化学选择性必修3第二节 研究有机化合物的一般方法教案及反思

这是一份化学选择性必修3第二节 研究有机化合物的一般方法教案及反思，共7页。

课题
探秘葡萄糖分子结构——有序思维与模型应用
课型
新授课□ 章/单元复习课☑ 专题复习课☑
习题/试卷讲评课□ 学科实践活动课☑ 其他□
1.教学内容分析
《普通高中化学课程课标（2017版2020年修订）》指明了化学学科本质，即在微观层面上认识和创造物质。大单元主题复习课用大概念构建具有结构化的知识网络，有利于学生化学核心素养发展。
在备考中应抓住化学学科本质，以“认识和创造有机物”为大概念统摄有机化学的复习大单元能够提升学生的学习成果。应通过研究课标、教材、高考评价回顾有机化学知识体系的学习建构过程，以大概念作为主线将已掌握的有机化学相关内容进行串联，深化“认识”有机物的方式、策略、形成“创造”有机物的方法、模型，充分发展学生对化学学科本质的认识素养，促进学生形成从化学视角认识有机化学的思路方法。
研究有机物的一般方法思路模型的形成，助力学生建构了包含有机物提纯、定量计算与分析、波谱分析、有机物性质等多方面核心概念。结合“探秘葡萄糖分子结构”微项目——应在实际应用中着力于将知识结构化系统化处理，即在真实问题情境中应用思维模型深度思考与解决问题。在训练中应通过驱动问题的有效引导帮助学生突破认知瓶颈，实现基于核心知识价值和化学学科本质的理解，熟练、完善和高效地对“研究有机物的一般方法”具有认识角度和思路。
2.学习者分析
主题以有机物性质（结构决定性质、化学键的分析）的本质为起点研究有机物的组成与结构作为单元起始课。第2课时在“研究有机物一般方法”思维模型应用的背景下以葡萄糖（较为复杂）分子结构的分析并着重研究官能团的性质及其原因，结合化学键的极性透彻理解。依据高考评价体系、高考试题、学生情况得出本主题式复习学生应该掌握内容分析：
有机物推断题是高考的必考题型，有机化学综合题通常以框图推断题形式出现，以合成功能性材料、药物等真实情境引出后续考查包括有机物转化、陌生信息提取、有机核心概念、定量计算和有机实验等内容。设问方式见表1。
表1 有机化学考查的设问方式
基本概念
外显表达
证据推理
大概念串联
有机物分类、官能团分类、反应类型分类、反应试剂和条件、手性碳原子确定
确定有机物分子式、有机计算、结构简式书写、有机化学方程式书写
合成路线的中间体结构简式推断、同分异构体结构简式与数量、有机实验
目标有机物的完整合成路线设计
梳理2022年各地高考有机综合大题，发现高频考查重点见表2。
表2 2022年高考题中有机化学高频考点
区域
考点
全国甲卷
全国乙卷
浙江1月
浙江6月
湖北
湖南
河北
山东
江苏
辽宁
广东
北京
有机物命名
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官能团名称或简式
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分子式书写
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反应类型
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有机方程式书写
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同分异构体判断和书写及数目确定
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合成路线书写
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有机计算及实验
