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化学第二节 醇酚精品达标测试
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这是一份化学第二节 醇酚精品达标测试，文件包含考点9酚-高二化学核心考点归纳与分层测试人教版选择性必修3原卷版docx、考点9酚-高二化学核心考点归纳与分层测试人教版选择性必修3解析版docx等2份试卷配套教学资源，其中试卷共27页， 欢迎下载使用。
一、酚的概念及其代表物的结构
1．酚的概念：酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物。如：、和
2．苯酚的分子结构
3．苯酚的物理性质
【典型例题】
例1．（2022春·新疆塔城·高二校考期中）下列物质属于酚类的是
A．B．
C．D．
例2．（2022·全国·高二专题练习）苯酚的物理性质
(1)气味：有特殊气味。 (2)状态：晶体，熔点___℃。
(3)颜色：___，放置时间长时因被空气中的___而呈___。
(4)溶解性：室温下，在水中的溶解度是9.2g，当温度高于___℃时，能与水混溶，易溶于有机溶剂。
(5)毒性：有毒，对皮肤有___。
二、苯酚的化学性质
1．弱酸性
实验探究
根据实验现象，完成下列反应的化学方程式：
试管②：＋NaOH―→＋H2O。试管③：＋HCl―→＋NaCl。
试管④：＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3。
2．取代反应
实验步骤：向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水。现象：有白色沉淀生成。
反应的化学方程式：＋3Br2―→＋3HBr，在此反应中，苯酚分子中苯环上的氢原子被溴原子取代，发生了取代反应。
3．显色反应
实验过程：在少量苯酚溶液中滴加氯化铁溶液。 现象：溶液显紫色。
4．氧化反应
苯酚是无色晶体，但放置时间过长往往显粉红色，其原因是部分苯酚被空气中的氧气氧化。
【典型例题】
例1．（2022·全国·高二专题练习）羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是
①2Na+→+H2
②+3Br2→3HBr+
③+NaOH→H2O+
A．①③B．只有②C．②和③D．全部
例2．（2022春·甘肃平凉·高二静宁县第一中学校考阶段练习）关于、、的下列说法中不正确的是
A．都能与金属钠反应放出氢气
B．都能与FeCl3溶液发生显色反应
C．都能使酸性KMnO4溶液褪色
D．都能在一定条件下发生取代反应
例3．(2022山东泰安高二检测)下列试剂能鉴别苯酚溶液、戊烯、己烷、乙醇四种液体的是( )
A.溴水 B.新制Cu(OH)2悬浊液
C.NaOH溶液 D.水
【核心归纳】
1．苯、苯酚与Br2反应的比较
2．脂肪醇、芳香醇和酚的比较
3．有机分子内原子或原子团的相互影响
(1)链烃基对其他基团的影响
甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样条件下的苯的硝化反应只能生成一硝基苯。
(2)苯环对其他基团的影响
①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：R—OH②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(3)羟基对其他基团的影响
①羟基对C—H的影响：使和羟基相连的C—H更不稳定。
②羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。
【必备知识基础练】
1．（2022春·黑龙江佳木斯·高二校考期末）下列说法中，正确的是
A． 和 互为同系物
B．乙醇和乙醚互为同分异构体
C．乙醇、乙二醇、丙三醇互为同系物
D．可用浓溴水来区分乙醇和苯酚
2．（2022·全国·高二专题练习）向下列溶液中滴入FeCl3溶液，颜色无明显变化的是
A． B． C．NaI溶液D．
3．（2022春·辽宁沈阳·高二统考期中）医院常用来苏儿(甲基苯酚异构体的混合物与肥皂液的混合物)作杀菌剂。对甲基苯酚的分子模型如图所示(只含C、H、O原子)。下列说法错误的是
A．常温下不容易和氢气发生加成反应
B．对甲基苯酚能和碳酸钠溶液反应
C．核磁共振氢谱有3组峰
D．1个分子中最多有14个原子共平面
4．（2023秋·全国·高二假期作业）下列方法能检验苯中是否混有苯酚的是
