高中化学人教版 (2019)选择性必修3第三节 芳香烃教课内容ppt课件

这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第三节 芳香烃教课内容ppt课件，共21页。PPT课件主要包含了第三节芳香烃，第1课时苯，新课情景呈现，课前素能奠基，C6H6，平面正六边形，sp2，C6H6＋，苦杏仁，要点归纳等内容，欢迎下载使用。

1．通过实物模型理解苯的结构特点及化学性质。2．通过实验理解溴苯和硝基苯的制备原理、装置及注意事项。1．宏观辨识与微观探析：从化学键的特殊性理解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。理解有机反应类型与分子结构特点的关系。2．证据推理与模型认知：根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。
19世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。1825年英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了一种无色油状液体。日拉尔等化学家测定该烃的分子式为C6H6，这种烃就是苯。1865年凯库勒根据“梦境”创立了苯环学说……
一、苯的分子结构   1．苯的分子式：______，最简式：_____，结构式：__________， 结构简式：_______________。
2．苯的空间构型是______________，六个碳原子均采取_________杂化，分别与氢原子及相邻碳原子形成____键，键角均为__________；碳碳键的键长_______，介于单键和双键之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互_______重叠形成_______键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
二、苯的性质1．物理性质：_____色，有_______气味的液体，_____溶于水，密度_______水，熔沸点_______，有毒。2．化学性质(1)氧化反应：燃烧时火焰明亮，有浓烟，反应方程式：__________  ____________________________。
(3)加成反应苯与H2在以Pt、Ni为催化剂并加热的情况下发生加成反应生成环己烷：  _______________________________。
1．某化工厂发生苯爆燃特大事故。下列说法错误的是(　　)A．苯是一种环状有机物B．苯分子中含有碳碳双键C．苯的分子式为C6H6D．苯与钠不反应
2．下列关于苯的说法正确的是(　　)A．易溶于水B．分子中C、H元素的质量比为1︰1C．苯的密度比水的大D．在空气中燃烧时产生较多的浓烟解析：苯的密度比水的小，难溶于水，A、C项错误；苯的分子式为C6H6，分子中C、H原子个数比为1︰1，B项错误；苯分子中含碳量高，在空气中燃烧时产生较多浓烟，D项正确。
3．凯库勒提出了苯的单、双键交替的六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它能解释的事实是(　　)A．苯不能与溴水反应B．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．苯的一溴代物只有一种D．邻二溴苯只有一种
解析：如含有双键，则不能解释不能与溴水反应，故A不选；如含有碳碳双键，可与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，故B不选；假设苯中存在单双键交替结构，苯上的氢原子都是等效氢原子，所以溴取代它们中的哪一个氢原子都是一样的，所以没有同分异构体，故选C；如果是单双键交替的六边形平面结构，则邻二溴苯应有两种不同的结构，但事实是邻二溴苯只有一种，不能解释，故D不选。
探究提示：1．化学反应中放热越多生成物的状态越稳定，即苯比1,3-环己二烯更稳定；反之，吸热越多反应物的状态越稳定，即乙烷比乙烯稳定。乙烷分子中只有σ键，乙烯分子中有σ键和π键，π键不如σ键键能高；苯分子中的大π键键能更大，苯更稳定。2．鲍林式更科学，更符合苯分子的结构特点。
知识归纳总结：1．苯的分子结构(1)苯中碳原子采取sp2杂化，除σ键外还含有大π键。苯分子为平面形结构，分子中的6个碳原子和6个氢原子共平面。
(2)苯不存在单双键交替结构，可以从以下几个方面证明：①结构上：苯分子中六个碳碳键均等长，六元碳环呈平面正六边形；②性质上：苯不能发生碳碳双键可发生的反应，如不能使酸性KMnO4溶液褪色等；
　　　　　科学家对物质性质的推断一般要基于一些实验事实。下列能说明苯与一般的烯烃性质不同的事实是(　　)A．苯分子是高度对称的平面型分子B．苯难溶于水C．苯不与酸性KMnO4溶液反应D．1 ml苯在一定条件下可与3 ml氯气发生加成反应
解析：凯库勒式结构也是一个高度对称的平面型结构，故A错误；苯是芳香烃不溶于水，故B错误；苯中不含碳碳双键，因此不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故C正确；苯和三烯烃均可以与氯气发生加成反应，而且比例一致，故D错误。
　　　　　　　　有关苯分子中的化学键描述不正确的是(　　)A．每个碳原子的sp2杂化轨道中的其中一个形成大π键B．每个碳原子的未参加杂化的2p轨道形成大π键C．碳原子的三个sp2杂化轨道与其他原子形成三个σ键D．苯分子中六个碳碳键完全相同，键角均为120°解析：杂化轨道不能形成π键，A项错误。
