高中考试化学单元质检卷(十)——有机化学基础

这是一份高中考试化学单元质检卷(十)——有机化学基础，共17页。试卷主要包含了选择题，非选择题等内容，欢迎下载使用。

(分值:100 分)
一、选择题:本题共 10 小题,每小题 2 分,共 20 分。每小题只有一个选项符合题目要
求。
1
.(2020 山东滨州二模)下列有机化合物命名正确的是
( )
A.
B.
ꢀ1,3,4-三甲苯
ꢀ2-甲基-1-丙醇
C.
D.
ꢀ2-甲基-2-氯丙烷
ꢀ2-甲基-3-丁炔
2
.(2020 山东淄博二模)目前,新型冠状病毒仍在世界各地蔓延,李兰娟院士指出:新冠病毒怕酒精、不
耐高温,50~60 ℃持续 30 分钟,病毒就死亡。下列有关该病毒的说法错误的是( )
A.核酸检测是确认病毒种类的有效手段,核酸属于生物大分子
B.新冠病毒颗粒直径在 80~120 nm 之间,在空气中能形成气溶胶,可能传播较远的距离
C.加热可破坏蛋白质中的氢键,而使病毒丧失生物活性而死亡
D.戴口罩可有效阻断新冠病毒的传播,熔喷布的主要原料聚丙烯是丙烯缩聚而成
3
.(2020 江西宜春模拟)下列有关有机化合物的说法正确的是( )
A.分子式为 C H O 的酯,在酸性条件下加热可水解产生相对分子质量相同的两种有机化合物,则符
9
18
2
合此条件的 C H O 的结构有 18 种
9
18
2
B.甲苯和 Cl2 在光照下的反应与乙醇和乙酸在浓硫酸作用下的反应属于同一类型的反应
C.1 ml
与 NaOH 溶液反应,最多可消耗 3 ml NaOH
D.淀粉、油脂和蛋白质都能在 NaOH 作用下发生水解反应
.(2020 山东淄博二模)钟南山院士指出,实验证明中药连花清瘟胶囊对治疗新冠肺炎有明显疗效,G
是其有效药理成分之一,存在如图转化关系:
4
G
+

下列有关说法正确的是( )
A.化合物Ⅱ中所有碳原子可能都共面
B.化合物Ⅰ分子中有 3 个手性碳原子
C.化合物 G、Ⅰ、Ⅱ均能发生氧化反应、取代反应、消去反应
D.若在反应中,G 与水按 1∶1 发生反应,则 G 的分子式为 C H O
20 10
1
6
5
.(2020 北京西城一模)以富含纤维素的农作物为原料,合成 PEF 树脂的路线如图。下列说法不正确
的是( )
A.葡萄糖、果糖均属于多羟基化合物
B.5-HMF→FDCA 发生氧化反应
C.单体 a 为乙醇
D.PEF 树脂可降解以减少对环境的危害
6
.(2020 北京模拟)某药物中间体的合成路线如图,下列说法正确的是( )
A.对苯二酚在空气中能稳定存在
B.1 ml 该中间体最多可与 12 ml H2 反应
C.2,5-二羟基苯乙酮能发生加成、取代、缩聚反应
D.该中间体分子中含有 1 个手性碳原子
7
.(2020 山东第二次模拟考)山梨醇[CH OH(CHOH) CH OH]可用作牙膏、食品的水分保持剂。其生
2
4
2
产路线如下图所示。下列说法错误的是( )
葡萄糖 溶解 活性炭脱色 加压氢化
除重金属离子 产品
A.活性炭脱色的过程为物理变化
分离触媒
离子交换去

