高中化学人教版 (2019)选择性必修3第二节 醇酚集体备课ppt课件

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1.通过认识羟基的结构,了解醇类的结构特点;从化学键、官能团的角度理解醇类消去反应、催化氧化反应的特征和规律,了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系,培养宏观辨识与微观探析的化学核心素养。2.认识醇的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活的重要应用,培养科学态度与社会责任的化学核心素养。
基础落实·必备知识全过关
重难探究·能力素养全提升
一、醇的结构与性质1.醇的定义醇是烃分子中饱和碳原子上的氢原子被　　　　取代所形成的化合物,如乙醇。 2.乙醇的组成与结构
CH3CH2OH(或C2H5OH)
3.醇的化学性质(1)置换反应。乙醇与钠反应生成　　　　　　,并放出　　　　,反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (2)氧化反应。
2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑
2CH3CHO+2H2O
(3)取代反应。①卤代反应:醇可以与氢卤酸反应,醇分子中的羟基被　　　　　　　　取代生成　　　　　　,例如乙醇与氢溴酸的反应,化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ②酯化反应:羧酸与醇可发生酯化反应,如制取乙酸乙酯的反应为   　。 
CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O
CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O
(4)脱水反应。在一定条件下,醇可以发生脱水反应,醇既可以分子内脱水得到烯烃,也可以分子间脱水得到醚。①乙醇分子内脱水。乙醇在浓硫酸作用下,加热到170 ℃,发生反应生成乙烯,化学方程式为　  　。 消去反应:在一定条件下,一个有机物分子内脱去一个或几个　　　　生成　　　　　　化合物(含双键或三键)的反应,称为消去反应。 
化学方程式中注明170 ℃,不能写成“△”
CH3CH2OH CH2==CH2↑+H2O
②分子间脱水。乙醇在浓硫酸作用下,加热到140 ℃,发生反应生成了乙醚,化学方程式为　  　。 
化学方程式中注明140 ℃,不能写成“△”
2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O
易错辨析判一判(1)从碘水中提取单质碘时,能用无水乙醇代替CCl4。(　　)(2)乙醇与HBr、CH3COOH在一定条件下均可发生取代反应,反应中乙醇断键位置相同。(　　)(3)乙醇与乙醚互为同分异构体。(　　)(4)1-丙醇和2-丙醇发生消去反应的产物相同,但发生催化氧化的产物不同。(　　)
提示 乙醇与HBr、CH3COOH的反应均为取代反应,乙醇与HBr反应时,乙醇分子中碳氧键断裂;乙醇与CH3COOH反应时,乙醇分子中氧氢键断裂,因此两反应中乙醇断键位置不同。
提示 乙醇与乙醚的分子式不同,乙醇与甲醚互为同分异构体。
二、醇的重要应用1.醇的分类
2.三种重要的醇及应用
3.醇的同分异构现象(1)醇分子内,因羟基的位置不同、碳原子的连接方式不同而存在同分异构现象。例如:
(2)醇和醚之间也存在同分异构现象。例如:
微点拨　醇结构的两个注意点(1)同一个碳原子上连有两个或两个以上羟基时结构不稳定,容易脱去一分子水,转化为其他类有机化合物,如:
(2)羟基与碳碳双键或碳碳三键相连所形成的醇一般不稳定,如:CH2==CH—OH→CH3CHO
易错辨析判一判(1)甲醇、乙二醇、丙三醇不是同系物。(　　)(2)质量分数为95%的乙醇溶液常作消毒剂。(　　)(3)硝化甘油是一种烈性炸药。(　　)(4)乙二醇的水溶液凝固点很高,可用作汽车发动机的抗冻剂。(　　)
提示 作消毒剂的乙醇溶液体积分数为75%。
提示 乙二醇的水溶液凝固点很低。
探究一　醇的消去反应和取代反应
WHO建议的两种醇类洗手液能使流感病毒失活。其中,世卫组织制剂Ⅰ以85%乙醇为基础,高效灭活病毒;世卫组织制剂Ⅱ以75%异丙醇为基础,在低浓度下表现出更好的抗病毒效果,病毒完全失活。异丙醇与正丙醇互为同分异构体。1.实验室中用异丙醇制取丙烯时,若异丙醇中混有正丙醇,对得到的丙烯纯度是否有影响?
