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高中化学第三节 醛酮示范课ppt课件
展开基础落实·必备知识全过关
重难探究·能力素养全提升
一、乙醛1.乙醛的结构
2.物理性质乙醛与 等互溶, 色、具有刺激性气味的 ,密度比水的 , 挥发。
3.化学性质(1)加成反应
(2)氧化反应①与银氨溶液反应——银镜反应。现象:产生光亮的 ; 化学方程式: 。 ②与新制的Cu(OH)2反应。现象:乙醛与新制的Cu(OH)2共热产生 色沉淀。 化学方程式: 。 ③催化氧化。乙醛在有催化剂并加热的条件下,能被氧气氧化为乙酸,反应的化学方程式为 。
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
二、醛类1.醛的组成和结构
2.甲醛和苯甲醛的结构与性质
三、酮1.酮的定义和结构特点
2.丙酮的结构及性质
教材拓展乙醛还能与氨或氨的衍生物(如NH3、R—NH2等)、醇类(如CH3OH等)发生加成反应。(1)乙醛与NH3的加成反应
(2)乙醛与CH3OH的加成反应
深度思考1已知银氨溶液和新制的Cu(OH)2属于弱氧化剂,思考乙醛能不能使酸性高锰酸钾溶液褪色?
提示 酸性高锰酸钾溶液属于强氧化剂,故乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
易错辨析1(1)乙醛的结构式为 ,可简写为CH3COH。( )(2)一个乙醛分子有6个σ键、1个π键。( )(3)乙醛既能发生氧化反应,又能发生还原反应。( )(4)有机化合物与H2的加成反应属于还原反应。( )
提示 醛基应写为—CHO。
提示 乙醛既有氧化性,又有还原性。
深度思考2(1)由丙醛如何得到1-丙醇和丙酸?(2)苯甲醛在空气中久置,在容器内壁会出现苯甲酸的结晶,这是为什么?
提示 苯甲醛在空气中久置被氧化为苯甲酸。
易错辨析2(1)饱和一元醛的通式可表示为CnH2n+1CHO。( )(2)所有醛类物质中,一定含有醛基( )。( )(3)醛类物质中不一定只含有一种官能团。( )(4)醛类物质在常温常压下都为液体或固体。( )(5)能发生银镜反应的有机化合物一定是醛类。( )
提示 常温常压下,甲醛为气体。
提示 能发生银镜反应的有机化合物一定含有醛基,但不一定是醛类。
深度思考3丙酮和丙醛是同分异构体吗?可采取哪些方法鉴别它们?
提示 丙醛与丙酮分子式相同,结构不同,属于同分异构体。丙酮不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化。可以用银氨溶液、新制的Cu(OH)2来鉴别丙醛与丙酮。
易错辨析3(1)含有 的有机化合物属于酮。( )(2)对甲基苯甲醛( )能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明它含有醛基。( )(3)含醛基的物质及酮类在一定条件下可被H2还原。( )(4)分子中含相同碳原子数的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。( )
提示 苯环上的甲基也能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
探究一 醛类的特征反应与醛基的检验
阅读教材中[实验3-7]和[实验3-8],分析乙醛与银氨溶液、新制的Cu(OH)2反应的实验,回答下列问题。1.配制银氨溶液时需要注意什么?进行银镜反应时为什么必须用水浴加热?
提示 配制银氨溶液时,所用试剂应为稀溶液。要注意试剂的滴加顺序:向硝酸银溶液中逐滴加入稀氨水,边滴边振荡,直至最初产生的沉淀恰好消失为止,要防止氨水过量,且要现用现配。水浴加热时反应平缓,镀银均匀。
2.乙醛与氢氧化铜反应时,为什么要用新制的氢氧化铜?
提示 新制的Cu(OH)2与醛类物质能充分接触,反应速率较快;若为久置的氢氧化铜,一方面会形成沉淀,不能充分反应,另一方面久置的氢氧化铜会发生分解。
3.一个学生做乙醛与弱氧化剂反应的实验时,取1 ml·L-1 CuSO4溶液和0.5 ml·L-1 NaOH溶液各1 mL,在一支洁净的试管内混合后,向其中又加入0.5 mL 40%的乙醛溶液,加热至沸腾,结果无砖红色沉淀出现。实验失败的原因可能是什么?
