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    新教材2023_2024学年高中化学第5章合成高分子微专题7有机推断的解题策略课件新人教版选择性必修3

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    第五章微专题7 有机推断的解题策略1.有机推断题的解题思路 2.有机化合物推断的突破方法(1)根据“特征现象”突破官能团种类。(2)根据有机物推断中的定量关系进行突破。①相对分子质量增加16,可能是加进了一个氧原子。②根据发生酯化反应生成物(有机化合物)减轻的质量就可以求出羟基或羧基的个数。③由生成Ag的质量可确定醛基的个数:—CHO~2Ag。④由有机化合物与Na反应生成H2的量可以求出—OH或—COOH的个数:2—OH~H2、2—COOH~H2。(3)根据有机化合物间转化时的反应条件进行突破。 名师点拨 有机综合题中的推断技巧(1)顺推法:以题给信息顺序或层次为突破口,沿正向思路层层分析推理,逐步做出推断,得出结论。(2)逆推法:根据题给信息或已有知识,先将产物拆分为若干部分,再根据所给步骤进行逆推,若最终所得物质和原料与题目吻合,则说明推断正确。视角1根据反应条件判断物质的结构及反应类型1.[2022全国甲卷,36节选]回答下列问题:(1)A的化学名称为     。 (2)反应②涉及两步反应,已知第一步反应类型为加成反应,第二步的反应类型为      。 (3)写出C与Br2/CCl4反应产物的结构简式:      。 苯甲醇 消去反应解析 ①基于反应条件、反应物和生成物结构的物质判断 ②基于不饱和度以及结构变化的反应类型判断 视角2根据已知物的结构简式和未知物的分子式确定未知物的结构简式2.[2022全国乙卷,36节选]左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一,以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化,忽略立体化学):已知:化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。回答下列问题:(1)A的化学名称是                。 (2)C的结构简式为             。  (3)写出由E生成F反应的化学方程式:                。(4)由G生成H的反应类型为                。 3-氯-1-丙烯 取代反应 解析 ①基于合成路线图的物质判断 ②基于合成路线图和已知信息的化学方程式书写 ③基于分子组成的反应类型推断 3.按要求回答下列各题。(1)反应中加入的试剂X的分子式为C8H8O2,X的结构简式为  。 有机化合物B的结构简式为   。  (3)实现D→E的转化中,加入的化合物X能发生银镜反应,X的结构简式为          。 (4)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G,G的结构简式为           。 视角3结合题给信息判断物质的结构简式、反应类型及方程式的书写4.[2023新课标卷,30]莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物,可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。回答下列问题:(1)A的化学名称是      。 (2)C中碳原子的轨道杂化类型有   种。 (3)D中官能团的名称为        、        。 (4)E与F反应生成G的反应类型为               。 (5)F的结构简式为          。 间甲基苯酚(或3-甲基苯酚) 2 氨基 羟基取代反应(6)I转变为J的化学方程式为          。 (7)在B的同分异构体中,同时满足下列条件的共有     种(不考虑立体异构); ①含有手性碳;②含有三个甲基;③含有苯环。其中,核磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为  。 9 解析 本题通过有机物的合成,考查有机模块知识的综合应用。(1)A分子中甲基与羟基处于间位,故可命名为间甲基苯酚。(2)C中苯环上碳原子为sp2杂化,侧链碳原子是sp3杂化。(3)C的分子式为C10H13NO2,比较C、D分子式差异为减少一个氧原子,增加两个氢原子,结合E的结构可知D的结构简式为 ,故D中官能团名称为氨基、羟基。(4)E+F→G反应中,E中羟基中氢原子被取代,故该反应为取代反应。(5)比较E、G结构差异,结合F的分子式可知,F的结构简式为 (6)对比I与K的结构差异,结合两步反应条件可知,I→J反应中J形成一个—OH,根据原子守恒化学方程式为1.某物质转化关系如图所示,下列有关说法不正确的是(  ) A.化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键B.由A生成E发生还原反应C.F的结构简式可表示为D.由B生成D发生加成反应A 解析 A能与NaHCO3反应必含—COOH,能与银氨溶液反应必含—CHO或 ,而A与H2(Ni、△)生成E可能是—CHO与H2加成,也可能是A分子中含碳碳不饱和键,联系B与溴水反应生成没有支链的化合物D,说明A中应含碳碳不饱和键(银镜反应不影响C=C、C≡C);E在H+、加热条件下生成的F是环状化合物,应该是发生分子内酯化反应。由此推断A可能是OHC—CH=CH—COOH或OHC—C≡C—COOH。B.A的结构简式是HOCH2CH=CHCH2OHC.A能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.①②③的反应类型分别为卤代、水解、消去C3.下列说法不正确的是(  ) A.E-苯酮中的含氧官能团有酮羰基和醚键B.可用FeCl3溶液检验生成的C中是否残留BC.F的结构简式为D.E-苯酮能发生还原反应、取代反应和消去反应答案 D 4.[2023全国乙卷,36]奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂,以下是一种合成路线(部分反应条件已简化)。回答下列问题:(1)A中含氧官能团的名称是      。 (2)C的结构简式为                     。 (3)D的化学名称为     。 (4)F的核磁共振氢谱显示为两组峰,峰面积比为1∶1,其结构简式为           。 醚键、(醇)羟基 苯乙酸 CH2BrCH2Cl (5)H的结构简式为                   。 (6)由I生成J的反应类型是     。 (7)在D的同分异构体中,同时满足下列条件的共有   种; ①能发生银镜反应;②遇FeCl3溶液显紫色;③含有苯环。其中,核磁共振氢谱显示为五组峰且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为  。 还原反应 13解析 本题以雌激素受体调节剂的合成作为背景材料,对有机化学模块的知识点进行考查,具体考点有:含氧官能团的辨析、有机物的结构简式、名称、反应类型的判断等。(1)结合官能团的特点可知,A所包含的含氧官能团为醚键与(醇)羟基。(2)C的结构简式需要结合A、B、E三种物质的结构简式进行有机物中化学键变化的位置与方式的分析,将E根据断键位置进行切分:(4)F的分子式为C2H4BrCl,核磁共振氢谱有两组峰,说明有两种氢且个数比值为1∶1,因此F的结构简式为CH2BrCH2Cl。(5)结合已知信息可知,G→H的过程实质为酮羰基与格氏试剂的加成反应,并在后续的试剂作用下生成醇并实现碳原子个数增多的过程。反应物G与格氏试剂断键位置如图所示 ,酮羰基转化为醇羟基,格氏试剂的烃基部位与酮羰基的碳原子相连,因此H的结构简式为 。(6)根据两种有机物的结构分析可知,酯基被还原为醇羟基;也可根据反应条件,所用试剂LiAlH4为强还原剂来判断此步反应为还原反应。(7)D为苯乙酸,根据题目要求,能发生银镜反应则需含有醛基,能遇氯化铁显色则需含有酚羟基。若苯环上有—OH、—CHO、—CH3三种取代基,则有10种结构;若苯环有—OH、—CH2CHO两种取代基,则有3种结构,所以共有13种同分异构体。结合核磁共振氢谱可知,符合条件的同分异构体的结构简式为 。

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