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依据以上分析结果确定学生最近发展区：应用有序思维和模型认知完整研究复杂有机物的体验缺失，但有一定能力进行学习。
3.学习目标确定
有机化学是化学类、化工类、农学、植物学、医学等专业的基础课程,其重要性不言而喻。因而高考试题遵循真实情况，将考点融在解决实际问题的情境下展开，有以下目标：
①有机综合题呈现有机化学大概念“认识和合成新物质”，情境一般体现了有机化学发展新成就，展示了有机化学的科学价值，例如通过呈现新型高效药物的合成路线引领学生认识有机合成的重大意义，沁润有机化学助力人类生活、健康的学科价值，联系社会发展和人类生活体现有机化学知识的实用性。通过“探秘葡萄糖分子结构”微项目实践，形成结构化知识体系，形成有序思维和模型认知的化学观念。
②在“科学态度与责任意识”层面带领学生认识到化学学科的育人价值，促进学生形成正确价值观。以模拟完整的葡萄糖分子结构的研究过程，促进学生向化学家学习的积极态度。
4.学习重点难点
①以“认识和创造有机物”大概念串联整个有机化学复习学习过程，帮助学生充分认知有机化学结构化知识体系蕴含的化学本质，不能将有机知识割裂为某一有机物的性质。
②从葡萄糖的化学键特征、官能团性质、和其他有机物的转化、实验、计算等知识出发，形成研究有机物的一般思路与方法，将思维水平提升至代表物→同类有机物→迁移对比不同类有机物→真实情境下对陌生有机物性质的预测→研究有机物的方法→认识有机化学的学科本质。
5.学习活动设计
教师活动
学生活动
环节一：项目引入与拆解——确定葡萄糖分子式的方法。
教师活动1
应用现代技术能够把有机化合物的结构分析清晰。但在一百多年前，葡萄糖结构的确定是横亘在化学家眼前的难题。
请思考后汇报：有序思维和模型认知——确定有机物的分子式和结构的思维模型。
学生活动1
表述、阐述、解释、倾听（见图）
（通过信息技术手段展现学生书写，从而呈现不同的思维状态。）
教师活动2
请回忆:有机物分离提纯的常用方法适用范围。
提纯葡萄糖，你需要什么数据？
（根据学生提出的需求提供支持——小纸条：葡萄糖沸点、葡萄糖溶解度曲线）
学生活动2
表述：
因葡萄糖的状态（固体）和葡萄糖溶解性特征（溶解度随温度升高而升高），应判断出不纯的葡萄糖（含有可溶性和难溶性杂质）应采取重结晶方法提纯。在这一过程中先加热溶解，再将难溶性杂质在趁热过滤中留在滤纸表面，冷却结晶后可溶性杂质留在第二次过滤的滤液中，第二次过滤得到的晶体即为较为纯净的葡萄糖。
思考、表述、探讨（共同梳理）
有机物的分离和提纯是化学实验相关重点，同样是研究有机物的开端。有机物提纯的常用方法有：分液（互不相溶的液体）、萃取、蒸馏（相溶的液体，沸点差距一般超过30℃）、分馏、色谱、重结晶等。已知葡萄糖常温下为白色晶体，为了确定葡萄糖分子的结构，应先提纯有机物获取单一研究对象。
确定：缺少葡萄糖溶解度曲线。
活动意图说明：项目拆解：学生在学习有机化学基础整本教材的过程中，应关注各类有机物的物理性质和化学性质，将其迁移应用至有机物的分离提纯的思考中。
环节二：项目实践与探究——深度研究葡萄糖分子的结构
教师活动3
提供李比希元素分析资料。
根据学生需要的数据提供：
完成实验后得到数据：生成1.8gH2O和4.4gCO2。
学生活动3
实践-学生：“确定葡萄糖实验式”需要哪些资料？如何计算？我是如何计算的？