B.加压氢化时葡萄糖中醛基转化为羟基
C.离子交换时可选用阴离子交换树脂
D.山梨醇可作水分保持剂是因为能与水形成氢键
8
.(2020 山东潍坊期末)在 pH=0~8.2 条件下酚酞的结构简式如图所示,下列说法正确的是( )
A.分子中含有醚键
B.能发生取代反应
C.分子中所有碳原子共平面
D.pH=7 时,1 ml 酚酞最多消耗 4 ml NaOH
9
.(2020 北京海淀二模)芹菜中的芹黄素具有抗肿瘤、抗病毒等生物学活性,其熔点为 347 ℃~348 ℃,
结构简式如图所示。下列关于芹黄素的说法不正确的是( )
A.常温下为固体,需密封保存
B.分子中含有 3 种含氧官能团
C.与溴水只发生加成反应
D.1 ml 芹黄素最多能与 3 ml NaOH 反应
1
0.(2020 山东化学,6)从中草药中提取的 calebin A(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关
于 calebin A 的说法错误的是( )
A.可与 FeCl3 溶液发生显色反应
B.其酸性水解的产物均可与 Na CO 溶液反应
2
3
C.苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有 6 种
D.1 ml 该分子最多与 8 ml H2 发生加成反应
二、选择题:本题共 5 小题,每小题 4 分,共 20 分。每小题有一个或两个选项符合题意,全
部选对得 4 分,选对但不全的得 2 分,有选错的得 0 分。
1
1.(2020 湖北宜昌调研测试)下列有关有机化合物甲~丁的说法不正确的是( )

ꢀ
ꢀ
ꢀ
A.甲可以发生加成、氧化和取代反应
B.乙的分子式为 C H Cl
6
6
6
C.丙的一氯代物有 2 种
D.丁在一定条件下可以转化成只含一种官能团的物质
1
2.(2020 江西上饶第一次模拟)有机化合物 M 的结构简式为
,下列关于 M 的说
法错误的是( )
A.分子中含有 3 种官能团
B.能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色
C.一定条件下可发生取代、加成、聚合反应
D.1 ml M 最多可与 3 ml NaOH 反应
1
3.(2020 山东日照校际期末联合考试)
是利用氰化衍生物法合成奈必洛尔的中间体,下列关于该中间体的说法错误
( )
的是
A.分子中有 4 种官能团(不包括苯环)
B.分子中只有 1 个手性碳原子
C.该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.该物质能发生取代反应、加成反应和消去反应
1
4.(2020 江苏启东调研测试)美国北卡罗来纳大学的一项新研究表明,一种名为 EIDD2801 的新药有
望改变医生治疗新冠肺炎的方式,有效减少肺损伤。其结构简式如图:
下列有关 EIDD2801 的说法正确的是( )
A.EIDD2801 属于芳香族化合物
B.EIDD2801 含有 5 个手性碳原子

C.EIDD2801 能和 NaOH 溶液反应
D.EIDD2801 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
1
5.(2020 江苏七市第三次模拟联考)苋菜甲素、3-丁烯基苯酞、藁本内酯是传统中药当归、川芎中的
活性成分。下列有关说法正确的是( )
A.苋菜甲素、藁本内酯互为同分异构体
B.1 ml 3-丁烯基苯酞与溴水反应最多消耗 4 ml Br2
C.3-丁烯基苯酞通过还原反应可制得苋菜甲素
D.藁本内酯与足量 H2 加成的产物分子中含有 2 个手性碳原子
三、非选择题:本题共 5 小题,共 60 分。
1
6.(2020 江西上饶第一次模拟)(12 分)氧化白藜芦醇 W 具有抗病毒等作用。下面是利用 Heck 反应合
成 W 的一种方法:
回答下列问题:
(1)A 的化学名称为 。
(2)
中的官能团名称是 。
(3)反应③的类型为 ,W 的分子式为 。
(4)不同条件对反应④产率的影响见下表:
实
验
1
产率
/%
碱
溶剂 催化剂
KOH DMF Pd(OAc)2 22.3
K2CO3 DMF Pd(OAc)2 10.5
2
3
Et3N
六氢吡
啶
DMF Pd(OAc)2 12.4
4
5
6
DMF Pd(OAc)2 31.2
六氢吡
啶
DMAPd(OAc)2 38.6
NMP Pd(OAc)2 24.5
六氢吡
啶

