适用于新高考新教材2024版高考化学二轮复习专题9有机化学基础（附解析）

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1.(2023·北京西城区一模)下列过程中,没有发生酯化反应或酯的水解反应的是( )
A.核苷酸聚合生成核酸
B.氨基酸缩合生成多肽
C.油脂在碱性溶液中反应制取肥皂
D.纤维素和乙酸反应制取纤维素乙酸酯
2.(2023·湖北卷)实验室用以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备乙酸异戊酯(沸点142 ℃),实验中利用环己烷-水的共沸体系(沸点69 ℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点81 ℃),其反应原理:
++H2O
下列说法错误的是( )
A.以共沸体系带水促使反应正向进行
B.反应时水浴温度需严格控制在69 ℃
C.接收瓶中会出现分层现象
D.根据带出水的体积可估算反应进度
3.(2023·河南省湘豫名校一模)莫诺拉韦可有效治疗病毒感染,化合物1和化合物2是制备莫诺拉韦的原料,结构如下。下列叙述错误的是( )
A.化合物1分子中含有羟基和醚键
B.化合物1可发生加成反应
C.化合物2与乙酸互为同系物
D.化合物2分子中所有碳原子不可能共平面
4.(2023·北京卷)一种聚合物PHA的结构简式如下,下列说法不正确的是( )
A.PHA的重复单元中有两种官能团
B.PHA可通过单体缩聚合成
C.PHA在碱性条件下可发生降解
D.PHA中存在手性碳原子
5.(2023·湖南卷)葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂,工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料,在溴化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙,其阳极区反应过程如下。
下列说法错误的是( )
A.溴化钠起催化和导电作用
B.每生成1 ml葡萄糖酸钙,理论上电路中转移了2 ml电子
C.葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物
D.葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应
6.(2023·广东茂名一模)N-乙基吲哚具有良好的储氢性能,其储氢析氢过程如下图所示。有关N-乙基吲哚的说法正确的是( )
A.其分子式为C14H11N
B.属于芳香烃
C.存在一个手性碳原子
D.1 ml N-乙基吲哚最多能储6 ml H2
7.(2023·全国新课标卷)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是( )
A.该高分子材料可降解
B.异山梨醇分子中有3个手性碳
C.反应式中化合物X为甲醇
D.该聚合反应为缩聚反应
8.(2023·山东烟台一模)小分子物质a通过选择性催化聚合可分别得到聚合物b、c。下列说法正确的是( )
A.a难溶于水
B.a分子中所有碳原子一定共平面
C.a与足量H2加成后的产物中含有两个手性碳原子
D.反应①和②均属于加聚反应
9.(2023·湖北省八市3月联考)化合物H是一种激素受体拮抗剂,其合成路线如下(图中给出了部分转化过程的产率):
回答下列问题:
(1)A→B与B→C的反应类型 (填“相同”或“不同”)。
(2)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的还有 种(不考虑立体异构)。
①苯环上有3个取代基;
