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    第九单元 有机化学基础 单元质检卷9(含解析)-2024届高考化学一轮复习

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    第九单元 有机化学基础 单元质检卷9(含解析)-2024届高考化学一轮复习

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    这是一份第九单元 有机化学基础 单元质检卷9(含解析)-2024届高考化学一轮复习,共21页。试卷主要包含了选择题,非选择题等内容,欢迎下载使用。


    1.(2022·湖北卷)化学物质与生命过程密切相关,下列说法错误的是( )
    A.维生素C可以还原活性氧自由基
    B.蛋白质只能由蛋白酶催化水解
    C.淀粉可用CO2为原料人工合成
    D.核酸可视为核苷酸的聚合产物
    2.(2022·辽宁卷)北京冬奥会备受世界瞩目。下列说法错误的是( )
    A.冰壶主材料花岗岩属于无机非金属材料
    B.火炬“飞扬”使用的碳纤维属于有机高分子材料
    C.冬奥会“同心”金属奖牌属于合金材料
    D.短道速滑服使用的超高分子量聚乙烯属于有机高分子材料
    3.(2022·全国乙卷)一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如图所示,下列叙述正确的是( )
    A.化合物1分子中的所有原子共平面
    B.化合物1与乙醇互为同系物
    C.化合物2分子中含有羟基和酯基
    D.化合物2可以发生开环聚合反应
    4.(2022·全国甲卷)辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效,其结构简式如图。下列有关辅酶Q10的说法正确的是( )
    A.分子式为C60H90O4
    B.分子中含有14个甲基
    C.分子中的四个氧原子不在同一平面
    D.可发生加成反应,不能发生取代反应
    5.(2022·广东卷)我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是( )
    A.淀粉是多糖,在一定条件下能水解成葡萄糖
    B.葡萄糖与果糖互为同分异构体,都属于烃类
    C.1 ml CO中含有6.02×1024个电子
    D.22.4 L CO2被还原生成1 ml CO
    6.(2022·山东卷)下列高分子材料制备方法正确的是( )
    A.聚乳酸()由乳酸经加聚反应制备
    B.聚四氟乙烯(CF2—CF2)由四氟乙烯经加聚反应制备
    C.尼龙-66()由己胺和己酸经缩聚反应制备
    D.聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()经消去反应制备
    7.某学习小组设计的蔗糖水解反应如图所示(夹持装置省略)。下列说法错误的是( )
    A.稀硫酸和热水浴都能加快蔗糖水解
    B.滴加NaOH溶液的目的是调节溶液的pH至碱性
    C.加热至沸腾后试管内生成黑色沉淀
    D.实验现象证明蔗糖水解有还原性物质生成
    8.(2022·上海虹口模拟)金刚烷(Z)具有高度对称性,其衍生物在医药方面有着重要用途。以化合物X为起始原料,经过如下过程可以制得金刚烷。有关说法错误的是( )
    A.X能使酸性高锰酸钾溶液褪色
    B.Y分子中同时含有三个五元碳环
    C.Z的一氯代物共有4种
    D.Y与Z互为同分异构体
    9.(2022·河北卷)茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质,具有一定生理活性,其结构简式如图。关于该化合物,下列说法不正确的是( )
    A.可使酸性KMnO4溶液褪色
    B.可发生取代反应和加成反应
    C.可与金属钠反应放出H2
    D.分子中含有3种官能团
    10.(2022·湖北卷)莲藕含多酚类物质,其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是( )
    A.不能与溴水反应
    B.可用作抗氧化剂
    C.有特征红外吸收峰
    D.能与Fe3+发生显色反应