问题探究：1．纯净的溴苯是一种无色、密度比水大的油状液体，但实验得到的溴苯呈褐色，其原因是什么？如何除去褐色？2．如何将浓硫酸、浓硝酸混合制得混酸？3．纯净的硝基苯是无色、密度比水大的油状液体，而实验得到的硝基苯呈黄色，其原因是什么？如何除去？
探究提示：1．溴苯中溶解了Br2而使溴苯呈褐色；除去的方法是用NaOH溶液洗涤。2．将浓硫酸沿烧杯内壁注入浓硝酸中，并用玻璃棒不断搅拌，冷却溶液至室温。3．原因是硝基苯中溶解了NO2，可以用稀NaOH溶液洗涤除去。
知识归纳总结：1．苯的溴代反应
　　　　　溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：
按下列合成步骤回答问题：(1)在a中加入15 mL无水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL液态溴。向a中滴入几滴液溴，有白雾产生，是因为生成了______气体。继续滴加至液溴滴完。装置d的作用是____________________________；(2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：①向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；②滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是_____________________________；③向分离出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是_______；
吸收HBr和Br2并防止倒吸
除去HBr和未反应的Br2
(3)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为_____，要进一步提纯，下列操作中必须的是_____(填入正确选项前的字母)。A．重结晶B．过滤C．蒸馏D．萃取
(2)②未反应完的溴易溶于溴苯中，成为杂质。由于溴在水中的溶解度较小，却能与NaOH反应，同时，反应生成的HBr极易溶于水，溴苯表面会附着氢溴酸，所以NaOH溶液洗涤的作用是除去HBr和未反应的Br2。③分离出的粗溴苯中混有的水分，无水氯化钙的作用就是除水。(3)苯与溴苯互溶，但上述分离操作中没有除去苯的试剂，所以经过上述操作后，溴苯中的主要杂质是苯。根据苯与溴苯的沸点有较大差异，用蒸馏的方法进行分离。
　　　　　　　　溴苯和硝基苯都可用于合成医药、农药。下列关于溴苯和硝基苯的实验操作正确的是(　　)A．将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯B．除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液C．苯和浓HNO3在浓H2SO4催化下反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液中D．制取硝基苯时，应先加2 mL浓H2SO4，再加入1.5 mL浓HNO3，再滴入约1 mL苯，然后放在水浴中加热
解析： 苯和液溴在FeBr3催化作用下反应可得溴苯，而溴水不行。苯和浓HNO3在浓H2SO4催化作用下反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在水浴中测水的温度，控制在50～60 ℃。混合浓硫酸和浓硝酸时，应将浓硫酸加入浓硝酸中，且边加边振荡(或搅拌)散热，冷却后再加入苯。
1．(2023·天津滨海新区高二检测)下列关于苯的叙述正确的是(　　)A．反应①为取代反应，不用催化剂苯也能和溴水发生取代反应B．反应④中1 ml苯最多与3 ml H2发生加成反应，是因为苯分子含有三个碳碳双键C．反应③为取代反应，有机产物是一种烃D．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟
解析： 反应①是苯和液溴在FeBr3的催化作用下生成溴苯和溴化氢，故为取代反应，该反应必须用催化剂且跟液溴才能反应，不能与溴水反应，A错误；苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键交替现象，苯环上的6个碳碳键均为介于碳碳单键和碳碳双键之间独特的键，B错误；反应③是苯在浓硫酸作用下与浓硝酸反应生成硝基苯和水，故为取代反应，有机产物是硝基苯，不属于烃，而是烃的衍生物，C错误；反应②是苯的燃烧反应，故为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟，D正确。
2．苯和乙烯相比较，下列叙述不正确的是(　　)A．它们分子中的所有原子都共平面B．都能发生加成反应C．都能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．都能燃烧生成二氧化碳和水
3．某化学兴趣小组为探究苯与溴发生反应的原理，用如图所示装置进行了实验。
根据相关知识回答下列问题：(1)实验开始时，关闭K2，开启K1和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液。过一会儿，在装置Ⅲ中可能观察到的现象是______________ _________________________________________________________________________________________。(2)整套实验装置中能防止倒吸的装置有_________(填装置序号)。(3)通过该实验可知，苯与溴反应的原理是 ______________________________________(用化学方程式表示)。
泡产生，液体变为棕黄色；广口瓶中有白雾出现，AgNO3溶液中有淡黄色沉淀生成