上述实验探究了 和 对反应产率的影响。此外,还可以进一步探究
等对反应产率的影响。
(5)X 为 D 的同分异构体,写出满足如下条件的 X 的结构简式 。
①
含有苯环;②有三种不同化学环境的 H,个数比为 6∶2∶1;③1 ml X 与足量金属 Na 反应可生成 2
g H2。
(6)利用 Heck 反应,由苯和溴乙烷为原料制备
,写出合成路
线 。(无机试剂任选)
7.(2020 湖北武汉质量检测)(12 分)苯甲醇是一种重要的化工原料,广泛用于香料、造纸、制药和印
染等行业。实验室制备苯甲醇的反应原理和有关数据如下:
1
2
+K CO +H O
2
+CO2↑+2KCl
2
3
2
相对
分
熔点 沸点
/℃
密度 水溶
(g·cm-3)性
物质
子质 /℃
量
氯化
苄
1
1
26.5 -43
38 891
179.4 1.1
不溶
易溶
碳酸
钾
—
—
2.4
—
四乙
基
—
—
易溶
微溶
溴化
铵
苯甲
醇
1
08 -15.3 205.3 1.0
实验步骤:如图所示,在装有电动搅拌器的 250 mL 三颈烧瓶里加入 9.0 g 碳酸钾(过量)和 70.0 mL 水,
加热溶解,再加入 2.0 mL 四乙基溴化铵[(CH CH ) NBr]溶液和 10.0 mL 氯化苄。搅拌,加热回流
3
2 4
1
~1.5 h。反应结束后冷却,并转入 125 mL 分液漏斗中,分出有机层,水层用萃取剂萃取三次。合并萃
取液和有机层,加入无水硫酸镁固体,静置、过滤。最后进行蒸馏纯化,收集 200 ℃~208 ℃的馏分,得
.4 mL 苯甲醇。
8
回答下列问题:

(1)仪器 X 的名称是 ,冷却水应从 (填“上口”或“下口”)通入。由于苯甲醇的沸点较高,
在蒸馏纯化操作中最适宜选用的仪器之一是 (填字母)。
(2)本实验中加入无水硫酸镁的目的是 。从绿色化学角度考虑,萃取剂宜采用 (填字
母)。
A.乙醇
C.苯
B.乙酸乙酯
D.氯仿
(3)某同学认为该装置中的电动搅拌器可以换成沸石,以防暴沸。该说法 (填“是”或“否”)正
确,其理由是 。
(4)四乙基溴化铵没有直接参与反应,但大大提高了反应速率,其原因可能
是 。
(5)本实验中苯甲醇的产率为 %(计算结果保留一位小数)。
1
8.(2020 北京化学,12)(12 分)奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如图:
已知:
ⅰ
ⅱ
.R—Cl
RMgCl
.R3COOR4+R5COOR6
R3COOR6+R5COOR4
(1)A 是芳香族化合物,A 分子中含氧官能团是 。
(2)B→C 的反应类型是 。
(3)E 的结构简式是 。
(4)J→K 的化学方程式是 。
(5)已知:G、L 和奥昔布宁的沸点均高于 200 ℃,G 和 L 发生反应合成奥昔布宁时,通过在 70 ℃左右蒸
出 (填物质名称)来促进反应。
(6)奥昔布宁的结构简式是 。
1
9.(2020 北京朝阳模拟)(12 分)治疗癌症的药物他莫昔芬的前体 H 的合成路线如图:

已知:
ⅰ
ⅱ
.卤代烃中的卤原子可以被带负电的原子团(例如 OH-、CN-、
等阴离子)取代。
.
。
ⅲ
ⅳ
.RMgBr+
。
.有机化合物结构可用键线式表示,如(CH ) NCH CH 的键线式
。
3
2
2
3
(1)有机化合物 A 遇氯化铁溶液显紫色,催化加氢可得环己醇,则 A 的名称为 ,有
机化合物 C 与苯甲酸互为同系物,则其结构简式为 。
(2)B 和 D 反应的化学方程式为 ,
反应类型为 。
(3)F 中含氧官能团的名称为 。
(4)G 的结构简式为 。
(5)由 H 合成他莫昔芬 J 的过程:H
I
ꢀꢀJ
C H ON,他莫昔芬具有顺式结构,其结构简式为 。
2
6
29
(6)又知:RCN+H++H2O
程 。
0.(2020 北京海淀校级三模)(12 分)药物利伐沙班临床主要用于预防髋或膝关节置换术患者静脉血栓
栓塞。药物利伐沙班的合成路线如图 1:
RCOOH+NH4+。写出以甲苯为原料合成有机化合物 C 的流
2

