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选择性必修3第二节 烯烃 炔烃精品课后测评
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一、烯烃的结构和性质
1.烯烃及其结构
(1)烯烃:含有碳碳双键的烃类化合物。
(2)官能团:名称为碳碳双键,结构简式为。
(3)通式:烯烃只含有一个碳碳双键时,其通式一般表示为CnH2n(n≥2)。
(4)乙烯的结构特点
分子中碳原子采取sp2杂化,碳原子与氢原子间均形成单键(σ键),碳原子与碳原子间以双键相连(1个σ键,1个π键),键角约为120°,分子中所有原子都处于同一平面内。
2.烯烃的物理性质
(1)沸点:随碳原子数的递增而逐渐升高。
(2)状态:常温下由气态逐渐过渡到液态、固态,当烯烃分子中碳原子数≤4时,常温下呈气态。
(3)溶解性和密度:难溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水小。
3.烯烃的化学性质——与乙烯相似
(1)氧化反应
①烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
②可燃性:燃烧通式为CnH2n+eq \f(3n,2)O2eq \(――→,\s\up7(点燃))nCO2+nH2O。
(2)加成反应:①烯烃能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应,写出下列有关反应的化学方程式:
a.丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴丙烷:
CH2==CHCH3+Br2―→。
b.乙烯制乙醇: CH2==CH2+H2Oeq \(――→,\s\up11(催化剂),\s\d4(△))CH3CH2OH。
c.乙烯制氯乙烷: CH2==CH2+HCleq \(――→,\s\up11(催化剂),\s\d4(△))CH3CH2Cl。
d.丙烯转化为丙烷: CH2==CHCH3+H2eq \(――→,\s\up11(催化剂),\s\d4(△))CH3CH2CH3。
(3)加聚反应 :丙烯发生加聚反应的化学方程式:nCH2==CHCH3eq \(――→,\s\up7(催化剂))。
4.二烯烃的加成反应
(1)定义:分子中含有两个碳碳双键的烯烃称为二烯烃,如1,3-丁二烯的结构简式为CH2==CH—CH==CH2。
(2)1,3-丁二烯与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况:
①1,2-加成:CH2==CH—CH==CH2+Br2―→CH2==CH—CHBr—CH2Br。
②1,4-加成:CH2==CH—CH==CH2+Br2―→CH2Br—CH==CH—CH2Br。
5.烯烃的立体异构
(1)定义:由于碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转,会导致其空间排列方式不同,产生顺反异构现象。
(2)形成条件:(1)分子中具有碳碳双键结构。 (2)组成双键的每个碳原子必须连接不同的原子或原子团。
(3)类别 :(1)顺式结构:两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。(2)反式结构:两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧。
【典型例题】
例1.(2022秋·河北唐山·高二开滦第一中学校考期末)某烯烃与H2加成后得到2,2-二甲基丁烷,该烯烃的名称是
A.2,2-二甲基-3-丁烯B.2,2-二甲基-2-丁烯
C.3,3-二甲基-3-丁烯D.3,3-二甲基-1-丁烯
例2.(2022秋·上海·高二上海市复兴高级中学校考期末)下列不属于与 H2发生1:1加成产物的是
A.B.C.D.
