新高考化学二轮复习精品讲义专题10 常见有机化合物（含解析）

这是一份新高考化学二轮复习精品讲义专题10 常见有机化合物（含解析），共13页。试卷主要包含了了解有机化合物中碳的成键特征，掌握常见有机反应类型等内容，欢迎下载使用。
1.了解有机化合物中碳的成键特征。
2.了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。
3.掌握常见有机反应类型。
4.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。
5.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。
6.了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。
7.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。
8.了解常见高分子材料的合成及重要应用。
高频考点一 有机物的结构与同分异构现象
1．典型有机物的分子结构特征、球棍模型、比例模型，会“拆分”比对结构模板，“合成”确定共线、共面原子数目。
(1)常见的三类结构
(2)确定共线、共面原子数目
需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面；若一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该平面内；同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。
(3)“还原”氢原子，根据规律直接判断
如果题中给出有机物的结构是键线式结构，首先“还原”氢原子，避免忽略饱和碳原子，然后根据规律进行判断：
①结构中出现1个饱和碳原子，则分子中所有原子不可能共面；
②结构中出现1个碳碳双键，则分子中至少有6个原子共面；
③结构中出现1个碳碳三键，则分子中至少有4个原子共线；
④结构中出现1个苯环，则分子中至少有12个原子共面。
如：某有机物结构为
以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构
可以得出结论：
①最多有4个碳原子在同一条直线上；
②最多有13个碳原子在同一平面上；
③最多有21个原子在同一平面上。
2．学会用等效氢法判断一元取代物的种类
有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。
等效氢的判断方法：
(1)同一个碳原子上的氢原子是等效的。
如分子中—CH3上的3个氢原子。
(2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。
如分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故该分子有两类等效氢。
3．注意简单有机物的多元取代物
(1)CH3CH2CH3的二氯代物有、、、四种。
(2) 的二氯代物有、、三种。
(3) 的三氯代物有、、三种。
高频考点二 有机物的性质、反应类型及应用
1．有机物的重要物理性质
(1)常温常压下，分子中碳原子个数不多于4的烃是气体，烃的密度都比水小。
(2)烃、烃的卤代物、酯类物质均不溶于水，低级醇、酸溶于水。
(3)随分子中碳原子数目的增多，各类有机物的同系物熔点、沸点升高，同分异构体的支链越多，熔点、沸点越低。
2．有机物的结构特点及主要化学性质
3.基本营养物质的性质突破
(1)糖类性质巧突破
①葡萄糖分子含有羟基、醛基两种官能团，因此它具有醇、醛两类物质的化学性质，利用此规律就能轻松“吃掉”葡萄糖的化学性质。
②单糖、二糖、多糖的核心知识可用如下网络表示出来。
C12H22O11＋H2Oeq \(――→,\s\up7(稀H2SO4))C6H12O6＋C6H12O6eq \(,\s\d4())
蔗糖 葡萄糖 果糖
(2)油脂性质轻松学
①归类学性质：油脂是酯，可看作是高级脂肪酸与甘油反应形成的酯，因此纯净的油脂无色且不溶于水(常见食用油脂有香味)，密度比水的密度小；能发生水解反应(若烃基部分存在不饱和键，则还具有不饱和烃的性质)。
②对比明“三化”：油脂中的“三化”指的是氢化、硬化、皂化，氢化指的是不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂；通过氢化反应，不饱和的液态油转化为常温下为固态的脂肪的过程称为硬化；皂化指的是油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应。
③口诀助巧记：有三种较重要的高级脂肪酸需要熟记，油酸(C17H33COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、硬脂酸(C17H35COOH)，其中油酸分子中含有一个碳碳双键，后两种则是饱和脂肪酸，可用顺口溜帮助记忆：软十五、硬十七，油酸不饱(和)十七烯，另外均有一羧基。
(3)盐析、变性辨异同
4.有机反应类型归纳
5.化学“三馏”把握准
(1)蒸馏是将液态物质加热到沸腾变为蒸气，又将蒸气冷却为液态这两个过程的联合操作。用这一操作可分离、除杂、提纯物质。
(2)对于沸点比较接近的多种液态物质组成的混合物，用蒸馏方法难以单一蒸出分离，这就要借助于分馏。