（梳理）取纯净的3.0g葡萄糖完全燃烧，将产物按顺序通入浓硫酸洗气瓶和碱石灰干燥管，分别称重获得水和二氧化碳的质量。李比希燃烧法实验模拟装置见图2。从左至右各装置的作用分别为：制取足量氧气支持有机物完全燃烧、除去可能带入装置的水蒸气、有机物燃烧反应器（氧化铜的作用为将有机物燃烧不充分产生的一氧化碳、氢气等完全转化为二氧化碳和水）、吸收并定量测定产生水的质量、吸收并定量测定产生二氧化碳的质量、隔绝空气中水和二氧化碳进入导致测定不准确。
（展示）定量计算过程：①元素质量分析：m(H)=1.8g×2/18=0.2g;m(C)=4.4g×12/44=1.2g，因糖类由碳氢氧3种元素组成，可知m(O)=3.0g-0.2g-1.2g=1.6g；②元素比例分析：n(C)∶n(H)∶n(O)=(1.2/12):(0.2/1)；（1.6/16）=1∶2∶1，求得葡萄糖实验式为CH2O。
教师活动4
请思考获取相对分子质量的方法：
提供葡萄糖分子质谱。
学生活动4
（汇报、归纳）获得分子质量的方法主要有3种：
①质谱直接读数；
②相对密度法（同温同压下，ρ1/ρ2=M1/M2,适用于气体有机物的分子量获取）；
③标况密度法（标准状况即0℃、101kPa下，M=ρ·Vm=ρ·22.4）。
根据质谱图读出葡糖糖相对分子质量。
教师活动5
请自述确定有机物分子结构的方法：
有序思维和模型认知——确定有机物的同分异构体。
问题：请根据葡萄糖的分子式：C6H12O6，结合葡萄糖的不饱和度推测其分子中可能含有哪些官能团或特殊结构？
（做出总结陈述，加以转折：预测的方法并不能准确确定复杂有机物结构，还需要更为科学的方法）
学生活动5
（归纳）
①分子中的官能团（特征化学键）；②碳骨架。
确定有机物分子结构可采取的方法随着科技的发展有了巨大发展，如红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射实验等。
③另外通过特征的化学反应反馈→有机物性质→具体的官能团，也是常用方法。
（思考）
首先关注官能团种类异构：碳碳双键、环状结构、碳氧双键（羰基、醛基、羧基）
其次关注碳骨架异构。
再次关注官能团位置异构。
教师活动6
（说明）提供葡萄糖分子红外光谱及读谱方法介绍。羟基吸收峰大于3000 cm-1位置，故＞3000cm-1的吸收峰出现表示葡萄糖分子中含羟基；醛基的2个特征吸收峰在2880～2650 cm-1出现，据此推测葡萄糖分子中有醛基。
学生活动6
（认图、读图）
教师活动7
（提供资料）请思考：如何确定官能团的个数？提供定性定量实验资料。
乙醇和钠
菲林银镜
学生活动7
读取资料：由醛基特征化学反应，即银镜或菲林反应进行定量检测。
获取定量关系：
①0.1ml -CHO～0.2ml Ag或0.1ml -CHO～0.1ml Cu2O；②由羟基特征反应，和Na的置换反应进行定量检测，0.1ml -OH～0.05 ml H2↑，通过定量实验及分析可确定1个葡萄糖分子中含有1个-CHO和5个-OH。（想想有什么问题？）
质疑实验的可靠性，呼唤更加科学的科技手段。
教师活动8
请动手：以球棍模型搭建葡萄糖分子结构。
请思考：核磁共振氢谱的异常。
探究问题的自然生成：等效氢种类和个数比不符合。
学生活动8
实践活动：邀请最先完成的一组同学介绍快速准确的经验。体会有序思维和团队合作的重要性。
教师活动9
请思考：乙炔和水加成反应。
提示：异构化
角度化学键极性
标注δ+、δ-
学生活动9
分析得到推测：上一个问题。葡萄糖虽然纯净，但有互变结构，导致物质中有多种葡萄糖结构，核磁共振氢谱出现差异。
教师活动10
请分析：葡萄糖分子异构化中化学键的变化及原因。果糖。
异构化——葡萄糖环式结构。
学生活动10
实践：
思考、实践
再思考再实践
教师活动11
（引导、评价）
请动手：以葡萄糖分子球棍模型为基础，异构化为果糖或环式结构的一种。
学生活动11
实践、表述、反思：
