专题八 有机化学 选择题专攻 5.有机实验（含解析）-2024年江苏高考化学大二轮复习讲义

这是一份专题八 有机化学 选择题专攻 5.有机实验（含解析）-2024年江苏高考化学大二轮复习讲义，共13页。试卷主要包含了常见的三个物质制备实验比较，有机物制备常考的仪器、装置，常见有机物的分离与提纯等内容，欢迎下载使用。
1．常见的三个物质制备实验比较
回答下列问题：
(1)在溴苯的制备实验中，若向锥形瓶中滴加稀硝酸酸化的AgNO3溶液有浅黄色沉淀生成，能不能证明该反应中一定有HBr生成？为什么？
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(2)在硝基苯的制备实验中，水浴加热有什么优点？
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(3)在乙醇和乙酸的酯化反应中，写出加入试剂和碎瓷片的顺序。
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(4)在乙醇和乙酸的酯化反应中，若乙酸中的氧为18O，在什么物质中含有18O?
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2．有机物制备常考的仪器、装置
注意 球形冷凝管只能用于冷凝回流，直形冷凝管既能用于冷凝回流，又能用于冷凝收集馏分。
3．常见有机物的分离与提纯
4.有机化合物中常见官能团的检验
(1)碳碳双键(烯烃)
(2)碳卤键(卤代烃)
(3)羟基—OH(酚)
(4)醛基(醛)
应用示例
1．正误判断
(1)向两份蛋白质溶液中分别滴加饱和NaCl溶液和CuSO4溶液，均有固体析出，则蛋白质均发生变性( )
(2)在淀粉溶液中加入适量稀H2SO4微热，向水解后的溶液中加入新制的Cu(OH)2并加热，无砖红色沉淀，说明淀粉未水解( )
(3)在蔗糖的水解液中加入银氨溶液并加热，无银镜产生，蔗糖没有水解( )
(4)在麦芽糖水解液中加入NaOH调节至碱性，加入银氨溶液，水浴加热，出现银镜，则麦芽糖水解产物具有还原性( )
2．填表。
(1)常见有机物的除杂
(2)常见有机物的检验
1．(2023·湖南，3)下列玻璃仪器在相应实验中选用不合理的是( )
A．重结晶法提纯苯甲酸：①②③
B．蒸馏法分离CH2Cl2和CCl4：③⑤⑥
C．浓硫酸催化乙醇制备乙烯：③⑤
D．酸碱滴定法测定NaOH溶液浓度：④⑥
2．(2023·浙江6月选考，12)苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下：
下列说法不正确的是( )
A．操作Ⅰ中依据苯甲酸的溶解度估算加水量
B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl
C．操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹
D．操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体
3．(2023·湖北，8)实验室用以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备乙酸异戊酯(沸点142 ℃)，实验中利用环己烷-水的共沸体系(沸点69 ℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点81 ℃)，其反应原理：
下列说法错误的是( )
A．以共沸体系带出水促使反应正向进行
B．反应时水浴温度需严格控制在69 ℃
C．接收瓶中会出现分层现象
D．根据带出水的体积可估算反应进度
1．已知：①＋HNO3eq \(―――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(50～60 ℃))＋H2O ΔH＜0；②硝基苯沸点为210.9 ℃，蒸馏时选用空气冷凝管。下列制取硝基苯的操作或装置(部分夹持仪器略去)，正确的是( )
