新教材2024届高考化学二轮专项分层特训卷第二部分常考热点特训10有机合成路线设计（附解析）

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已知：；
(6)已知：，依据D―→E的原理，L和M反应得到了P。M的结构简式是__________。
2．[2023·广东卷，节选]室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：
(5)以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。
基于你设计的合成路线，回答问题：
最后一步反应中，有机反应物为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________(写结构简式)。
相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为
________________________________________________________________________。
(c)从苯出发，第一步的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________(注明反应条件)。
3．[2023·海南卷，节选]局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下：
(7)结合下图合成路线的相关信息。以苯甲醛和一两个碳的有机物为原料，设计路线合成。
4．[2023·湖北卷]碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：
(5)已知：，
H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β­不饱和酮J，J的结构简式为________。若经此路线由H合成I，存在的问题有________(填标号)。
a.原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
5．[2023·辽宁卷，节选]加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。
已知：
①
②(R1为烃基，R2、R3为烃基或H)
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为________和________。
6．[2023·江苏卷]化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：
(6)写出以、和CH2===CH2为原料制备的合成路线流程图 (须用NBS和AlBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
7．[2022·浙江卷，节选]某研究小组按下列路线合成药物氯氮平
已知：①
②
设计以CH2===CH2和CH3NH2为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)
8．[2022·广东卷，节选]基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
选用含两个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物Ⅷ的单体。写出Ⅷ的单体的合成路线(不用注明反应条件)
9．[2022·湖南卷，节选]物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
10．[2022·海南卷，节选]黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
设计以为原料合成的路线(其他试剂任选)已知：
11．[2021·浙江卷，节选]某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：
已知：
以乙烯和丙炔酸为原料，设计化合物()的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)
1．[2023·辽宁沈阳二中六模]由K ()合成Q()，Q再经下列过程合成褪黑激素。
(6)试剂b的结构简式是____________。
2．[2023·湖北华师一中第二次质量评价]有机物M是一种制备液晶材料的重要中间体，其合成路线如图：
已知：Ⅰ.RX＋Mgeq \(――→,\s\up7(醚),\s\d5(一定温度))R－MgX(格林试剂) X＝Cl、Br、I