提示 加入NaOH溶液的量不足。醛与新制的Cu(OH)2反应,必须在强碱性条件下进行。
1.醛类的两个特征反应
名师点拨 (1)醛类都能发生银镜反应,但能发生银镜反应的不一定是醛类,如葡萄糖。(2)乙醛也能使溴水褪色,但不是发生加成反应,而是发生氧化反应。
视角1乙醛的结构1.下列物质中不属于醛类的是( )
A.①③B.②④C.②③D.①④
解析 ①属于醛类,②属于酯类,③属于醛类,④属于酮类。
视角2乙醛的氧化反应实验2.下列有关银镜反应的说法正确的是( )A.配制银氨溶液时氨水必须过量B.1 ml甲醛发生银镜反应最多生成2 ml AgC.银镜反应通常采用水浴加热D.银镜反应后的试管一般采用稀硫酸洗涤
解析 配制银氨溶液时,向一定量AgNO3溶液中逐滴滴加稀氨水至生成的沉淀恰好溶解为止,不能过量,否则会产生具有爆炸性的物质,故A错误;甲醛结构简式为HCHO,甲醛分子中相当于含有2个—CHO,则1 ml甲醛发生银镜反应最多生成4 ml Ag,故B错误;因为水的沸点是100 ℃,用水浴加热的温度不可能超过100 ℃,水浴加热的温度使反应容器内试剂受热均匀,且易于控制反应温度,而直接加热会导致受热不均匀且温度太高,银镜反应需水浴加热,故C正确;银镜反应实验结束后,生成银单质要用稀硝酸洗涤,故D错误。
3.做乙醛被新制Cu(OH)2氧化的实验时,有以下步骤:①加入0.5 mL乙醛溶液;②加入2%硫酸铜溶液4~5滴;③加入10% NaOH溶液2 mL;④加热至沸腾。其正确的操作顺序是( )A.①②③④B.③②①④C.②③①④D.①③②④
解析 做该实验先配制氢氧化铜悬浊液,然后加乙醛,实验的步骤:因碱需过量所以第一步加入10% NaOH溶液2 mL,再加入2%硫酸铜溶液4~5滴配制氢氧化铜,然后加入0.5 mL乙醛溶液,最后加热至沸腾,所以该实验中操作步骤的正确排列顺序为③②①④。
视角3醛基性质与检验4.玉米芯与稀硫酸在加热、加压条件下反应,可以制得糠醛(结构简式如图)。糠醛是重要的化工原料,用途广泛。下列关于糠醛的说法不正确的是( )A.糠醛能使酸性KMnO4溶液褪色B.1 ml糠醛最多能与2 ml H2发生加成反应C.糠醛分子中含有3种官能团D.碱性条件下加热时,糠醛与新制的Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀
解析 糠醛分子中含有碳碳双键和醛基,能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色,A项正确;1 ml糠醛最多能与3 ml H2发生加成反应,B项错误;糠醛分子中含有碳碳双键、醛基、醚键3种官能团,C项正确;含有醛基,碱性条件下加热时,能与新制的Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀,D项正确。
【变式设问】通过实验检验糠醛分子中的官能团。(1)实验操作中,应先检验哪种官能团? ,原因是 。 (2)检验分子中醛基的方法是 。 (3)检验分子中碳碳双键的方法是 。
检验碳碳双键要使用溴水或酸性KMnO4溶液,而醛基也能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
在洁净的试管中加入新制银氨溶液和少量试样后,水浴加热,有银镜生成(或在洁净的试管中加入少量试样和新制氢氧化铜,加热,有砖红色沉淀生成)
检验完醛基之后,调节溶液至酸性再加入溴水(或酸性KMnO4溶液),看是否褪色
解析 由于碳碳双键、醛基都能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色,故应先用足量的新制银氨溶液或新制的氢氧化铜将醛基氧化,检验完醛基,再加酸酸化,然后加入溴水或酸性KMnO4溶液检验碳碳双键。
5.有机化合物A(如图)是重要的化工原料,下列检验A分子中官能团的试剂及相关操作均正确的是( )A.先加入酸性高锰酸钾溶液,后加入银氨溶液,微热B.先加入溴水,后加入酸性高锰酸钾溶液C.先加入银氨溶液,微热,再加入溴水D.先加入新制的Cu(OH)2,微热,酸化后再加入溴水
解析 该有机化合物分子中含有醛基和碳碳双键,醛基和碳碳双键都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,A不正确;溴水具有强氧化性,能将醛基氧化,溴水中的溴能与碳碳双键发生加成反应,B不正确;先加入银氨溶液,加热时醛基被银氨溶液氧化产生银镜,可以检验醛基,但发生银镜反应时,溶液显碱性,题中所给步骤没有调节溶液pH,滴加溴水后,溴单质与OH-发生反应,无法检验碳碳双键,C不正确;先加入新制的Cu(OH)2将醛基氧化,产生砖红色沉淀,酸化溶液后再加入溴水,碳碳双键与溴水中的溴发生加成反应,溴水褪色,说明含有碳碳双键,故D正确。
探究二 醛的转化和定量计算
材料:丁醛是重要的化工原料,也用于香精、香料的制备。丁醛也是重要的中间体。由正丁醛加氢可制取正丁醇;由正丁醛氧化可制取正丁酸。1.由材料的叙述总结醛类的典型转化关系。2.1 ml丁醛分别与足量的银氨溶液、新制的氢氧化铜在一定条件下反应,得到Ag和Cu2O的物质的量分别是多少?
