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新教材适用2024版高考化学二轮总复习第1部分新高考选择题突破专题10有机物的结构与性质微专题2有机物中原子共线共面与手性碳判断课件
展开专题10 有机物的结构与性质
微专题2 有机物中原子共线共面与手性碳判断
命题角度1 有机物中原子共线共面1. (2023·浙江1月选考)七叶亭是一种植物抗菌素,适用于细菌性痢疾,其结构如图,下列说法正确的是( )A.分子中存在2种官能团B.分子中所有碳原子共平面C.1 ml该物质与足量溴水反应,最多可消耗2 ml Br2D.1 ml该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3 ml NaOH
【解析】 根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键,共三种官能团,A错误;分子中苯环确定一个平面,碳碳双键确定一个平面,且两个平面重合,故所有碳原子共平面,B正确;酚羟基含有两个邻位H可以和溴发生取代反应,另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应,所以最多消耗单质溴3 ml,C错误;分子中含有2个酚羟基,含有1个酯基,酯基水解后生成1个酚羟基,所以最多消耗4 ml NaOH,D错误;故选B。
2. (2022·河北选考)在EY沸石催化下,萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是( )A.M和N互为同系物B.M分子中最多有12个碳原子共平面C.N的一溴代物有5种D.萘的二溴代物有12种
【解析】 由题中信息可知,M和N均属于二异丙基萘,两者分子式相同,但是其结构不同,故两者互为同分异构体,两者不互为同系物,A说法不正确;因为萘分子中的10个碳原子是共面的,由于单键可以旋转,异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面,因此,M分子中最多有14个碳原子共平面,B说法不正确;N分子中有5种不同化学环境的H,因此其一溴代物有5种,C说法正确;萘分子中有8个H,但是只有两种不同化学环境的H(分别用α、β表示,其分别有4个),根据定一议二法可知,若先取代α,则取代另一个H的位置有7个;然后先取代1个β,然后再取代其他β,有3种,因此,萘的二溴代物有10种,D说法不正确;故选C。
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色B.分子中最多有5个原子共直线C.能发生加成反应和取代反应D.可溶于水
命题角度2 有机物中碳原子的杂化和手性4. (2022·江苏选考)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物,X→Z的反应机理如下:
下列说法不正确的是( )
5. (2022·重庆选考)关于M的说法正确的是( )A.分子式为C12H16O6B.含三个手性碳原子C.所有氧原子共平面D.与(CH3)2C===O互为同系物
6. (2022·山东选考)γ-崖柏素具天然活性,有酚的通性,结构如图。关于γ-崖柏素的说法错误的是( )A.可与溴水发生取代反应B.可与NaHCO3溶液反应C.分子中的碳原子不可能全部共平面D.与足量H2加成后,产物分子中含手性碳原子
【解析】 由题中信息可知,γ-崖柏素中碳环具有类苯环的共轭体系,其分子中羟基具有类似的酚羟基的性质。此外,该分子中还有羰基可与氢气发生加成反应转化为脂环醇。酚可与溴水发生取代反应,γ-崖
〔思维建模〕有机物分子共线共面的判断方法
知能对点1 掌握三种最简单分子共面情况
1.当分子中无饱和碳原子时,所有原子可能共面。2.当分子中与同一饱和碳原子连接的碳原子有1个或2个时,最多共面的原子数=原子总数-2×饱和碳原子数。3.当分子中与同一饱和碳原子连接的碳原子有3个时,分子中所有碳原子不可能共面。特别提醒:①分析对象是指碳原子还是所有原子。②分析对象是可能共面还是一定共面。③对复杂结构,以上规则可能有例外。
知能对点2 把握三种组合连接1.直线结构与平面结构连接,则直线在这个平面上。2.平面结构与平面结构连接,如果两个平面结构通过单键相连,由于单键的旋转性,两个平面可以重合,但不一定重合。
3.平面结构与立体结构连接,如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基上的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。
命题角度1 有机物中原子共线共面1. (2023·山东菏泽二模)羟甲香豆素(结构简式如图所示)对治疗新冠具有一定的辅助作用。下列说法正确的是( )A.羟甲香豆素的分子式为C10H10O3B.可用KMnO4(H+)检验分子中的碳碳双键C.1 ml该物质最多与3 ml NaOH反应D.羟甲香豆素分子中可能共平面的碳原子最多有9个
【解析】 根据羟甲香豆素的结构简式可知,羟甲香豆素的分子式为C10H8O3,A错误;羟甲香豆素中含有碳碳双键和酚羟基均能使KMnO4(H+)溶液褪色,则不可用KMnO4(H+)检验分子中的碳碳双键,B错误;羟甲香豆素中含有酚羟基和酯基均能与NaOH溶液反应,且酯基水解后生成的酚羟基能继续与NaOH溶液反应,则1 ml该物质最多与3 ml NaOH反应,C正确;根据苯和乙烯是平面结构可知,羟甲香豆素分子中可能共平面的碳原子最多有10个,D错误;故选C。
2. (2023·山东泰安二模)5-羟色胺是一种抑制性神经递质,其结构如图所示,五元氮杂环上的原子在同一平面上。下列说法正确的是( )A.分子式为C10H10N2OB.苯环上的一氯代物有2种C.分子中含有四种官能团,可发生加成、消去、中和反应D.分子中一定共平面的C原子有9个
【解析】 该有机物分子中含有10个C原子、2个N原子、1个O原子,不饱和度为6,则含H原子数为10×2+2-6×2+2=12,分子式为C10H12N2O,A错误;该有机物结构不对称,苯环上的一氯代物有3种,B错误;分子中含有碳碳双键、氨基、羟基共三种官能团,可发生加成、中和反应,但不能发生消去反应,C错误;分子中的两个环都是平面结构,两平面重合,分子中一定共平面的C原子有9个,D正确;故选D。
命题角度2 有机物中碳原子的杂化和手性3. (2023·广东梅州二模)脱落酸是抑制植物生长的激素,因能促使叶子脱落而得名,其结构简式如图所示,下列说法正确的是( )A.分子式为C12H14O4B.分子中含有2个手性碳原子C.可使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理相同D.所有碳原子不可能共平面
4. (2023·山东聊城二模)化合物Z是合成平喘药沙丁胺醇的中间体,可通过下列路线制得:
下列说法错误的是( )A.Z的分子式为C13H16O5B.X分子中共平面的碳原子最多有8个C.Y与足量H2加成后的产物分子中含有4个手性碳原子D.1 ml Z可与3 ml NaOH反应,生成1 ml H2O
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