苏教版高中化学选择性必修3有机化学基础专题4第一单元第一课时醇的结构、性质及重要应用课件

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专题4内容索引自主预习 新知导学合作探究 释疑解惑课堂小结课标定位素养阐释1.能说出醇的组成、结构和分类;能描述乙醇的主要化学性质及其应用。2.会运用乙醇的主要化学性质,推测醇的通性。3.宏观辨识与微观探析: 通过认识羟基的结构,了解醇类的结构特点;能从化学键、官能团的角度理解醇类消去反应、催化氧化反应的特征和规律。证据推理与模型认知: 通过对乙醇性质的学习,能利用反应类型的规律判断、说明和预测醇类物质的性质。自主预习 新知导学一、乙醇的结构和性质1.分子结构。2.物理性质。 3.化学性质。 【自主思考1】 将乙醇和浓硫酸的混合液加热,可能发生哪些反应?写出反应的化学方程式,并判断反应类型。提示:在140 ℃发生取代反应(分子间脱水)生成乙醚,在170 ℃发生消去反应(分子内脱水)生成乙烯。【自主思考2】 什么是消去反应?提示:在一定条件下,一个有机物分子内脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双键或三键)的反应,称为消去反应。二、醇1.定义:醇是烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代所形成的化合物。2.分类:根据醇分子中羟基的数目,可分为一元醇、二元醇和多元醇。3.组成:一元醇的分子通式为R—OH,饱和一元醇的分子通式为CnH2n+1OH。4.化学性质与乙醇相似。(1)与活泼金属发生置换反应:2R—OH+2Na→2R—ONa+H2↑;(2)氧化反应(燃烧、催化氧化、被酸性高锰酸钾溶液氧化等): 5.几种典型的醇。 【自主思考3】 符合通式CnH2n+2O的有机物一定属于醇吗?提示:不一定属于醇。因为符合此通式的有机物也可能是醚,如CH3OCH3。【自主思考4】 什么是多元醇?乙醇、乙二醇、丙三醇是不是多元醇?它们互为同系物吗?提示:分子中含有两个或两个以上羟基的醇,又称为多元醇;乙醇是一元醇,乙二醇、丙三醇是多元醇;不是同系物,各分子中—OH数目不同,组成不相差CH2的整数倍。【效果自测】 1.判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。(1)乙醇与二甲醚互为碳链异构。(　　)(2)质量分数为75%的乙醇溶液常作消毒剂。(　　)(3)乙醇中混有的少量水可用金属钠进行检验。(　　)(4)乙二醇和丙三醇都是无色液体,易溶于水和乙醇,其中丙三醇可用于配制化妆品。(　　)(5)CH3CH(CH3)CH(OH)CH3命名为2-甲基-3-丁醇。(　　)(6)1-丙醇和2-丙醇发生消去反应的产物相同,发生催化氧化的产物不同(　　)√ × × × × √ 2.下列反应中,属于醇羟基被取代的是(　　)。A.乙醇和金属钠的反应B.乙醇和氧气的反应C.由乙醇制乙烯的反应D.乙醇和浓氢溴酸溶液的反应答案:D解析:乙醇和金属钠反应,Na置换了羟基中的氢;乙醇和氧气的反应属于氧化反应;由乙醇制乙烯的反应是消去反应。3.某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。 (1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象,请写出相应的化学方程式:  　　　　　　　　　　。 在不断鼓入空气的情况下,熄灭酒精灯,反应仍能继续进行,说明乙醇的催化反应是　　　　反应。 (2)甲和乙两个水浴作用不相同。甲的作用是　　　　　　　　　;乙的作用是　　　　。 (3)反应进行一段时间后,试管a中能收集到不同的物质,它们是　　　　　　　　　　　　　。集气瓶中收集到的气体的主要成分是　　　　。 (4)若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验,试纸显红色,说明液体中还含有　　　　。要除去该物质,可先在混合液中加入下列试剂中的　　　　(填字母),然后,再通过　　　　(填实验操作名称)即可除去。 A.氯化钠溶液　　　　　　B.苯C.碳酸氢钠溶液 D.四氯化碳(2)加热　冷却(3)乙醛、乙醇、水　氮气(或N2)(4)乙酸　C　蒸馏CH3CHO+Cu+H2O,两反应交替进行,所以红色和黑色交替出现。