图 1
ꢀ
J
图 2
已知:R—X+
+HX(R 代表烃基)
(1)B→C 的化学方程式是 。
(2)C→D 的反应类型是 。
(3)F 的结构简式是 。
(4)F→G 所需的试剂 a 是 。
(5)G→H 的化学方程式是 。
(6)以
为原料,加入
ClCH CH OCH COCl 也可得到 J,将图 2 流程图补充完整。
2
2
2
(7)由 J 制备利伐沙班时,J 发生了还原反应,同时生成了水,则 J 与 HCl 物质的量之比
为 。
单元质检卷(十) 有机化学基础
1
.C 苯的同系物在命名时,要从简单的支链开始对苯环上的碳原子进行编号,使支链的
位次和最小,故三个甲基分别在 1、2、4 号碳原子上,名称为 1,2,4-三甲苯,A 错误;醇命名
时,选含官能团的最长的碳链,故主链上有 4 个碳原子,从离官能团近的一端给主链上的
碳原子进行编号,则—OH 在 2 号碳原子上,故名称为 2-丁醇,B 错误;卤代烃命名时,选含
官能团的最长的碳链,从离官能团近的一端给主链上的碳原子进行编号,氯原子在 2 号碳
原子上,且在 2 号碳原子上有一个甲基,名称为 2-甲基-2-氯丙烷,C 正确;炔烃命名时,选含
官能团的最长的碳链,主链上有 4 个碳原子,故为丁炔,从离官能团近的一端给主链上的

碳原子进行编号,则碳碳三键在 1 号和 2 号碳原子之间,在 3 号碳原子上有一个甲基,故名
称为 3-甲基-1-丁炔,D 错误。
2
.D 核酸是由许多核苷酸聚合成的生物大分子化合物,病毒都有其独特的基因序列,通
过检测病人体内的核酸,就可判断病人体内是否存在病毒,A 正确;胶体的分散质粒子直
径为 1~100 nm,新型冠状病毒直径在 80~120 nm,它形成的气溶胶粒径一般在 100 nm 左
右,B 正确;天然蛋白质的空间结构是通过氢键等次级键维持的,而加热变性后次级键被
破坏,病毒死亡,C 正确;聚丙烯是丙烯通过加聚反应形成的,D 不正确。
3
.B 分子式为 C H O 的酯,在酸性条件下加热水解产生相对分子质量相同的两种有机
18
9
2
化合物,因此酸比醇少一个碳原子,说明水解后得到的羧酸含有 4 个 C 原子,而得到的醇
含有 5 个碳原子,含有 4 个 C 原子的羧酸有 2 种同分异构体:CH CH CH COOH,
3
2
2
CH CH(CH )COOH;含有 5 个碳原子的醇有 8 种同分异构
3
3
体:CH CH CH CH CH OH,CH CH CH CH(OH)CH ,
3
2
2
2
2
3
2
2
3
CH CH CH(OH)CH CH ,CH CH CH(CH )CH OH,
3
2
2
3
3
2
3
2
CH CH C(OH)(CH )CH ,CH CH(OH)CH(CH )CH ,
3
2
3
3
3
3
3
CH (OH)CH CH(CH )CH ,CH C(CH ) CH OH,所以同分异构体数目为 2×8=16 种,A 错
2
2
3
3
3
3 2
2
误;甲苯和 Cl2 在光照条件下发生取代反应,乙醇和乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应,也
为取代反应,B 正确;1 ml
NaOH,C 错误;淀粉在硫酸催化条件下发生水解,D 错误。
.A 化合物Ⅱ中含乙烯结构,4 个碳共平面,还含苯的结构,7 个碳共平面,所以所有碳原
中含有 2 ml 羧基,最多可消耗 2 ml
4
子可能都共面,A 正确;手性碳原子是连有四个不同原子或原子团的碳原子,化合物Ⅰ
中有 4 个手性碳原子,B 错误;化合物Ⅱ不能发生消去反应,C 错误;化合物
Ⅰ
的分子式为 C H O ,化合物Ⅱ的分子式为 C H O ,若在反应中,G 与水按 1∶1 发生反
12
7
6
9
8
4
应,则 G 的分子式是将化合物Ⅰ、Ⅱ的分子式相加,减去水分子,为 C H O ,D 错误。
1
6
18
9
5
.C 葡萄糖与果糖都含有 5 个—OH,是多羟基化合物,A 正确;5-HMF→FDCA,醛基、醇
羟基被氧化为羧基,发生氧化反应,B 正确;依据 PEF 可知,水解时断裂
酯基,断键位置如图所示: ,可知单体 a 为 HO—CH —CH —OH,C 错
2
2
误;PEF 树脂可降解,代替聚乙烯、聚氯乙烯塑料可以减少白色污染,减少对环境的危
害,D 正确。
6
.C 酚羟基不稳定,易被氧气氧化,所以对苯二酚在空气中不能稳定存在,A 错误;中间体
中苯环、羰基能和氢气在一定条件下发生加成反应,所以 1 ml 该中间体最多可与 11
ml H2 反应,B 错误;2,5-二羟基苯乙酮含有酚羟基、羰基、苯环,具有酚和苯的性质,所以

