高中考试化学特训练习含答案——烃的衍生物

这是一份高中考试化学特训练习含答案——烃的衍生物，共8页。试卷主要包含了4 L等内容，欢迎下载使用。
基础巩固
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.(2020 海南等级考模拟)下列充填模型表示的烃或烃的衍生物中,可以发生酯化反应的是( )
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.(2020 山东等级考模拟一)化学与生活密切相关,下列说法错误的是( )
A.乙醇汽油可以减少尾气污染
B.化妆品中添加甘油可以起到保湿作用
C.有机高分子聚合物不能用于导电材料
D.葡萄与浸泡过酸性高锰酸钾溶液的硅藻土放在一起可以保鲜
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.(2020 北京平谷模拟)下列各组物质中,均不能使酸性 KMnO4 溶液褪色的是( )
乙醇ꢀ②乙烷ꢀ③苯ꢀ④1,3-丁二烯ꢀ⑤甲苯ꢀ⑥乙醛ꢀ⑦植物油
A.②⑤⑦ B.②③⑤⑥ C.①②④ D.②③
①
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.(2020 山东青岛一模)某二元醇的结构简式为
,关于该有机化合物的说法错误的是 ( )
A.用系统命名法命名:5-甲基-2,5-庚二醇
B.该有机化合物通过消去反应能得到 6 种不同结构的二烯烃
C.该有机化合物可通过催化氧化得到醛类物质
D.1 ml 该有机化合物能与足量金属 Na 反应产生 H2 22.4 L(STP)
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.(2020 北京选考抽样测试)肉桂酸
(
)是一种合成有机光电材料的中间体。关于肉桂酸的下列说法正确的是
( )
A.分子式为 C H O
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9
B.不存在顺反异构
C.可发生加成、取代、加聚反应
D.与安息香酸(
)互为同系物
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.(2020 山东等级考模拟一)Calanlide A 是一种抗 HIV 药物,其结构简式如图所示。下列关于
Calanlide A 的说法错误的是( )

A.分子中有 3 个手性碳原子
B.分子中有 3 种含氧官能团
C.该物质既可发生消去反应又可发生加成反应
D.1 ml 该物质与足量 NaOH 溶液反应时消耗 1 ml NaOH
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.(2020 山东化学,19)化合物 F 是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体,其合成路线如下:
A
B
C
D
E
F(C H NO )
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0
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已知:Ⅰ.
Ⅱ
.
Ⅲ
.Ar—X+
Ar 为芳基;X=Cl,Br;Z 或 Z'=COR,CONHR,COOR 等。
回答下列问题:
(1)实验室制备 A 的化学方程式为 ,提高 A 产率的方法是 ;A 的某同分
异构体只有一种化学环境的氢原子,其结构简式为 。
(2)C→D 的反应类型为 ;E 中含氧官能团的名称为 。
(3)C 的结构简式为 ,F 的结构简式为 。
(4)Br2 和
的反应与 Br2 和苯酚的反应类似,以
和
为原料合成
,
写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其他试剂任选)。
能力提升
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.(2020 北京平谷模拟)咖啡酸(如图)存在于许多中药中,如野胡萝卜、光叶水苏、荞麦等。咖啡酸
有止血作用。下列关于咖啡酸的说法不正确的是( )
A.咖啡酸的分子式为 C H O
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B.1 ml 咖啡酸可以和足量的浓溴水反应,消耗 4 ml Br2
C.1 ml 咖啡酸可以和 3 ml NaOH 反应

D.可以用酸性高锰酸钾溶液检验咖啡酸分子中含有的碳碳双键
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.(2020 全国 1,8)紫花前胡醇(
)可从中药材当归和白芷中提取得到,能提高人
体免疫力。有关该化合物,下列叙述错误的是( )
A.分子式为 C H O
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B.不能使酸性重铬酸钾溶液变色
C.能够发生水解反应
D.能够发生消去反应生成双键
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0.(双选)(2020 江苏常州模拟)化合物 Y 有解热镇痛的作用,可由 X 与乙酸酐合成,下列关于 X 和 Y 的
说法正确的是( )
A.X 分子中碳原子一定处于同一平面
B.X、Y 均不能使酸性 KMnO4 溶液褪色
C.在一定条件下,X 可与 HCHO 发生缩聚反应
D.1 ml Y 最多能与 3 ml NaOH 反应
1
1.(双选)(2020 江苏南京师大附中一模)某药物中间体 X,其结构如图所示。下列说法正确的是( )
A.X 分子中含有手性碳原子
B.X 可发生氧化、消去、取代等反应
C.X 既能与盐酸反应,又能与 NaOH 溶液反应
D.1 ml X 与 H2 反应,最多消耗 4 ml H2
1
2.(2020 浙江化学,31 节选)某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料,按下列路线合成利尿药美托拉宗。