    11.(2022·华中师大一附中模拟)有机物f是抑制白色念球菌药物的中间体,其合成线路的最后三步反应如下所示。已知R—S—R为硫醚,官能团为硫醚键,性质稳定,不与酸碱以及H2反应。下列说法错误的是( )
    A.两步反应均为取代反应
    B.1 ml三种有机物最多可消耗氢气的物质的量相同
    C.e和f中均含有1个手性碳原子
    D.e和f中均含有4种官能团
    12.(2022·惠州模拟)苹果酸环二酯(OP)的结构简式如图所示,下列相关说法不正确的是( )
    A.OP不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
    B.OP能在NaOH溶液中发生水解反应
    C.OP能使Br2的CCl4溶液褪色
    D.OP能与Na2CO3溶液发生反应
    二、非选择题(本题共3小题,共52分。)
    13.(16分)(2022·中山第一中学月考)肉桂酸是香料、化妆品、医药、塑料和感光树脂等的重要原料。实验室可用苯甲醛和乙酸酐、醋酸钠等原料经下列反应制取肉桂酸,其中苯甲醛为无色油状液体。已知:
    请回答下列问题:
    Ⅰ.合成:反应装置如图所示。向三颈烧瓶中先后加入研细的无水醋酸钠、4.8 g苯甲醛和5.6 g乙酸酐,振荡使之混合均匀。在150~170 ℃加热1小时,保持微沸状态。
    (1)仪器A的名称为____________。
    (2)空气冷凝管的作用是__________________,该装置加热要控制反应呈微沸状态,如果剧烈沸腾,会导致肉桂酸产率降低,可能的原因是________________________________
    ________________________________________________________________________。
    (3)不能把无水CH3COONa换成CH3COONa·3H2O的原因是_____________________
    ________________________________________________________________________。
    Ⅱ.粗品精制:已知水蒸气蒸馏是分离提纯有机化合物的重要方法之一,可使待提纯的有机物在低于100 ℃的情况下随水蒸气一起被蒸馏出来,从而达到分离提纯的目的。将上述反应后得到的混合物趁热倒入圆底烧瓶中,进行下列操作:
    a.在搅拌下,向反应液中加入20 mL水
    b.再慢慢加入碳酸钠溶液
    c.然后进行水蒸气蒸馏
    d.待烧瓶内溶液冷却至室温,在搅拌下用加入盐酸酸化,析出大量晶体,过滤,洗涤,干燥。
    (4)饱和Na2CO3溶液的作用有______________________________________________
    ________________________________________________________________________。
    (5)若得到的肉桂酸晶体产品不纯,采用__________可得到纯度更高的产品。
    (6)若最后得到纯净的肉桂酸5.0 g,则该反应中的产率是________(保留两位有效数字)。
    14.(18分)(2022·深圳大学附中模拟)三唑基香豆素是一种重要医药活性成分,可利用下列途径进行合成:
    已知:。
    回答下列问题:
    (1)A的名称为______________。
    (2)B的结构简式为______________;可用来区分A和C的实验方法为________(填字母)。
    A.氯化铁溶液 B.核磁共振氢谱
    C.红外光谱 D.新制氢氧化铜
    (3)F→G的反应类型为____________;C→D发生反应的化学方程式为_____________
    ________________________________________________________________________。
    (4)E的芳香族化合物的同分异构体有很多种,其中符合下列条件的同分异构体共有______种(不考虑立体异构)。
    ①遇氯化铁显紫色;
    ②含有—CONH2;
    ③含有碳碳三键。
    写出其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式:___________。
    (5)以和为主要有机原料,写出合成的路线(无机试剂任选)。
