯的结构简式为　　　　　　。 
答案:(1)消去　加成　氧化
(2)A　C
(3)C6H12O7
(4)
解析:Ⅰ.(1)分析A、B,可知B比A少一分子水,可知AB发生了消去反应;分析B、C,可知C比B多了一分子水,可知BC发生了加成反应;分析C、D,可知C中的被氧化成了,所以CD发生了氧化反应。
(2)分析A、B、C、D、E的结构简式和分子式,A、C分子式相同但结构不同,所以A、C互为同分异构体。
Ⅱ.(3)葡萄糖酸是葡萄糖分子中的—CHO被氧化为—COOH,其分子式为C6H12O7。
(4)葡萄糖酸内酯即葡萄糖酸分子内发生酯化反应,脱去一分子水形成六元环状结构,结构简式为。
17.(12分)秸秆(含多糖物质)的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:

回答下列问题:
(1)下列关于糖类的说法正确的是　　　　。(填字母) 
A.糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式
B.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
C.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全
D.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物
(2)B生成C的反应类型为　　　　。 
(3)D中官能团名称为　　　　　　, 
D生成E的反应类型为　　　　。 
(4)具有一种官能团的二取代芳香族化合物W是E的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应共生成44 g CO2,W共有　　　　种(不含立体异构),其中1H核磁共振谱图为三组峰的结构简式为　　　　　　。 
(5)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线。
答案:(1)CD
(2)取代反应
(3)酯基、碳碳双键　氧化反应
(4)12　
(5)
解析:(1)淀粉和纤维素都是糖,没有甜味,糖类不一定都符合CnH2mOm的通式,如脱氧核糖(C6H10O4),A项错误。麦芽糖水解只生成葡萄糖,B项错误。淀粉水解生成葡萄糖,能发生银镜反应说明含有葡萄糖,证明淀粉发生水解,但不能证明淀粉水解完全,C项正确。淀粉和纤维素都属于多糖,是天然高分子化合物,D项正确。(2)B与甲醇发生酯化反应生成C,属于取代反应。(3)由D的结构简式可知,含有的官能团有酯基、碳碳双键;D脱去4个氢原子形成苯环得到E,属于氧化反应。(4)具有一种官能团的二取代芳香族化合物W是E的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,生成CO2为1 mol,说明W含有2个羧基,2个取代基为—COOH、—CH2CH2COOH,或者—COOH、—CH(CH3)COOH,或者—CH2COOH、
—CH2COOH,或者—CH3、—CH(COOH)2,各有邻、间、对3种,共有12种;其中1H核磁共振谱图为三组峰的结构简式为。
18.(12分)油脂不仅是营养物质和主要食物,也是一种重要的工业原料。下面是以油脂为主要原料获得部分产品的合成路线:

已知:①G(C10H10O4)分子中的官能团处于对位;
②
(R1、R2、R3、R4可能是氢、烃基或其他基团)
(1)下列关于油脂的说法正确的是　　　　。(填字母) 
A.油脂包括植物油和脂肪,属于酯类
B.天然油脂是混合甘油酯组成的混合物,无固定的熔点和沸点
C.油脂属天然高分子化合物,许多油脂兼有烯烃的化学性质
D.硬化油又叫人造脂肪,便于储存和运输,但容易被空气氧化变质
(2)G中官能团的名称为　　　　,反应①的反应类型为　　　　。 
(3)用系统命名法写出F的名称　　　　　。 
(4)在酸催化下等物质的量的B与苯酚反应生成一种线型结构高分子的化学方程式为 　　　　　　。 
(5)二元取代芳香族化合物H是G的同分异构体,H满足下列条件:
①能发生银镜反应　②酸性条件下水解产物物质的量之比为2∶1
③不与NaHCO3溶液反应。则符合上述条件的H共有　　　　种(不考虑立体异构,不包含G本身)。其中1H核磁共振谱图为五组峰的结构简式为　　　　　　　　　　(写出一种即可)。 
(6)写出从HOCH2CH2OHHCOOCH2CH2OOCH的合成路线(无机试剂任选,合成路线参照题中的书写形式)。
答案:(1)AB
(2)酯基　取代反应
(3)1,4-苯二甲醇
(4)+n
(5)11　或
(6)HOCH2CH2OHHCHO
HCOOH
HCOOCH2CH2OOCH
解析:由题意可知:B为HCHO,C为HCOOH;D为,E为,F为,C和F发生酯化反应生成的G为。
(5)①能发生银镜反应,说明分子结构中有醛基,可以是甲酸酯基;②酸性条件下水解产物物质的量之比为2∶1,说明含有两个酯基;③不与NaHCO3溶液反应,不含有羧基;则符合条件的H可能是:苯环上有2个相同的—CH2OOCH,除G外还有间、邻位共2种;苯环上有一个甲基,则另一个取代基是,有邻、间、对位共3种;苯环上有HCOO—,另一个取代为—CH2CH2OOCH或—CH(CH3)OOCH,有邻、间、对位共6种;则符合条件的共有11种;其中1H核磁共振谱图为五组峰的结构简式为、。
19.(12分)葡萄糖酸钙是一种可促进骨骼生长的营养物质。制取葡萄糖酸钙的流程如下:
葡萄糖溶液悬浊液Ca(C6H11O7)2
已知:a.CH2OH(CHOH)4CHO+Br2+H2OC6H12O7(葡萄糖酸)+2HBr;
b.2C6H12O7(葡萄糖酸)+CaCO3Ca(C6H11O7)2(葡萄糖酸钙)+H2O+CO2↑;
c.相关物质的溶解性见下表:
物质
名称
葡萄糖
酸钙
葡萄糖酸
溴化钙
氯化
钙
在水中的溶解性
可溶于冷水,易溶于热水
可溶
易溶
易溶
在乙醇中的溶解性
微溶
微溶
可溶
可溶

