新教材2023_2024学年高中化学第3章烃的衍生物微专题4有机化合物性质的判断与定量计算课件新人教版选择性必修3

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第三章微专题4　有机化合物性质的判断与定量计算1.有机化合物性质的判断(1)结构决定性质,有机化合物分子中有哪些官能团,则对应有哪些性质。如有机化合物分子中含有碳碳双键,则此有机化合物能发生加成反应,易被酸性高锰酸钾溶液氧化。(2)物质结构中基团之间的相互作用甲苯中的甲基对苯环的作用使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代,苯环对甲基的作用使得甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基。2.有机化合物化学反应的定量计算(1)与NaOH的反应(2)与Na反应 (3)与H2的反应 (4)醛基与银氨溶液或新制Cu(OH)2反应 名师点拨　判断多官能团有机化合物性质的三个步骤(1)仔细观察——准确判断陌生有机化合物含有的所有官能团。(2)联想迁移——熟练提取所含官能团的典型性质。(3)筛选判断——结合选项,逐项分析,排除干扰,得出结论。视角1有机化合物的反应类型1.[2023广西南宁高二检测]下列关于有机化合物 的说法不正确的是(　　)A.所有的碳原子在同一个平面上B.水解生成的有机化合物可与NaOH溶液反应C.不能发生消去反应D.能够发生加成反应B解析 —CH2Br中碳原子的位置相当于苯环上氢原子的位置,苯环是平面形分子,所以该有机化合物中所有碳原子共平面,A项正确; 水解生成的有机化合物为 ,不能与NaOH溶液反应,B项错误;溴原子的邻位碳原子上没有氢原子,该有机化合物不能发生消去反应,C项正确;该有机化合物中含有苯环结构,可以与H2加成,D项正确。(1)该反应的生成物中含有的官能团的名称是　　　　　　　　,在一定条件下能发生　　　　　　　　(填序号)。 ①银镜反应　②酯化反应　③还原反应醛基③ (2)某氯代烃A的分子式为C6H11Cl,它可以发生如下转化: 结构分析表明,E分子中含有两个甲基且没有支链。试回答:①有关C的说法正确的是　　　　　　。 a.分子式为C6H10O2b.C属于醛类,且1 mol C与足量新制的Cu(OH)2反应可得4 mol Cu2Oc.C具有氧化性,也具有还原性d.由D催化氧化可以得到Cacd ②写出C与足量银氨溶液反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ③写出下列转化过程的化学方程式,并指出反应类型。A→B:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,　　　　　　　; D→E:　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　,　　　　 　　　。 OHC—(CH2)4—CHO+4[Ag(NH3)2]OH H4NOOC(CH2)4COONH4+4Ag↓+6NH3+2H2O消去反应 2CH3COOH+HO—(CH2)6—OH CH3COO(CH2)6OOCCH3+2H2O　酯化反应(或取代反应) 解析 (1)根据题给信息可知,当双键碳原子上连有氢原子时,能在Zn、H2O存在的条件下被O3氧化得到醛。醛的官能团是醛基,醛能发生银镜反应和还原反应(如与H2加成),但不能发生酯化反应。(2)①根据有机化合物A~E的相互转化关系可知,A为卤代烃,在氢氧化钠乙醇溶液并加热的条件下发生消去反应生成B,B为烯烃;B被氧化生成C,C为醛;C被氢气还原为D,D为醇;D与乙酸发生酯化反应生成的E为乙酸酯。E分子中含有两个甲基且没有支链,由E的分子式C10H18O4可推知其分子中视角2有机化合物的性质3.[2023陕西西安高二期末]化合物丙是合成某药物的中间体,丙的合成路线如下(TsOH为对甲苯磺酸):下列有关说法不正确的是(　　)A.化合物甲中含有三种官能团B.化合物甲、乙可用银氨溶液鉴别C.化合物丙在NaOH的乙醇溶液中加热可发生反应脱去HFD.反应②在NaOH存在的条件下发生的是—CN的水解反应,在HCl存在的条件下是脱去—CHO的保护基C解析 化合物甲中含有—CHO、—CN、—F三种官能团,A项正确;甲、乙两种有机化合物分子中,只有甲分子中含有醛基,能发生银镜反应,所以可用银氨溶液鉴别甲与乙,B项正确;苯环上的F只能被取代,不能发生消去反应,所以丙分子中不能脱去HF,C项错误;反应②中加NaOH的目的是使—CN水解生成—COONa,加HCl的目的是脱去醛基上的保护基并使—COONa转化为—COOH,D项正确。4.关于化合物 ,下列说法正确的是(　　)A.分子中至少有7个碳原子共直线B.分子中含有两个苯环C.与酸或碱溶液反应都可生成盐D.