2
,5-二羟基苯乙酮能发生加成、取代、缩聚反应,C 正确;连接四个不同原子或原子团的
碳原子为手性碳原子,根据结构简式知,该分子中不含手性碳原子,D 错误。
.C 活性炭脱色利用了活性炭的吸附性,属于物理变化,A 项正确;加压氢化时葡萄糖中
7
醛基转化为羟基,B 项正确;离子交换为了除去重金属离子,应选用阳离子交换膜,C 项错
误;山梨醇可作水分保持剂是因为山梨醇中羟基能与水形成氢键,D 项正确。
8
.B 含有酯基、(酚)羟基,不含醚键,A 错误;含酚羟基、—COO—,均可发生取代反应,B
正确;3 个苯环之间的 C 为四面体构型,所有碳原子不可能共面,C 错误;2 个酚羟基、1 个
COO—与 NaOH 反应,则 1 ml 酚酞最多消耗 3 ml NaOH,D 错误。
.C 熔点为 347 ℃~348 ℃,则常温下为固体,含有酚羟基,易被氧化,应密封保存,A 正确;
—
9
含有酚羟基、羰基和醚键 3 种含氧官能团,B 正确;含有酚羟基,可与溴水发生取代反
应,C 错误;只有酚羟基与氢氧化钠溶液反应,含有 3 个酚羟基,则 1 ml 芹黄素最多能与 3
ml NaOH 反应,D 正确。
1
0.D 本题考查了有机物官能团的性质。从 Calebin A 的结构简式可以看出,分子中存
在
、酮羰基、酚羟基、酯基等官能团,故 A、B 项正确;在 1 ml 该物质中有 2
ml
、1 ml
、2 ml 苯环,故 1 ml 该分子最多可与 9 ml H2 发生加成反
应,D 项错误;该分子结构不对称,在苯环上有 6 种等效氢原子,故发生氯代反应时,一氯代
物有 6 种,C 项正确。
1
1.B 物质甲中含苯环和羧基,可以发生苯环的加成反应,燃烧反应(属于氧化反应),酯化
反应(属于取代反应),A 正确;根据乙的结构简式可知,该物质是苯分子中六个 H 原子全部
被 Cl 原子取代产生的物质,故分子式是 C Cl ,B 错误;丙分子中含有 2 种类型的 H 原子,
6
6
所以其一氯代物有 2 种,C 正确;丁分子中含有醛基、醇羟基,在一定条件下醛基与氢气反
应可以转化成羟基,就得到只含醇羟基一种官能团的物质,D 正确。
1
2.D 分子中含有羧基、碳碳双键、羟基三种官能团,A 正确;含有碳碳双键,能使溴的
四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色,B 正确;含有羟基和羧基,一定条件下可发生取
代反应,含有碳碳双键,可以发生加成、聚合反应,C 正确;分子结构中只有羧基能跟氢氧
化钠发生反应,则 1 ml M 最多可与 1 ml NaOH 反应,D 错误。
1
3.B 分子中有—F、醚键、—OH、—CN 4 种官能团(不包括苯环),A 项正确;分子中含
有 2 个手性碳原子,如图(标*号)
,B 项错误;该物质分子中含有羟基,能使酸
性高锰酸钾溶液褪色,C 项正确;该物质分子中含有羟基、氟原子,能发生取代反应,含有
羟基且羟基所连碳原子的邻位碳原子上有氢原子,能发生消去反应,含有苯环和氰基,能
发生加成反应,D 项正确。