2．实验室常用氯气和苯在氯化铁为催化剂的条件下制备氯苯，其装置如图所示(省略夹持装置)。
下列说法错误的是( )
A．装置e中盛放的是浓硫酸，是为了干燥氯气
B．本实验可以用浓盐酸和二氧化锰来制备氯气
C．反应结束后需通入一段时间空气，再拆解装置
D．反应后的混合液分别用水、碱溶液、水依次洗涤，干燥，蒸馏，可得到氯苯
3．实验室可用如图装置制备乙酸乙酯，实验开始时先加热至110～120 ℃，再滴入乙醇和冰醋酸并使滴入速率与蒸出液体的速率几乎相等，滴加完毕后升温到130 ℃至不再有液体蒸出。下列说法错误的是( )
A．冷凝管的进水口为b
B．可用油浴加热
C．滴加速率不宜过快，是为了防止副反应增多
D．蒸出的液体用饱和碳酸钠溶液洗涤、分液可得到粗乙酸乙酯
4．某实验小组仅选择图中装置制备对溴异丙基苯[]并检验生成的HBr，其中装置错误的是( )
5．某学习小组设计的蔗糖水解反应如图所示(夹持装置省略)。下列说法错误的是( )
A．稀硫酸和热水浴都能加快蔗糖水解速率
B．滴加NaOH溶液的目的是调节溶液的pH至碱性
C．加热至沸腾后试管内生成黑色沉淀
D．实验现象证明蔗糖水解有还原性物质生成
6．正丁醚常用作有机反应的溶剂，不溶于水，密度比水小，在实验室中可利用反应2CH3CH2CH2CH2OHeq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(135 ℃))CH3(CH2)3O(CH2)3CH3＋H2O制备，反应装置如图所示。下列说法正确的是( )
A．装置B中a为冷凝水进水口
B．为加快反应速率可将混合液升温至170 ℃以上
C．若分水器中水层超过支管口下沿，应打开分水器旋钮放水
D．本实验制得的粗醚经碱液洗涤、干燥后即可得纯醚
7．氯乙酸(CH2ClCOOH)是重要的分析试剂和有机合成中间体。一种制备氯乙酸的方法为CH3COOH＋Cl2eq \(――――→,\s\up7(PCl3),\s\d5(90～100 ℃))CH2ClCOOH＋HCl，已知：PCl3易水解。学习小组用如图所示装置进行探究，下列说法正确的是( )
A．试剂X、Y依次选用浓盐酸、MnO2
B．②的作用为除去Cl2中的HCl
C．③中反应后的液体经蒸馏可得氯乙酸
D．④中出现白色沉淀说明有HCl生成
选择题专攻5 有机实验
核心精讲
1．NaOH 蒸馏 冷凝回流、导气 不能 白雾 NaOH 蒸馏 分液 不能
(1)不能，因为挥发出的Br2也能和AgNO3溶液反应生成AgBr。
(2)加热均匀，便于控制温度。
(3)在试管中先加入乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入浓H2SO4和乙酸，再加入几片碎瓷片。
(4)乙酸、水、乙酸乙酯。
应用示例 1.(1)× (2)× (3)× (4)×
2．(1)新制CaO 蒸馏 新制CaO 蒸馏 饱和Na2CO3溶液
分液 溴水 洗气 (2)新制的Cu(OH)2(或银氨溶液) 有砖红色沉淀生成(或有银镜出现) 碘水 变蓝 灼烧 有烧焦羽毛的气味
真题演练
1．A [利用重结晶法提纯苯甲酸，具体操作为加热溶解、趁热过滤和冷却结晶，此时用到的玻璃仪器有漏斗、烧杯、玻璃棒，A选项不合理；蒸馏法需要用到温度计以测量蒸气温度，蒸馏烧瓶用来盛装混合溶液，锥形瓶用于盛装收集到的馏分，B选项合理；浓硫酸催化乙醇制备乙烯需要控制反应温度为170 ℃，需要用到温度计，C选项合理；酸碱滴定法测定NaOH溶液浓度用到④⑥，D选项合理。]
