高中化学人教版 (2019)选择性必修3第三章 烃的衍生物第四节 羧酸 羧酸衍生物教学演示ppt课件

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基础落实·必备知识全过关
重难探究·能力素养全提升
一、羧酸的结构与分类1.组成与结构
二、羧酸的化学性质(以乙酸为例)乙酸的化学性质主要取决于羧基官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响,当乙酸发生化学反应时,羧基结构中的两个部位容易断裂:
1.酸性(1)一元弱酸,具有酸的共同性质。乙酸电离的方程式:  　。 
CH3COOH CH3COO-+H+　
2CH3COOH+2Na ―→ 2CH3COONa+H2↑　
CH3COOH+NaHCO3 ―→ CH3COONa+H2O+CO2↑　
(2)乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱:　 。 
CH3COOH+NH3·H2O ―→ CH3COONH4+H2O　
2CH3COOH+CaO ―→(CH3COO)2Ca+H2O
2.酯化反应 属于取代反应(1)乙酸和乙醇反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　。 (2)酯化反应机理同位素示踪法:
CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O
深度思考(1)乳酸和柠檬酸中含有哪些官能团?按照羧基数目的多少,乳酸和柠檬酸分别属于几元羧酸?(2)羧酸与相对分子质量相当的其他化合物相比,沸点较高,解释其原因。
提示 都含有羧基和羟基;乳酸属于一元酸,柠檬酸属于多元酸。
提示 羧酸可以形成分子间氢键。
(3)对甲酸分子的结构可作如下分析: ,可知甲酸既表现羧酸的性质,又表现醛的性质。想想可以使用什么试剂鉴别甲酸和乙酸?
提示 可用银氨溶液或新制氢氧化铜。甲酸和乙酸都具有羧酸的性质,但甲酸还具有醛的性质。
易错辨析1(1)只有链烃基与羧基直接相连的化合物才叫羧酸。(　　)(2)饱和一元脂肪酸的组成符合通式CnH2nO2,羧酸的官能团是—COOH。(　　)(3)羧酸在常温下都呈液态。(　　)(4)乙酸、乙醇分子间均易形成氢键。(　　)(5) 中羰基与羟基相连,相互影响,其性质不同于酮和醇。(　　)
提示 烃基(或氢原子)与羧基直接相连的化合物就是羧酸。
提示 高级脂肪酸在常温下呈固态。
提示 乙酸、乙醇分子中含有极性较强的O—H,故分子间均易形成氢键。
易错辨析2(1)制备乙酸乙酯时,先加乙醇,再加浓硫酸,最后加乙酸。(　　)(2)甲酸分子结构比较特殊,不但有羧基结构,也有醛基结构,是具有双重官能团的化合物。(　　)(3)含18O的乙醇与乙酸发生酯化反应生成的H2O中含18O。(　　)(4)1 ml C2H5OH和1 ml CH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 ml CH3COOC2H5。(　　)(5)能与NaHCO3溶液反应产生CO2的有机化合物应含有羧基。(　　)
提示 发生酯化反应时,醇断裂的是O—H,羧酸断裂的是C—O,因此18O只能到产物乙酸乙酯中去。
提示 酯化反应为可逆反应,反应物不可能完全反应。
探究一　有机化合物中羟基氢原子活泼性比较
材料1:羧酸是一类弱酸,具有酸类的共同性质。材料2:乙酸可以除去水垢,说明其酸性比碳酸的酸性强。苯酚也有酸性,用下列提供的仪器合理组装可以证明乙酸、碳酸、苯酚三者酸性强弱。
请思考并回答以下问题:1.苯甲酸的酸性与乙酸相似,设计实验证明苯甲酸具有酸性。
提示 (1)取少量10%苯甲酸溶液置于试管中,滴加几滴紫色的石蕊溶液,溶液变为红色,则证明苯甲酸具有酸性。(2)用干净的玻璃棒蘸取10%苯甲酸溶液点在pH试纸上,观察和记录其pH,pH小于7,则证明苯甲酸具有酸性。(3)向试管中加入0.1 g苯甲酸,边摇边逐滴加入5%碳酸钠溶液,观察现象,发现有气泡产生,则证明苯甲酸具有酸性。(4)取少量10%苯甲酸溶液置于试管中,向其中加入少量锌粒,观察现象,发现有气泡产生,则证明苯甲酸具有酸性。