提示 无影响,异丙醇和正丙醇发生消去反应的产物相同。
2.异丙醇和正丙醇的混合物在一定条件下脱水可得到几种醚?试写出它们的结构简式。
3.请写出乙醇与浓硫酸的混合物在170 ℃和140 ℃两种条件下反应的化学方程式,注明反应类型,并分析两反应中乙醇分子中断键位置。
提示 3种。结构简式为CH3CH2CH2OCH2CH2CH3、(CH3)2CHOCH(CH3)2、CH3CH2CH2OCH(CH3)2。
提示 CH3CH2OH CH2==CH2↑+H2O,消去反应;2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O,取代反应。乙醇的消去反应中,乙醇分子断裂碳氧键和相邻碳原子上的碳氢键;乙醇的成醚反应中两分子乙醇一分子断裂碳氧键,另一分子断裂氧氢键。
1.醇的消去反应机理(1)结构特点。
醇分子中,连接—OH的碳原子(α-碳原子)的相邻碳原子上必须连有氢原子时,才能发生消去反应。
与官能团直接相连的碳原子
2.乙醇的消去反应——实验室制取乙烯(1)实验装置(以浓硫酸为催化剂)。
(2)试剂及其作用。
(3)实验的关键——严格控制温度。
3.醇的取代反应规律
视角1醇的消去反应及规律1.下列属于消去反应的是(　　)A.乙醇与氢溴酸反应B.乙醇与氧气反应生成乙醛C.乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯D.乙醇与浓硫酸共热到170 ℃
解析 A项属于取代反应,B项属于氧化反应,C项属于酯化反应(或取代反应),D项属于消去反应,答案选D。
2.下列醇能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是(　　)
视角2乙烯的实验室制取3.[2023河北保定高二阶段练习]用如下装置制备并收集乙烯,下列说法正确的是(　　)
A.为防止暴沸,烧瓶中应放入几片碎瓷片B.为控制反应温度,温度计的量程为0~150 ℃C.为除去杂质SO2,试剂X可选择酸性KMnO4溶液D.可用排气法或排水法收集乙烯
解析 为防止暴沸,烧瓶中应放入几片碎瓷片,故A正确;该反应为乙醇在浓硫酸的作用下发生消去反应生成乙烯,温度为170 ℃,故B错误;产生SO2说明浓硫酸表现了氧化性,故还应有CO2生成,同时乙醇易挥发,故乙烯中混有乙醇蒸气、SO2、CO2,因此应选择NaOH溶液除杂,酸性KMnO4溶液能与乙烯反应且不能除去CO2,故C错误;乙烯的相对分子质量为28,空气的相对分子质量约为29,乙烯与空气的密度接近,故不可用排气法收集乙烯,故D错误。
4.某化学兴趣小组用如图甲所示装置进行探究实验,以验证产物中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性。当温度迅速上升后,可观察到装置Ⅱ试管中溴水褪色,烧瓶中浓硫酸与乙醇的混合液体变为棕黑色。
(1)写出该实验中生成乙烯的化学方程式:   　。 (2)甲同学认为:考虑到该混合液体反应的复杂性,溴水褪色的现象不能证明反应中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性,其理由正确的是　　(填字母)。a.乙烯与溴水易发生取代反应b.使溴水褪色的反应,未必是加成反应c.使溴水褪色的物质,未必是乙烯(3)乙同学经过细致观察装置Ⅱ试管中另一实验现象后,证明反应中有乙烯生成,请简述这一实验现象:　 。 (4)丙同学对上述实验装置进行了改进,在装置Ⅰ和装置Ⅱ之间增加如图乙装置以除去乙醇蒸气和SO2,则A中的试剂为　　　　　　　　,B中的试剂为　　　　　　　　。 
CH3CH2OH CH2==CH2↑+H2O
液体分层,下层为油状液体
