化学第三节 醛酮教课内容ppt课件

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1.了解醛和酮的同分异构现象,了解常见的几种简单的醛和酮的结构、物理性质和用途,培养科学态度与社会责任的化学核心素养。2.了解醛、酮的结构特点和异同,能够预测醛、酮可能发生的化学反应及它们在化学性质上的异同。理解醛、酮的主要化学性质,并从反应条件、生成物种类等角度对比醛、酮性质上的差异,知道醛、酮与羧酸、醇等烃的衍生物之间的相互转化,培养宏观辨识与微观探析的化学核心素养。
基础落实·必备知识全过关
重难探究·能力素养全提升
一、醛的概念及常见的醛1.醛的定义和结构特点
—CHO(或 )
CnH2nO(n≥1)
微点拨　醛基(—CHO)中包含羰基( ),羰基以及羰基直接相连的原子处于同一平面上。
2.常见的醛(1)甲醛(HCHO)和乙醛(CH3CHO)都有　　　　　　气味,它们的沸点分别为-21 ℃和20.8 ℃,在水中的溶解度都较　　。 (2)35%~40%的甲醛水溶液俗称“　　　　　　　　”,可用于农作物种子的消毒及动物标本的保存。 
标准状况下为气体　　　
教材阅读想一想分子式为C5H10O的醛有几种?试写出它们的结构简式,并命名。
易错辨析判一判(1)乙醛分子中所有原子处于同一平面上。(　　)(2)福尔马林是甲醛的水溶液,可用于浸制生物标本,具有防腐性。(　　)(3)碳原子数相同的醛和醚互为同分异构体。(　　)(4)甲醛的1H核磁共振谱图中只有一组峰。(　　)
提示 乙醛的结构简式为CH3CHO,分子中含有甲基,因此不可能所有原子共平面。
提示 如乙醛的分子式为C2H4O,甲醚的分子式为C2H6O,二者分子式不同,不互为同分异构体。
二、醛的性质1.氧化反应(1)银镜反应(以乙醛为例):
有关化学方程式:CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。(2)与新制的Cu(OH)2悬浊液的反应(以乙醛为例):有关化学方程式:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O。(3)催化氧化(以乙醛为例):乙醛在适当条件下,能被氧气氧化为乙酸,反应的化学方程式为  　。 
产物及化学计量数记忆口诀:一水二银三氨乙酸铵
2CH3CHO+O2 2CH3COOH
2.加成反应在加热、加压和有催化剂(如Ni、Pt)存在的条件下,醛可以和氢气发生加成反应,生成　　,化学方程式为RCHO+H2　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
教材阅读想一想分子式为C4H10O的醇有几种?其中不能通过醛与氢气发生加成反应得到的有几种?试写出它们的结构简式。
提示 分子式为C4H10O的醇有4种。不能通过醛与氢气发生加成反应得到的有2种,结构简式为
易错辨析判一判(1)乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(　　)(2)乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分离。(　　)(3)银氨溶液的配制,向硝酸银溶液中滴加稀氨水至生成的白色沉淀恰好完全溶解为止。(　　)(4)乙醛加氢得到乙醇的反应是加成反应,也称为还原反应。(　　)
提示 乙醛、乙酸均易溶于水,溶液不分层,不能用分液漏斗分离。
三、甲醛、酮的结构与性质1.甲醛(1)甲醛是醛类中最简单的醛,俗称　　　　。 (2)甲醛与苯酚反应生成线型酚醛树脂:
酚醛树脂的反应机理:在浓盐酸的催化下,甲醛分子中的　　　　　　与苯酚分子中羟基　　　　　　　　　　上的氢原子结合生成水,其余部分形成　 。 
(3)酚醛树脂的结构与性质的关系:在浓氨水催化下,主要得到　　　　酚醛树脂,体型酚醛树脂是　　　　　　的; 在浓盐酸催化下,主要得到　　　　酚醛树脂,线型酚醛树脂是　　　　　　的。 (4)缩聚反应:由有机化合物分子间脱去　　　　　　获得　　　　　　化合物的反应,称为缩聚反应。 
2.酮的代表物(1)酮的定义和结构特点:
②常温下丙酮是无色透明液体,易　　　　,能与水、乙醇等混溶,是常用的有机溶剂,主要用于制备重要化工原料双酚A和制备有机玻璃。 