①取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，若酸性高锰酸钾溶液褪色则混有苯酚，若不褪色则无苯酚
②取样品，加入氢氧化钠溶液振荡，静置，若液体分层则混有苯酚，若不分层则无苯酚
③取样品，加入过量的饱和溴水，若产生白色沉淀则有苯酚，若没有产生白色沉淀则无苯酚
④取样品，滴加少量的溶液，若溶液显紫色则混有苯酚，若不显紫色则无苯酚
A．仅③④B．仅①③④C．仅①④D．全部
5．（2023秋·全国·高二假期作业）下面有关苯酚的叙述正确的是（ ）
①是有机化工原料；②易溶于水也易溶于乙醇；③可以使紫色石蕊溶液变红；④酸性比甲酸、乙酸、碳酸均弱；⑤不能和硝酸发生反应；⑥常温下易被空气氧化；⑦既可以和H2发生加成反应，又可以和溴水发生取代反应；⑧纯净的苯酚是粉红色的晶体；⑨苯酚有毒，沾到皮肤上可用氢氧化钠溶液洗涤；⑩苯酚能与溶液反应生成紫色沉淀（ ）
A．①③⑥⑦⑧B．①②③④⑦C．①④⑥⑦D．①④⑥⑦⑩
6．（2023秋·全国·高二假期作业）下列关于苯酚的叙述中，错误的是
A．苯酚水溶液俗称石炭酸，酸性比碳酸强
B．苯酚溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精擦洗
C．超过65℃可以与水混溶
D．苯酚的水溶液遇到碳酸氢钠溶液后不会放出二氧化碳
7．（2023秋·全国·高二假期作业）查阅资料得酸性大小：H2CO3＞苯酚＞HCO3－。若用如图装置(部分夹持仪器省略)进行探究碳酸和苯酚的酸性强弱实验，下列叙述不正确的是( )
A．②中试剂为饱和NaHCO3溶液
B．打开分液漏斗旋塞，①产生无色气泡，③出现白色浑浊
C．苯酚有弱酸性，是由于苯基影响了与其相连的羟基的活性
D．③中发生反应的化学方程式是2+CO2 +H2O→+Na2CO3
8．（2022·全国·高二专题练习）含苯酚的工业废水必须处理达标后才能排放，苯酚含量在1 g·L-1以上的工业废水应回收苯酚。某研究性学习小组设计下列流程，探究废水中苯酚的回收方法。
(1)可用_______为试剂检验水样中是否含有苯酚。
(2)操作Ⅰ的名称为_______，试剂a为_______。
(3)通入CO2发生反应生成苯酚的化学方程式为_______。
【关键能力提升练】
9．（2022春·河北石家庄·高二石家庄二中校联考期末）在一定条件下M可与N发生如图所示转化生成一种具有优良光化学性能的树脂Q。下列说法错误的是
A．M的名称为2，4，6－三溴苯酚
B．N的同分异构体中能水解的有4种(不考虑环状结构)
C．1mlQ最多可消耗4mlH2
D．Q中所有碳原子可能在同一平面
10．（2022春·甘肃天水·高二天水市第一中学校考阶段练习）下列说法正确的是
A．苯甲醇和苯酚都能与饱和溴水反应产生白色沉淀
B．苯乙醇、苯酚在分子组成上相差两个CH2原子团，故二者互为同系物
C．、、互为同分异构体
D．乙醇、苯甲醇苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH溶液反应
11．（2022春·江西抚州·高二南城县第二中学校考阶段练习）茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式，关于这种儿茶素A的有关叙述正确的有几种
①分子式为C15H12O7 ②1 ml儿茶素A在一定条件下最多能与7 mlH2加成 ③等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应，消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1∶1 ④1 ml儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗4 ml Br2
A．1种B．2种C．3种D．5种
12．（2022秋·江苏镇江·高二江苏省镇江第一中学校考期末）去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物神经功能，其结构简式如图所示。下列说法正确的是
A．每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基
B．1ml去甲肾上腺素最多能与3mlH2发生加成反应
C．1ml去甲肾上腺素最多能与2mlBr2发生取代反应
D．1ml去甲肾上腺素最多能与3ml氢氧化钠溶液发生中和反应