例3.(2022春·福建福州·高二福建师大附中校考期中)由于碳碳双键不能自由旋转,因此和是两种不同的化合物,互为顺反异构体,则二溴丙烯的同分异构体(不含环状结构)有
A.5种B.6种C.7种D.8种
【核心归纳】
1.烯烃的化学性质
烃的化学性质eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(氧化反应\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(可燃性:烯烃均可燃烧,发出明亮火焰,, 由于其分子中的含碳量较高,所以, 在燃烧时会产生黑烟,烯烃能被强氧化剂如酸性KMnO4溶液氧化)),加成反应\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(烯烃都能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应,烯烃能使溴水褪色,常用于鉴别烷烃和烯烃)),加聚反应\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(nR1—CH==CH—R2\(――→,\s\up7(催化剂))))))
2.烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的规律
通常情况下,CH2==与高锰酸钾反应生成CO2,CH3CH==与高锰酸钾反应生成CH3COOH,(CH3)2C==生成丙酮,要注意结构的区别。
3.顺反异构体的判断与性质特点
(1)有机物分子存在顺反异构的判断:先看有机物分子中是否存在碳碳双键,然后再看碳碳双键的两个不饱和碳原子上是否分别连有不同的原子或原子团,若同一个不饱和碳原子上连有相同的原子或原子团,则不存在顺反异构。
(2)顺反异构体的性质特点:化学性质基本相同,物理性质有一定的差异。
二、炔烃
1.炔烃分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃,官能团名称为碳碳三键,结构简式为—C≡C—。炔烃只有一个碳碳三键时,其通式为CnH2n-2(n≥2)。炔烃的熔、沸点随碳原子数的增加而递增,其中碳原子数小于等于4的炔烃是气态烃,最简单的炔烃是乙炔。
2.乙炔
(1)组成和结构
结构特点:乙炔分子为直线形结构,键角为180°,碳原子采取sp杂化,C、H间均形成单键(σ键),C、C间以三键(1个σ键和2个π键)相连。
(2)物理性质
乙炔是无色无味的气体,密度比相同条件下的空气稍小,微溶于水,易溶于有机溶剂。
(3)实验室制法及有关性质验证
实验室常用下图所示装置制取乙炔,并验证乙炔的性质。
①电石(碳化钙CaC2)与水反应制取乙炔的化学方程式:CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+C2H2↑。
②装置B的作用是除去H2S等杂质气体,防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验,装置C中的现象是溶液褪色,装置D中的现象是溶液褪色,C、D两处现象都与乙炔结构中含有的—C≡C—有关,E处对乙炔点燃,产生的现象为火焰明亮,伴有浓烈黑烟。
③注意事项
a.用饱和食盐水代替水的作用是减缓电石与水反应的速率。
b.乙炔点燃之前要检验其纯度,防止爆炸。
(4)化学性质
乙炔在氧气中燃烧放出大量的热,氧炔焰的温度可达3 000 ℃以上,可用于焊接或切割金属。
【典型例题】
例1.(2022春·河南郑州·高二统考期末)1ml某气态烃能与2mlHCl加成,加成产物分子上的氢原子又可被6mlCl取代,则该气态烃可能是
A.丙炔B.乙炔C.丙烯D.乙烯
例2.(2022秋·上海·高二上海市复兴高级中学校考期末)关于CH3C≡CCH3的说法错误的是
A.是乙炔同系物B.和1,3—丁二烯互为同分异构体
C.可以使酸性高锰酸钾溶液褪色D.1 ml该物质能和3ml H2加成
例3.(2022春·云南玉溪·高二云南省玉溪第一中学校考阶段练习)已知1ml某烃A完全燃烧可得到3mlCO2;在一定条件下,1ml该烃能与2mlHCl完全加成生成化合物B。下列说法正确的是
A.1ml化合物B上的氢原子可被6mlCl2完全取代
B.实验室制取烃A的化学方程式为CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑
C.化合物B可发生聚合反应
D.烃A为2—甲基丙烯
【核心归纳】烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较
【必备知识基础练】
1.(2022黑龙江大庆高二检测)鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是( )
A.通入溴水中,观察溴水是否褪色
B.通入酸性高锰酸钾溶液中,观察溶液颜色是否变化
C.点燃,检验燃烧产物
D.点燃,观察火焰明亮程度及产生黑烟的量
2.(2022·上海黄浦区·格致中学高二期末)工业上大量获得乙烯的方法是
A.石油分馏B.石油裂化C.石油裂解D.煤的干馏
3.(2023秋·上海闵行·高二上海市七宝中学校考期末)乙烯与溴单质反应机理分为以下两步:
①
②
将乙烯通入含、、的水溶液中充分反应,则产物不含
A.B.
