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第43讲 认识有机化合物（二）-备战2024年高考化学一轮复习精品课件（全国通用）
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这是一份第43讲 认识有机化合物（二）-备战2024年高考化学一轮复习精品课件（全国通用），共32页。PPT课件主要包含了1碳架异构，降碳对称法，构造异构现象的书写，C－C－C－C，官能团位置异构，书写规律，C4H8，同分异构体的书写，CCCCC，重结晶等内容，欢迎下载使用。
考点 1 同系物、同分异构体
结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。
相似的原子连接方式，相同的官能团类别和官能团数目，具有相同通式的有机物
同系物的物理性质具有规律性的变化，同系物的化学性质相似，这是学习和掌握有机物性质的依据
分子式为C5H12的三种球棍模型
碳原子的成键特点决定了原子种类和数目均相同的分子,其原子可能具有多种不同的结合方式,从而形成具有不同结构的分子，这些分子之间互称同分异构体，把这种现象叫同分异构现象。
有机化合物的同分异构现象
正戊烷 异戊烷 新戊烷
有机化合物的构造异构现象：碳架异构、位置异构、官能团异构
碳骨架不同而产生的异构
官能团位置不同而产生的异构
官能团种类不同而产生的异构
常见官能团的类别异构：
主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间。
【温馨提示】在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位。
C－C－C－C－C－C－C
C－C－C－C－C－C
分子式为C7H16的同分异构体
先写出可能有的碳链异构，然后再移动官能团的位置。
CH2－CH－CH2－CH3 1-丁烯
1 2 3 4
CH3－CH－CH－CH3 2-丁烯
1 2 3 4
（1）写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体
（2）写出分子式为C5H10O2属于酯类的同分异构体
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
互为同分异构体的是________(填序号，下同)，属于同系物的是________，属于同一种物质的是________。
考点 2 研究有机物的方法和步骤
2．分离、提纯有机化合物的常用方法（1）蒸馏和重结晶
球形冷凝管用于冷凝回流沸点高的液体。
蛇形冷凝管用于冷凝回流沸点低的液体。
直形冷凝管多用于蒸馏操作。
1.温度计水银球处于蒸馏烧瓶支管口处
3.投放沸石或瓷片防暴沸1/3≤V≤2/3
2.冷凝水，下口进，上口出
【实验步骤】 （1）加热溶解：往装有粗苯甲酸的烧杯中加入40mL蒸馏水，在石棉网上搅拌加热， 至粗甲苯溶解。全溶后在加入少量蒸馏水。 （2）趁热过滤：用玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100mL烧杯中。(注意：一贴，二低，三靠)
实验探究P18[实验1-2]
（3）冷却结晶：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。 （4）滤出晶体。 注：苯甲酸在水中的溶解度：0.344g（25℃），6.8g（95℃）
（2）萃取和分液 ①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。 ②液液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。 ③固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
3．有机化合物分子式的确定（1）元素分析
（2）相对分子质量的测定——质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
4．有机化合物分子结构的鉴定（1）化学方法:利用特征反应鉴定出官能团。常见官能团的检验方法如下:
（2）物理方法: ①红外光谱 分子中的化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有的化学键或官能团的信息。
从图中可以找到C－O、C－H和O－H的吸收峰，因此，可以初步推测该未知物A是含有羟基官能团的化合物，结构可表示为C2H5OH。
吸收峰的数目＝不同位置氢原子的种类数各吸收峰面积之比（强度之比）＝不同位置氢原子个数比
有机物A的分子式为C2H6O，核磁共振氢谱如下
吸收峰数目为3，说明有3种不同位置的氢原子
各吸收峰面积比为3∶2∶1
吸收峰数目为1，说明有1种类型的氢原子
③X射线衍射 X射线是一种波长很短(约10-10 m)的电磁波,它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可以从中获得分子结构的有关数据,包括键长、键角等分子结构信息。将X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定,可以获得更为直接而详尽的结构信息。
【归纳总结】确定有机化合物分子式、结构式的流程图
（1）利用质谱法可以鉴别二甲醚(CH3—O—CH3)和乙醇 （ ）（2）李比希元素分析仪不仅可以分析试样中常见元素的含量，还可以测定试样分子的立体构型 （ ）（3）乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物 （ ）（4）质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱图和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型 （ ）
2．下列有关说法正确的是________________(填序号)。 ①有机物仅由碳和氢两种元素组成； ②邻苯二甲酸在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2∶1； ③有机物分子里的共价键都是极性键； ④有机物分子里由碳原子组成的环状骨架至少含三个碳原子； ⑤红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪都可用于有机化合物结构的分析； ⑥用核磁共振氢谱鉴别1溴丙烷和2溴丙烷； ⑦用酸性KMnO4溶液鉴别CH3CH＝CHCH2OH和CH3CH2CH2CHO； ⑧分子式为C5H7Cl的有机物，其结构不可能是只含有1个双键的直链有机物； ⑨某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O，该化合物仅含碳、氢两种元素； ⑩实验室中提纯混有少量乙酸的乙醇，可采用先加生石灰，过滤后再蒸馏的方法； ⑪用溴水鉴别乙醇、苯和四氯化碳；⑫乙烯和苯都能使溴水褪色，苯分子和乙烯分子中含有相同的碳碳双键
1．下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为3∶1的是 （ ） A．对二甲苯 B．乙酸乙酯 C．乙酸 D．环己烷