(3)环己酮(C6H10O)也是一种常见的酮,环己酮的键线式为 ,常作为生产合成纤维、合成树脂、合成橡胶、石蜡、虫胶、油漆、染料和制药中间体的溶剂,还可用于制备己二酸和己内酰胺,它们都是生产聚酰胺纤维的重要原料。
3.酮的化学性质不能被　　 　　　　　　　　　　　　等弱氧化剂氧化,但能催化加氢生成　　。 如反应的化学方程式:
银氨溶液、新制的氢氧化铜悬浊液
易错辨析判一判(1)1 ml HCHO发生银镜反应最多生成4 ml Ag。(　　)(2)酮类物质能与氢气发生加成反应,不能被银氨溶液氧化,所以只能发生还原反应,不能发生氧化反应。(　　)(3)丙酮是结构最简单的酮,可以发生银镜反应和加氢还原。(　　)(4)环己酮的1H核磁共振谱图有三组特征峰。(　　)
提示 酮可以燃烧,能发生氧化反应。
提示 丙酮不能发生银镜反应。
探究一　醛类的特征反应及其检验
在中国,几乎所有的家庭里,肉桂都是炖肉、炒菜主要的调味品;在西方,人们也会将肉桂打成粉末加入咖啡中调味。由于是含有特殊芳香的植物,肉桂还可以制作比较特殊的香料。科学家发现,肉桂中的肉桂醛是一种赋予肉桂独特风味的有机化合物,结构简式如下:
1.能否用酸性高锰酸钾溶液鉴别肉桂醛中的醛基?可以使用什么试剂?
2.能否直接使用溴水检验肉桂醛中的碳碳双键?
3.根据上述结论,如何检验肉桂醛中的官能团?
提示 不能。碳碳双键、苯环的侧链和醛基均能使酸性高锰酸钾溶液褪色。应该使用银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液。
提示 不能。醛基也能使溴水褪色。
提示 先用银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液检验醛基,酸化后加入溴水(注意不能使用酸性KMnO4溶液,因为苯环的侧链也可被酸性KMnO4溶液氧化)检验碳碳双键。
1.醛类的两个特征反应及—CHO检验
2.含醛基物质中碳碳双键的检验方法(1)醛基和碳碳双键性质的比较。
(2)含醛基物质中碳碳双键的检验流程。
3.使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的有机物及褪色原因的比较
注:“√”代表能,“×”代表不能。
视角1醛类物质的结构与性质1.下列关于醛的说法正确的是(　　)A.甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛B.醛的官能团是—COHC.甲醛和乙二醛互为同系物D.饱和一元脂肪醛的分子组成符合CnH2nO通式
解析 甲醛是氢原子跟醛基相连而构成的醛,故A错误;醛的官能团是—CHO,故B错误;甲醛和乙二醛不互为同系物,故C错误;饱和一元脂肪醛的通式为CnH2nO,故D正确。
2.下列有关银镜反应的说法正确的是(　　)A.配制银氨溶液时氨水必须过量B.1 ml 甲醛发生银镜反应最多生成2 ml AgC.银镜反应通常采用水浴加热D.银镜反应后的试管一般采用稀硫酸洗涤
解析 配制银氨溶液时,向硝酸银溶液中逐滴滴加稀氨水,至产生的沉淀恰好完全溶解为止,故氨水不可过量,A错误;甲醛相当于二元醛,故1 ml甲醛发生银镜反应最多生成4 ml Ag,B错误;实验为形成银镜,必须用水浴加热,C正确;实验后产生的银可溶于稀硝酸,故应用少量稀硝酸洗涤,银不溶于稀硫酸,不能用稀硫酸洗涤,D错误。
3.(1)做乙醛被新制的氢氧化铜悬浊液氧化的实验时,下列各步操作,正确的顺序是　　　　　　　　(填序号)。 ①加入0.5 mL 乙醛溶液　②加入5%的氢氧化钠溶液3 mL　③加入2%的CuSO4溶液3~4滴　④加热试管(2)实验室配制少量银氨溶液的方法:先向试管中加入　　　　　　　　,然后　  　, 其反应的离子方程式为________________________________________  　, 向银氨溶液中滴加少量的乙醛,  　, 片刻即可在试管内壁形成银镜,化学方程式为________________________　 。 
2% 的AgNO3溶液
在不断振荡试管的同时滴加2%的稀氨水至产生的沉淀恰好完全溶解
AgOH+2NH3·H2O=== [Ag(NH3)2]++OH-+2H2O
振荡后将试管放在热水浴中加热　
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH
CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
解析 (1)做该实验时,应将少量CuSO4溶液滴入NaOH溶液中得新制的Cu(OH)2悬浊液,然后加入乙醛,并用酒精灯加热至沸腾,即可产生砖红色Cu2O沉淀。(2)要熟悉银氨溶液的配制及所发生的反应。
易错提醒　(1)能发生银镜反应的物质不一定是醛类,也可以是甲酸、甲酸酯和葡萄糖等。(2)配制银氨溶液是向AgNO3稀溶液中逐滴加稀氨水,直到最初生成沉淀恰好溶解为止,顺序不能颠倒。(3)银镜反应、与新制的氢氧化铜悬浊液的反应都必须在碱性条件下进行。若溶液呈酸性,必须先用氢氧化钠中和至碱性,否则就不会产生对应的现象。
视角2含醛基的物质性质和醛基的检验4.香草醛又名香兰素,是食品和药品的重要原料,其结构简式如下图所示。
下列有关香草醛的说法不正确的是(　　)A.香草醛可以发生银镜反应B.在一定条件下1 ml 香草醛可以与4 ml H2反应C.香草醛遇FeCl3溶液变紫色D.香草醛既可与NaOH溶液反应,也可与NaHCO3溶液反应
解析 香草醛分子中含有醛基,可以发生银镜反应,故A正确;香草醛分子中含苯环和醛基,因此在一定条件下1 ml香草醛可以与4 ml H2反应,故B正确;香草醛分子中含有酚羟基,FeCl3遇酚类显紫色,故C正确;香草醛分子中含有的酚羟基可与NaOH溶液反应,但不与NaHCO3反应,故D错误。
5.柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物,广泛存在于香精油中,是食品工业中重要的调味品,且可用于合成维生素A。已知柠檬醛的结构简式为
(1)检验柠檬醛分子中含有醛基的方法为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,发生反应的化学方程式为________________________________________________　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
加入银氨溶液后水浴加热,有银镜出现,说明含有醛基　
(2)检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法为________________________ ______________________________________________________________________________________________________________。 (3)实验操作中,应先检验哪一种官能团?　 。 
在加银氨溶液[或新制的Cu(OH)2悬浊液]氧化醛基后,调节溶液pH至酸性再加入溴的四氯化碳溶液(或酸性KMnO4溶液),若溶液褪色说明含有碳碳双键
解析 (1)常利用银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液的反应检验—CHO的存在。(2)常用溴的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液来检验碳碳双键的存在。(3)—CHO也可使酸性KMnO4溶液褪色,当—CHO与碳碳双键同时出现时,应先检验并除去—CHO,再检验碳碳双键。
探究二　涉及醛的转化和定量计算
已知甲醛的分子式为CH2O,其分子可以看成含两个醛基,如图:
1.1 ml HCHO与足量银氨溶液反应得到的银的物质的量是多少?试写出甲醛与足量银氨溶液反应的化学方程式。
提示 4 ml 。反应的化学方程式为HCHO+4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O。
2.1 ml HCHO与足量新制的Cu(OH)2悬浊液反应得到的Cu2O的物质的量是多少?试写出甲醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式。
提示 2 ml 。反应的化学方程式为HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH Na2CO3+2Cu2O↓+6H2O。
3.某一元醛3 g 与新制的氢氧化铜悬浊液反应,结果析出28.8 g 砖红色沉淀,则该醛是哪一种醛?