②F和Br直接与苯环相连,且仍为间位关系;
③具有酰胺类物质的性质。
(3)化合物E的结构简式为 。
(4)化合物F核磁共振氢谱的吸收峰有 组。
(5)①化合物G可以由化合物X转化得到:
化合物X中的官能团名称是 、 、氰基。
②将下列化学方程式补充完整:
+CSCl2
+ 。
(6)F→H可看成分两步进行,第一步是化合物F的氮原子进攻化合物G,第二步是酯交换反应成环得到化合物H。
①第一步的反应类型是 ;
②酯交换反应是典型的可逆反应,但F→H的产率却较大,从产物结构分析,其原因可能是 。
10.(2023·湖南邵阳一模)黄酮类天然产物具有独特的生物活性,一种具有抗炎活性的高异黄酮类似物Ⅶ的合成路线如下:
Ⅲ
(1)化合物Ⅰ的名称是 。
(2)鉴别化合物Ⅰ和Ⅱ的化学方法: 。
(3)反应⑤的类型是 ;反应②为还原反应,化合物Ⅲ的结构简式为 ;由化合物Ⅱ合成Ⅲ的反应条件是 (填字母)。
A.NaOHB.HCl
C.O2D.H+/H2
(4)写出反应④的化学方程式: 。
(5)化合物Ⅶ中含氧官能团名称是 。
(6)化合物Ⅱ的芳香族同分异构体中,写出两种同时满足如下条件的同分异构体的结构简式: 、 。
条件:①遇FeCl3溶液显色;②不能与NaHCO3溶液反应;③与稀硫酸反应后得到的芳香族产物仅有一种含氧官能团;④核磁共振氢谱有4组峰面积之比为3∶2∶2∶1的吸收峰。
(7)利用反应⑤类似的反应,写出由
HOCH2(CH2)4CH2OH及乙醇为原料合成的路线(不需注明反应条件)。
B组 能力提升练
1.(2023·天津卷)如图所示,是芥酸的分子结构。关于芥酸,下列说法正确的是( )

A.芥酸是一种强酸
B.芥酸易溶于水
C.芥酸是顺式结构
D.分子式为C22H44O2
2.(2023·湖南岳阳一模)轴烯是独特的环状烯烃,环上每个碳原子都接有一个双键,含n元环的轴烯可以表示为[n]轴烯,如下图是三种简单的轴烯。下列有关说法正确的是( )
A.a分子中所有原子共面
B.b分子中σ键和π键的数目之比为2∶1
C.c与足量H2发生反应后所得产物的一氯代物只有一种
D.上述三种轴烯互为同系物
3.(2023·辽宁鞍山一模)我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制病毒的活性。下列说法正确的是( )
A.黄芩素的分子式为C15H12O5
B.黄芩素分子中含有五种类型的官能团
C.黄芩素分子中所有碳原子不可能共平面
D.黄芩素可发生取代反应、加成反应和氧化反应
4.(2023·陕西渭南一模)化合物N具有保肝、抗炎、增强免疫等功效,可由化合物M制得。下列有关化合物M、N的说法正确的是( )
A.一定条件下M可发生氧化、取代、加成反应
B.有机化合物N分子中所有原子可能共平面
C.M、N所含官能团种类相同,M和N属于同系物
D.等物质的量的M、N分别与金属Na反应,生成的氢气的物质的量之比为1∶1
5.(2023·辽宁沈阳一模)近日,某肿瘤医院发现天然小分子白皮杉醇在胃癌治疗中有重要应用价值,其结构如图所示,下列有关白皮杉醇的说法正确的是( )
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.苯环上氢原子的一氯代物有4种
C.1 ml白皮杉醇最多能与2 ml Na2CO3发生反应
D.1 ml白皮杉醇最多能与7 ml H2发生加成反应
6.(2023·江西上饶一模)布洛芬(图丁)是一种非甾体抗炎药,下面是其中一条高产率的合成路线。下列说法正确的是( )
A.甲中最多有8个碳原子共平面
B.乙转化为丙为加成反应或还原反应
C.与丙有相同官能团的同分异构体只有6种
D.丁与乙酸互为同系物