已知:
请回答:
(1)下列说法正确的是 。
A.反应Ⅰ的试剂和条件是 Cl2 和光照
B.化合物 C 能发生水解反应
C.反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应
D.美托拉宗的分子式是 C H ClN O S
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(2)写出化合物 D 的结构简式: 。
(3)写出 B+E→F 的化学方程式: 。
(4)设计以 A 和乙烯为原料合成 C 的路线(用流程图表示,无机试剂任
选): 。
拓展深化
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3.(2020 江苏化学,17 节选)化合物 F 是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体,其合成路线如下:
ꢀ
Bꢀ

(1)B 的结构简式为 。
(2)C→D 的反应类型为 。
(3)写出以 CH CH CHO 和
为原料制备
的合成路线流程图(无机
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试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
课时规范练 32 烃的衍生物
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.D 观察充填模型,分析球的个数、大小和空间结构,可推出 A 为甲烷,B 为苯,C 为乙
醛,D 为乙醇。乙醇可以发生酯化反应,D 正确。
.C 乙醇燃烧生成 CO 和 H O,对空气无污染,A 项正确;甘油与水以任意比互溶,故甘油
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可以起到保湿作用,B 项正确;聚乙炔为导电塑料,C 项错误;成熟的葡萄会散发出乙烯,进
一步催熟其他葡萄,而 KMnO 可以氧化乙烯,所以浸泡过酸性 KMnO 溶液的硅藻土与葡
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萄放在一起可以延长葡萄的保质期,D 项正确。
3
.D ①乙醇含—OH,能使酸性 KMnO 溶液褪色;②乙烷不能使酸性 KMnO 溶液褪色;
4
4
③
⑤
苯不能使酸性 KMnO 溶液褪色;④1,3-丁二烯含碳碳双键,能使酸性 KMnO 溶液褪色;
4
4
甲苯能使酸性 KMnO 溶液褪色;⑥乙醛含—CHO,能使酸性 KMnO 溶液褪色;⑦植物
4
4
油含碳碳双键,能使酸性 KMnO4 溶液褪色,故选 D。
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.C 为二元醇,主链上有 7 个碳原子,为庚二醇,从右往左数,甲基在 5 号碳上,
两个羟基分别在 2 号、5 号碳上,用系统命名法命名:5-甲基-2,5-庚二醇,A 正确;
羟基碳的邻位碳上有 H,可以通过消去反应形成双键,右边的羟基通过消去反
应形成双键的位置有 2 个,左边的羟基通过消去反应形成双键的位置有 3 个,定一议二,
形成的二烯烃有 6 种不同结构,B 正确;羟基碳上至少有 2 个 H 才能通过催化氧化得到醛
类物质,左羟基碳上没有 H,右羟基碳上只有 1 个 H,则不能得到醛类物质,C 错误;1 ml 该
有机化合物含 2 ml 羟基,2 ml 羟基能与足量金属 Na 反应产生氢气 1 ml,标准状况下
为 22.4 L,D 正确。
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.C 根据肉桂酸的结构式可知分子式为 C H O ,A 项错误;肉桂酸的双键碳上所连的两
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个原子团不同,故存在顺反异构,B 项错误;肉桂酸中的苯环和碳碳双键可以发生加成反

应,羧基可以发生取代反应,碳碳双键可以发生加聚反应,C 项正确;肉桂酸中含碳碳双键,
安息香酸中不含碳碳双键,故两者不是同系物,D 项错误。
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.D 从分子结构看,最左下方的六元环中,连有甲基的和连有羟基的碳原子均为手性碳
原子,共有 3 个手性碳原子,A 项正确;分子中含有羟基、醚键和酯基,共 3 种含氧官能
团,B 项正确;苯环可以发生加成反应,羟基存在邻位氢原子,故可以发生消去反应,C 项正
确;醇羟基不与 NaOH 溶液反应,分子中存在酚酯,1 ml 酚酯将消耗 2 ml NaOH,D 项错
误。
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.答案 (1)CH COOH+CH CH OH
CH COOC H +H O 及时蒸出产物(或增大乙酸
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或乙醇的用量)ꢀ
(2)取代反应ꢀ羰基、酰胺基
(3)CH COCH COOHꢀ
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(4)
解析 根据题干信息Ⅰ很容易推出 A。B C 的水解反应也是高中常见的反应。C
D
E 的过程需要利用题目中的信息Ⅱ,虽然信息相对陌生,但均为非常明确的取代反应。
(1)根据流程可知 A
B
,根据信息Ⅰ可推出 A 为乙酸乙酯。乙
酸乙酯的某种同分异构体只有一种化学环境的氢原子,说明结构高度对称,从而可写出其
结构简式为
。
(2)B 中存在酯基,在题给条件下水解生成 C(
),根据信息Ⅱ可知 D 为
,E 中含氧官能团
,
则 C D 为取代反应。由信息Ⅱ可得 E 为
为羰基和酰胺基。