2．B [操作Ⅰ中，为减少能耗、减少苯甲酸的溶解损失，溶解所用水的量需加以控制，可依据苯甲酸的溶解度估算加水量，A正确；操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出，NaCl的溶解度受温度影响不大，未结晶析出，B不正确；操作Ⅲ缓慢冷却结晶，可形成较大的苯甲酸晶体颗粒，同时可减少杂质被包裹在晶体颗粒内部，C正确；苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水，所以操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体，既可去除晶体表面吸附的杂质离子，又能减少溶解损失，D正确。]
3．B [由反应方程式可知，生成物中含有水，若将水分离出去，可促进反应正向进行，该反应选择以共沸体系带出水可以促使反应正向进行，A正确；产品的沸点为142 ℃，环己烷的沸点是81 ℃，环己烷­水的共沸体系的沸点为69 ℃，温度可以控制在69～81 ℃之间，B错误；接收瓶中接收的是环己烷­水的共沸体系，环己烷不溶于水，会出现分层现象，C正确；根据投料量，可估计生成水的体积，所以可根据带出水的体积估算反应进度，D正确。]
考向预测
1．C
2．B [氯气与苯反应，需要用FeCl3做催化剂，需要无水的环境，所以e中盛放的是浓硫酸，是为了干燥氯气，A正确；室温下不可用浓盐酸和二氧化锰制备氯气，B错误；反应结束后，由于装置内残留大量氯气，为防止污染，需要通入空气将氯气排出并吸收处理，C正确；反应后的混合液中含有无机物(Cl2、HCl、FeCl3等)和有机物(苯、氯苯等)，通过水洗，洗去HCl、FeCl3及大部分Cl2，用碱洗去剩余氯气，再次用水洗去碱，然后通过蒸馏的方法分离出氯苯，D正确。]
3．C [为增强冷凝效果，冷凝管中的水下进上出，即进水口为b，A正确；所需温度高于水的沸点，可以采用沸点更高的油进行油浴加热，B正确；滴加速率不宜过快，是为了使反应完全进行且减少反应物的蒸发损失，提高利用率，C错误；饱和碳酸钠溶液可以吸收未反应的乙醇和乙酸，同时乙酸乙酯难溶于饱和碳酸钠溶液，所以洗涤、分液可得到粗乙酸乙酯，D正确。]
4．C [异丙苯和液溴在溴化铁催化剂作用下发生取代反应生成对溴异丙基苯，故A正确；由于溴易挥发，得到的HBr中含有溴单质，用四氯化碳萃取HBr中的溴单质，故B正确；由于HBr极易溶于水，检验生成的HBr时要防倒吸，故C错误；对溴异丙基苯密度比水大，分液时对溴异丙基苯在下层，故D正确。]
5．C [稀硫酸是蔗糖水解反应的催化剂，催化剂能加快反应速率，热水浴相当于对反应体系加热，温度升高，反应速率加快，故A正确；酸性条件下，新制的氢氧化铜会与稀硫酸发生酸碱中和反应，影响后续蔗糖水解产物的检验，滴加NaOH溶液的目的是调节溶液的pH至碱性，消除稀硫酸对后续实验的影响，故B正确；蔗糖在稀硫酸存在、水浴加热时发生水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖，葡萄糖分子结构中含有醛基，具有还原性，与新制的氢氧化铜发生氧化还原反应，加热至沸腾后试管内生成砖红色氧化亚铜沉淀，故C错误、D正确。]
6．C [正丁醇在A中反应得到正丁醚和水，部分正丁醇、正丁醚和水变为蒸气进入B中冷凝回流进入分水器，正丁醚不溶于水，密度比水小，正丁醚在上层，当分水器中水层超过支管口下沿，立即打开分水器旋钮放水，C正确；由反应方程式可知温度应控制在135 ℃，温度达到170 ℃时正丁醇可能发生消去反应，副产物增多，正丁醚产率降低，B错误。]
7．C [装置①没有加热装置，所以试剂X是浓盐酸，试剂Y可以是KMnO4，A错误；由于PCl3易水解，所以Cl2在进入③制取CH2ClCOOH之前需要干燥处理，则②的作用为除去水蒸气，B错误；③中反应后混合体系中各组分的沸点不同，经蒸馏可得氯乙酸，C正确；未反应的Cl2及反应产生的HCl气体在④中都能与AgNO3溶液反应产生AgCl白色沉淀，因此不能根据④中出现白色沉淀判断有HCl生成，D错误。]
制取物质
仪器
除杂及收集
注意事项
溴苯
含有溴、FeBr3等，用_______溶液处理后分液，然后_______
①催化剂为FeBr3；
②长导管的作用：______________；
③右侧导管_______(填“能”或“不能”)伸入溶液中；
