苏教版高中化学选择性必修3有机化学基础专题4第一单元第二课时酚的性质及应用课件

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专题4内容索引自主预习 新知导学合作探究 释疑解惑课堂小结课标定位素养阐释1.能记住苯酚的组成、结构和性质。能说出醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响。2.会运用苯酚的组成、结构和性质,分析酚类的组成、结构与性质。3.宏观辨识与微观探析:能通过羟基与芳香烃基的连接方式,认识酚与芳香醇在结构上的差异。科学探究与创新意识:通过苯酚与氢氧化钠溶液以及苯酚钠溶液与二氧化碳反应的有关实验,探究苯酚的有关性质,推断其具有弱酸性,并能结合乙醇的结构与性质,进一步认识烃基对羟基活泼性的影响。自主预习 新知导学一、酚的概念及其代表物的结构1.酚的定义:羟基与苯环(或其他芳环)碳原子直接相连的有机物。最简单的酚是苯酚。2.苯酚的组成与结构。 【自主思考1】 判断结构为 的有机物是酚还是醇?为什么?提示:醇。因为羟基没有和苯环直接相连。【自主思考2】 苯酚分子中所有原子是否一定共面?提示:由于单键可以自由转动,故羟基氢原子可以不在苯环平面上。二、苯酚的性质及应用1.常见性质。2.化学性质。(1)弱酸性。(2)取代反应。 (3)显色反应。向含有苯酚的溶液中加入FeCl3溶液,溶液呈现紫色,这是苯酚的显色反应,其他酚类物质也会发生类似的反应。(4)氧化反应。①苯酚在空气中会慢慢被氧化呈红色。②苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。3.应用。(1)苯酚是一种重要的化工原料,大量用于制造酚醛树脂、环氧树脂等高分子材料。(2)苯酚的稀溶液可以用作防腐剂和消毒剂。(3)甲酚的肥皂溶液俗称“来苏儿”,易溶于水,是医院常用的消毒剂。4.危害与处理。(1)危害:酚类化合物有毒,在含酚的废水中,以苯酚、甲酚的污染最为突出。饮用水中如果含有微量的酚,就会产生难闻的气味;鱼塘的水中如果含有很少的酚(0.1~0.2 mg·L-1),就会使鱼肉带有酚的气味,浓度再高,鱼就会死亡。因此,要严格控制这类废水进入环境。(2)处理:处理含酚废水主要有下列两种方法:①回收利用:一般而言,含酚量在1 g·L-1以上的废水应考虑酚的回收,可采用萃取、活性炭吸附等物理方法。②降解处理:废水含酚浓度低时,主要采用氧化和微生物处理等方法,如常用二氧化氯、臭氧等进行氧化,或用含有大量微生物的活性污泥对废水当中的苯酚进行氧化分解等。【自主思考3】 苯酚在空气中易被氧化,实验室应如何保存苯酚?提示:苯酚置于空气中,易被空气中的氧气氧化而略带红色,故苯酚应密封存放。【自主思考4】 一些易燃易爆化学试剂的瓶子上贴有“危险”警告标签以警示使用者。下面是一些危险警告标签,则实验室对盛装苯酚的试剂瓶应贴哪种?为什么?提示:①③　苯酚有毒,有腐蚀性。 【效果自测】 1.判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。√ × × (4)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3,通入过量CO2时生成NaHCO3。(　　)(5)苯酚可以用FeCl3溶液检验。(　　)(6)苯酚有毒,不能用于环境消毒。(　　)(7)苯中含有苯酚杂质,可加入浓溴水使苯酚生成三溴苯酚沉淀,然后过滤除去。(　　)√ × × × 2.吃苹果能帮助消化,当我们把苹果切开后不久,果肉上会产生一层咖啡色的物质,好像生了“锈”一般,其原因是果肉里的酚在空气中转变为二醌,这些二醌很快聚合成为咖啡色的聚合物。这一变化(酚变为二醌)的反应类型为(　　)。A.氧化反应 B.还原反应 C.加成反应 D.取代反应答案:A解析:属于去氢的氧化反应。3.A、B的结构简式如下: (1)A分子中含有的官能团的名称是　　　　　　 　;B的名称是　　　　　　。 (2)上述两种物质能与氢氧化钠溶液反应的是　 。 (3)A在浓硫酸作用下加热可得到B,其反应类型和反应条件分别是　　　　　　、　　　　　　。  (4)A、B各1 mol分别加入足量溴水,完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是　　　　 mol、　　　　 mol。 (5)含B浓度较大的工业废水处理方法有　　　　　　　　　　　　　　　　　。答案:(1)羟基、碳碳双键　邻甲苯酚(2)B(3)消去反应　浓硫酸、加热(4)1　2(5)采用萃取、活性炭吸附等物理方法解析:(1)A中的官能团是羟基、碳碳双键,B中的甲基在羟基的邻位叫邻甲苯酚。(2)A属于醇类,不能与氢氧化钠溶液反应;B属于酚类,能与氢氧化钠溶液反应。