    15.(18分)(2022·深圳红岭中学月考)化合物N是合成某种消炎药物的一种中间体。以丙烯为原料并应用麦克尔反应合成N的路线如图:
    已知:①“Ph—”表示“苯基”。
    ②麦克尔反应在有机合成中有重要应用,可用下面的通式表示:Z—CH2—Z′+eq \(――→,\s\up7(CH3CH2ONa)),其中Y可代表。
    回答下列问题:
    (1)B的化学名称为__________。
    (2)H→M的反应类型为__________;E中官能团的名称为__________________。
    (3)C→D的化学反应方程式为______________________________________________
    ________________________________________________________________________。
    (4)M的结构简式为______________。
    (5)写出一种满足下列条件的H的同分异构体的结构简式________________(不包括立体异构)。
    ⅰ.分子中存在由6个碳原子形成的六元环;
    ⅱ.1 ml该物质能与足量金属钠反应生成22.4 L(标准状况)H2;
    ⅲ.核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为2∶1∶1∶1。
    (6)化合物常用作化妆品的香料,设计以和为原料,利用麦克尔反应制备的合成路线(无机试剂任选)。
    第九单元 有机化学基础 单元质检卷9
    一、选择题(本题共12小题,共48分,每小题4分。在每小题给出的四个选项中,只有一项是符合题目要求的。)
    1.(2022·湖北卷)化学物质与生命过程密切相关,下列说法错误的是( )
    A.维生素C可以还原活性氧自由基
    B.蛋白质只能由蛋白酶催化水解
    C.淀粉可用CO2为原料人工合成
    D.核酸可视为核苷酸的聚合产物
    解析:维生素C具有还原性,可以还原活性氧自由基,故A项正确;蛋白质在酸、碱的作用下也能发生水解,故B项错误;将二氧化碳先还原生成甲醇,再转化为淀粉,实现用CO2为原料人工合成淀粉,故C项正确;核苷酸通过聚合反应制备核酸,故D项正确。
    答案:B
    2.(2022·辽宁卷)北京冬奥会备受世界瞩目。下列说法错误的是( )
    A.冰壶主材料花岗岩属于无机非金属材料
    B.火炬“飞扬”使用的碳纤维属于有机高分子材料
    C.冬奥会“同心”金属奖牌属于合金材料
    D.短道速滑服使用的超高分子量聚乙烯属于有机高分子材料
    解析:花岗岩的主要成分是石英、云母、长石等矿物,属于无机非金属材料,A项正确;碳纤维指的是含碳量在90%以上的高强度高模量纤维,属于无机非金属材料,B项错误;金属奖牌属于合金材料,C项正确;聚乙烯属于有机高分子材料,D项正确。
    答案:B
    3.(2022·全国乙卷)一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如图所示,下列叙述正确的是( )
    A.化合物1分子中的所有原子共平面
    B.化合物1与乙醇互为同系物
    C.化合物2分子中含有羟基和酯基
    D.化合物2可以发生开环聚合反应
    解析:化合物1分子中还有亚甲基结构,其中心碳原子采用sp3杂化方式,所以所有原子不可能共平面,A项错误;结构相似,分子上相差n个CH2的有机物互为同系物,上述化合物1为环氧乙烷,属于醚类,乙醇属于醇类,与乙醇结构不相似,不是同系物,B项错误;根据上述化合物2的分子结构可知,分子中含酯基,不含羟基,C项错误;化合物2分子可发生开环聚合形成高分子化合物,D项正确。
    答案:D
    4.(2022·全国甲卷)辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效,其结构简式如图。下列有关辅酶Q10的说法正确的是( )
    A.分子式为C60H90O4
    B.分子中含有14个甲基
    C.分子中的四个氧原子不在同一平面
    D.可发生加成反应,不能发生取代反应
    解析:由该物质的结构简式可知,其分子式为C59H90O4,A项错误;由该物质的结构简式可知,键线式端点代表甲基,10个重复基团的最后一个连接H原子的碳是甲基,故分子中含有1+1+1+10+1=14(个)甲基,B项正确;双键碳以及与其相连的四个原子共面,羰基碳采取sp2杂化,羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外2个原子共面,因此分子中的4个氧原子在同一平面上,C项错误;分子中有碳碳双键,能发生加成反应,分子中含有甲基,能发生取代反应,D项错误。
