高中化学人教版 (2019)选择性必修3第二节 研究有机化合物的一般方法授课ppt课件

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1.知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。2.观察典型有机化合物的质谱、红外光谱和核磁共振氢谱,能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。
一、确定分子式1.质谱法是快速、精确测定相对分子质量的重要方法,测定时只需要很少量的样品。计算机对有机分子形成的带正电荷的分子离子和碎片离子进行分析后,得到它们的相对质量与电荷数的比值,即质荷比。以此为横坐标,以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测试结果,就得到有机化合物的质谱图。
2.某有机化合物的实验式为C2H6O,其质谱图如下图所示。
图中最右侧的分子离子峰的质荷比数值为46,因此该有机化合物的相对分子质量为46。由此可推出该有机化合物的分子式为C2H6O。
3.符合分子式C2H6O的可能的结构有:
二、确定分子结构1.红外光谱:分析有机化合物的红外光谱,可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息。2.核磁共振氢谱:由核磁共振氢谱图可以获得有机化合物分子中有几种处于不同化学环境的氢原子及它们的相对数目等信息。3.X射线衍射:经过计算可以从中获得分子结构的有关数据,包括键长、键角等分子结构信息。
【自主思考】 除了质谱法,还有以下几种常见的确定有机化合物相对分子质量的方法。1.已知有机化合物蒸气在标准状况下的密度为a g·L-1,则其相对分子质量为　　　　　　　。 提示:22.4a2.已知有机化合物蒸气与某气体物质(相对分子质量为M0)在相同状况下的相对密度为D,则其相对分子质量为　　　　。 提示:M0D 
3.已知标准状况下a L某有机化合物的质量为b g,则其相对分子质量为　　　　。
【效果自测】 1.某有机化合物样品的质荷比如下图所示(假设离子均带一个单位正电荷,信号强度与该离子的多少有关),则该有机化合物可能是(　　)。A.甲醇B.甲烷C.丙烷D.乙烯
答案:B解析:如题图所示,质荷比最大的数据是16,说明有机化合物的相对分子质量为16,因此应为甲烷。
2.鉴别二甲醚和乙醇可采用化学方法或物理方法,下列方法中不能对两者进行鉴别的是(　　)。A.利用金属钠B.利用质谱法C.利用红外光谱法D.利用核磁共振氢谱法答案:B解析:质谱法只能确定相对分子质量,而二甲醚和乙醇的相对分子质量相等,不能用这种方法鉴别两者。
3.某有机化合物的结构确定:(1)测定实验式:某含C、H、O三种元素的有机化合物,经燃烧分析实验测定其碳元素的质量分数是64.86%,氢元素的质量分数是13.51%, 则其实验式是　　　　。 (2)确定分子式:下图是该有机化合物的质谱图,则其相对分子质量为　　　　,分子式为　　　　。 
答案:(1)C4H10O(2)74　C4H10O
解析:(1)碳元素的质量分数是64.86%,氢元素的质量分数是13.51%,氧元素的质量分数是21.63%,则该物质中碳、氢、氧原子个数之比= ≈4∶10∶1,所以其实验式为C4H10O。(2)由质谱图可知,其相对分子质量为74,实验式的相对分子质量为12×4+1×10+16=74,故其分子式为C4H10O。
在有机化合物结构的测定中,根据元素分析确定了实验式,但不一定能确定其分子式。解题时快速确定有机化合物分子式的基本思路是什么?提示:快速确定有机化合物分子式的思路是结合题目所给信息,建立起已知量和未知量的关系,判断分子中各元素原子的数目。此部分的计算多与物质的量的知识相关,注意计算公式的选择和使用。
1.直接计算。利用相对分子质量和各元素的质量分数直接计算一个分子中各元素原子的个数,从而确定分子式。2.实验式法。先利用有机化合物中各元素的质量分数求出有机化合物的实验式,再结合
3.商余法。例如:某烃的相对分子质量为Mr。
4.燃烧法。在温度高于100 ℃时,气态烃与足量氧气充分燃烧后,若总体积保持不变,则烃分子中氢原子数为4;若体积增大,则烃分子中氢原子的数目大于4;若体积减小,则烃分子中氢原子数小于4。
【例题1】 某有机化合物A的相对分子质量大于110,小于150。经分析得知,其中碳和氢的质量分数之和为52.24%,其余为氧。请回答: (1)该化合物分子中含有几个氧原子,为什么?(2)该化合物的相对分子质量是　　　。 (3)该化合物的分子式是　　　　。 
答案:(1)含有4个氧原子;因为110解析:(2)根据氧元素的质量分数为47.76%,分子中含有4个氧原子可列式:
(3)在该有机化合物相对分子质量中碳元素和氢元素总共134-64=70,除以14,商为5,因此为C5H10O4。
【变式训练】 (双选)在20 ℃时,某气态烃与氧气混合,装入密闭容器中,点燃爆炸后,又恢复到20 ℃,此时容器内气体的压强为反应前的一半,经NaOH溶液吸收后,容器内几乎成为真空,此烃的分子式可能是(　　)。A.CH4B.C2H4C.C3H8D.C7H16答案:BC
解析:根据题意,烃与氧气恰好完全反应,设此烃的分子式为CxHy,则有4CxHy+(4x+y)O2 4xCO2+2yH2O(l)根据题意可以知道4+4x+y=2×4x,由此可得:4x=4+y若x=1,则y=0,不存在此物质若x=2,则y=4,物质为C2H4若x=3,则y=8,物质为C3H8若x=7,则y=24,不存在此物质所以B、C选项正确。
已知某分子式为C2H6O的有机化合物的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示,按照图谱信息分析该有机化合物的结构简式。
提示:分子式为C2H6O的有机化合物有两种结构:CH3CH2OH和CH3OCH3。根据红外光谱可知分子中含有O—H、C—H和C—O,CH3OCH3分子中没有O—H,而CH3CH2OH分子中含有上述三种化学键,因此从红外光谱分析,该有机化合物的结构简式为CH3CH2OH。根据核磁共振氢谱中三组峰可知该有机化合物分子中有三种氢原子,由峰的高度比大约为2∶1∶3可知,三种氢原子的个数之比为2∶1∶3,因此从核磁共振氢谱来看,该有机化合物的结构简式为CH3CH2OH。
1.有机化合物受到红外线照射时,能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线,通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。谱图中不同的化学键或官能团的吸收频率不同,因此分析有机化合物的红外光谱图,可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息。2.处于不同化学环境的氢原子因产生共振时吸收的电磁波的频率不同,相应的信号在谱图中出现的位置也不同,吸收峰的面积与氢原子数成正比。因此由核磁共振氢谱图可以获得有机化合物中有几种氢原子以及它们的相对数目等信息。
【例题2】 有机化合物A的相对分子质量为74,根据下图,请推测该分子的结构简式　 。 
答案:CH3CH2OCH2CH3
解析:根据相对分子质量和红外光谱中有一个C—O—C原子团推测该分子中含有一个氧原子,碳原子和氢原子相对原子质量之和为74-16=58,与14相除,商为4,余数为2,因此分子式为C4H10O。根据红外光谱图可推测其结构简式为CH3CH2OCH2CH3。