C.D.
4.(2022秋·上海浦东新·高二校考期末)利用图示装置制备 1,2-二溴乙烷(熔点 9.7℃,沸点 131.4℃),下列说法错误的是
A.m 可以检验c 中试管是否堵塞
B.b 中可以盛装酸性高锰酸钾以除乙烯中的二氧化硫
C.c 中发生加成反应
D.d 可以盛装NaOH 溶液
5.(2022春·山东菏泽·高二校考阶段练习)某有机物的结构简式如图所示,下列有关该有机物的说法正确的是
A.该有机物的化学式为C10H16
B.它的一氯代物有6种
C.该有机物分子中所有碳原子一定在同一平面上
D.一定条件下,它可以发生取代、加成和氧化反应
6.(2022·高二课时练习)请阅读资料后回答问题。
辛烷值是衡量汽油品质的指标,辛烷值越大,抗爆燃性越好,汽油品质也就越高。若想从根本上提高汽油的辛烷值,应尽量增加汽油中支链烷烃和环烷烃的比例。由于改善环境质量的紧迫性,我国于2019年1月1日起实施国Ⅵ汽油标准,要求汽油中烯烃含量小于(或等于)18%、芳香烃含量小于(或等于)35%。
石油炼制和石油化工生产过程中的副产物为大量的烃(碳原子总数为4的烃),烃可以通过多种途径生产汽油调和组分。异辛烷(2,2,4—三甲基戊烷)是高辛烷值清洁汽油的最理想调和组分。
(1)列举常见的烃并对其分类_______。
(2)你认为高品质清洁汽油的组成应该满足哪些条件_______?
(3)已知反应:
请谈谈利用烃合成异辛烷的思路_______。
7.(2022春·山东威海·高二校考阶段练习)按要求回答下列问题
(1)系统命名为___________
(2)A的化学式为C4H9Cl,已知A只有一种化学环境的氢;则A的结构简式为___________
(3)某烃的分子式为C3H6,其能使酸性高锰酸钾溶液褪色,写出该物质生成高分子化合物的反应方程式___________,此反应类型为___________
(4)写出1,3—丁二烯与溴水反应的所有可能的产物的结构简式___________
(5)已知烯烃、炔烃在臭氧作用下可发生以下反应:
CH3-CH=CH-CH2-CH=CH2 CH3-CHO+OHC-CH2-CHO+HCHO
CH3-CC-CH2-C=CHCH3COOH+HOOC-CH2-CHO+HCHO
某烃分子式为C10H10,在同样的条件下发生反应:C10H10CH3COOH+3HOOC—CHO+CH3CHO
C10H10的结构简式为___________
8.某烷烃的结构简式为CH3CH(CH3)CH(C2H5)2,该烷烃可用不饱和烃与足量氢气反应得到。
(1)若不饱和烃为烯烃A,则烯烃的结构简式可能有 种。
(2)若不饱和烃为炔烃B,则炔烃的结构简式可能有 种。
【关键能力提升练】
9.(2022·浙江高二月考)由丙烯合成的聚丙烯可用于生产口罩滤芯材料。下列有关说法不正确的是( )
A.丙烯是重要的石油化工产品
B.丙烯合成聚丙烯属于加聚反应
C.丙烯和聚丙烯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.聚丙烯属于难降解的物质,随意丢弃会造成白色污染
10.(2022陕西渭南高二检测)关于分子式为C5H10的烯烃的下列说法正确的是( )
A.该烯烃的一种同分异构体为CH2CHCH(CH3)2,名称为2-甲基-3-丁烯
B.其属于烯烃的同分异构体有5种(不考虑立体异构)
C.有一种同分异构体的名称为2,2-二甲基-1-丙烯
D.该物质的结构简式最多有两个侧链
11.豪猪烯形状宛如伏地伸刺的动物,其键线式如图。下列有关豪猪烯的说法正确的是( )
A.豪猪烯与乙烯互为同系物
B.豪猪烯分子中所有的碳原子可能在同一平面内
C.豪猪烯的分子式为C14H16
D.1 ml豪猪烯能与6 ml H2发生加成反应
12.(2022辽宁锦州高二检测)1 ml某气态烃最多可与2 ml HCl加成,所得产物与Cl2发生取代反应时,若将氢原子全部取代,需要8 ml Cl2,由此可知该烃结构简式可能为( )
A.B.