Ⅱ.＋R—MgX―→eq \(――→,\s\up7(浓盐酸))
Ⅲ.
(6)根据题中信息，写出以苯和丙酮为原料合成的路线中化合物P和Q的结构简式P________、Q________。
3．[2023·湖北省5月联考]W可用于生产治疗高血压药物的有机物，以芳香烃A等物质为原料制备W的一种路线如图所示：
已知：
①R－Cl＋R1NH2eq \(――→,\s\up7(催化剂))R1NHR＋HCl；
②RCOOH＋R1NH2eq \(――→,\s\up7(脱水剂))RCONHR1＋H2O；
③＋。
(6)已知如下转化Aeq \(――→,\s\up7(浓硝酸),\s\d5(浓硫酸，△))Jeq \(――→,\s\up7(HCl＋Fe))Qeq \(――→,\s\up7(M),\s\d5(催化剂))H3C，则M结构简式为____________；A→J的化学方程式为______________________________。
4．[2023·辽宁沈阳三校模拟](6)①口服布洛芬()对胃、肠道有刺激，原因是____________________________；
②用对布洛芬进行成酯“修饰”后的有机物M可降低对胃肠道的刺激，写出M的结构简式：______________________________；
③如果对布洛芬既进行成酯“修饰”，又将其转化为缓释布洛芬高分子，疗效增强、镇痛更持久。缓释布洛芬高分子结构如下：
制备缓释布洛芬高分子，除了布洛芬还需要两种原料，其结构简式分别为________、________。
5．[2023·湖北荆州沙市中学模拟]化合物E是潜在的治疗糖尿病、肾病的药物激活剂，其合成路线如下：
(6)设计一条由一氯环丁烷()和苯为有机原料合成的路线________ (其他无机试剂任选)(合成路线表示方式为甲eq \(――→,\s\up7(反应试剂),\s\d5(反应条件))……乙eq \(――→,\s\up7(反应试剂),\s\d5(反应条件))目标产物)。
6．[2023·河北衡水中学第五次综合素养测评]M是合成某增强免疫功效药物的中间体，其一种合成路线如下：
已知：。
(6)参考以上合成路线及反应条件，写出以为原料制备的合成路线(其他无机试剂任选)。
7．[2023·广东华南师大附中校考模拟]治疗高血压的药物替利洛尔的一种合成路线如下。
已知：RCOOHeq \(――→,\s\up7(SOCl2))RCOCleq \(――→,\s\up7(R′NH2))RCONHR′
已知：RCOOCH3＋R′CH2COOCH3eq \(――→,\s\up7(一定条件))
RCOONa＋NaOHeq \(――→,\s\up7(CaO),\s\d5(△))RH＋Na2CO3
写出由M制备P时中间产物1、3的结构简式(中间产物1、2互为同分异构体，部分试剂及反应条件已省略)。中间产物1________；中间产物3________。
8．[2023·广东深圳外国语学校校考]乌药内酯具有抗炎、镇痛作用。乌药内酯的中间体X的合成路线如下图所示(部分反应条件或试剂略去)。
已知：中间体X的结构简式为
已知：
G与L可以在碱性条件下经过如下所示的多步反应得到X：
G＋L―→中间产物1⇌中间产物2eq \(――→,\s\up7(—HCl))中间产物3eq \(――→,\s\up7(—H2O))X
中间产物1、中间产物3的结构简式分别为________、________。
9．[2023·广东联考阶段练习]有机物K是合成某种药物的中间体，其合成路线如图：
由J生成K可以看作三步反应，反应过程如图所示。
P中有两个六元环结构。Q的结构简式为________。
具有水果香味，在化妆品行业有一定用途。以环己醇为原料合成的路线如图，补全虚线框内剩余片段
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。(其余所需材料任选)
已知：。
合成路线如图：
10．化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：
写出用环戊烷和2­丁炔为原料制备化合物的合成路线。(其他试剂任选)
11．PETG是一种新型材料，可回收利用，对环境不构成任何威胁，其结构简式如下：
已知：RCOOR1＋R2OH―→RCOOR2＋R1OH(R、R1、R2表示烃基)。采用如下图所示的合成路线可合成PETG：
请写出由D及其他必要物质可合成的反应历程。
12．高分子化合物Ⅰ为重要的化工原料。其合成路线如下：
已知：；
②R—Breq \(――→,\s\up7(HCN))R—CNeq \(――→,\s\up7(H＋/H2O))R—COOH
参照上述合成路线，写出由1，3­丁二烯和乙烯为起始原料制备化合物的合成路线。(无机试剂任选)
13．由烃A制备抗结肠炎药物H的一种合成路线如图所示(部分反应略去试剂和条件)：
已知：Ⅰ.
Ⅱ.
