考点2 有机化合物的同分异构现象 - -2023-2024学年高二化学精品讲练测（人教版选择性必修3）

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考点2　有机化合物的同分异构现象【核心考点梳理】一、有机化合物的同分异构现象1．同分异构现象和同分异构体2．同分异构体的类型3．构造异构现象举例【典型例题】例1．（2022·上海交大附中高二期中）和的关系是A．同系物 B．同种物质 C．同素异形体 D．同分异构体【答案】D【解析】二者分子式均为C10H22，但结构不同，属于同分异构体，故选D。例2．（2022·全国·高二课时练习）与互为同分异构体，其异构类型为A．碳架异构 B．位置异构 C．官能团异构 D．立体异构【答案】C【解析】根据与的结构可知，二者分子式相同，含有不同的官能团，所以二者属于官能团异构，故选C。例3．（2022·全国·高二单元测试）已知分子式为的有机物有多种结构，下面给出其中的四种：A．B．C． D． 根据上述信息完成下列各题：(1)根据所含官能团判断，A属于_______类有机化合物，B物质的官能团名称为_______。B、C、D中，与A互为官能团异构的是_______(填字母，下同)，与A互为碳架异构的是_______，与A互为位置异构的是_______。(2)写出与A互为位置异构(与B、C、D不重复)的有机物的结构简式：_______。(3)与A互为碳架异构的同分异构体共有5种，除B、C、D中的一种外，其中两种的结构简式为、，写出另外两种同分异构体的结构简式：_______、_______。【答案】(1)     醇     醚键     B     D     C(2)(3)          【解析】（1）A含羟基，属于醇类；B中所含官能团为醚键；羟基与醚键互为官能团异构，故与A互为官能团异构的为B；与A互为碳架异构的为D；与A互为位置异构的为C；（2）A中主链上含3种不同化学环境的氢原子，与A互为位置异构(与B、C、D不重复)的有机物的结构简式为：；（3）A的另外两种同分异构体的结构简式为：、。【核心归纳】手性异构为立体异构，也称为对映异构，手性碳原子指连接有四个不同的原子或者基团的碳原子，是判断手性异构的重要依据。二、有机化合物的键线式及表示有机物分子结构和组成的几种方法1．在表示有机化合物的组成和结构时，将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，这样得到的式子称为键线式。例如：丙烯可表示为，乙醇可表示为。2．表示有机物分子结构和组成的几种方法比较【典型例题】例1．（2022·江苏·泰州中学高二开学考试）下列化学用语正确的是A．既可以表示正戊烷，也可以表示异戊烷B．丙烷分子的空间填充模型：C．甲烷分子的球棍模型：D．丙酸的键线式：【答案】D【解析】A．该键线式结构表示的物质只能是异丁烷，而不能表示正丁烷，A错误；B．该图示表示的是丙烷的球棍模型，而不是空间填充模型，B错误；C．由于原子半径：C＞H，且CH4分子是正四面体结构，所以该图示为CH4的空间填充模型，而不是CH4的球棍模型，C错误；D．丙酸结构简式是CH3CH2COOH，可以用该键线式表示其分子结构，D正确；故合理选项是D。例2．（2022·浙江台州·高二期中）下列说法正确的是A．乙醇的键线式为B．碳骨架为的烃的结构简式为(CH3)2C=CH2C．乳酸分子( )中不存在手性碳原子D．有机物分子里一定既有非极性键也有极性键【答案】B【解析】A．乙醇的键线式为，故A错误；B．碳骨架为的烃，根据价键规律，结构简式为(CH3)2C=CH2，故B正确，C．乳酸分子中标注*的碳原子是手性碳原子，故C错误；D．甲烷分子中只有极性键，故D错误；故选B。例3．（2022·全国·高二专题练习）键线式在表示有机化合物的组成和结构时，将_______元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和_______，每个拐点或终点均表示有一个_______，这样得到的式子称为键线式。