分馏和蒸馏一样，也是利用混合物中各物质的沸点不同，严格控制温度，进行分离或提纯的操作。但分馏要安装一个分馏柱(工业装置为分馏塔)。混合物的蒸气进入分馏柱时，由于柱外空气的冷却，蒸气中高沸点的组分被冷凝回流入烧瓶中，故上升的蒸气中含沸点低的组分的相对量较多，从而达到分离、提纯的目的。
(3)干馏是把固态有机物(煤炭)放入密闭的容器中，隔绝空气加强热使之分解的过程，工业上炼焦就属于干馏。干馏属于化学变化，蒸馏与分馏属于物理变化。
6．三个制备实验的比较
【题型突破】
题型一 有机物结构判断
例1.（2022·辽宁卷）下列关于苯乙炔()的说法正确的是
A. 不能使酸性 SKIPIF 1 < 0 溶液褪色B. 分子中最多有5个原子共直线
C. 能发生加成反应和取代反应D. 可溶于水
【答案】C
【解析】苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性 SKIPIF 1 < 0 溶液褪色，A错误；如图所示，，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误；故选C。
【变式探究】（2022·全国甲卷）辅酶 SKIPIF 1 < 0 具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶 SKIPIF 1 < 0 的说法正确的是
A．分子式为 SKIPIF 1 < 0 B．分子中含有14个甲基
C．分子中的四个氧原子不在同一平面D．可发生加成反应，不能发生取代反应
【答案】B
【解析】由该物质的结构简式可知，其分子式为C59H90O4，A错误；由该物质的结构简式可知，键线式端点代表甲基，10个重复基团的最后一个连接H原子的碳是甲基，故分子中含有1+1+1+10+1=14个甲基，B正确；双键碳以及与其相连的四个原子共面，羰基碳采取sp2杂化，羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面，因此分子中的四个氧原子在同一平面上，C错误；分子中有碳碳双键，能发生加成反应，分子中含有甲基，能发生取代反应，D错误；答案选B。
【举一反三】（2022·浙江卷）关于化合物，下列说法正确的是
A.分子中至少有7个碳原子共直线B.分子中含有1个手性碳原子
C.与酸或碱溶液反应都可生成盐D.不能使酸性KMnO4稀溶液褪色
【答案】C
【解析】图中所示的C课理解为与甲烷的C相同，故右侧所连的环可以不与其在同一直线上，分子中至少有5个碳原子共直线，A错误；，分子中含有2个手性碳原子，B错误；该物质含有酯基，与酸或碱溶液反应都可生成盐，C正确；含有碳碳三键，能使酸性KMnO4稀溶液褪色，D错误；故选C。
题型二 同分异构体的判断
例2. (2022·河北卷)在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是
A. M和N互为同系物B. M分子中最多有12个碳原子共平面
C. N的一溴代物有5种D. 萘的二溴代物有10种
【答案】CD
【解析】由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互为同分异构体，两者不互为同系物，A说法不正确；因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B说法不正确；N分子中有5种不同化学环境的H，因此其一溴代物有5种，C说法正确；萘分子中有8个H，但是只有两种不同化学环境的H（分别用α、β表示，其分别有4个），根据定一议二法可知，若先取代α，则取代另一个H的位置有7个；然后先取代1个β，然后再取代其他β，有3种，因此，萘的二溴代物有10种，D说法正确；本题选CD。
【变式探究】（2021·河北卷）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是（ ）
A. 是苯的同系物 B. 分子中最多8个碳原子共平面
C. 一氯代物有6种(不考虑立体异构) D. 分子中含有4个碳碳双键
【答案】B
【解析】苯的同系物必须是只含有1个苯环，侧链为烷烃基的同类芳香烃，由结构简式可知，苯并降冰片烯的侧链不是烷烃基，不属于苯的同系物，故A错误；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子，故B正确；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5类氢原子，则一氯代物有5种，故C错误；苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，故D错误；故选B。
题型三 有机物官能团性质的判断
例3.（2022·山东卷） SKIPIF 1 < 0 崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于 SKIPIF 1 < 0 崖柏素的说法错误的是
A. 可与溴水发生取代反应
B. 可与NaHCO3溶液反应
C. 分子中的碳原子不可能全部共平面
D. 与足量H2加成后，产物分子中含手性碳原子
【答案】B
【解析】由题中信息可知，γ-崖柏素中碳环具有类苯环的共轭体系，其分子中羟基具有类似的酚羟基的性质。此外，该分子中还有羰基可与氢气发生加成反应转化为脂环醇。酚可与溴水发生取代反应，γ-崖柏素有酚的通性，且γ-崖柏素的环上有可以被取代的H，故γ-崖柏素可与溴水发生取代反应，A说法正确；酚类物质不与NaHCO3溶液反应，γ-崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团，故其不可与NaHCO3溶液反应，B说法错误；γ-崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C说法正确；γ-崖柏素与足量H2加成后转化为，产物分子中含手性碳原子（与羟基相连的C原子是手性碳原子），D说法正确；综上所述，本题选B。