解析 (1)乙醇与浓硫酸的混合物加热到170 ℃生成乙烯。(2)由题意知反应中有SO2生成,因SO2具有还原性,也能与溴水发生反应使溴水褪色,所以使溴水褪色的物质,未必是乙烯,SO2同样可以使溴水褪色。(3)若有乙烯生成,生成的乙烯与溴水发生加成反应生成油状液体1,2-二溴乙烷。即观察到液体分层,下层为油状液体。(4)A是为了除去SO2和乙醇蒸气,可用NaOH溶液,B是为了检验SO2是否除尽,可用品红溶液。
思维点拨　验证与卤素单质的反应是取代还是加成的方法有机物与卤素单质反应,若为加成反应则只有有机物生成,若为取代反应则得到有机物和卤化氢,可以通过实验检验是否有卤化氢生成,确定该反应是取代反应还是加成反应。检验卤化氢可有两种思路,卤化氢溶于水可得氢卤酸,氢卤酸(除HF)均为强酸,可以测定溶液的酸碱性确定;也可用AgNO3溶液检验卤离子。
【变式设问】(1)若将装置Ⅱ中的溴水改为酸性KMnO4溶液则不能证明生成乙烯,为什么?(2)装置Ⅱ中干燥管的作用是什么?(3)装置Ⅰ中碎瓷片的作用是什么?若实验开始时,忘记添加碎瓷片,应如何操作?
提示 反应生成的SO2以及挥发出的乙醇蒸气均可使酸性KMnO4溶液褪色。
提示 碎瓷片的作用是防止暴沸。实验开始时,忘记添加碎瓷片,应停止加热,待混合液冷却后再添加。
探究二　醇的催化氧化反应
乙酸戊酯是青霉素、丹宁生产中的溶剂和萃取剂。它还广泛用于油漆、香料、木材、纺织、医药等领域。它也可用于牛乳中脂肪的分离,锇与铂族金属的分离等。其中的合成原料之一为戊醇(C5H12O)。1.戊醇共有多少种?
也可根据戊基数目分析:戊醇可表示为C5H11—OH,由于戊基C5H11—有8种,因此戊醇有8种。
2.所有戊醇中能被氧化为醛的有几种?试写出这些醇的结构简式。
提示 4种。能被氧化为醛的戊醇的结构可表示为C4H9—CH2OH,丁基C4H9—有4种,因此可被氧化成醛的戊醇有4种。这4种醇的结构简式为
3.写出戊醇被氧化生成的酮的结构简式。戊醇中有一种不能发生催化氧化的醇,试写出其结构简式和名称。
1.乙醇催化氧化的反应机理
2.醇的催化氧化规律醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别,取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数,具体分析如下:
视角1醇的化学反应机理1.[2023河北邯郸大名县第一中学高二阶段练习]下列有关乙醇的说法正确的是(　　)A.与钠反应,断裂②键B.发生消去反应生成乙烯,断裂③、④键C.发生酯化反应,断裂①键D.发生氧化反应生成乙醛,断裂①、④键
解析 与钠反应,断裂①键,A错误;发生消去反应生成乙烯,断裂②、④键,B错误;发生酯化反应,断裂①键,C正确;发生氧化反应生成乙醛,断裂①、③键,D错误。
2.下列关于丙醇的叙述中,不正确的是(　　)A.1-丙醇与氧气的混合气体通过赤热的铜,可生成CH3CH2CHOB.1-丙醇可与HI溶液发生取代反应C.2-丙醇在NaOH溶液中能发生消去反应,生成一种烯烃D.1-丙醇、2-丙醇互为同分异构体
解析 1-丙醇的结构简式为CH3CH2CH2OH,在铜催化作用下可被O2氧化生成CH3CH2CHO,A正确;醇可与氢卤酸发生取代反应,B正确;2-丙醇在NaOH溶液中不能发生消去反应,C错误;1-丙醇、2-丙醇分子式相同,结构不同,它们互为同分异构体,D正确。
3.下列既能发生消去反应,又能被氧化成含醛基的物质是(　　)
解析 A中与羟基相连的碳原子上只有一个氢原子,被氧化不能生成醛基,A错误;B中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,B错误;C中与羟基相连的碳原子上有2个氢原子,可以被氧化成醛基,与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,可以发生消去反应,C正确;D中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,D错误。