(3)由以上分析知 C 的结构简式为 CH COCH COOH;根据信息Ⅲ可知 F 的结构简式
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为
。
(4)合成路线设计根据题干信息进行迁移。
.D 咖啡酸的分子式为 C H O ,A 正确;咖啡酸含有酚羟基,邻、对位氢原子可被取代,
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含有碳碳双键,可与溴水发生加成反应,则 1 ml 咖啡酸可以和 4 ml Br2 反应,B 正确;—
COOH、酚羟基均与 NaOH 反应,则 1 ml 咖啡酸最多可以和 3 ml NaOH 反应,C 正确;
酚羟基、碳碳双键均与酸性高锰酸钾溶液反应,则不能用酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双
键,D 错误。
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.B 观察分析紫花前胡醇的结构简式,可确定分子式为 C H O ,A 项正确。由结构简
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式可知分子中含有双键和羟基,可以使酸性重铬酸钾溶液变色,B 项错误。含有酯基,能
够发生水解反应,C 项正确。羟基所在碳原子的邻位碳原子上含有氢原子,可以发生消去
反应,D 项正确。
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0.CD 氨基中的氮原子形成三角锥形结构,所以 X 分子中碳原子不一定处于同一平
面,A 错误;X 中含有酚羟基,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,B 错误;在一定条件下,X 可与
HCHO 发生缩聚反应,类似于苯酚与甲醛的缩聚反应,C 正确;1 ml Y 有 1 ml 酯基,1 ml
酰胺基,还有 1 ml 酚羟基,能消耗 3 ml 氢氧化钠,D 正确。
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1.AC 该有机化合物分子中存在碳原子与 4 种不同的基团相连,所以含有手性碳原
子,A 正确;分子中的酚羟基不能发生消去反应,B 错误;因为该分子中含有氨基,可与盐酸
反应,含有酚羟基,可与氢氧化钠溶液反应,C 正确;分子中的羰基、碳碳双键、苯环均可
与氢气发生加成反应,所以 1 ml X 与 H 反应,最多消耗 5 ml H ,D 错误。
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2.答案 (1)BC (2)
(3)
(4)
+

解析 (1)A 项,由邻硝基甲苯和有机化合物 C 的结构简式分析,A 中氯原子应该取代苯环
上甲基对位的氢原子,故反应条件是催化剂和 Cl2,错误;B 项,化合物 C 中含有肽键
(
),可发生水解反应,正确;C 项,B 的结构简式为
,由合成路线可推出 E 的
结构简式为
,B 和 E 反应生成 F(
),反应Ⅱ是 F 与
CH3CHO 生成美托拉宗。观察产品(美托拉宗)的结构简式,可判断反应Ⅱ是先加成、后
取代,正确;D 项,美托拉宗的分子式应为 C H ClN O S,错误。
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(2)由题中生成化合物 D 的反应条件和化合物 E 的分子式,可确定生成 D 的过程中
是苯环上甲基被氧化为—COOH,故 D 的结构简式为
。
(3)由(1)确定了 B、E 的结构简式,可写出 B+E→F 的化学方程式。
(4)根据 A 和 C 的结构简式,再利用已知信息,可设计出合成 C 的路线。
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3.答案 (1)
(3)CH CH CHO
ꢀ(2)取代反应
CH CH CH OH
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CH CH CH Br
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解析 (1)分析 A、C 结构的不同和 A→B、B→C 的反应条件,可知 A→B 发生取代反应,
生成醚键,B→C 发生还原反应,生成醇,即可确定 B 的结构简式为
。
(2)C→D 的过程中羟基被取代为—Br,发生取代反应。
(3)观察合成路线示例可知满足题意的合成路线如下:CH CH CHO
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CH CH CH OH
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CH CH CH Br
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。