2.如何组装材料2中的装置证明乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱?请根据所给仪器绘制出简易装置图。
羟基氢原子活泼性的比较
分子中含碳原子数较少的羧酸
视角1羧酸的结构1.下列物质中,属于饱和一元羧酸的是(　　)A.乙二酸B.苯甲酸C.硬脂酸D.石炭酸
解析 乙二酸分子中含有两个羧基,为二元羧酸,A项不符合题意;苯甲酸中含苯环,属于芳香酸,B项不符合题意;硬脂酸(C17H35COOH)由烷基和一个羧基直接相连构成,属于饱和一元羧酸,C项符合题意;石炭酸为苯酚,属于酚类,不属于羧酸,D项不符合题意。
2.现有5种基团:—CH3、—OH、—CHO、—COOH、—C6H5,对由其中两种基团构成且显酸性的有关物质的叙述正确的是(　　)A.共有4种,其中一种物质不属于羧酸B.共有5种,其中一种为二元酸C.共有6种,其中只有一种不是有机化合物D.共有6种,它们在一定条件下均能与乙醇发生酯化反应
解析 羧酸和酚都具有酸性,题中5种基团两两组合后具有酸性的有:CH3—COOH、C6H5—OH、OHC—COOH、C6H5—COOH、HO—CHO(HCOOH)、HO—COOH(H2CO3),共6种,其中H2CO3为无机二元含氧酸,其他5种属于有机化合物,其中C6H5OH(苯酚)不能与乙醇发生酯化反应,故C项正确。
视角2　醇、酚、羧酸的转化3.有下列三种有机化合物,实现它们之间相互转化所选试剂(均足量)正确的是(　　)
解析 因酸性:盐酸>羧基>碳酸>酚羟基>碳酸氢根离子,则a转化为b,应与NaHCO3反应,a转化为c,应与NaOH或Na2CO3反应,c转化为b,应与CO2反应,故C符合题意。
视角3有关醇、酚、羧酸分子中羟基的定量计算4.有机化合物A的结构简式为 ,下列有关A的性质的叙述错误的是(　　)A.A与金属钠完全反应时,两者物质的量之比是1∶3B.A与氢氧化钠完全反应时,两者物质的量之比是1∶3C.A能与碳酸钠溶液反应D.A既能与羧酸反应,又能与醇反应
解析 A分子中有醇羟基、酚羟基、羧基三种官能团,三者均能与钠反应,故1 ml A能与3 ml钠反应,A正确;A中的酚羟基、羧基能与氢氧化钠反应,故1 ml A能与2 ml氢氧化钠反应,B错误;A中的酚羟基、羧基能与碳酸钠溶液反应,C正确;A中含醇羟基,能与羧酸发生酯化反应,含羧基,能与醇发生酯化反应,D正确。
【变式设问】写出A与足量氢氧化钠反应的化学方程式。
易错警示　(1)羧酸都是弱酸,不同的羧酸酸性不同,但低级羧酸都比碳酸的酸性强。几种简单的羧酸的酸性强弱关系为甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。(2)低级羧酸才会使紫色石蕊溶液变红,醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊溶液变红。
探究二　酯化反应的基本类型
乳酸最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得,乳酸的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。乳酸(A)在某种催化剂存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下,乳酸(A)可发生如图所示的反应:
1.写出化合物A、B、D的结构简式。
2.写出A→E、A→F的化学方程式,并指出反应类型。
3.两分子乳酸自身发生酯化反应可以形成链状分子,写出反应的化学方程式。
1.酯化反应的反应机理羧酸与醇发生酯化反应时,一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水,其余部分结合生成酯,用同位素示踪法可以证明。CH3COOH+H18OCH2CH3 CH3CO18OCH2CH3+H2O