13.(2022湖南湘潭高二检测)分子式为C7H8O的芳香族化合物中,与FeCl3溶液混合后显紫色和不显紫色的物质分别有( )
A.2种和1种B.2种和3种
C.3种和2种D.3种和1种
14.含苯酚的工业废水处理的流程如下图。
(1)上述流程里,设备Ⅰ中进行的操作是 (填写操作名称)。实验室里这一步操作可以用 (填写仪器名称)进行。
(2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是 ,由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是 。
(3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为 。
(4)在设备Ⅳ中,物质B的水溶液和CaO反应后,产物是NaOH、H2O和 。通过 (填操作名称)操作,可以使产物相互分离。
【学科素养拔高练】
15.在新型冠状病毒疫情的战“疫”中,中药再立新功。麻黄是中药中的发散风寒药,其成分中含有生物碱、黄酮、鞣质、挥发油、有机酚、多糖等许多成分,其中一种有机酚的结构简式如图。
(1)该有机化合物的分子式为 。
(2)1 ml该有机化合物跟足量饱和溴水反应,最多消耗 ml Br2。
(3)1 ml该有机化合物与NaOH溶液反应最多消耗 ml NaOH。反应的化学方程式为 。
实验步骤
实验现象
得到浑浊液体
液体变澄清
液体变浑浊
类别
苯
苯酚
取代反应
溴的状态
液溴
饱和溴水
条件
催化剂
无催化剂
产物
特点
苯酚与溴的取代反应比苯易进行
原因
酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
CH3CH2OH
官能团
醇羟基(—OH)
醇羟基(—OH)
酚羟基(—OH)
结构特点
—OH与链烃基相连
—OH与苯环侧链上的碳原子相连
—OH与苯环直接相连
主要化学性质
(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)部分能发生消去反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应；(6)部分能发生加成反应
(1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应；(4)加成反应；(5)与钠反应；(6)氧化反应
特性
灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质(醛或酮)生成
遇FeCl3溶液发生显色反应
一、酚的概念及其代表物的结构
1．酚的概念：酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物。如：、和
2．苯酚的分子结构
3．苯酚的物理性质
【典型例题】
例1．（2022春·新疆塔城·高二校考期中）下列物质属于酚类的是
A．B．
C．D．
例2．（2022·全国·高二专题练习）苯酚的物理性质
(1)气味：有特殊气味。 (2)状态：晶体，熔点___℃。
(3)颜色：___，放置时间长时因被空气中的___而呈___。
(4)溶解性：室温下，在水中的溶解度是9.2g，当温度高于___℃时，能与水混溶，易溶于有机溶剂。
(5)毒性：有毒，对皮肤有___。
二、苯酚的化学性质
1．弱酸性
实验探究
根据实验现象，完成下列反应的化学方程式：
试管②：＋NaOH―→＋H2O。试管③：＋HCl―→＋NaCl。
试管④：＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3。
2．取代反应
实验步骤：向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水。现象：有白色沉淀生成。
反应的化学方程式：＋3Br2―→＋3HBr，在此反应中，苯酚分子中苯环上的氢原子被溴原子取代，发生了取代反应。
3．显色反应
实验过程：在少量苯酚溶液中滴加氯化铁溶液。 现象：溶液显紫色。
4．氧化反应
苯酚是无色晶体，但放置时间过长往往显粉红色，其原因是部分苯酚被空气中的氧气氧化。
【典型例题】
例1．（2022·全国·高二专题练习）羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是
①2Na+→+H2
②+3Br2→3HBr+
③+NaOH→H2O+
A．①③B．只有②C．②和③D．全部
例2．（2022春·甘肃平凉·高二静宁县第一中学校考阶段练习）关于、、的下列说法中不正确的是