【变式设问】(1)写出A项中醇发生消去反应所得产物的结构简式及名称。(2)写出B项中物质发生催化氧化反应所得产物的结构简式及名称。
提示 CH3CH2CH==CH2,名称为1-丁烯;CH3CH==CHCH3,名称为2-丁烯。
提示 (CH3)3CCHO,名称为2,2-二甲基丙醛。
技巧规律　醇的化学性质与断键位置
视角2符合条件的醇的结构判断4.[2023河北保定高二期中联考]某饱和一元醇发生消去反应后的产物完全加氢,可以得到2,2,4-三甲基己烷,已知原一元醇能发生催化氧化反应,其可能的结构有(　　)A.4种B.3种C.2种D.1种
解析 某饱和一元醇发生消去反应的产物是单烯烃,完全加氢生成烷烃2,2,4-三甲基己烷,原一元醇能发生催化氧化反应,其可能的结构有
5.某饱和一元醇35.2 g与足量金属Na反应,生成标准状况下氢气为4.48 L,该醇能被催化氧化生成醛的结构可能有(　　)A.1种B.2种C.3种D.4种
解析 标准状况下4.48 L氢气物质的量为 =0.2 ml设饱和一元醇的组成为CnH2n+1OH,则:2CnH2n+1OH　　~　　H2(28n+36)g1 ml35.2 g0.2 ml
得n=5故该醇的组成为C5H11OH,该醇能被氧化成醛,说明存在—CH2OH,可以看作丁烷中1个氢原子被CH2OH替代,丁烷有CH3CH2CH2CH3、CH(CH3)3,均有2种氢原子,故符合条件的醇共有4种,故选D。
视角3乙醇的催化氧化实验6.实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。已知:乙醛可被氧化为乙酸。
(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象,请写出相应的化学方程式:　　　　　　　　　　、　 。 
2Cu+O2 2CuO
CH3CH2OH+CuO CH3CHO+Cu+H2O
(2)在不断鼓入空气的情况下,熄灭酒精灯,反应仍能继续进行,说明该乙醇催化反应是　　　　反应。进一步研究表明,鼓入空气的速率与反应体系的温度关系曲线如图所示。 
试解释出现图中现象的原因:　　 　　　　　　　　　　　　　　。 
流速过快的气体将体系中的热量带走
(3)甲和乙两个水浴作用不相同。甲的作用是　 ; 乙的作用是　 。  (4)若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验,试纸显红色,说明液体中还含有　　　　。要除去该物质,可在混合液中加入　　　　(填字母)。然后,再通过　　　　　　(填实验操作名称)即可除去。 A.氯化钠溶液B.苯C.碳酸氢钠溶液D.四氯化碳
加热乙醇,便于乙醇的挥发
解析 (1)乙醇的催化氧化反应实质是金属铜被氧气氧化为氧化铜,反应的化学方程式为2Cu+O2 2CuO,氧化铜将乙醇氧化为乙醛,反应的化学方程式为CH3CH2OH+CuO CH3CHO+Cu+H2O。
(2)熄灭酒精灯,反应仍能继续进行,说明该乙醇催化氧化反应是放热反应,根据图示的曲线:反应放出热量的多少和氧气的量有关,开始阶段鼓气增多反应放热增多,温度升高,但是过量的气体会将体系中的热量带走,温度降低。
(3)甲和乙两个水浴作用不相同,甲是热水浴,作用是使乙醇平稳转化成乙醇蒸气;乙是冷水浴,目的是将乙醛冷却下来,便于乙醛的收集。
(4)若试管a中收集到的液体用蓝色石蕊试纸检验,试纸显红色,说明液体中还含有乙酸,四个选择答案中,只有碳酸氢钠可以和乙酸反应,生成乙酸钠、水和二氧化碳,故合理选项是C;实现两种互溶物质的分离用蒸馏法。