2024届高考化学一轮复习课时分层作业51有机合成路线的设计含答案

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1．B [由有机物X的结构可知含氧官能团是羧基和羟基，A正确；Z可能为、，B错误；X含有羟基且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子连有氢原子，在浓硫酸作用、加热条件下发生消去反应生成Y，生成1 ml Y时，有1 ml H2O生成，C正确；Z含有碳碳双键，能发生加聚反应生成G，D正确。]
2．
3.
4．
5．解析：A和丙烯发生加成反应生成B，B发生取代反应生成C，C发生取代反应生成D，D经过和NaOH、HCl等反应，最终生成E，E被氧化、再酸化得到F。(1)根据A的结构得到A的名称是甲苯；根据分析，B发生取代反应生成C；根据D的结构简式，D中所含官能团的名称是酯基、醚键；(2)根据D的结构简式，六元环右侧最长的碳链上，与苯环相连的第一个和第二个碳原子为手性碳原子，故共有2个手性碳原子；(3)E中醛基能与新制氢氧化铜反应，化学方程式为＋2Cu(OH)2＋NaOHeq \(――→,\s\up9(△))＋Cu2O↓＋3H2O；(4)G是比F少5个CH2的芳香族化合物，则G含有8个碳原子，F为酸，根据苯环上的取代基无环状结构；能与自身2倍物质的量的NaOH反应，说明G的同分异构体中含有酚酸酯和甲基，或者是两个酚羟基和一个—CH===CH2，或者是—OOCCH3；当是酚酸酯和甲基时，有邻、间、对三种；当是两个酚羟基和一个—CH===CH2时，两个酚羟基在邻位，有2种结构，当两个酚羟基在间位，有3种结构，当两个酚羟基在对位，有1种结构；当是—OOCCH3时，有1种结构，因此G的同分异构体中，同时满足条件的有10种；其中1H核磁共振谱图有四组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为；(5) 与ClCH2COOC2H5在EtONa作用下反应生成，在第一步NaOH，第二步HCl作用下生成，在新制的氢氧化铜作用下反应、再酸化生成和(CH3)2CHOH在浓硫酸作用、加热条件下发生酯化反应生成。
答案：(1)甲苯 取代反应 酯基、醚键 (2)2
(3)＋2Cu(OH)2＋NaOHeq \(――→,\s\up9(△))＋Cu2O↓＋3H2O
(4)10
(5)
6．解析：由1­溴­2­丁烯和苯酚仿照合成路线中A→B的转化发生反应，把酚羟基转变为醚键得，再发生已知反应Ⅱ，在加热条件下，使其转变为自身的同分异构体，即可重新生成酚羟基()，侧链上的双键再与水加成引入醇羟基即可得，据此可得合成路线。
答案：eq \(――――→,\s\up9(苯酚),\s\d8(K2CO3/△))eq \(――→,\s\up9(△))eq \(――――→,\s\up9(H2O),\s\d8(催化剂))
7．(1)无 sp3 (2)羟基、氨基
(4)取代反应
(5)6
8．(1)氯乙烯 加成反应 (2)酯基和氨基
(3)或
(4)＋NaOHeq \(――→,\s\up9(CaO),\s\d8(△))＋Na2CO3
(5)