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高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第1节 有机化学反应类型同步测试题
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这是一份高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第1节 有机化学反应类型同步测试题，共8页。试卷主要包含了下列实验能成功的是，下列说法中正确的是等内容，欢迎下载使用。
A.1～5对应的结构中的一氯取代物只有一种的有1、4、5
B.1～5对应的结构均能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.1～5对应的结构中所有原子均可能处于同一平面的只有1
D.1～5对应的结构均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
2．下列实验能成功的是( )
A.用溴水可鉴别苯、CCl4、乙烯
B.加入浓溴水，然后过滤除去苯中少量的己烯
C.苯、溴水、铁粉混合制取溴苯
D.用分液漏斗分离二溴乙烷和苯
3．美国马丁·卡普拉斯等三位科学家因在开发多尺度复杂化学系统模型方面所做的贡献，获得了诺贝尔化学奖。他们模拟出了1，6二苯基1，3，5己三烯的分子模型，其结构如图所示。下列说法正确的是( )
A.该有机化合物属于芳香烃，与苯互为同系物
B.该有机化合物的分子式为C18H18
C.1ml该有机化合物最多能与3mlH2发生加成反应
D.该有机化合物可以发生氧化反应、取代反应、加成反应
4．萘环上的碳原子的编号如图a所示，根据系统命名法，化合物(Ⅱ)可称为2硝基萘，则化合物(Ⅲ)的名称应是( )
A.2，5二甲基萘B．1，4二甲基萘
C.4，7二甲基萘D．1，6二甲基萘
5．已知萘()的n溴代物和m溴代物的种类相等，则n与m(n不等于m)的关系是( )
A.n＋m＝6B．n＋m＝4
C.n＋m＝8D．无法确定
6．实验室制备硝基苯的原理是在50～60℃下，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生反应：
实验装置如图所示(夹持装置已略去)。下列说法不正确的是( )
A.水浴加热的优点是使反应物受热均匀、容易控制温度
B.反应完全后，可用仪器a、b蒸馏得到产品
C.硝基苯有苦杏仁气味，密度比水的大
D.将浓硫酸、浓硝酸和苯混合时，应向浓硝酸中加入浓硫酸，待冷却至室温后，将所得混合物加入苯中
7．下列说法中正确的是( )
8．分子式为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是( )
A.该有机物能发生加成反应，但不能发生取代反应
B.该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色
C.该有机物分子中的所有原子不可能在同一平面上
D.该有机物的一溴代物最多有5种
9．化合物的分子式均为C6H6，下列说法正确的是( )
A.b的同分异构体只有d和p两种
B.b、d、p的二氯代物均只有三种
C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
10．(双选)有一种有机物，因其酷似奥林匹克旗中的五环(如图)，科学家称其为奥林匹克烃。下列有关奥林匹克烃的说法正确的是( )
A.该烃属于苯的同系物
B.该烃的一氯代物只有七种
C.该烃分子中只含非极性键
D.该烃完全燃烧生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量
11．某有机物的结构简式如下图所示：
(1)该物质苯环上的一氯代物有________种。
(2)1ml该物质和溴水混合，消耗Br2的物质的量为________ml。
(3)1ml该物质和H2加成最多需H2____ml。
(4)下列说法不正确的是________(填字母)。
A.此物质可发生加成、取代、氧化等反应
B.该物质难溶于水
C.该物质能使溴水褪色
D.该物质能使酸性KMnO4溶液褪色，且发生的是加成反应
12．根据下列各物质的特点回答相关问题。
(1)邻二甲苯的结构简式为________(填标号，从A～E中选择)。