(3)由A到B属于消去反应,反应条件是浓硫酸、加热。(4)A中含有1 mol碳碳双键,消耗1 mol单质溴;B中只有羟基的一个邻位和对位与单质溴发生取代反应,消耗2 mol单质溴。(5)酚类化合物有毒,含邻甲基苯酚浓度较大的工业废水可采用萃取、活性炭吸附等物理方法除去。合作探究 释疑解惑问题引领1.中国是银杏的故乡,从银杏叶中可以提取槲皮素(结构简式如图)。 写出槲皮素的分子式。1 mol槲皮素最多能和多少氢氧化钠反应?1 mol槲皮素最多能和多少溴反应?提示:分子式为C15H10O7。1 mol槲皮素最多能和4 mol氢氧化钠反应,最多能和6 mol的溴反应。2.乙醇、苯甲醇、苯酚都能被酸性高锰酸钾溶液氧化吗?提示:都能。乙醇、苯甲醇分子中与羟基相连的碳原子上都存在氢原子,可以被氧化;苯酚易被氧气氧化,也能被酸性高锰酸钾氧化。归纳提升醇与酚的比较。 典型例题A.都能与金属钠反应放出氢气B.都能与FeCl3溶液发生显色反应C.都能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.都能在一定条件下发生取代反应答案:B1.检验酚羟基存在的方法:①与过量的浓溴水反应产生白色沉淀;②滴加氯化铁溶液会显紫色。2.除去苯中少量的苯酚时,应先加氢氧化钠溶液再分液,而不能先加溴水再过滤,因为生成的三溴苯酚溶于苯,通过过滤的方法不能将两者分离。【变式训练1】 为验证CH3COOH、H2CO3和C6H5OH的酸性强弱,某学生设计了如图所示的装置,一次实验即可达到目的(不必选其他酸性物质)。请据此实验回答:(1)锥形瓶A中装某可溶性正盐溶液,分液漏斗中所盛试剂应为　　　　。 (2)装置B所盛的试剂是　　　　　　　,其作用是　　　　　　　　　　。 (3)装置C所盛的试剂是　　　　　　　,C中反应的离子方程式是　 　。 答案:(1)醋酸(2)饱和NaHCO3溶液　除去CO2中的醋酸杂质解析:要确认C6H5OH、H2CO3、CH3COOH的酸性依次增强,最简单的实验方案是由CH3COOH和碳酸盐反应产生CO2,再将CO2通入 溶液中,依据产生气体和出现浑浊来验证。要注意的是,产生的CO2气体中可能有挥发出来的醋酸,醋酸也会使苯酚钠变浑浊,为消除这一干扰,可加一个盛有NaHCO3溶液的洗气瓶,用来除去CH3COOH。问题引领1.向苯酚钠溶液中通入少量CO2时,生成的是NaHCO3还是Na2CO3? 2.如何检验某工业废水中是否含有苯酚?提示:取少量工业废水放入一洁净试管中,滴入几滴FeCl3溶液,溶液变为紫色(或加入浓溴水,产生白色沉淀),可证明工业废水中含有苯酚。归纳提升1.苯酚、苯酚钠的化学性质。(1)苯酚的酸性极弱,比碳酸的酸性还弱。苯酚在水溶液中电离程度很小,可用电离方程式表示为(2)由于苯酚的酸性较弱,苯酚的水溶液不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色;苯酚钠溶液呈碱性,在苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体或滴入盐酸,均可析出苯酚(从溶液里析出的苯酚为无色、密度大于1 g·cm-3的液体,常用分液法分离):(3)苯酚钠与碳酸钠反应只能生成苯酚和碳酸氢钠,不能生成碳酸钠: 2.苯酚的检验方法。(1)利用与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀。(2)利用与Fe3+的显色反应。利用溴水检验苯酚时,应注意生成的三溴苯酚能溶解于苯酚溶液中, 故操作时应用浓溴水和苯酚稀溶液,防止苯酚过量。3.酚类物质与Br2的取代反应量的关系:当取代1 mol氢原子时,则消耗1 mol Br2。4.从工业废水中分离回收苯酚的工艺流程。 典型例题【例题2】 将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离,可采取如下图所示方法和操作:(1)写出①和⑤的分子式:①　　　　　;⑤　　　　。 (2)写出分离方法②和③的名称:②　　　　　;③　　　　　。 (3)混合物加入溶液①反应的化学方程式为  　。 (4)下层液体④中通入气体⑤反应的化学方程式:  　。 (5)分离出的苯酚含在　　　　(填图中序号)中。 答案:(1)NaOH　CO2　(2)分液　蒸馏 (5)⑦ 解析:苯酚有酸性,能与NaOH溶液反应,苯和甲苯互溶但沸点差别较大,用蒸馏的方法可以分离;在苯酚钠溶液中通入CO2,可以将苯酚复原,这时的苯酚在水的下层。【变式训练2】 实验室从苯酚与苯的混合液中分离出苯,可选用的是装置(　　)。答案:C解析:苯和苯酚互溶,加入氢氧化钠溶液后,苯酚生成溶于水的苯酚钠,可用分液的方法分离。课堂小结