化学选择性必修3第五节 有机合成课文配套课件ppt

这是一份化学选择性必修3第五节 有机合成课文配套课件ppt，共30页。PPT课件主要包含了第五节有机合成，新课情景呈现，课前素能奠基，构建碳骨架，卤代烃的消去，醇的消去，炔烃的不完全加成，醇酚的取代，烯烃炔烃的加成，烷烃苯等内容，欢迎下载使用。
1．认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化。掌握官能团的引入和转化的一些技巧。2．了解设计有机合成路线的一般方法。3．理解逆向合成法在有机合成中的应用，尤其在制药行业中的重要作用，知道“绿色合成”原则。4．体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。
1．宏观辨识与微观探析：从不同角度对有机物的转化关系进行分析和推断；能根据有机物的官能团的转化等分析有机物合成的合理性。2．科学态度与社会责任：通过有机合成中原料的选择，使学生知道“绿色合成”思想是优选合成路线的重要原则，关注有机物的安全生产，培养学生科学的价值观。3．科学探究与创新意识：能综合应用有关知识完成推断有机化合物、检验官能团、设计有机合成路线等任务。
自1828年德国化学家维勒人工合成尿素以来，人类运用有机化学手段合成出许许多多自然界里存在的物质，也创造性地合成出许许多多自然界里并不存在的物质！有机合成的产物被广泛地应用于农业、轻工业、重工业和国防工业中。正如著名的有机合成化学家伍德沃德(R.B. Wdward)所说，有机合成的威力体现为在“老的自然界”旁边再建立起一个“新的自然界”。
一、有机合成的主要任务
2．引入官能团(1)常见官能团的引入
(2)官能团的保护含多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响，此时先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。
二、有机合成路线的设计与实施1．有机合成路线确定的要素(1)基础：掌握______________和______________基本方法。(2)设计与操作：进行合理的设计与选择，确定合成路线，以较低的________和较高的________，通过________而对环境友好的操作得到目标产物。
3．逆合成分析法(1)基本思路可用示意图表示为
(2)实例——分析乙二酸二乙酯的合成①分析过程a．分析乙二酸二乙酯，官能团有________； b．反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为________和_______；
c．反推，酸是由醇氧化成醛再氧化成酸得来的，则可推出该醇(用A表示)为_____________。d．反推，此醇A与乙醇的不同之处在于________________。此醇羟基的引入可用卤代烃(用B表示)____________水解得到；e．反推，乙醇的引入可用____________加成得到；f．由乙烯与________加成制得B。
②合成步骤(用六步化学方程式表示)a．__________________________________________________ b．____________________________________________
4．合成路线设计遵循的原则
5．有机合成的发展(1)有机合成的技术和效率不断提高的影响因素①新的有机反应；②__________的不断发现；③________________的发展。(2)发展过程①20世纪初a．维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，总产率仅有0.75%。b．十几年后，罗宾逊改进了合成思路，仅用3步反应便完成合成，总产率达90%。
②20世纪中后期a．伍德沃德与多位化学家合作，成功合成了一系列结构复杂的天然产物，促进了________________和________________的发展。b．科里提出了系统化的__________概念，开始利用__________来辅助设计合成路线，让合成路线的设计逐步成为有严密思维逻辑的科学过程，使有机合成进入了新的发展阶段。
(3)有机合成发展的作用①使人们能通过人工手段合成原本只能从生物体内分离、提取的天然产物。②使人们可以根据实际需要设计合成具有特定结构和性能的新物质。③为化学、生物、医学、材料等领域的研究和相关工业生产提供了坚定的物质基础。④有力地促进了人类健康水平提高和社会发展进步。
1．以乙醇为原料设计合成 ，需要经过的反应类型依次是( )A．消去反应、加成反应、水解反应、取代反应B．取代反应、消去反应、加成反应、水解反应C．消去反应、加成反应、取代反应、水解反应D．消去反应、取代反应、水解反应、加成反应
回答下列问题。(1)有机化合物A的结构简式为__________________。(2)反应⑤的化学方程式为(要注明反应条件)____________________ ______________________________________________________。(3)反应②的反应类型是_____(填字母，下同)，反应④的反应类型属于_____。A．取代反应　　　　B．加成反应C．氧化反应　　　　　 D．酯化反应
(4)在合成路线中，设计第③和⑥这两步反应的目的是____________ _____________。解析：(1)甲苯苯环上的取代反应主要发生在甲基的邻位和对位，由A反应后的产物可得A是甲苯的对位H原子被Cl原子取代所得到的物质，A的结构简式为 。(3)反应②为卤代烃的水解反应，是取代反应，反应④为苯环上的甲基被氧化为羧基的反应，为氧化反应。(4)酚羟基很容易被氧化，所以为防止氧化反应过程中酚羟基被氧化，引入了第③和⑥两步，先把—OH转化为—OCH3，然后再将—OCH3转化为—OH。
