人教版 (2019)选择性必修3第二节 研究有机化合物的一般方法图片课件ppt

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1、通过李比希定量分析法,熟练掌握有机化合物中C、H、O含量的测定方法,认识定量分析在科学研究中的重要价值。
3、知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机物分子结构测定中的应用。培养“科学态度与社会责任”的核心素养。
2、通过了解现代仪器分析在有机化合物组成和结构分析中的应用,能依据质谱法判断有机物相对分子质量,能依据波谱分析数据推断简单有机化合物的分子结构。
在经过分离提纯得到纯净的有机化合物后，如何确定它的分子式？如何测定其结构，了解其化学性质呢？
确定实验式——元素分析法
用化学方法鉴定有机物分子的元素组成。
将一定量有机化合物燃烧后分解为 ;并测定各产物的质量,从而推算出有机化合物分子中所含元素原子的 ，即确定其 。
1831年化学家李比希建立了碳、氢的燃烧方法,将样品在氧气流中燃烧,并通过填充氧化铜的高温柱管,使碳、氢分别全部转化为二氧化碳和水,然后分别以氢氧化钾溶液和氯化钙吸收,由各吸收管增加的重量分别计算碳、氢元素含量,视为有机元素定量分析工作之始。1911年化学家普雷格尔使用当时才研制成功的微量天平,开创了有机元素微量分析方法,样品只需毫克量级,分析时间也大大缩短,极大地推动了有机化学的发展。因此获得1923年的诺贝尔化学奖。
李比希元素分析仪示意图
问题1:实验过程需要测定哪些物理量?问题2:氯化钙和氢氧化钾位置能否互换?问题3:怎样判断有机物中是否含氧元素?问题4:该装置有需要改进的地方吗?
样品的质量及吸收剂在吸收前和吸收后的质量。
不能互换,因为氢氧化钾既可以吸收水又可以吸收二氧化碳。
先分别计算出碳、氢的质量分数,剩余的就是氧。
在吸收剂之间加一个检验水是否吸收完全的装置;在最后再加一个装有碱石灰的干燥管防止空气中的二氧化碳和水蒸气进入。
（1）李比希定量分析法
仅含C、H、O元素的有机化合物
有机物中C、H质量分数，剩余的就是O的质量分数
（2）现代元素定量分析法
1、某种含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。则：①氧的质量分数为 。②C、H、O的原子个数比N(C)∶N(H)∶N(O)≈ 。③该未知物A的实验式为 。
2．某有机物在氧气中充分燃烧，生成的水蒸气和CO2的物质的量之比为1∶1。由此可得出的结论是 ( )A．该有机物分子中C、H、O原子个数比为1∶2∶3B．分子中碳、氢原子个数比为2∶1C．有机物中必定含氧元素D．无法判断有机物中是否含有氧元素
3、已知由C、H、O元素组成的某化合物9.2 g完全燃烧后可以得到17.6 g CO2和10.8 g H2O，通过计算确定该化合物的实验式。
各组成原子的最简整数比
其中最精确、快捷的方法
测定相对分子质量——质谱法
有机分子失去电子形成带正电荷的分子离子和碎片离子等
得到它们相对质量与电荷数比值 （质荷比）
以质荷比为横坐标，以各类离子相对丰度为纵坐标记录测试结果，得到质谱图
质谱图中 的分子离子峰或质荷比________表示样品中分子的相对分子质量。
【练一练】例3中未知物A的实验式。
未知物A的实验式为C2H6O观察质谱图，发现最右侧的分子离子（ ）的质荷比为46A的相对分子质量为46。由此可以推算出A的分子式也是C2H6O
如图是该有机化合物X的质谱图,结合质谱图能确定该物质的分子式吗?如果能,请写出分析过程。
由质谱图可知其相对分子质量为74,实验式的相对分子质量为12×4+1×10+16=74,其分子式为C4H10O。
符合分子式C2H6O的可能的结构有以下两种：
质谱图中的碎片峰对我们确定有机化合物的分子结构有一定帮助，但未知物A究竟是二甲醚还是乙醇？
不同的官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置
初步判断某有机化合物分子中所含有的________________。
确定有机化合物结构的方法有化学方法和物理方法。化学方法以_______的特征反应为基础;物理方法主要有 、 、 等。
若符合分子式C2H6O的有机物红外光谱图如下图所示，能判断出它的具体结构吗？
依红外光谱可以找到C—O，C—H，O—H的吸收峰，该未知物A是含有羟基，结构可表示为C2H5OH，结构式为
处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同，而且吸收峰面积与氢原子个数成正比。
确定氢原子的种类及数目
吸收峰数目＝氢原子种类数
示例分析：某未知物A的分子式为C2H6O，核磁共振氢谱如下图，则有 种处于不同化学环境的氢原子，个数比为 ，说明该未知物A的结构简式为 。
X射线是一种波长很短(约10－10m)的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。
可获得分子结构的有关数据,如 、 等,还可用于有机化合物_______的测定。
20世纪70年代初，我国屠呦呦等科学家使用乙醚从中药中提取并用柱色谱分离得到抗疟疾有效成分青蒿素。科学家们通过元素分析和质谱法分析，确定了青蒿素的相对分子质量为282，分子式为C15H22O5。经红外光谱和核磁共振谱分析，确定青蒿素分子结构中含有酯基和甲基等结构片段。通过化学反应证明其分子中含有过氧基团（—O—O—）。1975年底，中国科学院的科学家通过X射线衍射最终测定了青蒿素的分子结构。