动手将前一步拼装出的葡萄糖球棍模型异构化为果糖和环式葡萄糖结构。分别选最快的组进行汇报和展示。再次体现有序思维和模型认知对于学习、应用的帮助。
活动意图说明：
有序思维和模型认知的落实，落实学生化学学科核心素养。形成化学观念如下图。
环节三：项目成果——认识和研究有机物的有序思维和模型认知提炼。
教师活动12
请汇报：如何认识和研究有机物？
教师：祝愿同学们在学习化学的道路上具备科学研究的态度和毅力，形成科学研究的思维模型，这是终身发展的重要学习能力，不只作用在化学学科上。愿大家都能为祖国的发展添砖加瓦！
学生活动12
整理、归纳、表述、提炼：
有序思维+模型认知
反思、感知、思维进阶、正确价值观发展。
活动意图说明
质谱、红外光谱、核磁共振氢谱、X光射线衍射等4大谱图在高中化学阶段比较重要，考查重点主要集中在解读图谱，而图谱解析主要集中在最简单的应用阶段：质谱看最大的数值、红外光谱直接给出化学键和官能团、核磁共振氢谱要求较高需要掌握等效氢种类及个数比、X光射线衍射图谱直接给出碳骨架和原子排列方式。梳理相关问题后适当简化对图谱“原理”理解的复杂性，着重于对图谱的作用、认知和应用层面。
燃烧法元素分析可以确定有机物的实验式，这是关键一步，出现计算失误极容易影响连贯性的问题出错，在计算过程中需要明确目标，计算准确、快速。在计算中由于不同题目给出的数据不尽相同，因而计算过程会有微调，但本质一致即求出各元素的物质的量之比。一般性问题的常见计算方式：①给出二氧化碳和水的质量→C、H、O元素的质量→C、H、O物质的量（原子个数）比→实验式；②给出二氧化碳和水的物质的量、有机物的物质的量→C、H的物质的量→确定x、y→初步分子式CxHyOz→通过相对分子质量确定氧原子的个数z的数值→分子式。
模型的形成应始于实际问题的解决即学以致用（建构），发展于应用思维程序解决实际问题即用以致学（应用），在证据推理和辩证思考中提升学生自身归纳与建构、应用与优化思维模型的能力。充分提炼化学课程育人价值观，从而在课程中落实立德树人的根本任务。
7.板书设计
8.教学反思与改进
有机化学是化学科学的重要分支，有机化学知识为生产、生活的发展提供重要的理论支撑,涉及的应用小到衣食住行,大到国防建设、环境治理和保护、特效药与新材料的合成等。《有机化学基础》模块是高中化学的重要组成部分,具有：物质种类繁多、组成和空间结构多变、书写表达独特等特点,学生在学习无机化学至有机化学的过渡中，易受到无机部分强调物质性质而轻视物质结构的思路影响,因而有机化学初学者会有一定的不适应。而“研究有机物的一般方法”具有经典有机化学科学研究的特点和范式，是学生学习和深入认识、研究有机化合物的工具性思维模型，对学生深入思考有机化学相关问题，形成良好的科学思维与科研意识起到承上启下的关键作用。“四新高考”（新高考方案、新课标、新课程方案、新教材）试题遵循真实情境，将考点融入解决实际问题的情境下展开，有以下3个特点：①有机综合题呈现有机化学大概念“认识和合成新物质”，情境一般体现有机化学发展新成就，展示有机化学的科学价值，例如通过呈现新型高效药物的合成路线引领学生认识有机合成的重大意义，沁润有机化学助力人类生活、健康的学科价值，联系社会发展和人类生活体现有机化学知识的实用性。②在“科学态度与责任意识”层面带领学生认识到化学学科的育人价值，促进学生形成正确价值观。例如以我国科学家在有机材料、药物合成上的重大突破和贡献为情境，促进学生向化学家学习的积极态度。③传统的“知识立意”、“能力立意”评价向“价值引领、素养导向、能力为重、知识为基”综合评价转变下，关注有机化学的学习价值，激发学生创新意识和科研精神，成为有思考、有质疑、有创新、有担当的研究型学习者。