1.醛的氧化与还原规律
2.相关定量计算(1)一元醛发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时,量的关系如下:
(2)甲醛为饱和一元醛,但从结构组成看,其分子可以看成含两个醛基。发生氧化反应时,可理解为:
甲醛与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液作用时,可存在如下量的关系:
(3)二元醛反应时量的关系:
视角1醛基的性质与转化1.C、H、O三种元素组成的T、X两种物质在一定条件下可以发生如下转化,其中X不稳定,易分解。为使转化能够成功进行,方框内加入的试剂不合理的是(　　)A.KMnO4溶液B.新制的Cu(OH)2悬浊液C.Ag(NH3)2OH溶液D.NaOH溶液
解析 由图可知,T为HCHO,X为H2CO3,则方框内物质具有氧化性,选项中只有D项试剂不合理。
2.[2023河北沧州模拟]酿酒过程中若操作不当,会产生丙烯醛使酒的口味变辣,丙烯醛的沸点为52.5 ℃,下图为丙烯醛发生转化的流程,有关说法错误的是(　　)
A.可用银氨溶液检验丙烯醛的醛基B.丙烯醛所有原子可能处于同一平面C.上述合成路线涉及取代反应、氧化反应、加聚反应D.M可以选用酸性KMnO4溶液或银氨溶液
解析 银氨溶液可以检验丙烯醛的醛基,碳碳双键不干扰醛基检验,A正确;丙烯醛所有碳原子都是sp2杂化,可能处于同一平面,B正确;题述合成路线依次为氧化反应、取代反应、加聚反应,C正确;M若选用酸性KMnO4溶液,碳碳双键会被氧化,D错误。
视角2与醛有关的量的计算3.下列物质各1 ml 与足量的银氨溶液反应析出银的质量相等的是(　　)①HCHO　②CH3CHO　③(CH3)2CHCHO　④OHC(CH2)3CHOA.①②③B.①④C.①②③④D.③④
解析 1 ml —CHO与足量银氨溶液反应生成2 ml Ag,1 ml ②③④产生的Ag的物质的量分别为2 ml 、2 ml 、4 ml,1 ml 甲醛与足量银氨溶液反应生成4 ml Ag,故选B。
4.某饱和一元醛和酮的混合物共3 g,与足量的银氨溶液完全反应后可还原出16.2 g 银。下列说法正确的是(　　)A.混合物中一定有甲醛B.混合物中可能含乙醛C.醛与酮的质量比为4∶5D.该酮为丙酮
【变式设问】(1)该混合物与足量银氨溶液反应,请写出发生反应的化学方程式。(2)该混合物与氢气加成,消耗H2的物质的量最多为多少?(保留2位小数)
提示 HCHO+4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O
提示 0.07 ml 。当为甲醛和丙酮时消耗H2最多,n(HCHO)=0.037 5 ml , n(丙酮)= ≈0.032 3 ml 。
思维点拨　通过计算判断一元醛组成的思维模型通过银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液反应判断一元醛的组成时,应首先假设一元醛不是甲醛进行计算,关系式为RCHO~2Ag或RCHO~Cu2O;若通过计算不符合题意,再考虑若一元醛为甲醛是否符合题意,关系式为HCHO~4Ag或HCHO~2Cu2O。
5.某一元醛发生银镜反应,生成10.8 g 银,再将等质量的醛完全燃烧生成6.72 L 的CO2(标准状况),则该醛可能是(　　)A.丙醛B.丁醛C.己醛D.苯甲醛
解析 设一元醛(甲醛除外)为RCHO。根据银镜反应特点及燃烧规律,知　　　RCHO~2Ag1 2
得n=0.05 ml,而n(CO2)= =0.3 ml ,则0.05 ml RCHO中含0.3 ml C,即1 ml RCHO中含6 ml C,则该醛为己醛。