已知：易被氧化，苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻、对位，而当苯环上连羧基时则取代在间位。写出以A为原料(其他试剂任选)制备化合物的合成路线。
热点特训10 有机合成路线设计
1．答案：（6）
解析：（6）A中含有羧基，结合A的分子式可知A为CH2BrCOOH；A与乙醇发生酯化反应，B的结构简式为CH2BrCOOCH2CH3；D与2­戊酮发生加成反应生成E，结合E的结构简式和D的分子式可知D的结构简式为，E发生消去反应脱去1个水分子生成F，F的结构简式为，D→F的整个过程为羟醛缩合反应，结合G的分子式以及G能与B发生已知信息的反应可知G中含有酮羰基，说明F中的碳碳双键与H2发生加成反应生成G，G的结构简式为；B与G发生已知信息的反应生成J，J为；K在NaOH溶液中发生水解反应生成，酸化得到；结合题中信息可知L分子中含有两个六元环，由L的分子式可知OHOOHO中羧基与羟基酸化时发生酯化反应，L的结构简式为；由题意可知L和M可以发生类似D→E的加成反应得到，发生酮式与烯醇式互变得到，发生消去反应得到P，则M的结构简式为。
2．答案：（5）和CH3CH2OH CH2===CH2＋H2Oeq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(加热、加压))CH3CH2OH
解析：（5）以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。乙烯与水在催化剂加热加压条件下合成乙醇；乙烯在银催化作用下氧化生成环氧乙烷；苯在铁催化作用下与溴生成溴苯，溴苯与环氧乙烷生成，与HI反应合成，最后根据反应⑤的原理，与乙醇、CO合成化合物ⅷ。
（a）最后一步反应中，有机反应物为和CH3CH2OH；
（b）相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为CH2===CH2＋H2Oeq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(加热、加压))CH3CH2OH；
（c）从苯出发，第一步的化学方程式为＋HBr。
3．答案：（7）eq \a\vs4\al()
解析：（7）乙醇分别催化氧化为乙醛、乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙醛与乙酸乙酯反应生成CH3CH===CHCOOC2H5；苯甲醛与CH3CH===CHCOOC2H5反应生成，再水解生成，合成路线为：
。
4．答案：（5） ab
解析：（5）根据已知＋H2O的反应特征可知，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I（）和J（ ）。若经此路线由H合成I，会同时产生两种同分异构体，导致原子利用率低，产物难以分离等问题。
5．答案：（6）
解析：（6）根据题目中给的反应条件和已知条件，利用逆合成法分析，有机物N可以与NaBH4反应生成最终产物，类似于题中有机物G与NaBH4反应生成有机物H，作用位置为有机物N的N＝C上，故有机物N的结构为，有机物M可以发生已知条件所给的反应生成有机物N，说明有机物M中含有C===O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M的反应是羟基的催化氧化，有机物M的结构为。
6．答案：（6）
eq \a\vs4\al()
解析：（6）结合F→H可设计以下合成路线：
。
7．
解析：乙烯首先氧化得到环氧乙烷，乙烯和HCl加成生成CH3CH2Cl，之后NH3和反应生成，再和CH3NH2反应生成，结合信息②和CH3CH2Cl反应得到，具体流程为：CH2===CH2eq \(――→,\s\up7(O2),\s\d5(催化剂))；CH2===CH2eq \(――→,\s\up7(HCl))CH3CH2Cl，
8．答案：
解析：根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单体为，其原料中的含氧有机物只有一种含两个羧基的化合物，原料可以是发生题干Ⅳ→Ⅴ的反应得到还原为，再加成得到，和发生酯化反应得到目标产物，则合成路线为
9．答案：
解析：结合G→I的转化过程可知，可先将转化为，再使和反应生成，并最终转化为；综上所述，合成路线为：eq \(――→,\s\up7(H2),\s\d5(一定条件))eq \(――→,\s\up7(O2/Cu),\s\d5(△))eq \(――→,\s\up7(碱))。
10．答案：
解析：已知，则以为原料合成时，可先将与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应生成，再依次与NaOH熔融条件下、HCl反应生成，再与CH3COCl发生取代反应生成，氧化可得到，再与AlCl3反应可得到。