请回答下列问题。
(1)制备葡萄糖酸钙涉及的反应类型有　　　　　　　　　　　　　　。 
(2)第①步中溴水氧化葡萄糖时,下列装置最合适的是　　　(填字母)。 

(3)第②步反应CaCO3需过量的原因是　　　　　　　　　　。 
(4)本实验中不宜用CaCl2替代CaCO3,理由是　　　　　　。 
(5)第③步需趁热过滤,其原因是 　　　　　　。 
(6)若制备时葡萄糖溶液中含有9.0 g葡萄糖,步骤⑦后得到8.2 g葡萄糖酸钙,则葡萄糖酸钙的产率为　　　　。 
答案:(1)氧化反应、复分解反应
(2)B
(3)提高葡萄糖酸的转化率
(4)氯化钙与葡萄糖酸不能制得葡萄糖酸钙
(5)葡萄糖酸钙冷却后会结晶析出,若不趁热过滤会损失产品
(6)76.3%
解析:葡萄糖溶液中加入3%溴水、温度控制在55 ℃,温度小于100 ℃,水浴加热,发生的反应
CH2OH(CHOH)4CHO+Br2+H2OC6H12O7(葡萄糖酸)+2HBr,该反应中生成HBr,为防止污染大气,应该用碱液处理HBr;然后向溶液中加入过量CaCO3、温度控制在70 ℃,发生反应2C6H12O7(葡萄糖酸)+CaCO3Ca(C6H11O7)2(葡萄糖酸钙)+H2O+CO2↑,葡萄糖酸钙可溶于冷水易溶于热水,趁热过滤,将未溶解的碳酸钙除去,然后向滤液中加入乙醇,葡萄糖酸钙微溶于乙醇,所以得到葡萄糖酸钙悬浊液,然后抽滤得到固体,然后洗涤、干燥固体最后得到Ca(C6H11O7)2固体。
(3)过量的CaCO3能使葡萄糖酸尽可能转化为葡萄糖酸钙;(4)因为盐酸的酸性强于葡萄糖酸,氯化钙和葡萄糖酸不能制得葡萄糖酸钙,而H2CO3的酸性比葡萄糖酸弱,CaCO3能与葡萄糖酸发生复分解反应从而得到葡萄糖酸钙;(5)温度高,葡萄糖酸钙的溶解度较大,趁热过滤,可以减少葡萄糖酸钙的损失;(6)9.0 g C6H12O6(葡萄糖)的物质的量为9.0 g180 g·mol-1=0.05 mol,根据化学方程式可知理论上得到葡萄糖酸钙的物质的量为0.025 mol,其质量为0.025 mol×430 g·mol-1=10.75 g,故葡萄糖酸钙的产率为8.2 g10.75 g×100%=76.3%。
20.(12分)化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体,其合成路线如下:
　B　

(1)A中的含氧官能团名称为硝基、　　　　　　和　　　　　　　。 
(2)B的结构简式为　　　　　　　　　　　。 
(3)CD的反应类型为　　　　　　　　　　　。 
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:　 　　　　　 。 
①能与FeCl3溶液发生显色反应。
②能发生水解反应,水解产物之一是α-氨基酸,另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1,且含苯环。
(5)写出以CH3CH2CHO和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任选,合成路线流程图示例见本题题干)。
答案:(1)醛基　(酚)羟基
(2)
(3)取代反应
(4)
(5)CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CH2CH2Br

解析:(1)由A的结构简式可知,A分子中的含氧官能团为硝基、(酚)羟基和醛基。
(2)分析A、C结构的不同和AB、BC的反应条件,可知AB发生取代反应,生成醚键,BC发生还原反应,生成醇,即可确定B的结构简式为。
(3)CD的过程中羟基被取代为—Br,发生取代反应。
(4)依据题给条件,发生水解反应,且产物之一是α-氨基酸,分析C的分子结构,则可确定满足题意的C的同分异构体分子中含有酯基,且水解产物之一是(甘氨酸),另一水解产物不同化学环境的氢原子数之比为1∶1,应该为羟基高度对称结构,即为,满足题意的C的同分异构体为
。
(5)观察合成路线示例可知满足题意的合成路线如下:CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CH2CH2Br。