(2)A、B、C之间的关系为________(填字母)。
a.同位素b．同系物c.同分异构体d．同素异形体
(3)请设计一个简单实验来检验A与D，简述实验操作过程：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)有机物同分异构体的熔、沸点高低规律是“结构越对称，熔、沸点越低”，根据这条规律，判断C、D、E的熔、沸点由高到低的顺序：__________________(填字母)。
13．已知：①RNO2eq \(――→,\s\up7(Fe),\s\d5(HCl))RNH2；
②
③苯环上原有的取代基对新导入的取代基与苯环相连的位置有显著影响。
以下是用苯作原料制备某些化合物的转化关系图：
(1)A是一种密度比水________(填“小”或“大”)的无色液体；A转化为B的化学方程式是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)在“”的所有反应中属于取代反应的是________(填字母)，属于加成反应的是________(填字母)；用1H核磁共振谱可以证明化合物D中有________种处于不同化学环境的氢原子。
(3)B中苯环上的二氯代物有________种；CH3NH2分子中的所有原子________(填“可能”或“不可能”)在同一平面上。
14．溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：
按以下合成步骤回答问题：
(1)在a中加入15mL苯和少量铁屑。在b中小心加入4mL液溴。再将b中液溴慢慢加入a中，充分反应。装置a中发生的主要有机反应是________________________________；装置d的作用是________________________________。
(2)反应过程中，a外壁温度升高，为提高原料利用率，采取以下措施：
①采用装置c进行冷凝回流，回流的主要物质有________。
②利用温度计控制温度，适宜的温度范围为(填字母)________。
A.高于156℃B．59℃～80℃C.低于59℃
(3)液溴滴完后，经过下列步骤分离、提纯：
①向a中加入10mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；
②滤液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗涤。此操作所需要的玻璃仪器除烧杯外，还有________，用NaOH溶液洗涤的作用是________________________。
③向分离出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。
(4)经过上述分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为________，要进一步提纯，还需进行的操作是________(填字母)。
A.重结晶B．过滤C.蒸馏D．萃取
课时作业（五）
1．解析：1～5对应的结构中只有1、4的一氯取代物有一种，A项错误；1～5对应的结构中，1、4不能使溴的四氯化碳溶液褪色，B项错误；1～5对应的结构中只有苯中所有原子处于同一平面，C项正确；1～5对应的结构中，2、3、5中均含有碳碳双键，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D项错误。
答案：C
2．解析：A选项，溴水加入苯中上层颜色较深，加入CCl4中下层颜色较深，加入乙烯中溴水褪色，可以鉴别。B选项，浓溴水虽与己烯反应，但生成物能溶于苯，不能使之分离。C选项，制取溴苯需要用液溴，而不是溴水。D选项，二溴乙烷与苯互溶，不能用分液漏斗分离。
答案：A
3．解析：苯的同系物分子中只有1个苯环，而该物质分子中含有2个苯环，不是苯的同系物，故A错误；由结构可知该有机化合物的分子式为C18H16，故B错误；1ml该有机化合物最多能与9mlH2发生加成反应，故C错误；该有机物分子中含有苯环，可发生取代反应，含有碳碳双键，可发生氧化反应、加成反应，故D正确。
答案：D
4．解析：苯环是平面结构，根据萘分子中碳原子的编号原则和化合物（Ⅱ）的名称可知，对化合物（Ⅲ）编号为，名称为1，6二甲基萘。
答案：D
5．解析：萘分子中有8个氢原子，其n溴代物和m溴代物的种类相等，则n＋m＝8。
答案：C