不能使酸性KMnO4稀溶液褪色C解析 视角3有机化合物的“用量”判断5.[2023江苏响水县清源高二期末]绿原酸结构简式如图所示,下列说法正确的是(　　)A.绿原酸的分子式为C16H16O9B.每个绿原酸分子中含有4个碳碳双键C.1 mol绿原酸与足量H2反应,可消耗6 mol H2D.1 mol绿原酸与足量NaOH溶液反应,最多消耗4 mol NaOHD解析 由结构简式可知,绿原酸分子中含有16个碳原子、9个氧原子,不饱和度为8,分子中氢原子数目为2×16+2-2×8=18,故其分子式为C16H18O9,A错误;每个绿原酸分子中含有1个碳碳双键,B错误;绿原酸分子中的1个苯环和1个碳碳双键可与H2反应,则1 mol绿原酸与足量H2反应,可消耗4 mol H2,C错误;绿原酸分子中含有1个羧基、1个酯基(羧酸与醇形成)、2个酚羟基,因此1 mol绿原酸与足量NaOH溶液反应,最多消耗4 mol NaOH,D正确。6.某有机化合物M的结构简式如图所示,若等物质的量的M在一定条件下分别与足量的金属钠、氢氧化钠溶液、碳酸氢钠溶液反应,则消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量之比为(　　)A.1∶1∶1 B.2∶4∶1C.1∶2∶1 D.1∶2∶2B解析 金属钠可以和羟基、羧基反应生成H2,1 mol该有机化合物中含有1 mol羟基和1 mol羧基,故1 mol该有机化合物最多消耗2 mol金属钠;1 mol该有机化合物中含有1 mol酚羟基、1 mol酯基、1 mol碳溴键和1 mol羧基,故消耗NaOH的物质的量为4 mol;NaHCO3只能与该有机化合物中的羧基反应,故1 mol该有机化合物消耗NaHCO3的物质的量为1 mol。1.下列反应中,属于加成反应的是(　　) B解析 A、B、C、D四个选项中所涉及的反应分别属于取代反应、加成反应、氧化反应和取代反应。故正确的选项为B。2.[2023湖南湘潭高二检测]某种天然维生素的结构简式如图所示。关于该维生素的叙述错误的是(　　)A.可以和溴水反应B.可用有机溶剂萃取C.分子中有3个苯环D.1 mol该维生素可以和4 mol NaOH反应C解析 酚羟基邻位和对位碳上的氢原子可被溴原子取代,A项正确。酚在有机溶剂中的溶解度比在水中大,可用有机溶剂萃取,B项正确。该分子中只有2个苯环,C项错误。酚羟基能与NaOH反应,D项正确。3.[2023安徽合肥高二检测]霉酚酸酯是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。下列关于该有机化合物的说法正确的是(　　)霉酚酸酯A.该有机化合物能溶于水B.该有机化合物能发生取代反应和消去反应C.1 mol该有机化合物能与6 mol氢气发生加成反应D.1 mol该有机化合物能与3 mol NaOH完全反应D4.利用如图所示的有机化合物X可生产S-诱抗素Y。下列说法正确的是(　　)A.1 mol Y最多可与5 mol H2发生加成反应B.Y可与酸性KMnO4溶液发生加成反应使其褪色C.一定量的Y分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者物质的量之比为1∶2D.X可以发生氧化、酯化、加聚、水解等反应D解析 一个Y分子中含有的3个碳碳双键和1个羰基均能与H2发生加成反应,则1 mol Y最多可与4 mol H2发生加成反应,A项错误;Y与酸性KMnO4溶液发生氧化反应,可使酸性KMnO4溶液褪色,B项错误;Y中含有的醇羟基和羧基都能与Na反应,能与NaOH反应的是羧基,一定量的Y分别与足量的Na、NaOH反应,消耗二者的物质的量之比为3∶2,C项错误;X分子中含碳碳双键、酚羟基等能发生氧化反应,含醇羟基、羧基能发生酯化反应,含碳碳双键能发生加聚反应,含酰胺基、酯基能发生水解反应,D项正确。5.有机化合物W可用作调香剂、高分子材料合成的中间体等,制备W的一种合成路线如下。(1)A的结构简式是　　　　　　　　,⑤的反应类型是　　　　　　　。 (2)E中含有官能团的名称是　　　　　　　　　。 消去反应 碳碳双键和羧基 (3)反应②的化学方程式是 　　　　　　　　 　　　。 (4)反应⑥的化学方程式是 　　　　　　　　 　　　。(5)分子式为C9H10O2的有机化合物,其结构中含有苯环且可以与饱和Na2CO3溶液反应放出气体的同分异构体有　　　种(不考虑立体异构)。 14 (5)有机化合物的分子式为C9H10O2,结构中含有苯环且可以与饱和碳酸钠溶液反应放出气体可知,该有机化合物分子中含有苯环和羧基,则C9H10O2的结构可以视作乙苯及其同分异构体中的氢原子被羧基取代而得到的物质,其中乙苯分子中的氢原子被羧基取代有5种结构,邻二甲苯分子中的氢原子被羧基取代有3种结构,间二甲苯分子中的氢原子被羧基取代有4种结构,对二甲苯分子中的氢原子被羧基取代有2种结构,共14种。