2.酯化反应的基本类型(1)生成链状酯①一元羧酸与一元醇的反应,如
②一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应,如
(2)生成环状酯①多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯,如
②羟基酸分子间脱水形成环酯,如
③羟基酸分子内脱水形成环酯,如
视角1酯化反应实验1.[2023浙江杭州学军四校区高二期末]下列制取乙酸乙酯的实验能达到实验目的的是(　　)
A.图甲:混合乙醇与浓硫酸B.图乙:制取乙酸乙酯C.图丙:分离乙酸乙酯和水层D.图丁:分离乙酸乙酯和乙醇
解析 混合乙醇和浓硫酸时,应该将浓硫酸加入乙醇中,并不断搅拌,A项错误;乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中会发生水解,B项错误;分离乙酸乙酯和水的溶液可采用分液的方法,有机层在上层,水层在下层,C项正确;乙酸乙酯和乙醇的沸点接近,不能用蒸馏的方法分离,D项错误。
2.[2023山西长治高二检测]某课外活动小组设计如图所示装置制取乙酸乙酯。
已知:①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl2·6C2H5OH。②相关有机化合物的沸点如表所示。
下列说法错误的是(　　)A.装置中球形干燥管既能冷凝蒸气又能防止倒吸B.反应结束后试管中溶液分层,下层为无色油状液体,上层溶液颜色变浅C.分离出的乙酸乙酯中还含有一定量的乙醇和水,加入无水氯化钙可除乙醇和水D.最后向分离出的乙酸乙酯中加入无水硫酸钠,然后进行蒸馏,收集77 ℃的馏分,以得到纯净的乙酸乙酯
解析 由实验装置图可知,在浓硫酸作用下,乙醇和乙酸共热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水,将乙酸乙酯蒸气通入饱和碳酸钠溶液中,可以降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层,同时除去乙酸、吸收乙醇。乙酸乙酯蒸气中含有乙醇和乙酸,乙醇和乙酸易溶于水,则利用球形干燥管吸收蒸气,既能冷凝蒸气又能防止倒吸,故A正确;乙酸乙酯的密度比水小,则反应结束后试管中溶液分层,上层为无色油状液体,下层因碳酸钠溶液和乙酸反应导致溶液颜色变浅,故B错误;无水氯化钙可吸水,由题给信息可知,无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl2·6C2H5OH,则加入无水氯化钙可除乙醇和水,故C正确;向分离出的乙酸乙酯中加入无水硫酸钠除去残留的水分,然后进行蒸馏,收集77 ℃的馏分,得到纯净的乙酸乙酯,故D正确。
视角2酯化反应原理3.乙酸分子的结构式为 ,下列过程及断键部位正确的是(　　)①乙酸的电离,是a键断裂②乙酸与乙醇发生酯化反应,是b键断裂
③在红磷存在时,Br2与CH3COOH的反应:CH3COOH+Br2 CH2Br—COOH+HBr,是c键断裂④乙酸变成乙酸酐的反应:
A.①②③B.①②③④C.②③④D.①③④
视角3酯化反应的应用4.分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸在浓硫酸存在时共热生成的酯有(　　)A.3种B.4种C.5种D.6种
解析 分子式为C3H8O的醇有2种:CH3CH2CH2OH、CH3CHOHCH3,分子式为C4H8O2的酸有2种:CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH,醇和羧酸之间两两组合形成的酯有4种。
5.乙二酸和乙二醇反应可生成链状酯、环状酯及高分子酯,写出生成链状酯和环状酯的化学方程式:(1)　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　;