    答案:B
    5.(2022·广东卷)我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是( )
    A.淀粉是多糖,在一定条件下能水解成葡萄糖
    B.葡萄糖与果糖互为同分异构体,都属于烃类
    C.1 ml CO中含有6.02×1024个电子
    D.22.4 L CO2被还原生成1 ml CO
    解析:淀粉是由葡萄糖分子聚合而成的多糖,在一定条件下水解可得到葡萄糖,故A项正确;葡萄糖与果糖的分子式均为C6H12O6,结构不同,二者互为同分异构体,但含有O元素,不是烃类,属于烃的衍生物,故B项错误;1个CO分子含有14个电子,则1 ml CO中含有14×6.02×1023=8.428×1024(个)电子,故C项错误;未指明气体处于标准状况下,不能用标准状况下的气体摩尔体积计算其物质的量,故D项错误。
    答案:A
    6.(2022·山东卷)下列高分子材料制备方法正确的是( )
    A.聚乳酸()由乳酸经加聚反应制备
    B.聚四氟乙烯(CF2—CF2)由四氟乙烯经加聚反应制备
    C.尼龙-66()由己胺和己酸经缩聚反应制备
    D.聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()经消去反应制备
    解析:聚乳酸()是由乳酸[HOCH(CH3)COOH]分子间脱水缩聚而得,即发生缩聚反应,A项错误;聚四氟乙烯(CF2—CF2)是由四氟乙烯(CF2===CF2)经加聚反应制备,B项正确;尼龙-66()是由己二胺和己二酸经过缩聚反应制得,C项错误;聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯醇酯()发生水解反应制得,D项错误。
    答案:B
    7.某学习小组设计的蔗糖水解反应如图所示(夹持装置省略)。下列说法错误的是( )
    A.稀硫酸和热水浴都能加快蔗糖水解
    B.滴加NaOH溶液的目的是调节溶液的pH至碱性
    C.加热至沸腾后试管内生成黑色沉淀
    D.实验现象证明蔗糖水解有还原性物质生成
    解析:稀硫酸是蔗糖水解反应的催化剂,催化剂能增大反应速率,热水浴相当于对反应体系加热,温度升高,反应速率增大,A项正确;酸性条件下,新制的氢氧化铜悬浊液会与稀硫酸发生酸碱中和反应,影响后续蔗糖水解产物的检验,滴加NaOH溶液的目的是调节溶液的pH至碱性,消除稀硫酸对后续实验现象的影响,B项正确;蔗糖在稀硫酸存在、水浴加热时发生水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖,葡萄糖分子结构中有醛基,具有还原性,与新制氢氧化铜发生反应,加热至沸腾后试管内生成砖红色氧化亚铜沉淀,C项错误;结合C项分析以及实验现象,氢氧化铜转化为氧化亚铜,Cu元素化合价降低,被还原,证明蔗糖水解有还原性物质生成,D项正确。
    答案:C
    8.(2022·上海虹口模拟)金刚烷(Z)具有高度对称性,其衍生物在医药方面有着重要用途。以化合物X为起始原料,经过如下过程可以制得金刚烷。有关说法错误的是( )
    A.X能使酸性高锰酸钾溶液褪色
    B.Y分子中同时含有三个五元碳环
    C.Z的一氯代物共有4种
    D.Y与Z互为同分异构体
    解析:X中存在碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A项正确;根据Y分子结构简式,可知其中同时含有三个五元碳环,B项正确;金刚烷只有两种化学环境的氢,所以一氯代物是2种,C项错误;Y与Z的分子式均为C10H16,但是结构式不同,互为同分异构体,D项正确。
    答案:C
    9.(2022·河北卷)茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质,具有一定生理活性,其结构简式如图。关于该化合物,下列说法不正确的是( )
    A.可使酸性KMnO4溶液褪色
    B.可发生取代反应和加成反应
    C.可与金属钠反应放出H2
    D.分子中含有3种官能团