6．解析：水浴加热的优点为反应物受热均匀、容易控制温度，A正确；反应完全后，溶液分层，应选分液漏斗分离，粗产品用蒸馏烧瓶（不用圆底烧瓶）和直形冷凝管蒸馏得到硝基苯，B错误；硝基苯有苦杏仁气味，密度比水的大，C正确；混合时要使热量及时散失，防止苯挥发，由于浓硫酸的密度大于浓硝酸，为避免液体迸溅，应向浓硝酸中加入浓硫酸，待冷却后，将所得的混合物加入苯中，D正确。
答案：B
7．解析：苯的同系物指的是分子中仅含一个苯环且苯环上的侧链均为烷基的芳香烃，故、都不是苯的同系物，A项错误；是具有对称结构的芳香烃，其一氯代物只有4种，C项错误；甲苯与溴水混合后甲苯将溴单质从溴水中萃取出来，水层褪色发生的是物理变化，苯乙烯使溴水褪色是由于苯乙烯与溴单质发生了加成反应，发生的是化学变化，两者褪色原理不同，D项错误。
答案：B
8．解析：该有机物为或，可以和H2发生加成反应，在光照条件下与卤素单质可发生侧链上的取代反应，A项不正确；该有机物可以被酸性KMnO4溶液氧化，B项不正确；该有机物分子中含有甲基，分子中所有原子不可能共面，C项正确；有6种一溴代物，有5种一溴代物，D项不正确。
答案：C
9．解析：苯的同分异构体还有链状不饱和烃，如CH≡C—C≡C—CH2CH3、CH≡C—CH===CH—CH===CH2等，A项错误；d的二氯代物有6种，分别为
B项错误；b为苯，不能与酸性高锰酸钾溶液反应，p是环烷烃，属于饱和烃，不能与酸性高锰酸钾溶液反应，C项错误；只有苯分子中所有原子共平面，d、p分子中均含有与其他四个原子形成共价单键的饱和碳原子，故所有原子不能共平面，D项正确。
答案：D
10．解析：该烃有多个苯环，所以不是苯的同系物；该烃只有一条对称轴，其一氯代物有7种；该烃分子中含有碳氢极性键；从所给图示可以看出，该烃高度缺氢，故B、D项正确。
答案：BD
11．解析：该物质苯环上的4个氢原子都可被氯原子取代而得到4种不同的产物。1ml该物质含2ml碳碳双键，与溴水混合发生加成反应，2ml碳碳双键可与2mlBr2加成。苯环和碳碳双键与H2均可发生加成反应，最多需5mlH2。该物质有碳碳双键，能发生加成反应和氧化反应，有苯环，能发生取代反应；该物质属于烃，难溶于水，与酸性KMnO4溶液反应属于氧化反应。
答案：（1）4 （2）2 （3）5 （4）D
12．解析：（1）C为对二甲苯，D为间二甲苯，E为邻二甲苯；（2）A、B、C的结构简式中都含有苯环，分子式依次相差1个“CH2”，符合通式CnH2n－6（n≥6），所以它们互为同系物；（3）苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，间二甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化，故可用之检验；（4）对二甲苯的对称性最好，邻二甲苯的对称性最差，故熔、沸点由高到低的顺序为E>D>C。
答案：（1）E （2）b （3）取少量A、D分别装入两支试管中，向两支试管中各滴入少量酸性KMnO4溶液，振荡，若溶液褪色，则为间二甲苯；若溶液不褪色，则为苯
（4）E>D>C
13．解析：（1）根据图中苯转化为A的条件，可知A为硝基苯。运用逆推法可确定B中苯环上甲基的位置，B为。
（2）由苯到的各个转化条件可知C为，D为，从而可推知各个反应的反应类型。
（3）由以上分析可知B为，其苯环上的二氯代物有：
共6种；CH3NH2中甲基为四面体结构，因此CH3NH2分子中的所有原子不可能在同一平面上。
答案：（1）大
（2）ab c 3 （3）6 不可能
14．解析：a中，Fe和Br2发生反应生成溴化铁，在溴化铁作催化剂的条件下，苯和Br2发生取代反应生成溴苯和HBr，HBr遇水蒸气形成氢溴酸小液滴而产生白雾，冷凝管有冷凝回流作用，提高反应物的利用率；生成的HBr和挥发出的Br2通过导气管进入d中和氢氧化钠反应。
（1）装置a中苯与液溴在FeBr3作催化剂的条件下发生取代反应生成溴苯和溴化氢；HBr、Br2蒸气不能直接排放到空气中，需要用碱液吸收，装置d可吸收HBr和Br2，同时防止倒吸。
（2）①苯与液溴在催化剂的作用下发生反应的同时还放热，而反应物苯和液溴都易挥发，为提高原料的利用率，可将苯和液溴冷凝回流；②为提高原料的利用率可以通过控制温度来实现，温度要低于苯和液溴的沸点。
（3）②根据分液操作方法判断需要使用的玻璃仪器还有分液漏斗；溴苯中可能含有Br2，用NaOH溶液洗涤，可除去未反应的Br2。
（4）由分离操作可知，分离出的粗溴苯中含有未反应的苯，互溶的液体根据沸点不同利用蒸馏的方法进行分离。