提示 2 ml,1 ml。
3.已知甲醛的分子式为CH2O,其分子可以看成含两个醛基,如图:
(1)写出1 ml甲醛与2 ml新制的氢氧化铜反应的化学方程式。
提示 HCHO+2Cu(OH)2+NaOH Cu2O↓+HCOONa+3H2O。
(2)结合乙醛的氧化反应,试写出甲醛分别与足量银氨溶液和新制的Cu(OH)2反应的化学方程式。
提示 HCHO+4[Ag(NH3)2]OH (NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O;HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH Na2CO3+2Cu2O↓+6H2O。
相关定量计算(1)1 ml醛基发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应时,量的关系如下:
(2)甲醛为饱和一元醛,但从结构上看,其分子可以看成含两个醛基。发生氧化反应时,可理解为
甲醛与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应时,可存在如下量的关系:
视角1醛的性质与转化1.[2023广东深圳高二检测]下列关于醛类物质的说法正确的是( )A.能发生银镜反应的有机化合物一定是醛类B.不论是否是饱和醛,醛类物质在一定条件下都既能被氧化又能被还原C.常温常压下醛类物质都为液体或固体D.含有醛基的物质可使氯化铁溶液变为紫色,该性质可用来检验醛基
解析 能发生银镜反应的有机化合物一定含有醛基,但不一定是醛类,比如甲酸甲酯,故A错误;醛基在催化剂作用下与氢气发生加成反应,又叫还原反应,含有醛基的物质能与新制的氢氧化铜、银氨溶液反应,因此不论是否是饱和醛,醛类物质在一定条件下都既能被氧化又能被还原,故B正确;甲醛在常温常压下呈气态,故C错误;含有醛基的物质不一定能使氯化铁溶液变为紫色,含有酚羟基的物质能使氯化铁溶液变为紫色,故D错误。
2.下面列出了乙醛和一些有机化合物的转化关系,有关这些转化关系的说法不正确的是( )A.反应①是加成反应,也是还原反应B.反应②和④的产物都是乙酸C.反应②和④都是氧化反应D.反应③增长了碳链
解析 反应②的产物是乙醛,反应④的产物是乙酸。
视角2醛和酮的差异3.一种合成中间体Z可通过如下转化得到:
下列说法正确的是( )A.1 ml X最多能与3 ml H2发生加成反应B.该转化的反应类型是取代反应C.X和Y都能发生银镜反应D.Z与足量H2加成的产物分子中官能团只有羟基
解析 X中的苯环与醛基均能与H2发生加成反应,则1 ml X最多能与4 ml H2发生加成反应,A项错误;由题给转化关系可知,该转化是醛基的加成反应,B项错误;X分子中含有醛基,能发生银镜反应,Y分子中含有酮羰基和碳碳双键,不能发生银镜反应,C项错误;苯环、碳碳双键、酮羰基均能与H2发生加成反应,Z与足量H2加成的产物为 ,分子中的官能团只有羟基,D项正确。
视角3与醛有关的量的计算4.向2.9 g某饱和一元醛中加入足量银氨溶液,在一定条件下充分反应后析出10.8 g银,则该醛是( )(CH3)CHO
解析 除HCHO外,其他饱和一元醛与银氨溶液的反应中,醛与生成物Ag的物质的量的关系为1∶2,则RCHO ~ 2AgMr(R)+29 2×1082.9 g 10.8 g解得Mr(R)=29由于该物质为饱和一元醛,则R为乙基,该醛为CH3CH2CHO。
5.下列物质各1 ml与足量的银氨溶液反应析出银的质量相等的是( )①HCHO ②CH3CHO ③(CH3)2CHCHO ④OHC(CH2)3CHOA.①②③B.①④C.①②③④D.③④
解析 1 ml —CHO与足量银氨溶液反应生成2 ml Ag,1 ml CH3CHO、(CH3)2CHCHO、OHC(CH2)3CHO分别与足量银氨溶液反应产生的Ag的物质的量分别为2 ml、2 ml、4 ml,1 ml甲醛与足量银氨溶液反应生成4 ml Ag,故选B。
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