11．答案：H2C===CH2eq \(――→,\s\up7(Br2/CCl4))eq \(――→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\d5(△))
解析：由逆向合成法可知，丙炔酸应与通过酯化反应得到目标化合物，而中的羟基又能通过水解得到，乙烯与Br2加成可得。
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1．答案：（6）CH3COOH
解析：（6）Q中含酰胺基和酯基，Q在碱性条件下水解得到X：，根据褪黑激素和Z的分子式可知Z的结构简式为：，Z与试剂b发生取代反应得到褪黑激素，可以推知b为CH3COOH。
2．答案：（6）
解析：（6）苯与溴单质在Fe催化下反应生成溴苯，溴苯与Mg在醚溶剂中反应生成，与丙酮在浓盐酸条件下反应生成CCH3CH3OH，在浓硫酸作用下生成，由此可知P为：，Q为：。
3．答案：（6）CH3CH2Cl＋HNO3（浓）eq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))H2O＋
解析：（6）由A是芳香烃及转化为C的过程、C的组成知A是甲苯、B是、C是；C与发生酯化反应生成D（），由已知①可推出X为CH3CH2CH2CH（Cl）COOC2H5；由已知③可推出F为，由F、G的结构简式及已知②可推出Y的结构简式为；由已知③可推出W的结构简式为。（6）甲苯与浓硝酸反应生成对硝基甲苯，然后还原为对氨基甲苯，最后与氯乙烷发生取代反应即可得到。
4．答案：（6）①布洛芬含有羧基具有酸性，对胃、肠道有刺激
② ③ HOCH2CH2OH
解析：（6）①布洛芬结构中含有羧基，所以布洛芬具有较强的酸性，会对胃、肠道有刺激；
②用对布洛芬进行成酯“修饰”：即布洛芬与中的—OH发生酯化反应，可以生成；③根据缓释布洛芬高分子结构：，可以找出其单体分别是布洛芬，，HOCH2CH2OH。
5．答案：（6）

解析：（6）苯转化为溴苯，一氯环丁烷在氢氧化钠的水溶液中转化为，被氧化为，和溴苯在一定条件下反应生成，合成路线为：。
6．答案：（6）eq \(――→,\s\up7(NaOH，H2O))eq \(――→,\s\up7(NaClO4))eq \(――→,\s\up7(NaBH4))eq \(――→,\s\up7(CH3ONa))
解析：（6）结合以上合成路线及反应条件，以为原料合成的流程图为eq \(――→,\s\up7(NaOH，H2O))eq \(――→,\s\up7(NaClO4))eq \(――→,\s\up7(NaBH4))eq \(――→,\s\up7(CH3ONa))。
7．答案：
解析：M发生已知反应，生成的中间产物1为eq \a\vs4\al()；由P的结构简式，结合中间产物1、2互为同分异构体，可知中间产物1异构化得到的中间产物2的结构简式为eq \a\vs4\al()；结合已知反应，知中间产物3为eq \a\vs4\al()。
8．答案：

解析：根据X的结构简式及题给信息知，中间产物1为，中间产物1发生信息②的变化生成中间产物2为，中间产物2发生取代反应生成中间产物3为，中间产物3发生消去反应生成X。
9．答案：

解析：J的结构简式为，J在酸化得到P，结合P的分子式可以推知P的结构简式为，P发生消去反应去掉1分子水生成Q，则Q的结构简式为。环己醇先发生消去反应得到，和酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应得到，再和乙醇发生酯化反应得到，发生已知①反应得到，合成路线为：。
10．答案：
解析：根据已知②，环己烷需要先转变成环己烯，再与2­丁炔进行加成就可以连接两个碳链，再用Br2与碳链上双键加成即可。
11．答案：HOCH2CH2OHeq \(――→,\s\up7(Cu/O2),\s\d5(加热))OHC—CHOeq \(――→,\s\up7(CH3CHO),\s\d5(一定条件))eq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))
解析：根据目标产物，以及题中信息，生成，应是OHCCH2CH（OH）CH（OH）CH2CHO发生消去反应生成，依据＋CH3CHOeq \(――→,\s\up7(一定条件))，应是OHC—CHO与CH3CHO发生，乙二醇氧化产生乙二醛。
12．答案：
解析：由已知可得，1，3­丁二烯与乙烯反应生成，与溴单质加成生成，与HCN取代生成，在酸性条件下水解生成。
13．答案：eq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(浓硝酸，△))eq \(――→,\s\up7(KMnO4/H＋))eq \(――→,\s\up7(Fe),\s\d5(盐酸))
解析：C发生信息Ⅰ中的反应生成D，D发生氧化反应生成E，结合C的原子数及相关反应条件可知，A为，B为，C的结构简式为，D为，D氧化生成的E为，E与氢氧化钠溶液反应并酸化得到的F为，由信息Ⅱ可知，F在浓硫酸、浓硝酸加热条件下发生反应生成的G为，G发生还原反应得到抗结肠炎药物H。