答案：（1） 吸收HBr和Br2蒸气，防倒吸
（2）①苯、Br2 ②C
（3）②分液漏斗 除去未反应的Br2
（4）苯 C
苯
溴
溴苯
密度/g·cm－3
0.88
3.10
1.50
沸点/℃
80
59
156
水溶性
不溶
微溶
不溶
A.1～5对应的结构中的一氯取代物只有一种的有1、4、5
B.1～5对应的结构均能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.1～5对应的结构中所有原子均可能处于同一平面的只有1
D.1～5对应的结构均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
2．下列实验能成功的是( )
A.用溴水可鉴别苯、CCl4、乙烯
B.加入浓溴水，然后过滤除去苯中少量的己烯
C.苯、溴水、铁粉混合制取溴苯
D.用分液漏斗分离二溴乙烷和苯
3．美国马丁·卡普拉斯等三位科学家因在开发多尺度复杂化学系统模型方面所做的贡献，获得了诺贝尔化学奖。他们模拟出了1，6二苯基1，3，5己三烯的分子模型，其结构如图所示。下列说法正确的是( )
A.该有机化合物属于芳香烃，与苯互为同系物
B.该有机化合物的分子式为C18H18
C.1ml该有机化合物最多能与3mlH2发生加成反应
D.该有机化合物可以发生氧化反应、取代反应、加成反应
4．萘环上的碳原子的编号如图a所示，根据系统命名法，化合物(Ⅱ)可称为2硝基萘，则化合物(Ⅲ)的名称应是( )
A.2，5二甲基萘B．1，4二甲基萘
C.4，7二甲基萘D．1，6二甲基萘
5．已知萘()的n溴代物和m溴代物的种类相等，则n与m(n不等于m)的关系是( )
A.n＋m＝6B．n＋m＝4
C.n＋m＝8D．无法确定
6．实验室制备硝基苯的原理是在50～60℃下，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生反应：
实验装置如图所示(夹持装置已略去)。下列说法不正确的是( )
A.水浴加热的优点是使反应物受热均匀、容易控制温度
B.反应完全后，可用仪器a、b蒸馏得到产品
C.硝基苯有苦杏仁气味，密度比水的大
D.将浓硫酸、浓硝酸和苯混合时，应向浓硝酸中加入浓硫酸，待冷却至室温后，将所得混合物加入苯中
7．下列说法中正确的是( )
8．分子式为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是( )
A.该有机物能发生加成反应，但不能发生取代反应
B.该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色
C.该有机物分子中的所有原子不可能在同一平面上
D.该有机物的一溴代物最多有5种
9．化合物的分子式均为C6H6，下列说法正确的是( )
A.b的同分异构体只有d和p两种
B.b、d、p的二氯代物均只有三种
C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
10．(双选)有一种有机物，因其酷似奥林匹克旗中的五环(如图)，科学家称其为奥林匹克烃。下列有关奥林匹克烃的说法正确的是( )
A.该烃属于苯的同系物
B.该烃的一氯代物只有七种
C.该烃分子中只含非极性键
D.该烃完全燃烧生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量
11．某有机物的结构简式如下图所示：
(1)该物质苯环上的一氯代物有________种。
(2)1ml该物质和溴水混合，消耗Br2的物质的量为________ml。
(3)1ml该物质和H2加成最多需H2____ml。
(4)下列说法不正确的是________(填字母)。
A.此物质可发生加成、取代、氧化等反应
B.该物质难溶于水
C.该物质能使溴水褪色
D.该物质能使酸性KMnO4溶液褪色，且发生的是加成反应
12．根据下列各物质的特点回答相关问题。
(1)邻二甲苯的结构简式为________(填标号，从A～E中选择)。
(2)A、B、C之间的关系为________(填字母)。
a.同位素b．同系物c.同分异构体d．同素异形体
(3)请设计一个简单实验来检验A与D，简述实验操作过程：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)有机物同分异构体的熔、沸点高低规律是“结构越对称，熔、沸点越低”，根据这条规律，判断C、D、E的熔、沸点由高到低的顺序：__________________(填字母)。