例如：丙烯可表示为，乙醇可表示为。【答案】     碳、氢     官能团     碳原子【核心归纳】1．有机化合物键线式书写时的注意事项(1)一般表示含有3个及3个以上碳原子的有机化合物。(2)只忽略C—H，其余的化学键不能忽略。(3)碳、氢原子不标注，其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中的氢原子)。(4)由键线式写分子式时不能忘记两端的碳原子。2．有机化合物组成和结构的几种表达式转换关系【必备知识基础练】1．（2022·宁夏·银川二中高二期中）丙氨酸分子为手性分子，存在手性异构体，其结构如图所示。下列关于丙氨酸的两种手性异构体(Ⅰ和Ⅱ)的说法正确的是A．Ⅰ和Ⅱ分子中均存在个手性碳原子B．Ⅰ和Ⅱ呈镜面对称，都是非极性分子C．Ⅰ和Ⅱ化学键类型相同D．Ⅰ和Ⅱ分子互为同分异构体，性质完全相同【答案】C【解析】A．I和II属于对映异构，I和II分子中均存在1个手性碳原子，而不是2个手性碳原子，故A错误；B．I和II呈镜面对称，但是二者存在的化学键相同，都是极性分子，故B错误；C．I和II中存在的化学键为C-H、C-C、C-N、N-H、C=O、C-O、O-H，所以存在的化学键相同，且化学键数目相同，故C正确；D．I和II属于对映异构，化学性质不相同，故D错误；故选：C。2．（2022·上海市向明中学高二期中）下列说法不正确的是A．和互为同位素 B．金刚石和石墨互为同素异形体C．和互为同系物 D．和互为同分异构体【答案】C【解析】A．同位素是指质子数相同，中子数不同的同一种元素形成的不同原子，则和互为同位素，A正确；B．同素异形体是指同一种元素形成的不同单质，金刚石和石墨均为碳单质，互为同素异形体，B正确；C．结构相似，在分子组成上相差若干个CH2的有机物互为同系物，为乙烯，而可以为丙烯或环丙烷，则和不一定互为同系物，C错误；D．分子式相同，结构不同的有机物互为同分异构体，则和互为同分异构体，D正确；故选C。3．（2022·伊美区第二中学高二阶段练习）下列说法正确的是A．C3H7Cl有3种同分异构体B．相对分子质量相同、结构不同的两种化合物互为同分异构体C．同分异构体之间的转化是化学变化D．和属于碳架异构【答案】C【解析】A．C3H7Cl为C3H8分子中的一个H原子被Cl原子取代产生的物质，C3H8分子的结构简式是CH3CH2CH3，物质分子中有2种不同位置的H原子，被Cl原子取代得到的C3H7Cl就有2种不同的结构，A错误；B．同分异构体是具有相同分子式而结构不同的化合物，B错误；C．同分异构体之间的转化生成了新物质，属于化学变化，C正确；D．和属于同种物质，不是同分异构体，D错误；故选C。4．（2022·上海市嘉定区第一中学高二开学考试）以下各组有机物中，既不互为同系物，又不互为同分异构体的是A．与B．与C．与D．与【答案】D【解析】A．CH3CH2CH2-S-CH2CH3含有官能团是-S-，CH3CH2CH2CH2CH2SH含有官能团是-SH，两者不互为同系物，分子式均为C5H12S，它们属于同分异构体，故A不符合题意；B．含有官能团均为-PH2、-COOH，组成相差一个“CH2”，它们互为同系物，故B不符合题意；C．它们分子式均为C9H12S，它们互为同分异构体，故C不符合题意；D．根据结构简式，它们不互为同系物，也不互为同分异构体，故D符合题意；答案为D。5．（2022·重庆市二0三中学校高二阶段练习）如图是由4个碳原子结合成的 5 种有机物，下列说法正确的是a b c d  eA．有机物(e)中四个碳原子均共面B．上述有机物中与(c)互为同分异构体的只有(b)C．上述有机物中不能与溴水反应使其褪色的是(a)、(e)D．有机物(a)的习惯命名法的名称为异丙烷【答案】C【解析】A．