【变式探究】(2022·河北卷)茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物，下列说法不正确的是
A. 可使酸性高锰酸钾溶液褪色B. 可发生取代反应和加成反应
C. 可与金属钠反应放出H2D. 分子中含有3种官能团
【答案】D
【解析】由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键，故可使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键，故可发生加成反应，含有羧基和羟基故能发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，B正确；由题干有机物的结构简式可知，分子中含有羧基和羟基，故能与金属钠反应放出H2，C正确；由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键、羧基、羟基和酯基等四种官能团，D错误；故选D。
【举一反三】（2021·北京卷）我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄芩素的说法不正确的是
A．分子中有3种官能团B．能与Na2CO3溶液反应
C．在空气中可发生氧化反应D．能和Br2发生取代反应和加成反应
【答案】A
【解析】根据物质结构简式可知：该物质分子中含有酚羟基、醚键、羰基、碳碳双键四种官能团，A错误；黄芩素分子中含有酚羟基，由于酚的酸性比NaHCO3强，所以黄芩素能与Na2CO3溶液反应产生NaHCO3，B正确；酚羟基不稳定，容易被空气中的氧气氧化，C正确；该物质分子中含有酚羟基，由于羟基所连的苯环的邻、对位有H原子，因此可以与浓溴水发生苯环上的取代反应；分子中含有不饱和的碳碳双键，可以与Br2等发生加成反应，D正确；故选A。
题型四 陌生有机物性质判断及计算
例4.（2022·海南卷）化合物“E7974”具有抗肿痛活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是
A. 能使 SKIPIF 1 < 0 的 SKIPIF 1 < 0 溶液褪色 B. 分子中含有4种官能团
C. 分子中含有4个手性碳原子 D. 1ml该化合物最多与2mlNaOH反应
【答案】AB
【解析】根据结构，“E7974”含有碳碳双键，可使Br2的CCl4溶液褪色，A正确；由结构简式可知，分子中含有如图 其中有两个酰胺基，共4种官能团，B正确；连有4个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子，因此化合物“E7974”含有的手性碳原子如图 ，共3个，C错误；分子中 均能与NaOH溶液反应，故1ml该化合物最多与3mlNaOH反应，D错误；故选AB。
【变式探究】（2022·浙江卷）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是
A.分子中存在3种官能团
B.可与HBr反应
C.1ml该物质与足量溴水反应，最多可消耗4mlBr2
D.1ml该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2mlNaOH
【答案】B
【解析】根据结构简式可知分子中含有酚羟基、羰基、醚键和碳碳双键，共四种官能团，A错误；含有碳碳双键，能与HBr发生加成反应，B正确；酚羟基含有四种邻位或对位H，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴5ml，C错误；分子中含有3个酚羟基，所以最多消耗3mlNaOH，D错误；故选B。
【举一反三】（2021·河北卷）番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是（ ）
A. 1ml该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4L(标准状况)CO2
B. 一定量该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为5：1
C. 1ml该物质最多可与2mlH2发生加成反应
D. 该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
【答案】BC
【解析】根据分子的结构简式可知，1 ml该分子中含有1ml -COOH，可与NaHCO3溶液反应生成1mlCO2，在标准状况下其体积为22.4L，A正确；1ml分子中含5ml羟基和1ml羧基，其中羟基和羧基均能与Na发生置换反应产生氢气，而只有羧基可与氢氧化钠发生中和反应，所以一定量的该物质分别与足量Na和NaOH反应，消耗二者物质的量之比为6：1，B错误；1 ml分子中含1ml碳碳双键，其他官能团不与氢气发生加成反应，所以1ml该物质最多可与1mlH2发生加成反应，C错误；分子中含碳碳双键和羟基，均能被酸性KMnO4溶液氧化，D正确；故选BC。
题型五 糖类、油脂、蛋白质性质
例5.（2022·浙江卷）下列说法不正确的是
A.油脂属于高分子化合物，可用于制造肥皂和油漆