    解析:由题干有机物的结构简式可知,分子中含有碳碳双键,故可使酸性高锰酸钾溶液褪色,A项正确;由题干有机物的结构简式可知,分子中含有碳碳双键,故可发生加成反应,含有羧基和羟基,故能发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,B项正确;由题干有机物的结构简式可知,分子中含有羧基和羟基,故能与金属钠反应放出H2,C项正确;由题干有机物的结构简式可知,分子中含有碳碳双键、羧基、羟基和酯基等4种官能团,D项错误。
    答案:D
    10.(2022·湖北卷)莲藕含多酚类物质,其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是( )
    A.不能与溴水反应
    B.可用作抗氧化剂
    C.有特征红外吸收峰
    D.能与Fe3+发生显色反应
    解析:苯酚可以和溴水发生取代反应,取代位置在酚羟基的邻、对位,同理该物质也能和溴水发生取代反应,A项错误;该物质含有酚羟基,酚羟基容易被氧化,故可以用作抗氧化剂,B项正确;该物质红外光谱能看到有O—H等,有特征红外吸收峰,C项正确;该物质含有酚羟基,能与铁离子发生显色反应,D项正确。
    答案:A
    11.(2022·华中师大一附中模拟)有机物f是抑制白色念球菌药物的中间体,其合成线路的最后三步反应如下所示。已知R—S—R为硫醚,官能团为硫醚键,性质稳定,不与酸碱以及H2反应。下列说法错误的是( )
    A.两步反应均为取代反应
    B.1 ml三种有机物最多可消耗氢气的物质的量相同
    C.e和f中均含有1个手性碳原子
    D.e和f中均含有4种官能团
    解析:根据两步反应特点可知,两步反应均为取代反应,A项正确;1 ml d、e、f最多可消耗氢气的物质的量分别为3 ml、4 ml、4 ml,B项错误;手性碳原子所连的4个原子或原子团不同,e分子中的手性碳为(如图中画圈碳原子),f分子中的手性碳为(如图中画圈碳原子),故均含有1个手性碳原子,C项正确;e中含有—F、—COOH、—CO—、—S—共4种官能团,f中含有—F、—COO—、—CO—、—S—共4种官能团,D项正确。
    答案:B
    12.(2022·惠州模拟)苹果酸环二酯(OP)的结构简式如图所示,下列相关说法不正确的是( )
    A.OP不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
    B.OP能在NaOH溶液中发生水解反应
    C.OP能使Br2的CCl4溶液褪色
    D.OP能与Na2CO3溶液发生反应
    解析:OP中含有的官能团有羧基和酯基,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A项正确;OP中含有酯基,能在NaOH溶液中发生水解反应,B项正确;OP中不含有可使Br2的CCl4溶液褪色的官能团,C项错误;OP中含有羧基,能与Na2CO3溶液发生反应,D项正确。
    答案:C
    二、非选择题(本题共3小题,共52分。)
    13.(16分)(2022·中山第一中学月考)肉桂酸是香料、化妆品、医药、塑料和感光树脂等的重要原料。实验室可用苯甲醛和乙酸酐、醋酸钠等原料经下列反应制取肉桂酸,其中苯甲醛为无色油状液体。已知:
    请回答下列问题:
    Ⅰ.合成:反应装置如图所示。向三颈烧瓶中先后加入研细的无水醋酸钠、4.8 g苯甲醛和5.6 g乙酸酐,振荡使之混合均匀。在150~170 ℃加热1小时,保持微沸状态。
    (1)仪器A的名称为____________。
    (2)空气冷凝管的作用是__________________,该装置加热要控制反应呈微沸状态,如果剧烈沸腾,会导致肉桂酸产率降低,可能的原因是________________________________
    ________________________________________________________________________。
    (3)不能把无水CH3COONa换成CH3COONa·3H2O的原因是_____________________
    ________________________________________________________________________。
    Ⅱ.粗品精制:已知水蒸气蒸馏是分离提纯有机化合物的重要方法之一,可使待提纯的有机物在低于100 ℃的情况下随水蒸气一起被蒸馏出来,从而达到分离提纯的目的。将上述反应后得到的混合物趁热倒入圆底烧瓶中,进行下列操作:
    a.在搅拌下,向反应液中加入20 mL水