有机物(e)为环烷烃，饱和烃，具有甲烷的结构特征，则四个碳原子不共面，选项A错误；B．与(c)互为同分异构体，分子式相同、结构不同，b、e符合，选项B错误；C．上述有机物中不能与溴水反应使其褪色的有a、e, b、c、d均与溴水发生加成反应，选项C正确；D．有机物(a)含4个C，主链含3个C，有1个侧链，其习惯命名法的名称为异丁烷，选项D错误；答案选C。6．（2022·青海·海南藏族自治州高级中学高二阶段练习）下列各组物质中互为同分异构体的是A．CH3CH2CHO与CH3COCH3 B．CH3COOH与CH3COOCH3C．CH3OH与CH2(OH)CH2OH D．CH4与C2H6【答案】A【解析】A．二者分子式相同，官能团不同，互为同分异构体，A符合题意；B．CH3COOH与CH3COOCH3的分子式分别为C2H4O2和C3H6O2，二者分子式不同，不互为同分异构体，B不符合题意；C．CH3OH与CH2(OH)CH2OH分子式分别为CH4O、C2H6O2，分子式不同，不互为同分异构体，C不符合题意；D．CH4与C2H6分子式不同，不互为同分异构体，D不符合题意；答案选A。7．（2022·福建省仙游县枫亭中学高二期中）下列分子中含有“手性碳原子”的是A．CBrIF2 B．CH3CH(Cl)COOHC．CH3CH2CH3 D．OHCCH2CH2OH【答案】B【分析】手性碳原子是指中心碳原子上连有4个各不相同的原子或原子团。【解析】A．CBrIF2的中心C原子上连有2个F原子，则碳原子不是手性碳原子，A不符合题意；B．CH3CH(Cl)COOH分子的第2个碳原子上分别连接-CH3、-H、-Cl、-COOH，则此碳原子为手性碳原子，B符合题意；C．CH3CH2CH3的第2个碳原子上连有2个-H和2个-CH3，则该碳原子不是手性碳原子，C不符合题意；D．OHCCH2CH2OH的第2个碳原子上连有-CHO、-CH2OH和2个-H原子，则此碳原子不是手性碳原子，D不符合题意；故选B。8．（2022·辽宁·高二期中）下列化学用语书写正确的是A．乙醇的分子式： B．乙醛的结构简式：C．丙烯的键线式： D．丙烯的实验式：【答案】B【解析】A．乙醇的分子式为，故A错误；B．乙醛含有醛基，结构简式为，故B正确；C．丙烯的结构简式为CH2=CHCH3，键线式为 ，故C错误；D．丙烯的分子式为C3H6，实验式为CH2，故D错误；选B。9．（2022·北京市第一五六中学高二期中）下列化学用语表达正确的是①丙烷的球棍模型②乙烯的键线式：③的化学式为C8H12④羟基的电子式：A．①② B．①③ C．②④ D．③④【答案】B【解析】①丙烷的分子式是C3H8，球棍模型，故①正确；②乙烯分子式为C2H4，含有碳碳双键，乙烯的键线式为，是2-丁烯的键线式，故②错误；③根据碳原子的成键特点，的化学式为C8H12，故③正确；④羟基有1个未成对电子，电子式为：，故④错误；正确的是①③，选B。10．（2022·安徽省明光中学高二期中）下列化学用语使用正确的是A．氯乙烷中官能团的电子式： B．四氟化硅的空间填充模型：C．正丙醇的结构式： D．聚丙烯链节的球棍模型：【答案】B【解析】A．氯乙烷中的官能团为氯原子，不带电荷，其电子式为：，故A错误；B．四氟化硅分子中含有4个硅氟键，硅原子半径大于氟原子，空间构型为正四面体形，空间填充模型为：，故B正确；C．没有用短线表示氧原子和氢原子间的单键，正确的正丙醇的结构式为：，故C错误；D．丙烯发生加聚反应得到聚丙烯，其链节为，是丙烯的球棍模型，故D错误；答案选B。11．（2022·浙江台州·高二期中）下列说法正确的是A．乙醇的键线式为B．碳骨架为的烃的结构简式为(CH3)2C=CH2C．乳酸分子( )中不存在手性碳原子D．有机物分子里一定既有非极性键也有极性键【答案】B【解析】A．乙醇的键线式为，故A错误；B．碳骨架为的烃，根据价键规律，结构简式为(CH3)2C=CH2，故B正确，C．乳酸分子中标注*的碳原子是手性碳原子，故C错误；D．