知识归纳总结：1．官能团的引入(1)碳卤键的引入
2.官能团的转化包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。
3．从分子中消除官能团的方法(1)经加成反应消除不饱和键。(2)经取代、消去、酯化、氧化等反应消除—OH。(3)经加成或氧化反应消除—CHO。(4)经水解反应消除酯基。(5)通过消去或水解反应可消除卤素原子。
4．官能团保护的几种情况(1)醇羟基的保护
(4)醛基的保护先让醛与醇反应生成缩醛：
有机合成中，在引入官能团的同时还要注意对非目标官能团的保护。已知烯烃中碳碳双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其进行保护。其保护过程可如下所示：
又知卤代烃在碱性条件下易发生水解，但烯烃中的双键在酸性条件下才能与水发生加成反应。现用石油产品丙烯及必要的无机试剂来合成丙烯酸，设计的合成流程如下：
解析：由CH3CH===CH2→CH2===CH—COOH可知合成的关键在于对双键如何进行保护，—CH3如何逐步转化成—COOH。结合题中信息可知本题的知识主线为不饱和烃→不饱和卤代烃→不饱和醇→饱和卤代醇→饱和卤代醛→饱和卤代羧酸→不饱和卤代羧酸。
用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯 的过程中发生的反应类型依次为( )①取代　②消去　③加聚　④水解　⑤氧化 ⑥还原A．①④⑥ B．⑤②③ C．⑥②③ D．②④⑤
问题探究：下图是以石油和煤为原料制取乙酸苯甲酯的一种合成路线(部分反应物、产物和反应条件略去)。
运用逆合成分析法推断C的结构简式。
探究提示：利用逆合成分析法的原理可得解答该题的思维过程如下：故C为CH3CHO。
知识归纳总结：1．利用逆合成分析法设计有机合成路线的一般程序
2．中学常见的合成路线(1)脂肪烃为基础原料到酯的合成路线。
(2)芳香族化合物合成路线。
(2021·全国甲卷)近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：
回答下列问题：(1)A的化学名称为_______________________________。(2)1 ml D反应生成E至少需要_____ml氢气。(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称_________________________ _______。(4)由E生成F的化学方程式为___________________________________________________________________________ 。
间苯二酚(或1,3－苯二酚)
酯基，醚键，羟基(任写两
(5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为___________。(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有_____(填标号)。a．含苯环的醛、酮b．不含过氧键(—O—O—)c．核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比 3221A．2个 B．3个 C．4个 D．5个
(7)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路线。__________________________________________________________
(2)D与氢气发生加成反应生成E，碳碳双键及酮羰基都发生了加成反应，所以1 ml D反应生成E至少需要2 ml氢气。
化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可通过以下方法合成：
(1)化合物A中的含氧官能团为________和________(填官能团名称)。 (2)化合物B的结构简式为_________________________；由C→D的反应类型是____________。
(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式 ________________________________________________________。Ⅰ.分子中含有2个苯环；Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢原子。
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1．(2023·吉安高二检测)下列有机合成设计中，所涉及的反应类型有错误的是( )A．由丙烯合成1,2-丙二醇：第一步加成反应，第二步取代反应B．由1-溴丁烷合成1,3-丁二烯：第一步消去反应，第二步加聚反应C．由乙醇合成乙炔：第一步消去反应，第二步加成反应，第三步消去反应D．由乙烯合成乙二醛：第一步加成反应，第二步取代反应，第三步氧化反应
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3．化合物A(分子式为C6H6O2)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。由A合成黄樟油(E)和香料F的合成路线如下(部分反应条件已略去)：
已知：B的分子式为C7H6O2，不能发生银镜反应，也不能与NaOH溶液反应。