    b.再慢慢加入碳酸钠溶液
    c.然后进行水蒸气蒸馏
    d.待烧瓶内溶液冷却至室温,在搅拌下用加入盐酸酸化,析出大量晶体,过滤,洗涤,干燥。
    (4)饱和Na2CO3溶液的作用有______________________________________________
    ________________________________________________________________________。
    (5)若得到的肉桂酸晶体产品不纯,采用__________可得到纯度更高的产品。
    (6)若最后得到纯净的肉桂酸5.0 g,则该反应中的产率是________(保留两位有效数字)。
    解析:(1)该仪器的名称为三颈烧瓶。(2)该反应在150~170 ℃的条件下进行,根据表格各物质的沸点可知,反应物在这个条件下易挥发,所以空气冷凝管作用是使反应物冷凝回流,使反应物充分反应,该反应在150~170 ℃的条件下进行,在150~170 ℃时乙酸酐易挥发,如果剧烈沸腾,乙酸酐蒸出,反应物减少,平衡逆向移动。(3)根据信息乙酸酐遇水易水解成乙酸,而CH3COONa·3H2O受热生成水,水会使乙酸酐水解生成乙酸。(4)饱和Na2CO3溶液的作用是除去未反应的原料乙酸酐,中和生成的乙酸,并将肉桂酸转化为肉桂酸钠,增大它在水中的溶解性。(5)提高纯度可以用重结晶法。(6)4.8 g苯甲醛理论上得到肉桂酸的质量为eq \f(4.8 g,106 g·ml-1)×148 g·ml-1=6.7 g,则产率为eq \f(5 g,6.7 g)×100%=75%。
    答案:(1)三颈烧瓶 (2)使反应物冷凝回流 乙酸酐蒸出,反应物减少,平衡逆向移动 (3)CH3COONa·3H2O受热生成的水会使乙酸酐水解 (4)将肉桂酸转化为肉桂酸钠,溶于水,中和乙酸 (5)重结晶 (6)75%
    14.(18分)(2022·深圳大学附中模拟)三唑基香豆素是一种重要医药活性成分,可利用下列途径进行合成:
    已知:。
    回答下列问题:
    (1)A的名称为______________。
    (2)B的结构简式为______________;可用来区分A和C的实验方法为________(填字母)。
    A.氯化铁溶液 B.核磁共振氢谱
    C.红外光谱 D.新制氢氧化铜
    (3)F→G的反应类型为____________;C→D发生反应的化学方程式为_____________
    ________________________________________________________________________。
    (4)E的芳香族化合物的同分异构体有很多种,其中符合下列条件的同分异构体共有______种(不考虑立体异构)。
    ①遇氯化铁显紫色;
    ②含有—CONH2;
    ③含有碳碳三键。
    写出其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式:___________。
    (5)以和为主要有机原料,写出合成的路线(无机试剂任选)。
    解析:(1)根据A的结构简式可知,A的名称为2-甲基苯酚(或邻甲基苯酚)。(2)由题可知,A→B为取代反应,结合C的结构简式可知B为;A和C均含酚羟基,故不能用FeCl3区分,故A项错误;A和C均有6种不同氢原子,但峰面积不同,故B项正确;A和C含有的官能团不同,故C项正确;C含有醛基,可以与新制氢氧化铜反应,A不含醛基,故D项正确;故选BCD。(3)根据F和G的结构简式可知,F→G的反应类型为加成反应;对比C和D的结构简式的不同,可知C→D发生反应的化学方程式为++2H2O。(4)E的分子式为C9H7NO2,其同分异构体满足由条件①则含有酚羟基,结合满足条件②③则有两种情况:苯环上含有—OH和,有邻、间、对3种;苯环上含有—OH、—C≡CH、,根据定二移一的方法可知有10种,故共有13种。其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶1的同分异构体为。(5)由和制,由流程图可知应先制备,逆推可得:→→→,据此可写出合成路线:eq \(――→,\s\up7(浓硝酸,浓硫酸))NO2eq \(――→,\s\up7(Fe/HCl))eq \(――→,\s\up7(NaN3、NaNO2))。
    答案:(1)2甲基苯酚(或邻甲基苯酚)
    (2) BCD
    (3)加成反应 ++2H2O
    (4)13