7.(2023·陕西汉中一模)对大量盆栽鲜花施用S-诱抗素制剂可以保证鲜花盛开,S-诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子说法正确的是( )
A.S-诱抗素属于芳香族化合物,含有3种官能团
B.S-诱抗素分子中所有碳原子可能处于同一平面内
C.1 ml S-诱抗素最多能与2 ml NaHCO3反应
D.S-诱抗素能发生加聚反应和消去反应
8.(2023·山西大同一模)心脑血管疾病严重威胁人类的生命健康,其中一种治疗心脑血管疾病药物中间体的合成原理如图所示,下列说法正确的是( )
A.化合物1可以发生氧化反应、取代反应、消去反应和加成反应
B.化合物2的含氧官能团有2种
C.化合物2中所有原子可能共平面
D.化合物3与氢气完全加成后的产物的一氯代物有6种
9.(2023·湖北十堰3月调研)H为一种重要的化工原料,其一种合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A中官能团的名称为 ,A→B的反应类型是 。
(2)试剂R是 (填结构简式)。
(3)H有 个手性碳原子,G中碳原子的杂化方式为 。
(4)E→F的化学方程式为 。
(5)M是B的同分异构体,同时具备下列条件的M的结构有 种(不考虑立体异构)。其中,在核磁共振氢谱上有4组峰且峰的面积比为1∶2∶2∶3的结构简式为 。
①1 ml有机化合物最多能与3 ml NaOH反应;
②遇FeCl3溶液发生显色反应,除苯环外不含其他环;
③不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应。
(6)设计以苯酚为原料合成1,2-二溴环己烷的合成路线(无机试剂任选)。
10.(2023·湖南郴州一模)高聚物G是一种合成纤维,由A与E为原料制备J和G的一种合成路线如下:
已知:①酯能被LiAlH4还原为醇;
。
回答下列问题:
(1)A的结构简式为 。
(2)H的名称是 ,J中含有的官能团名称为过氧键和 。
(3)B生成C和D生成H反应类型分别为 、 。
(4)写出F+D→G的化学方程式: 。
(5)芳香化合物M是C的同分异构体,符合下列要求的M有 种(不考虑立体异构)。
①与碳酸钠溶液反应产生气体 ②只有1种官能团 ③苯环上有2个取代基
其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢原子,峰面积之比1∶1∶1∶2的结构简式为 。
(6)参照上述合成路线,写出用为原料制备化合物的合成路线(其他无机试剂任选)。
参考答案
专题九 有机化学基础
A组 基础巩固练
1.B 氨基酸缩合生成多肽,通过羧基与氨基脱水形成肽键连接,没有发生酯化反应也没有发生酯的水解,B错误。
2.B H2O是该反应的产物,通过带出水可以促进反应向正反应方向进行,A正确;环己烷与水共沸体系的沸点为69℃,水浴温度控制在69~81℃之间,B错误;环己烷难溶于水,故接收瓶中会出现分层现象,C正确;水是产物之一,根据带出水的体积可以估算反应进度,D正确。
3.B 化合物1分子中不含碳碳双键或碳氧双键,故化合物1不能发生加成反应,B错误。
4.A PHA的重复单元中只含有酯基一种官能团,A错误。
5.B Br-在阳极区发生的电极反应为2Br--2e-Br2,产生的Br2与H2O反应生成HBr和HBrO,HBrO将葡萄糖氧化为葡萄糖酸,自身被还原为Br-,整个过程中,Br-被循环利用,因此溴化钠在制备葡萄糖酸钙的过程中起催化和导电作用,A正确;1ml葡萄糖被HBrO氧化为葡萄糖酸需转移2ml电子,而生成1ml葡萄糖酸钙需要2ml葡萄糖酸根离子,即理论上电路中转移了4ml电子,B错误;