13．已知：①RNO2eq \(――→,\s\up7(Fe),\s\d5(HCl))RNH2；
②
③苯环上原有的取代基对新导入的取代基与苯环相连的位置有显著影响。
以下是用苯作原料制备某些化合物的转化关系图：
(1)A是一种密度比水________(填“小”或“大”)的无色液体；A转化为B的化学方程式是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)在“”的所有反应中属于取代反应的是________(填字母)，属于加成反应的是________(填字母)；用1H核磁共振谱可以证明化合物D中有________种处于不同化学环境的氢原子。
(3)B中苯环上的二氯代物有________种；CH3NH2分子中的所有原子________(填“可能”或“不可能”)在同一平面上。
14．溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：
按以下合成步骤回答问题：
(1)在a中加入15mL苯和少量铁屑。在b中小心加入4mL液溴。再将b中液溴慢慢加入a中，充分反应。装置a中发生的主要有机反应是________________________________；装置d的作用是________________________________。
(2)反应过程中，a外壁温度升高，为提高原料利用率，采取以下措施：
①采用装置c进行冷凝回流，回流的主要物质有________。
②利用温度计控制温度，适宜的温度范围为(填字母)________。
A.高于156℃B．59℃～80℃C.低于59℃
(3)液溴滴完后，经过下列步骤分离、提纯：
①向a中加入10mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；
②滤液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗涤。此操作所需要的玻璃仪器除烧杯外，还有________，用NaOH溶液洗涤的作用是________________________。
③向分离出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。
(4)经过上述分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为________，要进一步提纯，还需进行的操作是________(填字母)。
A.重结晶B．过滤C.蒸馏D．萃取
课时作业（五）
1．解析：1～5对应的结构中只有1、4的一氯取代物有一种，A项错误；1～5对应的结构中，1、4不能使溴的四氯化碳溶液褪色，B项错误；1～5对应的结构中只有苯中所有原子处于同一平面，C项正确；1～5对应的结构中，2、3、5中均含有碳碳双键，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D项错误。
答案：C
2．解析：A选项，溴水加入苯中上层颜色较深，加入CCl4中下层颜色较深，加入乙烯中溴水褪色，可以鉴别。B选项，浓溴水虽与己烯反应，但生成物能溶于苯，不能使之分离。C选项，制取溴苯需要用液溴，而不是溴水。D选项，二溴乙烷与苯互溶，不能用分液漏斗分离。
答案：A
3．解析：苯的同系物分子中只有1个苯环，而该物质分子中含有2个苯环，不是苯的同系物，故A错误；由结构可知该有机化合物的分子式为C18H16，故B错误；1ml该有机化合物最多能与9mlH2发生加成反应，故C错误；该有机物分子中含有苯环，可发生取代反应，含有碳碳双键，可发生氧化反应、加成反应，故D正确。
答案：D
4．解析：苯环是平面结构，根据萘分子中碳原子的编号原则和化合物（Ⅱ）的名称可知，对化合物（Ⅲ）编号为，名称为1，6二甲基萘。
答案：D
5．解析：萘分子中有8个氢原子，其n溴代物和m溴代物的种类相等，则n＋m＝8。
答案：C
6．解析：水浴加热的优点为反应物受热均匀、容易控制温度，A正确；反应完全后，溶液分层，应选分液漏斗分离，粗产品用蒸馏烧瓶（不用圆底烧瓶）和直形冷凝管蒸馏得到硝基苯，B错误；硝基苯有苦杏仁气味，密度比水的大，C正确；混合时要使热量及时散失，防止苯挥发，由于浓硫酸的密度大于浓硝酸，为避免液体迸溅，应向浓硝酸中加入浓硫酸，待冷却后，将所得的混合物加入苯中，D正确。
答案：B