(2)甲水浴的作用是加热,便于乙醇的挥发,可得到稳定的乙醇气流;乙水浴的作用是冷却,便于乙醛的收集。(3)经过反应后冷却,试管a中收集到的物质有易挥发的原料乙醇、生成的乙醛及水。集气瓶中收集到的是原空气中不参加反应的N2,还有没反应完的少量O2,由于O2是少量的,所以收集到的气体的主要成分是N2。(4)试管a中收集到的液体能使紫色石蕊试纸显红色,说明有酸性物质生成,可能含有乙酸,这是由于CH3CHO进一步被氧化而生成的,利用乙酸的酸性比碳酸强,可用碳酸氢钠溶液除去乙酸,然后通过蒸馏的方法将乙醛与CH3COONa分离开。合作探究 释疑解惑问题引领1.酒精测试仪是交警测试司机是否酒驾常用的仪器,其原理是酒精蒸气被酸性高锰酸钾溶液氧化,根据溶液褪色的时间来推测乙醇的浓度。请问检测过程中体现了乙醇的什么性质?提示:挥发性和还原性。 2.下列乙醇与氢溴酸反应的装置图中,长导管、试管Ⅱ和烧杯中的水起到了什么作用?提示:均对溴乙烷起到冷凝作用,试管Ⅱ中的水还可以除去溴乙烷中的乙醇。3.将甲醇、丙醇与浓硫酸混合共热,有可能生成哪些有机物?提示:丙醇与浓硫酸共热时,可能发生分子内脱水生成丙烯,还可能发生丙醇与丙醇、丙醇与甲醇、甲醇与甲醇的分子间脱水反应生成丙醚、甲丙醚、二甲醚。归纳提升1.钠与水、乙醇、乙醚反应实验的比较。 1.乙醇与钠的反应类似于水与钠的反应,因此乙醇可以看作是水分子里的氢原子被乙基取代的产物。乙醇与钠的反应比水与钠的反应要缓和得多,这说明乙醇羟基中的氢原子不如水分子羟基中的氢原子活泼。2.在乙醇分子里,被钠置换的氢是羟基中的氢,而不是乙基上的氢。3.比例关系:2—OH~H2,由此可以推算—OH的数目。4.其他活泼金属,如K、Ca等也能与乙醇反应,断裂O—H键,放出氢气。2.乙醇与氢卤酸的反应。(1)实验操作:如图装置,在试管Ⅰ中依次加入2 mL蒸馏水、4 mL浓硫酸、2 mL 95%的乙醇和3 g溴化钠粉末。在试管Ⅱ中加入蒸馏水,烧杯中加入自来水。加热试管Ⅰ至微沸状态几分钟后,冷却。(2)实验现象:反应过程中试管Ⅱ内有气泡产生,反应结束后,在试管Ⅱ中生成不溶于水的油状液体。(3)实验结论:乙醇与氢卤酸可以发生取代反应得到卤代烃和水。反应如下:3.乙醇的脱水反应。乙醇可以在浓硫酸、磷酸、Al2O3(400 ℃左右)或P2O5等催化剂作用下发生脱水反应。实验室中也经常采用乙醇和浓硫酸共热发生脱水反应来获得乙烯或乙醚。实验探究:乙醇的消去反应(1)实验装置和操作:如图所示,在圆底烧瓶中加入5 mL乙醇和15 mL浓硫酸,放入几片碎瓷片,加热,使混合溶液的温度迅速升到170 ℃。(2)实验现象:有气体生成,酸性高锰酸钾溶液褪色。烧瓶中有黄色黏稠状的物质生成。(3)实验结论:乙醇在浓硫酸的作用下加热,发生消去反应,生成乙烯,化学方(4)注意事项。①浓硫酸所起作用:催化剂、脱水剂。②氢氧化钠溶液的作用是吸收挥发的乙醇,除去反应过程中生成的SO2和CO2,防止乙醇和SO2与高锰酸钾反应干扰实验现象。典型例题【例题1】 某化学兴趣小组用如图甲所示装置进行探究实验,以验证产物中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性。当温度迅速上升后,可观察到装置Ⅱ试管中溴水褪色,烧瓶中浓硫酸与乙醇的混合液体变为棕黑色。(1)写出该实验中生成乙烯的化学方程式: 　 。 (2)甲同学认为:考虑到该混合液体反应的复杂性,溴水褪色的现象不能证明反应中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性,其理由正确的是　　　　。 A.乙烯与溴水易发生取代反应B.使溴水褪色的反应,未必是加成反应C.使溴水褪色的物质,未必是乙烯(3)乙同学经过细致观察装置Ⅱ试管中另一实验现象后,证明反应中有乙烯生成,请简述这一实验现象: 　 。 (4)丙同学对上述实验装置进行了改进,在装置Ⅰ和装置Ⅱ之间增加如图乙装置除去乙醇蒸气和SO2,则A中的试剂为　　　　　　,B中的试剂为　　　　　　。 (2)BC(3)液体分层,下层为油状液体(4)NaOH溶液(其他合理答案也可)　品红溶液解析:(2)由题意知反应中有SO2生成,因SO2具有还原性,也能与溴水发生反应使溴水褪色,所以使溴水褪色的物质,未必是乙烯。(3)若有乙烯生成,生成的乙烯与溴水发生加成反应生成油状液体1,2-二溴乙烷,可观察到液体分层,下层为油状液体。