C.D.CH3—CHCH—CH3
13.化合物丙属于桥环化合物,是一种医药中间体,可以通过以下反应制得:
下列有关说法不正确的是( )
A.甲分子中所有原子不可能处于同一平面内
B.乙可与H2发生加成反应
C.丙能使酸性高锰酸钾溶液、溴的CCl4溶液褪色,且原理相同
D.等物质的量的甲、乙分别完全燃烧时,消耗氧气的质量之比为13∶12
14.(2022·陕西西安市·长安一中高二期末)下列氯代烃中不能由烯烃与氯化氢加成直接得到的是( )
A.B.
C.D.
15.(2022·云南昆明市·高二期中)(1)3—甲基—2—戊烯的结构简式是___________,该有机物的一种同分异构体,其—氯化物只有一种,该同分异构体的结构简式为___________。
(2)按系统命名法有机物的名称是___________。
(3)某化合物的分子式为C4H9Cl,其核磁共振氢谱图中显示只有一组峰,则该物质的结构简式为___________,写出该物质在NaOH的乙醇溶液中共热发生反应的化学方程式:___________。
16.(2022·广东珠海市·高二期末)某同学采用下列实验装置模拟工业制乙烯,并探究乙烯的主要化学性质。(已知烃类不与碱反应)回答下列问题:
(1)工业制乙烯的实验原理是烷烃(液态)在催化剂和加热条件下发生反应生成不饱和烃。例如,石油分馏产物之一的十六烷烃发生反应:,,则甲的分子式为______,乙的结构简式为______。
(2)装置中的实验现象可能是______,写出反应的化学方程式:______,其反应类型是______。
(3)装置中可观察到的现象是______,反应类型是______。
(4)查阅资料知,乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应产生二氧化碳。根据本实验中装置______(填装置序号)中的实验现象可判断该资料是否真实。
(5)通过上述实验探究,检验甲烷和乙烯的方法是______(填序号,下同);除去甲烷中乙烯的方法是______。
A.气体通入水中
B.气体通过盛溴水的洗气瓶
C.气体通过盛酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶
D.气体通过氢氧化钠溶液
【学科素养拔高练】
17.降冰片烯的键线式是。
(1)降冰片烯 (填“能”或“否”)使酸性KMnO4溶液褪色。
(2)降冰片烯 (填“能”或“否”)使溴的四氯化碳溶液褪色。若反应,写出反应的化学方程式: 。
(3)试写出其与HCl加成的化学方程式: 。
(4)降冰片烯的分子式是 。各写出一种降冰片烯的符合下列条件的同分异构体:
①分子中含有一个六元环的单环化合物且含有碳碳双键: 。
②分子中含有一个六元环的单环化合物且含有碳碳三键: 。
烷烃
烯烃
炔烃
通式
CnH2n+2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
CnH2n-2(n≥2)
代表物
CH4
CH2==CH2
CH≡CH
结构特点
全部单键;饱和链烃
含碳碳双键;不饱和链烃
含碳碳三键;不饱和链烃
化学性质
取代反应
光照卤代
-
-
加成反应
-
能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应
氧化反应
燃烧火焰较明亮
燃烧火焰明亮,伴有黑烟
燃烧火焰很明亮,伴有浓烈的黑烟
不与酸性KMnO4溶液反应
能使酸性KMnO4溶液褪色
加聚反应
-
能发生
鉴别
溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色
溴水和酸性KMnO4溶液均褪色
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