B.福尔马林能使蛋白质变性，可用于浸制动物标本
C.天然气的主要成分是甲烷，是常用的燃料
D.中国科学家在世界上首次人工合成具有生物活性的蛋白质——结晶牛胰岛素
【答案】A
【解析】油脂的相对分子质量虽然较大，但比高分子化合物的相对分子质量小的多，油脂不是高分子化合物，A错误；福尔马林是甲醛的水溶液，能使蛋白质发生变性，可用于浸制动物标本，B正确；天然气是三大化石燃料之一，其主要成分是甲烷，是生产生活中常用的一种清洁燃料，C正确；我国科学家合成的结晶牛胰岛素，是世界上首次人工合成的具有活性的蛋白质，蛋白质的基本组成单位是氨基酸，D正确；故选A。
【变式探究】（2022·广东卷）我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是
A. 淀粉是多糖，在一定条件下能水解成葡萄糖
B. 葡萄糖与果糖互为同分异构体，都属于烃类
C. SKIPIF 1 < 0 中含有 SKIPIF 1 < 0 个电子
D. SKIPIF 1 < 0 被还原生成 SKIPIF 1 < 0
【答案】A
【解析】淀粉是由葡萄糖分子聚合而成的多糖，在一定条件下水解可得到葡萄糖，故A正确；葡萄糖与果糖的分子式均为C6H12O6，结构不同，二者互为同分异构体，但含有O元素，不是烃类，属于烃的衍生物，故B错误；一个CO分子含有14个电子，则1mlCO中含有14×6.02×1023=8.428×1024个电子，故C错误；未指明气体处于标况下，不能用标况下的气体摩尔体积计算其物质的量，故D错误；答案选A。
【举一反三】（2022·江苏卷）我国为人类科技发展作出巨大贡献。下列成果研究的物质属于蛋白质的是
A. 陶瓷烧制B. 黑火药C. 造纸术D. 合成结晶牛胰岛素
【答案】D
【解析】陶瓷的主要成分是硅酸盐，陶瓷烧制研究的物质是硅的化合物，A不符合题意；黑火药研究的物质是硫、碳和硝酸钾，B不符合题意；造纸术研究的物质是纤维素，C不符合题意；胰岛素的主要成分是蛋白质，故合成结晶牛胰岛素研究的物质是蛋白质，D符合题意；故选D。
结构
正四面体形
平面形
直线形
模板
甲烷分子为正四面体结构，最多有3个原子共平面，键角为109°28′
乙烯分子中所有原子(6个)共平面，键角为120°；苯分子中所有原子(12个)共平面，键角为120°；甲醛分子是三角形结构，4个原子共平面，键角约为120°
乙炔分子中所有原子(4个)共直线，键角为180°
物质
结构特点
主要化学性质
烃
甲烷
只有C—H键，正四面体分子
在光照条件下发生取代反应
乙烯
平面分子，官能团是
与X2、H2、H2O、HX加成；被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化；发生加聚反应
苯
平面分子，碳碳键性质相同
在催化剂存在下：与X2、HNO3发生取代反应；与H2发生加成反应
烃的衍生物
乙醇
官能团为—OH
与活泼金属发生置换反应，被催化氧化生成醛、酸；与羧酸发生酯化反应
乙酸
官能团为—COOH
具有酸的通性；能与醇发生酯化反应
盐析
变性
不同点
方法
在轻金属盐作用下，蛋白质从溶液中凝聚成固体析出
在重金属盐、受热、紫外线、甲醛、酒精等作用下蛋白质凝聚成固体析出
特征
过程可逆，即加水后仍可溶解
不可逆
实质
溶解度降低，物理变化
结构、性质发生变化，化学变化
结果
仍保持原有的生理活性
失去原有的生理活性
相同点
均是一定条件下，蛋白质凝聚成固体的过程
反应类型
反应部位、反应试剂或条件
加成反应
与X2(混合即可反应)；碳碳双键与H2、HBr、H2O，以及与H2均需在一定条件下进行
加聚反应
单体中有或—C≡C—等不饱和键
取代反应
烃与卤素单质
饱和烃与X2反应需光照
苯环上氢原子可与X2(催化剂)或HNO3(浓硫酸催化)发生取代
酯水解
酯基水解成羧基和羟基
酯化型
按照“酸失羟基、醇失氢”原则，在浓硫酸催化下进行
氧化反应
与O2 (催化剂)
—OH(—CH2OH氧化成醛基、氧化成羰基)
酸性K2Cr2O7、酸性KMnO4溶液
、苯环上的烃基、—OH、—CHO都可被氧化
银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液
—CHO被氧化成—COOH
燃烧型
多数有机物能燃烧，完全燃烧生成CO2和水
还原反应
得氢型
烯烃、炔烃、苯及其同系物或部分芳香族化合物和H2的加成反应
去氧型
R—NO2eq \(――→,\s\up7(Fe/HCl))R—NH2
置换反应
羟基、羧基可与活泼金属反应生成H2
制取物质
仪器
除杂及收集
注意事项
溴苯
含有溴、FeBr3等，用氢氧化钠溶液处理后分液，然后蒸馏
①催化剂为FeBr3
②长导管的作用：冷凝回流、导气
③右侧导管不能(填“能”或“不能”)伸入溶液中
④右侧锥形瓶中有白雾
硝基苯
可能含有未反应完的苯、硝酸、硫酸，用氢氧化钠溶液中和酸，分液，然后用蒸馏的方法除去苯
①导管1的作用：冷凝回流
②仪器2为温度计
③用水浴控制温度为50～60 ℃
④浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂
乙酸乙酯
含有乙酸、乙醇，用饱和Na2CO3溶液处理后，分液
①浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂
②饱和碳酸钠溶液溶解乙醇、中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度
③右边导管不能(填“能”或“不能”)接触试管中的液面