(4)因A是为了除去SO2,可用NaOH溶液;B是为了检验SO2是否除尽,可用品红溶液。温度计下端的水银球要置于反应物的中央位置,因为需要测量的是反应物的温度,而且不能与烧瓶接触。【变式训练1】 如图是某化学课外活动小组设计的乙醇与氢卤酸反应的实验装置图。在烧瓶A中放一些新制的无水硫酸铜粉末,并加入约20 mL无水乙醇;锥形瓶B中盛放浓盐酸;分液漏斗C和广口瓶D中分别盛浓硫酸;干燥管F中填满碱石灰;烧杯作水浴器。当打开分液漏斗的活塞后,由于浓硫酸流入B中,则D中导管口有气泡产生。此时水浴加热,发生化学反应。过几分钟,无水硫酸铜粉末由白色变为蓝色,有气体从F顶端逸出。请回答下列问题:(1)B逸出的主要气体的名称为　　　　　　; (2)D瓶的作用是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　; (3)E管的作用是　　　　　　　　　; (4)F管口逸出气体的分子式为　　　　　　　; (5)A瓶中无水硫酸铜粉末变蓝的原因是   　; (6)写出A中发生反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　。 答案:(1)氯化氢(2)吸收氯化氢气体中混有的水蒸气(或干燥氯化氢气体)(3)冷凝乙醇蒸气(4)C2H5Cl(5)反应产物有H2O生成,H2O与白色的无水硫酸铜粉末结合生成蓝色的CuSO4·5H2O晶体解析:本实验用将浓硫酸滴入浓盐酸的简易方法制取氯化氢,并用无水硫酸铜粉末来检验反应C2H5OH+HCl C2H5Cl+H2O中生成的水。问题引领甲醇是一种无色的有毒液体,易燃;口香糖中的木糖醇又名1,2,3,4,5-戊五醇,是一种重要的安全甜味剂,易溶于水,具有防龋齿的作用。木糖醇的结构 1.甲醇、木糖醇都能发生催化氧化吗?试从分子结构角度分析醇类发生催化氧化的条件。提示:都能发生催化氧化,分子中都含 结构。 2.甲醇、木糖醇都能发生消去反应吗?不能的请说明原因。提示:甲醇不能发生消去反应,木糖醇能发生消去反应。甲醇没有相邻碳原子,不能发生消去反应。3. ,用系统命名法命名该醇,并写出该醇发生消去反应可生成的单烯烃的结构简式。提示:3-甲基-3-己醇。发生消去反应生成的单烯烃有: 归纳提升1.醇类的消去反应。(1)反应条件:浓硫酸(170 ℃左右)、Al2O3(400 ℃左右)、P2O5(加热)、磷酸(加热)。(2)反应规律。①分子中,连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子,才能发生消去反应而形成不饱和键。2.醇类的催化氧化反应规律。醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别,取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数,具体分析如下:3.醇的取代反应规律。醇分子中,—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代,如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。典型例题【例题2】 下列四种有机物的分子式均为C4H10O。 (1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是　　　　(填序号,下同)。 (2)能被氧化成酮的是　　　　。 (3)能发生消去反应且生成两种产物的是　　　　。 答案:(1)②③　(2)①　(3)① 解析:能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH2OH”,②和③符合题意;能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“ ”,①符合题意;①中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同,则发生消去反应时,可以得到两种产物。1.连有—OH的碳原子有相邻碳原子,且相邻碳原子上有氢原子,能发生消去反应,否则不能发生消去反应。2.连有—OH的碳原子,若有氢原子,能被氧化成醛或酮,否则不能被氧化成醛或酮。【变式训练2】 下列物质中,既能发生消去反应,又能催化氧化生成醛的是(　　)。答案:D解析:能发生消去反应的为A、D,但A催化氧化生成酮,D项正确。课堂小结