,—COOH与5号碳原子上的—OH在一定条件下发生酯化反应,可生成含有六元环状结构的酯,C正确;葡萄糖含有醛基,可以发生氧化反应、还原反应、加成反应,含有羟基,可以发生酯化反应,且羟基能与其相连的C原子的邻位C上的氢原子发生消去反应,D正确。
6.D 由该有机化合物的结构简式可知,其分子式为C14H13N,A错误;该物质的组成元素为碳、氢、氮,不属于烃类,B错误;该分子中不存在手性碳原子,C错误;由题意可知,该物质储氢过程即是和氢气加成的过程,1mlN-乙基吲哚最多能与6mlH2加成,D正确。
7.B 该高分子化合物为聚酯类物质(聚碳酸酯),产物中含有酯基,能够发生水解,A正确;异山梨醇分子中有4个手性碳原子(),B错误;根据反应物和生成物的结构差异可知X为甲醇,C正确;该反应生成高分子材料的同时,生成小分子的CH3OH,D正确。
8.A 由反应转化关系及a的分子式推知,a的结构简式为。a中含有酯基,难溶于水,A正确;a()分子中1号碳原子与2号碳原子可能共平面,B错误;a与足量H2加成后的产物为,含有1个手性碳原子(用“*”标出),C错误;反应①属于加聚反应,②为酯基先水解再发生缩聚反应生成的,D错误。
9.答案 (1)相同 (2)19
(3) (4)8
(5)①氨基 碳氟键 ②2HCl
(6)①加成反应 ②形成的五元环较稳定(或酰胺键比酯基稳定)
解析 A到B发生了取代反应,羟基被取代;B到C发生了取代反应,Cl原子被取代;根据F的结构简式可知C与D发生取代反应得到E,Br原子被取代,则E的结构简式为;E到F发生取代反应,羧基中的H原子被取代;F与G反应得到H。
(2)苯环上除了F和Br原子的位置外,有4种不同化学环境的氢原子,侧链中含有酰胺基,可能的结构为—CONHCH3、—CH2CONH2、—NHCOCH3、—N(CH3)CHO、—CH2NHCHO,除去化合物C的结构,故满足条件的C的同分异构体共有19种。
10.答案 (1)邻苯二酚
(2)加入NaHCO3溶液,有气体生成的是化合物Ⅱ
(3)取代反应 D
(4)+CH3OH
+H2O
(5)酯基、羰基、醚键
(6)
(7)
B组 能力提升练
1.C 芥酸是有机羧酸,属于弱酸,A错误;芥酸分子中烃基含有多个碳原子,难溶于水,B错误;芥酸分子中含有碳碳双键,两端碳原子连有的2个H原子在双键碳的同侧,故是顺式结构,C正确;由芥酸的结构简式可知,其分子式为C22H42O2,D错误。
2.A a中含三个碳碳双键,且直接相连,根据乙烯的分子结构特点及3点共面可知,分子中所有原子都在同一个平面上,A正确;b分子中含8个C—H、4个CC、4个C—C,单键是σ键,双键含1个σ键和1个π键,则b分子中含16个σ键和4个π键,则σ键和π键的数目之比为4∶1,B错误;c与足量H2发生反应后所得产物有2种等效氢,则其一氯代物有2种,C错误;a、b、c含碳碳双键个数不相等,结构不相似,不是同系物,D错误。
3.D 由结构简式可知,黄芩素的分子式为C15H10O5,A错误;黄芩素分子中含有酚羟基、醚键、羰基、碳碳双键4种类型的官能团,B错误;苯环为平面结构,双键为平面结构,故黄芩素中所有碳原子可能共面,C错误;黄芩素中酚羟基的邻、对位氢较易发生取代反应,苯环、羰基、碳碳双键可发生加成反应,酚羟基、碳碳双键可发生氧化反应,D正确。
4.A M中的酚羟基和碳碳双键可发生氧化反应,酯基和酚羟基可以发生取代反应,碳碳双键和苯环可以和氢气发生加成反应,A正确;N分子中含有甲基,具有四面体形结构,所有原子不可能共平面,B错误;M、N所含官能团种类相同,但所含官能团数目不完全相同,分子组成也不是相差n个CH2原子团,不属于同系物,C错误;酚羟基可以与金属Na反应产生氢气,一个M分子中有4个酚羟基,一个N分子中有3个酚羟基,则等物质的量的M、N分别与金属Na反应,生成的氢气的物质的量之比为4∶3,D错误。