2．为了测定某有机化合物A的结构，做如下实验： ①将2.3 g该有机化合物完全燃烧，生成0.1 ml CO2和2.7 g水； ②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图甲所示的质谱图； ③用核磁共振氢谱仪处理该有机化合物，得到如图乙所示图谱，图中三个峰面积之比为1∶2∶3。
考点 1 同系物、同分异构体
结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。
相似的原子连接方式，相同的官能团类别和官能团数目，具有相同通式的有机物
同系物的物理性质具有规律性的变化，同系物的化学性质相似，这是学习和掌握有机物性质的依据
分子式为C5H12的三种球棍模型
碳原子的成键特点决定了原子种类和数目均相同的分子,其原子可能具有多种不同的结合方式,从而形成具有不同结构的分子，这些分子之间互称同分异构体，把这种现象叫同分异构现象。
有机化合物的同分异构现象
正戊烷 异戊烷 新戊烷
有机化合物的构造异构现象：碳架异构、位置异构、官能团异构
碳骨架不同而产生的异构
官能团位置不同而产生的异构
官能团种类不同而产生的异构
常见官能团的类别异构：
主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间。
【温馨提示】在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位。
C－C－C－C－C－C－C
C－C－C－C－C－C
分子式为C7H16的同分异构体
先写出可能有的碳链异构，然后再移动官能团的位置。
CH2－CH－CH2－CH3 1-丁烯
1 2 3 4
CH3－CH－CH－CH3 2-丁烯
1 2 3 4
（1）写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体
（2）写出分子式为C5H10O2属于酯类的同分异构体
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
互为同分异构体的是________(填序号，下同)，属于同系物的是________，属于同一种物质的是________。
考点 2 研究有机物的方法和步骤
2．分离、提纯有机化合物的常用方法（1）蒸馏和重结晶
球形冷凝管用于冷凝回流沸点高的液体。
蛇形冷凝管用于冷凝回流沸点低的液体。
直形冷凝管多用于蒸馏操作。
1.温度计水银球处于蒸馏烧瓶支管口处
3.投放沸石或瓷片防暴沸1/3≤V≤2/3
2.冷凝水，下口进，上口出
【实验步骤】 （1）加热溶解：往装有粗苯甲酸的烧杯中加入40mL蒸馏水，在石棉网上搅拌加热， 至粗甲苯溶解。全溶后在加入少量蒸馏水。 （2）趁热过滤：用玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100mL烧杯中。(注意：一贴，二低，三靠)
实验探究P18[实验1-2]
（3）冷却结晶：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。 （4）滤出晶体。 注：苯甲酸在水中的溶解度：0.344g（25℃），6.8g（95℃）
（2）萃取和分液 ①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。 ②液液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。 ③固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
3．有机化合物分子式的确定（1）元素分析
（2）相对分子质量的测定——质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
4．有机化合物分子结构的鉴定（1）化学方法:利用特征反应鉴定出官能团。常见官能团的检验方法如下:
（2）物理方法: ①红外光谱 分子中的化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有的化学键或官能团的信息。
从图中可以找到C－O、C－H和O－H的吸收峰，因此，可以初步推测该未知物A是含有羟基官能团的化合物，结构可表示为C2H5OH。
吸收峰的数目＝不同位置氢原子的种类数各吸收峰面积之比（强度之比）＝不同位置氢原子个数比
有机物A的分子式为C2H6O，核磁共振氢谱如下
吸收峰数目为3，说明有3种不同位置的氢原子
各吸收峰面积比为3∶2∶1
吸收峰数目为1，说明有1种类型的氢原子
③X射线衍射 X射线是一种波长很短(约10-10 m)的电磁波,它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可以从中获得分子结构的有关数据,包括键长、键角等分子结构信息。将X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定,可以获得更为直接而详尽的结构信息。
【归纳总结】确定有机化合物分子式、结构式的流程图
（1）利用质谱法可以鉴别二甲醚(CH3—O—CH3)和乙醇 （ ）（2）李比希元素分析仪不仅可以分析试样中常见元素的含量，还可以测定试样分子的立体构型 （ ）（3）乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物 （ ）（4）质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱图和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型 （ ）
2．下列有关说法正确的是________________(填序号)。 ①有机物仅由碳和氢两种元素组成； ②邻苯二甲酸在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2∶1； ③有机物分子里的共价键都是极性键； ④有机物分子里由碳原子组成的环状骨架至少含三个碳原子； ⑤红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪都可用于有机化合物结构的分析； ⑥用核磁共振氢谱鉴别1溴丙烷和2溴丙烷； ⑦用酸性KMnO4溶液鉴别CH3CH＝CHCH2OH和CH3CH2CH2CHO； ⑧分子式为C5H7Cl的有机物，其结构不可能是只含有1个双键的直链有机物； ⑨某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O，该化合物仅含碳、氢两种元素； ⑩实验室中提纯混有少量乙酸的乙醇，可采用先加生石灰，过滤后再蒸馏的方法； ⑪用溴水鉴别乙醇、苯和四氯化碳；⑫乙烯和苯都能使溴水褪色，苯分子和乙烯分子中含有相同的碳碳双键
1．下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为3∶1的是 （ ） A．对二甲苯 B．乙酸乙酯 C．乙酸 D．环己烷
2．为了测定某有机化合物A的结构，做如下实验： ①将2.3 g该有机化合物完全燃烧，生成0.1 ml CO2和2.7 g水； ②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图甲所示的质谱图； ③用核磁共振氢谱仪处理该有机化合物，得到如图乙所示图谱，图中三个峰面积之比为1∶2∶3。
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