1
4.C EIDD2801 不含苯环结构,故不属于芳香族化合物,A 错误;EIDD2801 含有 4 个手
性碳原子,分别为
,B 错误;EIDD2801 中含有酯基,可以和
NaOH 发生反应,C 正确;EIDD2801 中含有羟基和碳碳双键,可以与酸性高锰酸钾溶液发
生反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色,D 错误。
1
5.AC 苋菜甲素、藁本内酯分子式相同,均为 C H O ,结构不同,互为同分异构体,A 正
14
1
2
2
确;1 ml 3-丁烯基苯酞与溴水反应最多消耗 5 ml Br ,其中 4 ml Br 在苯环上发生取代
2
2
反应,1 ml Br2 与碳碳双键发生加成反应,B 错误;3-丁烯基苯酞通过加氢发生还原反应,
将碳碳双键变成单键,可制得苋菜甲素,C 正确;如图所示:
成的产物分子中含有 3 个手性碳原子,D 错误。
,藁本内酯与足量 H2 加
1
6.答案 (1)间苯二酚(1,3-苯二酚)
(2)羧基、碳碳双键ꢀ(3)取代反应ꢀC H O
4
1
4
12
(4)不同碱ꢀ不同溶剂ꢀ不同催化剂(或温度等)
(5)
(6)
、
解析 首先看到合成路线:A 物质经反应①发生了取代反应生成了 B 物质,即在酚羟基的
邻位 C 上取代了一个 I;B 物质与丙烯酸在催化剂的作用下生成了 C 物质,那 C 物质就是
将丙烯酸中的羧基去掉取代了碘原子;D 物质经反应③生成 E 物质就是将 HI 中的 H 连
在了 O 上,发生的是取代反应;最后 C 物质和 E 物质经 Heck 反应生成 W 物质。
(1)A 物质所含官能团是两个酚羟基,且在苯环上处于间位,那 A 物质的化学名称是
间苯二酚或 1,3-苯二酚。
(2)
物质中含有的官能团是碳碳双键和羧基。
(3)D→E 的反应,没有双键参与,在 O 处增加了 H,属于取代反应;由 W 物质的结构简
式得其分子式为 C H O 。
1
4
12
4

(4)从表格中的实验发现:实验 1、2、3 探究了不同碱对反应产率的影响;实验 4、
5
、6 探究了不同溶剂对反应产率的影响,还可以进一步探究不同催化剂或温度等对实验
的影响。
(5)D 的分子式为 C H O I,要求含苯环,则支链最多含两个 C,且 1 ml X 与足量金属
8
9
2
Na 反应可生成 2 g 氢气,则证明有两个酚羟基或醇羟基,又有三种不同化学环境的氢且个
数比为 6∶2∶1,所以一定有两个甲基和两个酚羟基,则符合条件的有机化合物结构简式
为
、
。
(6)由题意中的 Heck 反应可知,首先苯在溴化铁催化下与溴乙烷反应制得乙苯,乙苯
通过烷烃的取代反应引入 Cl,卤代烃在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应得到苯乙烯;另
外仿照反应①在苯环上引入 I,最后通过 Heck 反应制得目标产物,因此合成路线为
。
1
7.答案 (1)球形冷凝管ꢀ下口 B (2)干燥 B
(3)否 电动搅拌器使不相溶的反应液混合均匀,加快反应速率ꢀ(4)提高了氯化苄在
水中的溶解度,使反应物充分接触
(5)89.4
解析 (1)仪器 X 的名称是球形冷凝管,冷却水采用逆流的方式冷却效果较好,所以冷却水
应从下口通入;由于苯甲醇的沸点较高,易液化,在蒸馏纯化操作中最适宜选用 B 仪器,有
利于液体顺利流下。
(2)加入无水硫酸镁,利用其易与水结合形成结晶水合物,达到干燥的目的;乙醇有刺
激性,苯有毒,氯仿有麻醉作用,而乙酸乙酯有特殊香味且无毒,则从绿色化学角度考虑,萃
取剂宜采用乙酸乙酯。
(3)不能用沸石代替电动搅拌器,因为使用电动搅拌器,除了可以防暴沸,还可使不相
溶的反应液混合均匀,加快反应速率。
(4)四乙基溴化铵易溶于水,而氯化苄不溶于水,易溶于四乙基溴化铵,则加入四乙基
溴化铵,可提高氯化苄在水中的溶解度,使反应物充分接触,提高反应速率。
1
1 g
11
126.5
(5)10.0 mL 氯化苄的质量为 11 g,其物质的量为1
ml ,生成苯甲
=
26.5 g·ml-1
1
26.5
1
8.4 mL × 1 g·mL-
1
醇的理论质量为1
ml ×108 g·ml-1 =9.39 g,则苯甲醇的产率为
9.39 g
×
100%=89.4%。