A．都能与金属钠反应放出氢气
B．都能与FeCl3溶液发生显色反应
C．都能使酸性KMnO4溶液褪色
D．都能在一定条件下发生取代反应
例3．(2022山东泰安高二检测)下列试剂能鉴别苯酚溶液、戊烯、己烷、乙醇四种液体的是( )
A.溴水 B.新制Cu(OH)2悬浊液
C.NaOH溶液 D.水
【核心归纳】
1．苯、苯酚与Br2反应的比较
2．脂肪醇、芳香醇和酚的比较
3．有机分子内原子或原子团的相互影响
(1)链烃基对其他基团的影响
甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样条件下的苯的硝化反应只能生成一硝基苯。
(2)苯环对其他基团的影响
①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：R—OH
(3)羟基对其他基团的影响
①羟基对C—H的影响：使和羟基相连的C—H更不稳定。
②羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。
【必备知识基础练】
1．（2022春·黑龙江佳木斯·高二校考期末）下列说法中，正确的是
A． 和 互为同系物
B．乙醇和乙醚互为同分异构体
C．乙醇、乙二醇、丙三醇互为同系物
D．可用浓溴水来区分乙醇和苯酚
2．（2022·全国·高二专题练习）向下列溶液中滴入FeCl3溶液，颜色无明显变化的是
A． B． C．NaI溶液D．
3．（2022春·辽宁沈阳·高二统考期中）医院常用来苏儿(甲基苯酚异构体的混合物与肥皂液的混合物)作杀菌剂。对甲基苯酚的分子模型如图所示(只含C、H、O原子)。下列说法错误的是
A．常温下不容易和氢气发生加成反应
B．对甲基苯酚能和碳酸钠溶液反应
C．核磁共振氢谱有3组峰
D．1个分子中最多有14个原子共平面
4．（2023秋·全国·高二假期作业）下列方法能检验苯中是否混有苯酚的是
①取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，若酸性高锰酸钾溶液褪色则混有苯酚，若不褪色则无苯酚
②取样品，加入氢氧化钠溶液振荡，静置，若液体分层则混有苯酚，若不分层则无苯酚
③取样品，加入过量的饱和溴水，若产生白色沉淀则有苯酚，若没有产生白色沉淀则无苯酚
④取样品，滴加少量的溶液，若溶液显紫色则混有苯酚，若不显紫色则无苯酚
A．仅③④B．仅①③④C．仅①④D．全部
5．（2023秋·全国·高二假期作业）下面有关苯酚的叙述正确的是（ ）
①是有机化工原料；②易溶于水也易溶于乙醇；③可以使紫色石蕊溶液变红；④酸性比甲酸、乙酸、碳酸均弱；⑤不能和硝酸发生反应；⑥常温下易被空气氧化；⑦既可以和H2发生加成反应，又可以和溴水发生取代反应；⑧纯净的苯酚是粉红色的晶体；⑨苯酚有毒，沾到皮肤上可用氢氧化钠溶液洗涤；⑩苯酚能与溶液反应生成紫色沉淀（ ）
A．①③⑥⑦⑧B．①②③④⑦C．①④⑥⑦D．①④⑥⑦⑩
6．（2023秋·全国·高二假期作业）下列关于苯酚的叙述中，错误的是
A．苯酚水溶液俗称石炭酸，酸性比碳酸强
B．苯酚溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精擦洗
C．超过65℃可以与水混溶
D．苯酚的水溶液遇到碳酸氢钠溶液后不会放出二氧化碳
7．（2023秋·全国·高二假期作业）查阅资料得酸性大小：H2CO3＞苯酚＞HCO3－。若用如图装置(部分夹持仪器省略)进行探究碳酸和苯酚的酸性强弱实验，下列叙述不正确的是( )
A．②中试剂为饱和NaHCO3溶液
B．打开分液漏斗旋塞，①产生无色气泡，③出现白色浑浊
C．苯酚有弱酸性，是由于苯基影响了与其相连的羟基的活性
D．③中发生反应的化学方程式是2+CO2 +H2O→+Na2CO3
8．（2022·全国·高二专题练习）含苯酚的工业废水必须处理达标后才能排放，苯酚含量在1 g·L-1以上的工业废水应回收苯酚。某研究性学习小组设计下列流程，探究废水中苯酚的回收方法。
(1)可用_______为试剂检验水样中是否含有苯酚。
(2)操作Ⅰ的名称为_______，试剂a为_______。
(3)通入CO2发生反应生成苯酚的化学方程式为_______。
【关键能力提升练】
9．（2022春·河北石家庄·高二石家庄二中校联考期末）在一定条件下M可与N发生如图所示转化生成一种具有优良光化学性能的树脂Q。下列说法错误的是
A．M的名称为2，4，6－三溴苯酚
B．N的同分异构体中能水解的有4种(不考虑环状结构)
C．1mlQ最多可消耗4mlH2
D．Q中所有碳原子可能在同一平面