    (5)见解析
    15.(18分)(2022·深圳红岭中学月考)化合物N是合成某种消炎药物的一种中间体。以丙烯为原料并应用麦克尔反应合成N的路线如图:
    已知:①“Ph—”表示“苯基”。
    ②麦克尔反应在有机合成中有重要应用,可用下面的通式表示:Z—CH2—Z′+eq \(――→,\s\up7(CH3CH2ONa)),其中Y可代表。
    回答下列问题:
    (1)B的化学名称为__________。
    (2)H→M的反应类型为__________;E中官能团的名称为__________________。
    (3)C→D的化学反应方程式为______________________________________________
    ________________________________________________________________________。
    (4)M的结构简式为______________。
    (5)写出一种满足下列条件的H的同分异构体的结构简式________________(不包括立体异构)。
    ⅰ.分子中存在由6个碳原子形成的六元环;
    ⅱ.1 ml该物质能与足量金属钠反应生成22.4 L(标准状况)H2;
    ⅲ.核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为2∶1∶1∶1。
    (6)化合物常用作化妆品的香料,设计以和为原料,利用麦克尔反应制备的合成路线(无机试剂任选)。
    解析:A为丙烯,和氯气在500 ℃反应生成B,根据C的结构可知B为A和氯气发生取代反应的生成物,则B为CH2===CHCH2Cl,B和水发生加成反应生成C,C为,C被催化氧化为D,D为,D和乙二醇发生反应生成E,E的分子式为C5H9O2Cl,和F的分子式对比可知,E到F的反应是E中的氯原子被氰基取代,则F的结构简式为。G在浓硫酸作用下和乙醇发生酯化反应生成H,则G的结构简式为。H和Ph—CH===CH—CO—Ph发生麦克尔反应生成M,M为,M在乙醇钠作用下失水生成N。据此分析解答。(1)B为CH2===CHCH2Cl,根据系统命名法,主链有三个碳原子,从离碳碳双键最近的一端给主链编号,所以其化学名称为3氯丙烯。(2)H→M发生的是麦克尔反应,在反应中,H分子中的—CH2—上的一个碳氢键断裂,Ph—CH===CH—CO—Ph分子中的碳碳双键断裂一个,碳原子和氢原子分别加到Ph—CH===CH—CO—Ph分子中的不饱和碳原子上,所以反应类型为加成反应;E中官能团的名称为氯原子、醚键。(3)C为,C被催化氧化为D,D为,C→D的化学反应方程式为。(4)M的结构简式为。(5)H的分子式为C6H10O3,不饱和度为2。分子中存在由6个碳原子形成的六元环,则氧原子连在环上;1 ml该物质能与足量金属钠反应生成22.4 L(标准状况)的H2,氢气的物质的量为1 ml,则该物质中有2个羟基;核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为2∶1∶1∶1,则该分子结构对称。可以写出该同分异构体的结构简式为或。(6)要制备,根据上述合成路线,需要制备,在乙醇钠作用下失水得到。可由和发生麦克尔反应生成,而可由被MnO2氧化得到,所以合成路线为
    eq \(――→,\s\up7(MnO2),\s\d5(溶剂))eq \a\vs4\al(,\(――→,\s\up7(CH3CH2ONa),\s\d5(—H2O)))。
    答案:(1)3-氯丙烯 (2)加成反应 氯原子、醚键
    (4) (5) (或) (6)见解析
    物质
    苯甲醛
    乙酸酐
    肉桂酸
    乙酸
    溶解度(25C,g/100 g水)
    0.3
    遇水易水解成乙酸
    0.04
    互溶
    沸点(C)
    179.6
    138.6
    300
    118
    相对分子质量
    106
    102
    148
    60
    物质
    苯甲醛
    乙酸酐
    肉桂酸
    乙酸
    溶解度(25C,g/100 g水)
    0.3
    遇水易水解成乙酸
    0.04
    互溶
    沸点(C)
    179.6
    138.6
    300
    118
    相对分子质量
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