甲烷分子中只有极性键，故D错误；故选B。12．（2022·江西·丰城九中高二期末）正确掌握化学用语是学好化学的基础。下列化学用语正确的是A．溴乙烷分子的球棍模型：B．硝基苯的结构简式为：C．的电子式：D．2-甲基戊烷的键线式：【答案】D【解析】A．球棍模型是指用小球代表原子，短棒代表化学键的化学用语，则 不是溴乙烷分子的球棍模型，而是其比例模型或空间填充模型，A错误；B．硝基苯中硝基中的N原子不与苯环上的C原子相连，则其的结构简式为： ，B错误；C．已知中C和C之间共用3对共用电子，则其的电子式为： ，C错误；D．根据烷烃的系统命名法可知，2-甲基戊烷的键线式： ，D正确；故答案为：D。14.吸烟有害健康,烟草中的剧毒物尼古丁会使人上瘾或产生依赖性,重复使用尼古丁会增加心跳速度和升高血压并降低食欲。尼古丁的结构简式如下:(1)该有机化合物是否属于芳香族化合物?　　　　(填“是”或“否”)。 (2)尼古丁的一氯代物有　　　　种。 (3)尼古丁的分子式为　　　　　　　　　。 (4)尼古丁与属于什么关系?　　　　　　。 【答案】(1)否　(2)9　(3)C10H14N2　(4)同分异构体【解析】(1)尼古丁分子结构中没有苯环,该有机化合物不属于芳香族化合物;(2)尼古丁结构不对称,含有9种处于不同化学环境的H原子,则一氯代物有9种;(3)尼古丁分子含有10个碳原子、2个氮原子和14个氢原子,故分子式为C10H14N2;(4)尼古丁与的分子式相同,结构不同,互为同分异构体。【关键能力提升练】15.(2021贵州铜仁高二检测)甲、乙两种有机化合物的球棍模型如下:下列有关两者的描述正确的是(　　)A.甲、乙为同一物质B.甲、乙互为同分异构体C.甲、乙一氯取代物的数目不同D.甲、乙分子中含有的共价键数目不同【答案】B【解析】由甲、乙的球棍模型知,甲、乙的分子式相同,均为C4H10,结构不同,互为同分异构体。甲和乙中都有2种不同化学环境的氢原子,一氯取代物都有2种。两物质含共价键的数目相同。16.键线式可以简明扼要地表示有机化合物,如CH3CH2CHCH2的键线式为。现有有机化合物X的键线式为,下列有关说法不正确的是(　　)A.X的分子式为C8H8B.X的二氯代物有3种C.X与互为同系物D.X与互为同分异构体,且中有5种处于不同化学环境的氢原子【答案】C【解析】根据X的键线式,可知其分子式为C8H8,A项正确;有机化合物X分子的8个顶点上的氢原子等效,则其二氯代物有3种,B项正确;的分子式为C9H8,且与X的结构不相似,与X不互为同系物,C项错误;的分子式为C8H8,与X互为同分异构体,中苯环上含有3种处于不同化学环境的氢原子,侧链上含有2种处于不同化学环境的氢原子,D项正确。17．（2022·全国·高二课时练习）关于丙氨酸的下列说法，正确的是A．I和II的结构和性质完全不相同B．I和II呈镜面对称，具有不同的分子极性C．I和II具有完全相同的组成和原子排列D．I和II中化学键的种类与数目完全相同【答案】CD【解析】A．Ⅰ和Ⅱ在某些性质上有所不同，但它们有着相同的官能团，化学性质相似，故A错误；B．根据其结构可知，两种分子极性相同，故B错误；C．Ⅰ和Ⅱ具有完全相同的组成和原子排布，故C正确；D．Ⅰ和Ⅱ互为对映异构体，所含化学键的种类与数目是相同的，故D正确。故选CD。18．（2022·北京市第一五六中学高二期中）某物质只含C、H、O三种元素，其分子模型如图所示，分子中共有12个原子(图中球与球之间的连线代表单键、双键等化学键)。(1)该物质的结构简式为____。(2)该物质中含有两种官能团，其结构简式分别为____、____。(3)下列物质中，与该物质互为同分异构体的是____(填序号)。A．CH3CH=CHCOOH B．CH2=CHCOOCH3C．CH3CH2CH=CHCOOH D．CH3CH(CH3)COOH【答案】(1)CH2=C(CH3)COOH(2)     >C=CC=CC=C