7．解析：苯的同系物指的是分子中仅含一个苯环且苯环上的侧链均为烷基的芳香烃，故、都不是苯的同系物，A项错误；是具有对称结构的芳香烃，其一氯代物只有4种，C项错误；甲苯与溴水混合后甲苯将溴单质从溴水中萃取出来，水层褪色发生的是物理变化，苯乙烯使溴水褪色是由于苯乙烯与溴单质发生了加成反应，发生的是化学变化，两者褪色原理不同，D项错误。
答案：B
8．解析：该有机物为或，可以和H2发生加成反应，在光照条件下与卤素单质可发生侧链上的取代反应，A项不正确；该有机物可以被酸性KMnO4溶液氧化，B项不正确；该有机物分子中含有甲基，分子中所有原子不可能共面，C项正确；有6种一溴代物，有5种一溴代物，D项不正确。
答案：C
9．解析：苯的同分异构体还有链状不饱和烃，如CH≡C—C≡C—CH2CH3、CH≡C—CH===CH—CH===CH2等，A项错误；d的二氯代物有6种，分别为
B项错误；b为苯，不能与酸性高锰酸钾溶液反应，p是环烷烃，属于饱和烃，不能与酸性高锰酸钾溶液反应，C项错误；只有苯分子中所有原子共平面，d、p分子中均含有与其他四个原子形成共价单键的饱和碳原子，故所有原子不能共平面，D项正确。
答案：D
10．解析：该烃有多个苯环，所以不是苯的同系物；该烃只有一条对称轴，其一氯代物有7种；该烃分子中含有碳氢极性键；从所给图示可以看出，该烃高度缺氢，故B、D项正确。
答案：BD
11．解析：该物质苯环上的4个氢原子都可被氯原子取代而得到4种不同的产物。1ml该物质含2ml碳碳双键，与溴水混合发生加成反应，2ml碳碳双键可与2mlBr2加成。苯环和碳碳双键与H2均可发生加成反应，最多需5mlH2。该物质有碳碳双键，能发生加成反应和氧化反应，有苯环，能发生取代反应；该物质属于烃，难溶于水，与酸性KMnO4溶液反应属于氧化反应。
答案：（1）4 （2）2 （3）5 （4）D
12．解析：（1）C为对二甲苯，D为间二甲苯，E为邻二甲苯；（2）A、B、C的结构简式中都含有苯环，分子式依次相差1个“CH2”，符合通式CnH2n－6（n≥6），所以它们互为同系物；（3）苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，间二甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化，故可用之检验；（4）对二甲苯的对称性最好，邻二甲苯的对称性最差，故熔、沸点由高到低的顺序为E>D>C。
答案：（1）E （2）b （3）取少量A、D分别装入两支试管中，向两支试管中各滴入少量酸性KMnO4溶液，振荡，若溶液褪色，则为间二甲苯；若溶液不褪色，则为苯
（4）E>D>C
13．解析：（1）根据图中苯转化为A的条件，可知A为硝基苯。运用逆推法可确定B中苯环上甲基的位置，B为。
（2）由苯到的各个转化条件可知C为，D为，从而可推知各个反应的反应类型。
（3）由以上分析可知B为，其苯环上的二氯代物有：
共6种；CH3NH2中甲基为四面体结构，因此CH3NH2分子中的所有原子不可能在同一平面上。
答案：（1）大
（2）ab c 3 （3）6 不可能
14．解析：a中，Fe和Br2发生反应生成溴化铁，在溴化铁作催化剂的条件下，苯和Br2发生取代反应生成溴苯和HBr，HBr遇水蒸气形成氢溴酸小液滴而产生白雾，冷凝管有冷凝回流作用，提高反应物的利用率；生成的HBr和挥发出的Br2通过导气管进入d中和氢氧化钠反应。
（1）装置a中苯与液溴在FeBr3作催化剂的条件下发生取代反应生成溴苯和溴化氢；HBr、Br2蒸气不能直接排放到空气中，需要用碱液吸收，装置d可吸收HBr和Br2，同时防止倒吸。
（2）①苯与液溴在催化剂的作用下发生反应的同时还放热，而反应物苯和液溴都易挥发，为提高原料的利用率，可将苯和液溴冷凝回流；②为提高原料的利用率可以通过控制温度来实现，温度要低于苯和液溴的沸点。
（3）②根据分液操作方法判断需要使用的玻璃仪器还有分液漏斗；溴苯中可能含有Br2，用NaOH溶液洗涤，可除去未反应的Br2。
（4）由分离操作可知，分离出的粗溴苯中含有未反应的苯，互溶的液体根据沸点不同利用蒸馏的方法进行分离。
答案：（1） 吸收HBr和Br2蒸气，防倒吸
（2）①苯、Br2 ②C
（3）②分液漏斗 除去未反应的Br2
（4）苯 C
苯
溴
溴苯
密度/g·cm－3
0.88
3.10
1.50
沸点/℃
80
59
156
水溶性
不溶
微溶
不溶
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