10．（2022春·甘肃天水·高二天水市第一中学校考阶段练习）下列说法正确的是
A．苯甲醇和苯酚都能与饱和溴水反应产生白色沉淀
B．苯乙醇、苯酚在分子组成上相差两个CH2原子团，故二者互为同系物
C．、、互为同分异构体
D．乙醇、苯甲醇苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH溶液反应
11．（2022春·江西抚州·高二南城县第二中学校考阶段练习）茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式，关于这种儿茶素A的有关叙述正确的有几种
①分子式为C15H12O7 ②1 ml儿茶素A在一定条件下最多能与7 mlH2加成 ③等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应，消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1∶1 ④1 ml儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗4 ml Br2
A．1种B．2种C．3种D．5种
12．（2022秋·江苏镇江·高二江苏省镇江第一中学校考期末）去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物神经功能，其结构简式如图所示。下列说法正确的是
A．每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基
B．1ml去甲肾上腺素最多能与3mlH2发生加成反应
C．1ml去甲肾上腺素最多能与2mlBr2发生取代反应
D．1ml去甲肾上腺素最多能与3ml氢氧化钠溶液发生中和反应
13.(2022湖南湘潭高二检测)分子式为C7H8O的芳香族化合物中,与FeCl3溶液混合后显紫色和不显紫色的物质分别有( )
A.2种和1种B.2种和3种
C.3种和2种D.3种和1种
14.含苯酚的工业废水处理的流程如下图。
(1)上述流程里,设备Ⅰ中进行的操作是 (填写操作名称)。实验室里这一步操作可以用 (填写仪器名称)进行。
(2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是 ,由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是 。
(3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为 。
(4)在设备Ⅳ中,物质B的水溶液和CaO反应后,产物是NaOH、H2O和 。通过 (填操作名称)操作,可以使产物相互分离。
【学科素养拔高练】
15.在新型冠状病毒疫情的战“疫”中,中药再立新功。麻黄是中药中的发散风寒药,其成分中含有生物碱、黄酮、鞣质、挥发油、有机酚、多糖等许多成分,其中一种有机酚的结构简式如图。
(1)该有机化合物的分子式为 。
(2)1 ml该有机化合物跟足量饱和溴水反应,最多消耗 ml Br2。
(3)1 ml该有机化合物与NaOH溶液反应最多消耗 ml NaOH。反应的化学方程式为 。
实验步骤
实验现象
得到浑浊液体
液体变澄清
液体变浑浊
类别
苯
苯酚
取代反应
溴的状态
液溴
饱和溴水
条件
催化剂
无催化剂
产物
特点
苯酚与溴的取代反应比苯易进行
原因
酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
CH3CH2OH
官能团
醇羟基(—OH)
醇羟基(—OH)
酚羟基(—OH)
结构特点
—OH与链烃基相连
—OH与苯环侧链上的碳原子相连
—OH与苯环直接相连
主要化学性质
(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)部分能发生消去反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应；(6)部分能发生加成反应
(1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应；(4)加成反应；(5)与钠反应；(6)氧化反应
特性
灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质(醛或酮)生成
遇FeCl3溶液发生显色反应
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