5.D 该分子中存在碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,A错误;该分子结构不对称,苯环上共有5种不同化学环境的氢原子,故苯环上的一氯代物有5种,B错误;白皮杉醇中含有酚羟基,酚羟基和碳酸钠反应生成碳酸氢钠和酚钠,故1ml白皮杉醇最多能与4mlNa2CO3发生反应,C错误;白皮杉醇中含有两个苯环和一个碳碳双键,故1ml白皮杉醇最多能与7mlH2发生加成反应,D正确。
6.B 甲中苯环及直接相连的碳原子共平面,两个甲基碳原子也可能在该平面内,故最多有9个碳原子共平面,A错误;乙转化为丙是在催化剂的作用下,碳氧双键与氢气发生加成反应生成,是加成反应或还原反应,B正确;与丙有相同官能团即含有—OH,除了苯环外,取代基有6个C原子,并且可以是一取代、二取代、三取代等取代方式,故同分异构体种类远远超过6种,C错误;丁的分子式为C13H18O2,乙酸的分子式为C2H4O2,分子组成上并不是相差n个CH2原子团,故不互为同系物,D错误。
7.D S-诱抗素分子中不含苯环,不是芳香族化合物,含有酯基、羟基、羧基和碳碳双键共4种官能团,A错误;该分子中含有5个饱和碳原子,每个碳原子都形成四面体形结构,故所有碳原子不可能共平面,B错误;S-诱抗素分子中,—COOH和NaHCO3反应,其余官能团不与NaHCO3反应,故1mlS-诱抗素最多能与1mlNaHCO3反应,C错误;S-诱抗素分子中含有碳碳双键和羟基,且羟基碳相邻的碳原子上有氢原子,故能发生加聚反应和消去反应,D正确。
8.D 化合物1属于饱和二元醇,不能发生加成反应,A错误;化合物2的含氧官能团只有酮羰基,B错误;化合物2分子中含有两个甲基,所有原子不可能共平面,C错误;化合物3与氢气完全加成后的产物为,两个环成对称结构,只有6种不同环境的氢原子,则一氯代物有6种,D正确。
9.答案 (1)醛基、醚键 取代反应 (2)CH3CH2COOH
(3)2 sp2、sp3
(4)
(5)13
(6)(或其他合理答案)
解析 (5)M是B()的同分异构体,符合条件:
①遇FeCl3溶液发生显色反应,除苯环外不含其他环,说明含有酚羟基;
②不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,说明不含有碳碳双键、碳碳三键;
③1ml有机化合物最多能与3mlNaOH反应,结合①②③,说明除了含有1ml酚羟基外,还含有1ml酚酯基;根据以上条件,符合条件的同分异构体有13种,分别如下:、、、
、、、
、、、
、、、;其中在核磁共振氢谱上有4组峰且峰的面积比为1∶2∶2∶3的结构简式是。
10.答案 (1) (2)邻苯二甲醛 醚键
(3)取代反应 氧化反应
(4)n+nHOOC(CH2)4COOH+(2n-1)H2O
(5)12
(6)
解析 A的分子式为C8H10,A被氧化为邻苯二甲酸,逆推可知A是;邻苯二甲酸和甲醇发生酯化反应生成C,则C是;C被LiAlH4还原为醇,则D是;和H2O2反应生成I,I和甲醇反应生成J,由J的结构简式逆推,可知I是;和己二酸发生缩聚反应生成G,G是。
(5)C是,芳香化合物M是C的同分异构体,满足条件:①与碳酸钠溶液反应产生气体,说明含有羧基;②只有1种官能团,即只有羧基;③苯环上有2个取代基。若2个取代基为—CH2COOH、—CH2COOH,有3种结构;若2个取代基为—CH2CH2COOH、—COOH,有3种结构;若2个取代基为—CH(COOH)2、—CH3,有3种结构;若2个取代基为—CH(CH3)COOH、—COOH,有3种结构,综上可知共12种。
其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢原子,其中峰面积之比1∶1∶1∶2的分子的结构简式为。