1
8.答案 (1)—OH 或酚羟基 (2)取代反应 (3)
(4)HC≡CCH OH+CH COOH
2
3
CH COOCH C≡CH+H O
3
2
2
(5)乙酸甲酯 (6)
解析 A 是芳香族化合物,分子式为 C H O,结构简式为
,苯酚和氢气发生加成反应制
6
6
得 B,B 为环己醇,结构简式为
,环己醇可以和浓盐酸在加热的条件下反应生成
C,C 为
,由已知信息ⅰ可知,C 可以在乙醚催化下和 Mg 反应制得 D,D 为
,
D 和 F 生成 G,根据 G 的结构简式可知,E 的结构简式为
,E 与浓硫酸
和甲醇在加热的条件下反应制得 F,F 的结构简式为
,D 与 F 可以在酸性条件下
反应制得 G;由 K 的结构简式,可知 J 的结构简式为 HC≡CCH2OH,与乙酸和浓硫酸发生
酯化反应制得 K,K 与 HN(C H ) 和甲醛反应制得 L,L 和 G 可以根据已知信息ⅱ可得奥
2
5 2
昔布宁,结构简式为
。
1
9.答案 (1)苯酚
(2)
+
+HCl 取代反应
(3)醚键、羰基
(4)

(5)
(6)
解析 (1)有机化合物 A 遇氯化铁溶液显紫色,催化加氢可得环己醇,则 A 为
,其
名称为苯酚。由分析可知 C 的结构简式为
(2)B 和 D 反应的化学方程式为
。
+
+
HCl,属于取代反应。
(3)F 的结构简式为
,F 中含氧官能团的名称为醚键、羰基。
(4)由分析可知,G 的结构简式为
(5)由信息ⅲ可知,I 为
。
,I 发生消去反应生成 J,他莫昔芬 J
具有顺式结构,其结构简式为
。

(6)甲苯与氯气在光照条件下生成
,然后与 NaCN 反应生成
,
最后在酸性条件下水解生成
。
。合成路线为
2
0.答案 (1)2CH CH OH+O
2CH CHO+2H O
3
2
2
3
2
(2)氧化反应ꢀ(3)
(4)浓硫酸、浓硝酸
(5)
+H NCH CH OH
2
2
2
+
HBr
(6)
(7)1∶6
解析 (1)B(乙醇)能与氧气和铜在加热条件下发生氧化反应生成 C,C 为乙醛,反应方程式
为 2CH CH OH+O 2CH CHO+2H O。
3
2
2
3
2
(2)C 为乙醛,乙醛与氧气在催化剂条件下发生氧化反应生成 D,此反应为氧化反应。
(3)F 为溴苯,结构简式为
(4)F 为溴苯,溴苯与试剂 a 生成 G,此反应为硝化反应,也为取代反应,试剂 a 为浓硫
酸、浓硝酸。
。
(5)G 的结构简式为
,根据信息提示,G 生成 H 的反应为取代反应,H 为
,
反应的化学方程式为 +H NCH CH OH
2
2
2
+
HBr。

(6)以
为原料,加入 ClCH CH OCH COCl,根据信息提示的反应,生成
2
2
2
,
分子内脱去小分子 HCl,生成 J 为
。
(7)由 J 制备利伐沙班时,J 发生了还原反应,同时生成了水,主要是—NO2 转化为—
NH ,一个—NO 中的 N 需结合 2 个 H 生成一个—NH ,2 个 O 需结合 4 个 H 生成 2 个
2
2
2
H2O,则共需 6 个 H,即需 6 个 HCl,则 J 与 HCl 物质的量之比为 1∶6。