④右侧锥形瓶中有_______
硝基苯
可能含有未反应完的苯、硝酸、硫酸，用_______溶液中和酸，分液，然后用_______的方法除去苯
①导管1的作用：冷凝回流；
②仪器2为温度计；
③用水浴控制温度为50～60 ℃；
④浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂
乙酸乙酯
含有乙酸、乙醇，先用饱和Na2CO3溶液处理后，再_______
①浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂；
②饱和Na2CO3溶液的作用：溶解乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度；
③右边导管_______(填“能”或“不能”)接触试管中的液面
仪器
装置
分离、提纯方法
适用范围
蒸馏
适用于沸点不同的互溶液体混合物分离
萃取
萃取包括液—液萃取和固—液萃取。液—液萃取是利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程；固—液萃取是用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程
分液
适用于两种互不相溶的液体混合物分离。萃取之后往往需分液
重结晶
重结晶是将晶体用溶剂(如蒸馏水)溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤后再次使之析出，以得到更加纯净的晶体的纯化方法。重结晶常用于提纯固态化合物。重结晶溶剂选择的要求：
①杂质在所选溶剂中溶解度很小(使杂质析出)或很大(使杂质留在母液中)，易于除去；
②被提纯的物质在所选溶剂中的溶解度受温度影响较大，升温时溶解度增大，降温时溶解度减小，冷却后易结晶析出
实验1
实验2
实验内容
向盛有少量1-己烯的试管中滴加溴水，观察现象
向盛有少量1-己烯的试管中滴加酸性KMnO4溶液，观察现象
实验现象
溴水褪色，液体分层，下层为无色油状液体
KMnO4溶液褪色，有无色气泡冒出
化学或离子方程式
CH2==CH(CH2)3CH3＋Br2―→
CH2BrCHBr(CH2)3CH3
CH2==CH(CH2)3CH3＋2KMnO4＋6H＋―→CH3(CH2)3COOH＋CO2↑＋4H2O＋2K＋＋2Mn2＋
实验
实验内容
向试管里加入几滴1-溴丁烷，再加入2 mL 5% NaOH溶液，振荡后加热。反应一段时间后取出试管静置。小心地取数滴水层液体置于另一支试管中，加入稀硝酸酸化，加入几滴2% AgNO3溶液，观察现象
实验现象
①水浴加热后液体不再分层；
②另一试管中有浅黄色沉淀生成
化学方程式
CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHeq \(――→,\s\up7(H2O),\s\d5(△))CH3CH2CH2CH2OH＋NaBr、NaBr＋AgNO3===AgBr↓＋NaNO3
实验1
实验2
实验内容
向盛有少量苯酚稀溶液的试管中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察现象
向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察现象
实验现象
有白色沉淀生成
溶液显紫色
化学方程式
＋3Br2―→↓＋3HBr
－
实验
实验内容
在试管里加入2 mL 10% NaOH溶液，滴入几滴5% CuSO4溶液，振荡。然后加入0.5 mL乙醛溶液，加热，观察现象
实验现象
有砖红色沉淀生成
化学方程式
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
除杂试剂
分离方法
乙醇(水)
乙醇(乙酸)
乙酸乙酯(乙醇)
CH4(C2H4)
试剂、用品或方法
现象
乙醛
淀粉
蛋白质